Alcane
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Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que
d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples, les
atomes de carbone sont reliés à un nombre maximal d'atomes d'hydrogène — d'où le
nom de « saturé ». Les alcanes non cycliques possèdent une formule brute de la forme
CnH2n+2 où n est un entier naturel non nul.
Inversement : les alcènes, les alcynes, et les composés aromatiques sont
des hydrocarbures insaturés.
Nomenclature[modifier | modifier le code]
Le nom est formé :
d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne
carbonée principale.
1. méth-
2. éth-
3. prop-
4. but-
5. pent-
6. hex-
7. hept-
8. oct-
9. non-
10. dec-
o etc.
d'un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel (alcane).
Les premiers sont :
[masquer]
v·m
Alcanes linéaires
Méthane (CH4)
Éthane (C2H6)
Propane (C3H8)
Butane (C4H10)
Pentane (C5H12)
Hexane (C6H14)
Heptane (C7H16)
Octane (C8H18)
Nonane (C9H20)
Décane (C10H22)
Undécane (C11H24)
Dodécane (C12H26)
Tridécane (C13H28)
Tétradécane (C14H30)
Pentadécane (C15H32)
Cétane (C16H34)
Heptadécane (C17H36)
Octadécane (C18H38)
Nonadécane (C19H40)
Eicosane (C20H42)
Heneicosane (C21H44)
Docosane (C22H46)
Tricosane (C23H48)
Tétracosane (C24H50)
Pentacosane (C25H52)
Hexacosane (C26H54)
Heptacosane (C27H56)
Octacosane (C28H58)
Nonacosane (C29H60)
Triacontane (C30H62)
Untriacontane (C31H64)
Dotriacontane (C32H66)
Tritriacontane (C33H68)
Tétratriacontane (C34H70)
Pentatriacontane (C35H72)
Hexatriacontane (C36H74)
Heptatriacontane (C37H76)
Octatriacontane (C38H78)
Nonatriacontane (C39H80)
Tétracontane (C40H82)
Alcanes supérieurs
Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle sur C2)
Palette Alcanes ramifiés (un groupe méthyle par atome de carbone)
Palette Cycloalcanes
Nomenclature
À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors
d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules
développées différentes. Tout cela donne une grande possibilité de créations et les
conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc
extrêmement logique.
Par ailleurs, certains alcanes possèdent aussi une dénomination historique comme la
famille des paraffines qui regroupe les alcanes avec un nombre d'atomes de carbone
compris entre 20 et 40.
Mode de préparation[modifier | modifier le code]
Il existe plusieurs manières d'obtenir un alcane. Chaque réaction possède une
particularité. Certaines sont propres (pas de mélanges), certaines conservent la chaîne
carbonée initiale, certaines encore utilisent des métaux toxiques (réduction de
Clemmensen) et sont donc délaissées au profit de réactions moins dangereuses, telles
que la réduction de Wolff-Kishner. Ainsi, le mode de préparation est choisi en fonction
de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité, etc.).
À partir d'halogénure d'alkyle :
hydrogénation catalytique ;
hydrolyse d'organomagnésiens ;
réaction de Wurtz.
À partir de dérivés carbonylés :
réduction de Clemmensen ;
réduction de Wolff-Kishner.
Réactions chimiques des alcanes[modifier | modifier le code]
Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou
de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des
végétaux des temps préhistoriques.
Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un
mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de CH4 à C40H82).
Le méthane, l'éthane, le propane et le butane (alcanes de C1 à C4) sont des gaz
à température ambiante. À partir de C5, on rencontre des liquides, et à partir de C17, des
solides.
Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous
les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la
plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux
composés organiques.
D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci
s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes :
C-C = 82,6 kcal/mol ;
C-H = 100 kcal/mol ;
(1 cal = 4,18 J).
Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :
réaction de combustion : on brise la liaison C-C (le squelette de la
molécule). Il en existe deux types (exemple avec du méthane) :
o la combustion complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau
o la combustion incomplète qui produit du carbone (solide) et de
l'eau
réaction de substitution radicalaire : on brise la liaison C-H (on substitue
H par un autre élément). Exemple : chloration du méthane
(formation de monochlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
(formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
(formation de trichlorométhane (chloroforme) et de chlorure d'hydrogène
gazeux)
(formation de tétrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
réaction de déshydrogénation : on crée une double liaison entre deux
carbones (C=C) de la chaîne en brisant la liaison de deux H. Le composé
résultant est un alcène.
La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau
chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette
combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être
utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est
très exothermique (elle libère beaucoup de chaleur).
Formule développée de l'éthane :
En formule semi-développée : .
Typologie[modifier | modifier le code]
Alcanes linéaires[modifier | modifier le code]
Ce sont les alcanes de formule . Leur chaîne est dite aliphatique.
Alcanes ramifiés[modifier | modifier le code]
Définition[modifier | modifier le code]
Ce sont des alcanes linéaires auxquels un H est remplacé par un
groupe alkyle (ex. : le méthyle -CH3 ou l'éthyle -CH2-CH3).
Nomenclature[modifier | modifier le code]
On prend l'exemple de cette molécule :
Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane à laquelle on a ajouté un
groupe éthyle (en rouge) et un groupe méthyle (en bleu).
Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :
1. Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de
carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras) ;
2. Numéroter ses carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert) ;
3. Puis on considère les groupes attachés à cette chaîne carbonée et
les carbones de chaîne servant d'attache :
o un groupe méthyle -CH3 sur le carbone no 5,
o un autre groupe méthyle -CH3 sur le carbone no 3 ;
4. On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six
carbones donc hexane) ;
5. On assemble le tout, le nom de la molécule serait : 3,5-
diméthylhexane (une virgule sépare les chiffres entre eux, un tiret
sépare les chiffres des noms).
Il faut numéroter la chaîne dans l'autre sens car il faut toujours essayer
d'avoir le chiffre le plus petit :
et dans ce cas, les deux groupes méthyle se retrouvent sur les carbones
2 et 4, le nom de la molécule serait donc : 2,4-diméthylhexane.
Pour choisir entre les deux noms, on considère les indices, et on choisit le
nom dont le premier indice est le plus petit (donc ici, le 2,4-diméthylhexane).
Remarques[modifier | modifier le code]
Pour indiquer qu'il y a deux groupes méthyle, on peut écrire diméthyl.
Dans les noms de molécules, on enlève le e de méthyle, éthyle, etc.
Si deux groupes méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs),
on aurait dû écrire 2,2 -diméthylhexane.
S'il y avait eu un groupe éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le carbone
2, le nom aurait été 3-éthyl-2-méthylhexane (on place l'éthyl avant le méthyl
car on classe les groupes alkyle par ordre alphabétique). Pour choisir entre
les deux noms, on considère les indices, et on choisit le nom dont la somme
des indices est la plus petite.
Liste[modifier | modifier le code]
Les listes des alcanes peuvent être obtenues via leur formule brute :
C4H10 : butane ;
C5H12 : pentane ;
C6H14 : hexane ;
C7H16 : heptane ;
C8H18 : octane.
Alcanes cycliques[modifier | modifier le code]
Articles détaillés : Cycloalcane et Composé insaturé.
Définition[modifier | modifier le code]
Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons
simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule
générale CnH2n.
Représentation[modifier | modifier le code]
Représentation en 3D du cyclohexane.
Représentation topologique du cyclohexane.
Formule développée du cyclohexane.
Nomenclature[modifier | modifier le code]
Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom
de l'alcane linéaire ayant le même n, sachant qu'il ne peut y avoir de
cycle qu'avec n supérieur à deux.
Exemples (CnH2n) :
cycloprop cyclobut cyclopent cyclohex cyclohept cyclooct cyclonon cyclodéc
ane ane ane ane ane ane ane ane
C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20
Notes et références[modifier | modifier le code]
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Sur les autres projets Wikimedia :
Alcane, sur Wikiversity
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Alcane supérieur
Iso-alcane ou Isoalcane
Alcène
Alcool (chimie)
Alcyne
Alkyle
Cubane
Fenestrane
Paraffine • Paraffine chlorée • Paraffine légère
Liens externes[modifier | modifier le code]
Noms, points d'ébullition, points de fusion et densités des alcanes
linéaires [archive], sur [Link].
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