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Cours Dérivés Halogénés

Le document présente les méthodes de préparation des dérivés halogénés, notamment par substitution radicalaire, addition de HX sur alcènes, et chloration des benzènes. Il aborde également la réactivité des dérivés halogénés, incluant les réactions de substitution nucléophile et d'élimination. Des exemples spécifiques illustrent chaque méthode et réaction.

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Le document présente les méthodes de préparation des dérivés halogénés, notamment par substitution radicalaire, addition de HX sur alcènes, et chloration des benzènes. Il aborde également la réactivité des dérivés halogénés, incluant les réactions de substitution nucléophile et d'élimination. Des exemples spécifiques illustrent chaque méthode et réaction.

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Dérivés Halogénés

I. Méthodes de préparation des dérivés halogénés

1. Substitution radicalaire des alcanes


Elle s’effectue à l’aide d’un rayonnement photochimique selon la réaction globale :
h
R H + X2 R X + HX
Exemple : Mono chloration du méthane
h
CH3 H + Cl2 CH3 X + HCl

2. Addition de HX sur un alcène


C’est une réaction d’addition qui obéit à la règle de Markovnikov qui consiste à fixer
l’hydrogène de HX sur le carbone le plus hydrogéné de l’alcène.

C C + HX C C

H X
Exemple :
Br

+ HBr

Remarque :
Une addition anti-Markovnikov de HX peut s’effectuer sur un alcène en présence d’un
peroxyde (ROOR) de telle sorte que l’Hydrogène de HX se fixe sur le carbone le moins
hydrogéné de l’alcène.

Exemple :
ROOR Br
+ HBr

3. Addition d’un di halogène sur un alcène


C’est une addition qui s’effectue à basse température dans le tétrachlorure de carbone
CCl4 comme solvant. Il s’agit d’une anti addition.

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Cl
(-9°C/CCl4)
+ Cl2

Cl
Exemples :
Br
(-9°C/CCl4)
+ Br 2
Br

4. Addition de HX et de X2 sur un alcyne

H H X
HX
+ HX

X H
X

Br Br Br
(-9°C/CCl4) Br2
+ Br2

Br Br
Br

5. Chloration des benzènes alkylés et allyliques


Cl

h
+ Cl2

Cl

h
+ Cl2

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Cl
h
+ Cl2

6. Préparation des dérivés halogénés à partir des alcools

• Action des acides de Brönsted (HBr ou HCl)

25°C H2O
OH + HCl cc Cl +

• Action de chlorure de thionyle (SOCl2)


pyridine
R OH + SOCl 2 R Cl + HCl + SO 2

N
pyridine (base)

• Action de trichlorure de phosphore (PCl3)


R OH + PCl3 R Cl + HOPCl+2

• Chloration du benzène
Cl

h
+ Cl2

II. Réactivité des dérivés halogénés


1. Réaction de substitution nucléophile
Ces réactions peuvent être SN1 et SN2.
-
R X + Nu R Nu

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2. Réaction d’élimination
La déshydrohalogénation d’un composé halogéné permet l’obtention d’un alcène en
présence d’une base selon le schéma réactionnel suivant :
H

C C + base C C
- HX
X

Exemple :
Br
C2H5ONa

C2H5OH/55°C

Remarque :
Pour ce type de réactions, les bases les plus utilisées sont les alcoolates (RO-). Elles sont
obtenues par action du sodium (Na) sur un alcool selon l’équation suivante :

ROH + Na C2H5ONa + 1/2 H2

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