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Chimie - Partie I: (Concours National DEUG)

Le document présente un examen de chimie pour le concours national d'admission dans les grandes écoles d'ingénieurs, incluant des exercices sur les lois des gaz, la thermochimie et la stéréochimie. Les exercices abordent des concepts tels que le calcul de volumes, les constantes de vitesse de réaction, et la détermination des enthalpies de réaction. Il traite également de la chiralité et des mécanismes de réaction, notamment la formation de mélanges racémiques.

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Chimie - Partie I: (Concours National DEUG)

Le document présente un examen de chimie pour le concours national d'admission dans les grandes écoles d'ingénieurs, incluant des exercices sur les lois des gaz, la thermochimie et la stéréochimie. Les exercices abordent des concepts tels que le calcul de volumes, les constantes de vitesse de réaction, et la détermination des enthalpies de réaction. Il traite également de la chiralité et des mécanismes de réaction, notamment la formation de mélanges racémiques.

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CONCOURS NATIONAL D’ADMISSION DANS LES GRANDES ECOLES

D’INGENIEURS
(Concours national DEUG)
____________________

Epreuve commune à 2 options (Physique et Chimie)

CHIMIE - PARTIE I
Durée : 2 heures
____________________

Exercice I

nRT 1 × 8,314 × (273,15 + 45)


I.1. a) V = A.N. V =
p 1,013⋅105
V = 26,1 L
2V p
€ b) n0 = 2.n(O2)∞ n0 = ∞
€ RT
2 × 35⋅10 −6 × 1,013⋅105
A.N. n0 = 8,314 × 273,15 + 45 n0 = 2,68.10–3 mol
( )
dn € n
I.2. a) Ordre 1 : − =k⋅ n, soit après intégration ln 0 =kt.
dt n
€
b) k et en (temps)–1.
−1 ⎛V −V ⎞ −1 ⎛35 −19 ⎞
c) k = ln⎜ ∞ ⎟ A.N. k = ln⎜ ⎟
€ t ⎝ V∞ ⎠ 40 ⎝ 35 € ⎠
k = 1,96.10–2 min–1.
I.3. a) t1/2 : temps au bout duquel la moitié du réactif a été consommée.
ln2 € ln2
€ b) t1 2 = . A.N. t1 2 =
k 1,96⋅10 −2
t1/2 = 35 min 24 s

€ €
Exercice II

≡
II.1. a) H–C C–H, géométrie linéaire.
b) On utilise la relation de HESS : ΔrH° =∑ν iΔ f H ° i .
i
c) ∆rH° (298 K) = ∆fH°(H2O(l))+2.∆fH°(CO)–∆fH°(C2H2)
A.N. ∆rH°(298 K) = –1 299,6 [Link]–1.
€
II.2. a) ∆rH° (298 K) = ∆fH°(H2O(g))+2.∆fH°(CO)–∆fH°(C2H2)

€
A.N. ∆rH°(298 K) = –1 255,6 [Link]–1.
b) On utilise la
400
relation de KIRCHHOFF :
ΔrH° (400) =ΔrH° (298) + ∫298
° ⋅dT .
ΔrCp
c) ∆rCp° = –9,8 [Link]–1.K–1
∆rH°(400 K) = –1 256,6 [Link]–1.
€
Exercice III

On considère le (S)-1-chloro-1-phényléthane (composé A).

Cl

III.1. a)
b) La molécule A est chirale parce qu’elle contient un atome de
carbone asymétrique et un seul.
Cl
H

c)
d) On utilise les règles de H
CAHN-INGOLD-PRELOG : H 3
- on classe les atomes par C H
numéro atomique décroissant, H 4
- on projette avec l’atome 4 à 1
l’arrière Cl
- la rotation 1—>2—>3 se fait C C
dans le sens trigonométrique C 2
(S). (C)

III.2. a) Ph-CH(Cl)-CH3 + HO- = Ph-CH(OH)-CH3.


b) On obtient un mélange racémique, il s’agit donc d’un mécanisme
SN1.
Cl

+ Cl

c)
Le carbocation obtenu est stabilisé par mésomérie.
OH
+ H O

L’attaque du nucléophile sur le carbocation plan se fait de façon


équiprobable sur chaque face, d’où l’obtention d’un mélange racémique.
OH OH

d)

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