TS2MCa Vous disposez du protocole suivant :
Savoir adapter les quantités à mettre en jeu dans un protocole Dans un réacteur de 1L correctement équipé, introduire successivement 20 g d’acide salicylique sec et
40 mL d’anhydride éthanoïque. Ajouter 1 mL d’acide sulfurique concentré. Agiter. Chauffer le mélange
La compétence C.4.1. du référentiel, « Modifier, améliorer ou transférer le protocole » est évaluée
en maintenant la température entre 50 et 60 °C à l’aide d’un bain-marie pendant 25 min.
dans l’es épreuves E5 « Activités professionnelles en laboratoire » (CCF de première et deuxième
année). Pour le CCF1, il peut s’agir d’adapter les quantités de réactifs mis en jeu pour préparer une Sans attendre le refroidissement, verser par le haut du réfrigérant 120 mL d’eau froide par petites
masse de produit demandée. portions puis 200 mL d’eau glacée. Maintenir le réacteur dans la glace jusqu’à cristallisation complète.
Filtrer sur filtre Büchner, rincer le solide avec un minimum d’eau glacée, sécher à l’étuve à 60°C.
1) Le cas le plus simple.
En considérant que le rendement est de 100%, adapter ce protocole pour préparer environ 2,5 g
Exemple : synthèse du paracétamol.
d’aspirine brute.
Le paracétamol peut être obtenu au laboratoire à partir d’anhydride éthanoïque et de 4-aminophénol.
On donne les masses molaires en [Link]-1 :
L’équation chimique associée à la réaction qui modélise la transformation s’écrit :
Acide salycilique : 138, aspirine : 180, anhydride éthanoique : 102.
NH2
O Densité de l’anhydride acétique : 1,08.
H3C C O O
+ O H3C C + H3C C 3) Une variante
H3C C NH OH OH
Exemple : hydrolyse basique du benzonitrile.
OH O
4-aminophénol anhydride éthanoïque paracétamol acide éthanoïque
On peut obtenir l’acide benzoïque par hydrolyse du benzonitrile :
Vous disposez du protocole suivant :
O
N
Dans un réacteur de 1L, correctement équipé, introduire 40 g de 4-aminophénol. Sous agitation,
introduire rapidement 120 mL d’eau, puis un peu plus lentement 48 mL d’anhydride éthanoïque. Porter O
+ H2O + HO + NH3
à reflux pendant 20 min. Refroidir.
Refroidir le mélange réactionnel dans un bain d’eau glacée et attendre la cristallisation complète.
Vous disposez du protocole suivant :
Filtrer sur filtre Büchner, rincer le solide avec un minimum d’eau glacée, sécher à l’étuve à 100°C.
Dans un réacteur de 1L surmonté d’un réfrigérant à reflux, d’un piège à vapeurs d’ammoniac et placé
On obtient 52 g de paracétamol brut.
sur un agitateur magnétique chauffant, introduire 50 mL de benzonitrile et 600 mL de solution de
Adapter ce protocole pour préparer environ 4 g de paracétamol brut. soude à 10%.
On donne les masses molaires en [Link]-1 : Porter à reflux pendant 50 min. Refroidir. Transvaser dans un grand bécher.
Paracétamol : 151, 4-aminophénol : 109, anhydride éthanoïque : 102, eau : 18. Ajouter une solution d’acide chlorhydrique concentré jusqu’à pH environ égal à 1. Refroidir à une
température inférieure à 10 °C. Filtrer sur filtre Büchner, rincer le solide avec un minimum d’eau
Densité de l’anhydride acétique : 1,08.
glacée, sécher à l’étuve à 60°C.
2) Un peu plus compliqué.
Le rendement de la synthèse est de 68%.
Exemple : synthèse de l’aspirine.
Adapter ce protocole pour préparer environ 4 g d’acide benzoïque brut.
L’aspirine est synthétisée par acylation de l’acide salicylique à l’aide d’anhydrique acétique :
On donne les masses molaires en [Link]-1 : benzonirile: 103, acide benzoique : 122, NaOH : 40.
CH3–CO–O–CO–CH3 + HO–C6H4–COOH = CH3–COO–C6H4–COOH + CH3–COOH
Densité du benzonitrile : 1,0.
Anhydride acétique Acide salicylique Aspirine Acide acétique
