ALCALOIDES INDOLIQUES
Licence 3 PHARMACIE
Laboratoire de Pharmacognosie
INTRODUCTION
Les alcaloïdes indoliques sont des composés renfermant dans leur
structure un noyau indole ou ses dérivés (dihydro-indole et
oxindole).
INTRODUCTION
▪ Les alcaloïdes de ce vaste groupe sont généralement rencontrés :
• Rubiaceae (Yohimbe)
• Apocynaceae (Rauwolfia, Petite Pervenche).
▪ Contribuent beaucoup dans le traitement :
• hypertension artérielle (réserpine de Rauwolfia)
• leucémies (vincaleucoblastine de la Pervenche de Madagascar)
• Migraine et prévention des hémorragies post-partum (alcaloïdes de
l’ergot de seigle)
I-CLASSIFICATION
Les alcaloïdes sont classés en deux groupes selon leur origine biogénétique :
❖ Alcaloïdes indolo-monoterpéniques
▪ Noyau indole lié à un reste monoterpène
▪ On trouve dans ce groupe les alcaloïdes des Rauwolfias, des Pervenches et des
Strychnos.
❖Alcaloïdes indolo-isopréniques
▪ Noyau indole lié à une molécule d’isoprène.
▪ Donnant un reste hydrocarboné moins condensé
▪ Les alcaloïdes de l’Ergot de seigle appartiennent à ce groupe
II-BIOGENESE
▪ Le noyau indole dérive du tryptophane
▪ Il réagit avec différents substrats selon la classe de l’alcaloïde considéré
▪ Noyau indole + Sécologanoside ➔ Strictosidine ➔ Alcaloïdes
indolo-monoterpéniques
Alcaloïdes des Rauwolfias, Pervenches
▪ Noyau indole + Acide mévalonique + Methionine ➔ Ergoline ➔
Alcaloïdes indolo-isopréniques
Alcaloïdes de l’Ergot de seigle
III-ESSAIS
❑ Caractérisation du noyau indole : Réaction de VAN URK
Utilise le paradiméthylamino-benzaldéhyde en milieu acide qui donne
une coloration bleu-violacée avec les alcaloïdes indoliques
❑ Caractérisation avec :
▪ Les réactifs généraux des alcaloïdes
▪ CCM
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
Drogue : Racines
▪ Les Rauwolfias sont des plantes qui ont un grand intérêt thérapeutique
▪ Lié à la présence dans leurs racines d’alcaloïdes indoliques ou
indoliniques
▪ Possédant des propriétés sédatives, anti-hypertensives et/ou anti-
arythmiques.
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie de la drogue
▪ Principes banaux : Amidon, tanins, stérols
▪ Principes actifs :
• Alcaloïdes indoliques dont la réserpine est le principal alcaloïde
• R. vomitoria est l’espèce la plus riche en alcaloïdes totaux et en réserpine
• Elle renferme 2 à 3% d’alcaloïdes totaux dont 50% de réserpine
• Ces alcaloïdes sont classés en 4 groupes
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
a- Groupe des Yohimbanes :
▪ Structure pentacyclique avec 2 atomes d’azotes
▪ Divisé en 2 sous groupes selon la présence ou non d’un substituant en 18
▪ sous-groupe de la réserpine (substitué en 18),
11 3 N
RESERPINE
N H
CH3O H H
15 OCH3
20
• Réserpine, base très faible (Chef de fil), H
17
18
O C OCH3
H3CO2C
O
• rescinnamine et la déserpidine OCH3
OCH3
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
a- Groupe des Yohimbanes :
▪ sous-groupe de la Yohimbine (non substitué en 18), moins important chez les
Rauwolfias,
Yohimbine
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
b- Groupe de l’heteroyohimbane
▪ Le cycle E est oxygèné. On rencontre également deux sous-groupes :
• sous-groupe de la raubasine qui sont des bases faibles
• sous-groupe de la serpentine où le cycle C est aromatique, bases très
fortes et solubles dans l’eau.
+
3 N 3 N
N N H
H H
H
H CH3 CH3
SERPENTINE H
RAUBASINE H O O
H3CO2C H3CO2C
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A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
c- Groupe de la Sarpagine (ou Raupine)
▪ Sont bases tertiaires ayant un OH phénolique et une fonction alcool
primaire.
sarpagine
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Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
d- Groupe de l’ajmaline
▪ A une structure indolinique méthylée à l’azote et hydroxylée
▪ C’est une base faible
HO
OH
3 N
N H
H
CH3
AJMALINE
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INDOLO-MONOTERPENIQUES
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Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
1- Chimie
Remarques!
▪ Les alcaloïdes des Rauwolfias ont un caractère basique plus ou moins
prononcé. On rencontre :
• Bases très faibles : réserpine, rescinnamine
• Bases faibles : raubasine, ajmaline
• Bases très fortes : serpentine
▪ Différence de solubilité, mise à profit pour leur extraction.
▪ Ainsi la réserpine peut être séparée des autres par extraction au
chloroforme en milieu acide.
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INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
2- Essais
❖Caractérisation
▪ Réactions générales de caractérisation des alcaloïdes.
▪ CCM
• Témoins : Réserpine et Ajmaline
• Révélation :
o A l’UV : Réserpine apparaît en jaune verdâtre et Ajmaline en bleu foncé.
o Avec l’iodoplatinate : Réserpine apparaît en rose et Ajmaline en violet.
❖Dosage des alcaloïdes type réserpine
▪ Selon la Pharmacopée africaine 1985.
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
2- Essais
❖Dosage des alcaloïdes
type réserpine
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A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
3- Pharmacologie
❖Alcaloïdes
▪ Yohimbine :
• Effet adrénolytique, vasodilatateur périphérique pouvant
agir sur les organes sexuels (aphrodisiaque).
▪ Raubasine :
• c’est un adrénolytique, vasodilatateur périphérique qui augmente le flux
sanguin musculaire et cérébral.
• Action est synergique de celle des alcaloïdes hydrogénés de l’Ergot de seigle.
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INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
3- Pharmacologie
❖ Alcaloïdes
▪ Réserpine
• Sur le SNC :
o on observe une action antidépressive voisine à celle des neuroleptiques; d’où
son utilisation dans les troubles mentaux.
o est sédative et hypnotique sans analgésie ni anesthésie.
o inhibe l’hyperactivité provoquée par la caféine, la cocaïne ou l’amphétamine.
• Sur le SNA :
o Action hypotensive progressive et particulièrement prolongée
• Effets secondaires : action ulcérogène et galactorrhée
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A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
3- Pharmacologie
❖ Alcaloïdes
▪ Ajmaline
• Est un anti-arythmique majeur proche de la quinidine (voir quinquinas).
• Utilisée en particulier dans les troubles du rythme ventriculaire.
• Son action anti-hypertensive est faible,
• À forte dose elle provoque un arrêt cardiaque
▪ Serpentine : est un hypotenseur puissant, non adrénolytique.
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INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
3- Pharmacologie
❖ Action de la drogue totale
▪ Les racines de Rauwolfia ont des propriétés sympatolytiques et anti-
hypertensives.
▪ À faible dose on a une baisse prolongée de la pression artérielle
▪ À forte dose on a un effet sédatif sur le SNC accompagné d’une
dépression cardiaque et respiratoire.
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
4- Emplois
▪ Les formes galéniques obtenues à partir de R. sepentina (seule officinale) sont
d’un usage très restreint.
▪ Les autres plantes (R. vomitoria et R. tetraphylla) plus utilisés et cela pour
l’extraction .
▪ La réserpine est utilisée comme neuroleptique et antihypertenseur
SERPASIL, TENSIONORME.
▪ La rescinnamine : Antihypertenseur associé
à des diurétiques : ANAPREL® , ALDATENSE®
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
A- ALCALOÏDES DES RAUWOLFIAS (APOCYNACEAE)
Rauwolfia vomitoria, R. serpentina, R. tetraphylla.
4- Emplois
▪ Raubasine : Vasodilatateur cérébrale, seule ou associée aux alcaloïdes hydrogénés
de l’Ergot de seigle (ISKEDYL®)
▪ Ajmaline : indiquée dans les tachycardies ventriculaires
▪ Autres dérivés :
• Biétaserpine ou diéthyl-aminoéthyl-réserpine, hypotenseur (TENSIBAR®)
• Syrosingopine ester de l’acide carbéthoxy-syringoïque (SINGOSERP®).
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
▪ C’est un alcaloïde présent en quantité chez certains Apocynaceae
▪ Obtenu par extraction ou par hémisynthèse
▪ Les Apocynaceae sources de Vincamine sont :
• La PETITE PERVENCHE : Vinca minor
• Les VOACANGA : Voacanga africana , V. thouarsii
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
1-PETITE PERVENCHE : Vinca minor
a-Botanique
• Plante herbacée à tiges couchées
• Feuilles sont entières, persistantes, opposées
• Fleurs solitaires à 5 pétales
• Fruits formés de deux follicules
• Drogue est constituée par les feuilles.
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
1-PETITE PERVENCHE : Vinca minor
b-Chimie
▪ Les P.A. sont des alcaloïdes indolo-monoterpéniques (0,3 à 1%)
▪ Le principal est la vincamine (10 à 15%)
▪ On rencontre des alcaloïdes secondaires :
• Vincadifformine, Vincine,
• Vincadine, Epivincamine
vincamine
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
1-PETITE PERVENCHE : Vinca minor
c-Pharmacologie et emplois
▪ Les alcaloïdes sont sympatholytiques, vasodilatateurs
périphériques.
▪ Ce sont en particulier des oxygénateurs et vasorégulateurs cérébraux
▪ Les feuilles sont utilisées comme astringent et vulnéraire en usage
externe
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
1-PETITE PERVENCHE : Vinca minor
c-Pharmacologie et emplois
▪ La drogue est utilisée pour l’extraction des alcaloïdes totaux
▪ La vincamine est prescrite
• Troubles psycho-comportementaux de la sénescence cérébrale
• Troubles post-commotionnels des traumatisés
crâniens (troubles de la mémoire et de l’attention)
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
B- LA VINCAMINE
2-LES VOACANGAS : Voacanga africana , V. thouarsii
▪ Drogue : Les graines
▪ Elles renferment un alcaloïde indolique : la tabersonine (2 à 3%)
▪ La tabersonine donne la vincamine par hémisynthèse ( hydrogénation et
d’oxydation)
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
1- Botanique
▪ Est un sous-arbrisseau à tige ligneuse
▪ Feuilles sont coriaces, oblongues, opposées
▪ Fleurs de type 5, sont blanches à rose violacée
▪ Fruit est une follicule double
▪ La drogue est constituée
• Parties aériennes
• Racines (ces deux parties n’ayant pas le même usage)
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
2- Chimie
❖Parties aériennes : Renferment 0,2 à 1% d’alcaloïdes indoliques et indoliniques
▪ Alcaloïdes monomères:
• Plus importants mais dépourvus d’intérêt pharmacologique
• vindoline et catharanthine.
▪ Alcaloïdes dimères : seulement 0,01%
• Bisindoliques avec un noyau indole et un indoline.
• Doués de propriétés mitoclasiques : vincaleucoblastine (VLB), vincristine
(VCR)
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
2- Chimie
❖Racines
▪ Elles renferment des alcaloïdes du type hétéroyohimbane
▪ Dont le plus important est la raubasine
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
3- Pharmacologie
▪ Les différentes parties de la plante sont utilisées en médecine
populaire comme antidiabétique, dépuratif, fébrifuge, vermifuge.
▪ L’activité antitumorale est devenue prépondérante.
▪ Elle a été découverte fortuitement lors de la recherche du principe
antidiabétique (les animaux d’expérience décédaient de leucopénie).
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
3- Pharmacologie
▪ Les alcaloïdes dimères sont responsables de l’action oncolytique.
• La VLB est un antimitotique inhibant la biosynthèse des ADN et
ARN solubles.
• La VCR a la même activité, mais plus forte et plus toxique
(Neutropénie et neuropathie)
IV-ALCALOIDES
INDOLO-MONOTERPENIQUES
C- ALCALOIDES DE LA PERVENCHE DE MADAGASCAR
Catharanthus Roseus (APOCYNACEAE)
4- Emplois
▪ Les parties aériennes servent à l’extraction de la VLB et VCR.
▪ Le sulfate de VLB est utilisé dans le traitement des cancers
• Maladie de Hodgkin (cancer des ganglions lymphatiques)
• Lymphosarcomes
• Leucémies aiguë
▪ Le sulfate de VCR est employé dans le traitement des leucémies
lymphoblastiques aiguës.
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
▪ Claviceps purpurea est un champion
qui parasite le seigle. Ce champion existe sous
deux formes :
• Forme végétative appelée sphacélie formée
d’un mycélium
• Forme de résistance qui est un sclérote appelé
l’ergot de seigle sclérote
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
Tous les alcaloïdes de ce groupes sont des dérivés du noyau ergoline
▪ Drogue : , le sclérote
▪ Propriétés :
- ocytocique (provoque les contractions
de l’utérus lors de l’accouchement),
- vasoconstrictrice et sympatholytique.
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES )
1- Cycle évolutif du champignon
Il comprend 2 phases
▪ Phase sexuée avec formation
d’ascospores (reproduction sexuée)
▪ Phase asexuée produisant
des conidies (reproduction asexuée)
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
2- Chimie
❖Principes banaux :
▪ Eau, minéraux, glucides, acides aminés (leucine, valine, tyrosine,
arginine, tryptophane)
▪ Forte teneur en lipides (20 à 40%) renfermant des acides gras insaturés
▪ Matières colorantes :
✓ Chromones (ergoflavine) ,
✓ anthraquinone (sclérérythrine) de couleur rouge.
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
2- Chimie
❖Principes actifs :
Les alcaloïdes, 0,15 et 1%, sont classés en 3 groupes :
▪ Les clavines et les sécoergolines dépourvus d’intérêt thérapeutique.
▪ Les alcaloïdes hydrosolubles (20% du totum alcaloïdique).
• Ce sont des amides simples de l’acide lysergique.
• Le plus important est l’ergométrine
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
CH3
HN CH C H 2O H
O C
6 CH3
8 N
H
9
10 4
3
2
N
H
E R G O M E T R IN E
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
2- Chimie
❖ Principes actifs :
▪ Les alcaloïdes polypeptidiques ou « ergopeptines »
• Représentent 80% des alcaloïdes totaux
• Ils donnent, par hydrolyse, de l'acide lysergique et des acides aminés
(hydoxyalanine, leucine ou valine, proline).
• Sont classés en 2 sous groupes selon leur chaine peptidique
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES) HO
2- Chimie N
H3C O
H
❖ Principes actifs : O
N
▪ Les alcaloïdes polypeptidiques ou « ergopeptines » HN
O
• Sont classés en 2 sous groupes selon leur O C
CH3
N
chaine peptidique H
9
✓Sous groupe de l’ergotamine : 10
Ergotamine, Ergosine, Ergovaline.
N
H
ERGOTAMINE
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
2- Chimie HO
N
❖ Principes actifs : O
H
O
▪ Les alcaloïdes polypeptidiques ou «ergopeptines» N
HN
• Sont classés en 2 sous groupes selon leur C
O
O
CH3
N
chaine peptidique
H
✓Sous groupe de l'ergotoxine : où domine
l'ergocornine à côté de l'ergocristine et de
N
l'ergocryptine H
ERGOCORNINE
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
3 - Essais
a-Caractérisation
▪ Caractérisation des pigments anthraquinoniques :
- la farine additionnée de H2SO4 est extraite par l’éther qui se colore
en rose progressivement
- la solution éthérée est agitée avec une solution aqueuse de carbonate
de sodium, celle-ci prend une coloration violacée.
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
3 - Essais
▪ Caractérisation des alcaloïdes
• Les réactifs généraux des alcaloïdes sont très peu sensibles en raison de la
très faible teneur en alcaloïdes de l’ergot de seigle et à la présence
d'alcaloïdes peptidiques.
• Par la réaction de Van URK
• CMM , révélation par le réactif de Van URK
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
4- Pharmacologie
▪ La toxicité de l’ergot de seigle est connue depuis le moyen âge.
▪ L’intoxication se manifeste :
• Par des brûlures d’estomac et la gangrène des extrémités, « feu de Saint Antoine » ou
« Feu du sacré »
• Par des convulsions
• L’activité de l’ergot est due à la fois aux amines et aux alcaloïdes.
▪ Elle se manifeste sur le SNC, le SNA sympathique et sur les fibres lisses
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
4- Pharmacologie
▪ Sur le SNC : une excitation qui se traduit
• par des hallucinations ; une vasodilatation d’origine centrale
• Activité due surtout au groupe de l’ergotoxine (l'action est antisérotonine)
▪ Sur le SNA : une action adrénolytique
• avec effet antihypertenseur et antisérotonine.
• Par ailleurs, on observe une vasoconstriction des vaisseaux et une contraction
de l’utérus (effet observé notamment avec la tyramine).
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
4- Pharmacologie
▪ Sur les fibres lisses :
• Action ocytocique due à l’ergométrine, l’ergotamine et l’ergotoxine,
• Action non accompagnée d’hypertension
• Car compensée par l’histamine et l’action adrénolytique des alcaloïdes
▪ Autre action des alcaloïdes de l’ergot
Pour certaines clavines, on a observé une activité antitumorale (les 8-méthyl
ergolines)
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
5- Emplois
▪ L’ergot de seigle est aujourd’hui utilisé uniquement pour l’extraction des
alcaloïdes
▪ À partir desquels de nombreux dérivés hémisynthétiques sont préparés.
• Ergométrine donne le méthylergométrine utilisé comme tonique utérin
et ocytocique ; il est prescrit pour la prévention des hémorragies du post-
partum. METHERGIN®
• Méthysergide est utilisé dans le traitement de fond de la migraine
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
5- Emplois
• Ergotamine est exclusivement réservée au traitement de la crise de
migraine en association avec la caféine per os ou par voie
rectale (Migretil®)
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
5- Emplois
• Dihydroergotamine est prescrite comme antimigraineux dans le
syndrome orthostatique.
• Dihydroergotoxine prescrite dans le traitement des troubles vasculaires
cérébraux: HYDERGINE
V-ALCALOIDES
INDOLO-ISOPRENIQUES
LES ALCALOIDES DE L’ERGOT DE SEIGLE
(CLAVICEPS PURPUREA, ASCOMYCETES)
5- Emplois
• Nicergoline est un adrénolytique puissant; prescrite dans les mêmes
indications que la dihydroergotoxine, SERMION®.
• Bromocriptine (méthane sulfonate de bromo-2-ergocritptine)
✓freine la sécrétion de prolactine
✓utilisée comme inhibiteur de la lactation, dans les hypogonadismes
chez l’homme et la femme. PARLODEL®
