LTFP /FXN DE THIES Année

scolaire 2024/2025
CELLULE PEDAGOGIQUE SCIENCES PHYSIQUES
er
Classe : 1 S

COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Exercice 1
Ecrire les formules semi-développées des composés suivants:
a) 3-méthylbutan-1-ol
b) 2-éthoxypropane
c) pentanal
d) 3-méthylbutanone
e) acide 2-méthylpropanoïque
f) propanoate de méthyle
g) acide 2,2-diméthylpentanoïque
h) butanone
Exercice 2
Donner la fonction chimique et le nom des composés suivants :
a) (CH ) COH b) CH -(CH ) -CH OCH -CHCH -CH -COO-
3 3
=O 3 2 3 2 2 3
3 2

c) CH COCH
3 3
d) CH -(CH ) -C(CH ) -COOH 3 2 3 3 2

e) CH C(CH ) -CHO
3
f) CH OH-CHOH-CH OH
3 2 2 2

Exercice 3
1. Ecrire la formule générale d’un alcool saturé ayant n atomes de
carbone.
2. Ecrire la réaction de combustion complète de cet alcool.
3. Monter que, si l’on compare les masses de dioxyde de carbone et
d’eau obtenues par combustion complète de l’alcool, on peut calculer le
nombre n d’atomes de carbone
4. Application numérique : Calculer n si .
Exercice 4
1) Un composé organique oxygéné A de masse molaire moléculaire M
= 88g.mol contient en masse environ 68,2% de carbone, 13,6%
-1

d’hydrogène et 18,2% d’oxygène.

1.a) Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et
d’oxygène contenues dans une mole du composé A.
1.b) En déduire la formule brute du composé A.
2) Le composé est un alcool à chaîne carbonée ramifiée. Montrer qu’il
existe cinq formules semi-développées possibles pour A. Donner leurs
noms.
3) On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B
ayant la même chaîne carbonée que A. B donne un précipité jaune avec
la D.N.P.H. Pourquoi cette seule expérience ne permet pas de
déterminer sans ambiguïté la formule semi-développée de A ?
4) Le composé B ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Montrer que
cette constatation permet de déterminer la formule semi-développée de
A?
Exercice 5
Un alcène A est traité par l’eau en présence d’acide sulfurique à 130°.
Le produit B de la réaction a pour formule brute C H O. 4 10

1) Quelle est la fonction chimique de B ?

2) Donner les formules semi-développées et les noms des différents isomères de B. De quel type d’isomérie s’agit-il ?
3) Pour identifier B, on le fait réagir avec une solution de permanganate de potassium acidifiée. Le produit C obtenu a la même
chaîne carbonée que B, il donne un précipité jaune avec la D.N.P.H. mais ne réagit pas avec le réactif de Tollens.

3.a) Quelle est la fonction chimique de C ? Donner sa formule semi-

développée.
3.b) Déterminer la formule semi-développée de B.
3.c) Donner les formules semi-développées possibles pour A et les noms
des alcènes correspondants.
3.d) Quelle masse d’alcène A faut-il utiliser pour obtenir 3,6 g de B,
sachant que le rendement de la réaction est de 30% ?
Exercice 6
On souhaite identifier trois alcools A, B et C contenus dans des flacons
dont les étiquettes détachées portent les indications : C H O ; C H O ; 2 6 3 8

C H O. Chacune de ces formules peut être A , B ou C.

4 10

On effectue alors les tests suivants :

➢ 1 test : l’oxydation des alcools par les ions dichromates montre
er

que :A ne réagit pas. B et C donnent respectivement les produits

organiques B’ et C’.
➢ 2 test : les produits B’ et C’ donnent avec la D.N.P.H. un précipité
ème

jaune mais seul B’ rosit le réactif de Schiff.

1. Ecrire toutes les formules semi développées correspondant aux
formules brutes C H O ; C H O et C H O.
2 6 3 8 4 10

2. Donner la fonction chimique des composés B’ et C’

3. En déduire la classe des alcools A, B et C.
4. Identifier les alcools A, B et C en donnant leurs formules semi
développées leurs noms.
5. On réalise maintenant l’oxydation ménagée d’un isomère ramifié par
un excès de permanganate de potassium. On obtient un composé D
qui rougit un papier pH.
En déduire la formule chimique de D.Quels sont le nom et la formule
semi développée de D ?
6. On fait réagir le composé D avec un monoalcool saturé A contenant 1

n atomes de carbone, on obtient un composé organique E de masse

molaire M = 116 g.mol -1

6.1 Ecrire l’équation-bilan de la réaction.

6.2 Donner les formules semi développées et les noms de A et E. 1

Exercice 7
1) Un alcool a pour formule C H O. On réalise l’oxydation ménagée de
n 2n+2

7,4 g de l’un de ses isomères, de classe primaire, par une solution

acidifiée de dichromate de potassium en excès. Le produit de la réaction
est intégralement recueilli dans une fiole jaugée de 500 mL et on
complète jusqu’au trait de jauge. On obtient ainsi une solution (S).
On prélève 25 mL de (S) qu’on dose par une solution d’hydroxyde de
sodium de concentration C =5.10 mol.L . L’équivalence acido-basique
b
-1 -1

est atteinte lorsque le volume d’hydroxyde de sodium versé est de

10mL.
a) Déterminer la formule brute de l’alcool.
b) Ecrire les formules semi-développées et les noms possibles de
l’alcool traité par la solution de dichromate de potassium. Ecrire les
formules-semi-développées et les noms des autres alcools isomères.
Préciser la classe de chaque alcool.
Alcool C DB A

Produit(s) obtenu(s) E F F+G E

après déshydratation

2) La déshydratation des différents isomères notés A, B, C, D en

présence d’un déshydratant tel que l’alumine Al O à 350°C a donné les 2 3

résultats suivants :
De plus une solution acidifiée de dichromate de potassium est sans
action sur C.
a) Identifier les composés A, B, C, D, E, F et G en précisant leur
formule semi-développée et leur nom. On rappelle que la déshydratation
intramoléculaire d’un alcool conduit à un alcène.
b) On réalise l’oxydation ménagée de A par un excès d’une solution de
dichromate de potassium, en milieu acide. A s’oxyde pour donner le
composé organique K. Trouver la formule semi-développée de K et son
nom.
c) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de K avec C. Quelles sont ses caractéristiques ? Nommer le produit organique obtenu.
Exercice 8
1) Donner la formule semi développée, le nom et la classe des alcools
de formule brute C H O. 4 10

2) On considère 4 alcools A, B, C, D de formule brute C H O. 4 10

On cherche à déterminer leurs noms. Pour cela on effectue les

expériences suivantes :
2.1) On réalise l’oxydation ménagée de ces 4 alcools : A donne A ; B 1

donne B ; C donne C et D ne réagit pas ; en déduire D.

1 1

2.2) A , B , C donnent un précipité jaune avec la D.N.P.H, par contre

1 1 1

seuls A et B rosissent le réactif de Schiff. En déduire C et C ainsi que

1 1 1

la classe des alcools A et B.

3) On réalise la déshydratation catalytique de A et B. On obtient A et 2

B . On effectue ensuite l’hydratation catalytique de A et B ; les deux

2 2 2

produits majoritaires obtenus A et B subissent une oxydation 3 3

ménagée ; B ne réagit pas par contre A donne A qui donne un précipité

3 3 4

jaune avec la D.N.P.H mais ne rosit pas le réactif de Schiff. En déduire

A, A , A , A , A et B, B , B et B
1 2 3 4 1 2 3
Exercice 9
Un ester A a pour formule R – COO – R’. R et R’ étant des radicaux
alkyles. La masse molaire de cet ester A est M = 116 g .mol . Par -1

hydrolyse de cet ester A, on obtient deux composés B et C.

1°) Ecrire l’équation chimique traduisant la réaction d’hydrolyse.
2°) Le composé B obtenu est un acide carboxylique. On en prélève une
masse m = 1,5g que l’on dilue dans de l’eau pure. La solution obtenue
est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
C = 2mol.L . L’équivalence a lieu lorsqu’on a versé V = 12,5cm de la
-1 3

solution d’hydroxyde de sodium.

Quelle est la masse molaire du corps B ? Donner sa formule semi-
développée et son nom.
3°) Le composé C a pour formule brute C H O. Donner ses différents 4 10

isomères. En déduire les différentes formules semi-développées

possibles pour l’ester A. Donner dans chaque cas le nom de l’ester.
4°) L’oxydation de C conduit à un composé D qui donne avec la
D.N.P.H un précipité jaune mais est sans action sur le réactif de schiff.
a) Donner la formule semi-développée et le nom de D et de C.Donner
la formule semi-développée de l’ester.
Exercice 10
Soit un composé organique mono-oxygéné A sur lequel on effectue les
réactions suivantes :
• Test 1 : A réagit sur une solution diluée de dichromate de potassium acidifiée ; la solution (S) obtenue est verte.
• Test 2 : Les vapeurs obtenues en chauffant (S) donnent un précipité
jaune avec la D.N.P.H.
• Test 3 : Ces mêmes vapeurs condensées dans une solution de nitrate
d’argent ammoniacal provoquent la formation d’un miroir d’argent.
• Les tests 2 et 3 sont négatifs si A donne alors un produit ionique B.
1) Interpréter chacun de ces résultats expérimentaux et conclure sur la
fonction chimique de A.
2) On fabrique un litre de solution aqueuse (S’) de B, de concentration
15,3 g.L . A 50mL de solution (S’) contenant quelques gouttes de bleu
-1

de bromothymol, on doit ajouter 37,5 mL d’une solution d’hydroxyde

de sodium de concentration molaire 0,2 mol.L pour obtenir le virage de -1

l’indicateur coloré.
En déduire la concentration molaire de B dans (S’) ainsi que la masse
molaire moléculaire de B.
3) La chaine carbonée de B est saturée, ramifiée et acyclique.
Déterminer la formule brute de B et montrer qu’il existe trois isomères
possibles B , B et B pour B et trois isomères possibles A , A et A pour
1 2 3 1 2 3

A. Donner les formules semi développées et les noms de ces différents

isomères.
4) Le composé B réagit sur l’éthanol pour donner le
2,2-diméthylpropanoate d’éthyle. Ecrire l’équation de cette réaction
puis identifier les composés A et B
Exercice 11
L’analyse élémentaire d’un monoester E de formule générale C H Ox Y Z

montre que sa composition centésimale massique est la suivante : %C =

73,2 ; H = 7,3
1. Déterminer la masse molaire de l’ester. En déduire sa formule brute.
2. L’hydrolyse de l’ester E donne un alcool saturé A. L’alcool A contient
en masse 60% de carbone.
2.1 Déterminer la formule brute de l’alcool A. Donner les formules semi
développées possibles de A et les nommer.
2.2 En déduire les formules semi développées possibles de E et les
nommer sachant que E dérive d’un composé aromatique B.
3. L’oxydation ménagée de l’alcool A par le dichromate de potassium en
milieu acide donne un composé C qui réagit avec la D.N.P.H. mais
reste sans action sur la liqueur de Fehling.
3.1 Quelle est la fonction chimique de C ? En déduire la classe de A.
3.2 Donner les formules semi développées des composés A, B, C et E.
Exercice 12
L’alcool amylique est un composé couramment utilisé en synthèse, en
particulier pour la synthèse de l’arôme de banane, lui-même utilisé pour
parfumer des médicaments et des boissons. La formule brute de l’alcool
amylique est de la forme C H O. Deux des isomères de l’alcool
n 2n+2

amylique, notés A et B, ont la même chaîne carbonée et sont des alcools

primaires. L’isomère A est optiquement actif ; l’isomère B peut réagir
avec l’acide éthanoïque pour donner un ester ayant une odeur de
banane.
1) On procède à l’oxydation ménagée d’une masse m = 1,72 g de
l’isomère B par un excès d’une solution acidifiée de permanganate de
potassium. Le produit obtenu est dissous dans de l’eau distillée. On
obtient alors une solution S de volume V = 375mL.
En présence d’un indicateur coloré approprié, on dose un volume
Va=10mL de la solution S par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration C = 2,9 10 mol. L . Le virage de l’indicateur a lieu
b
-2 -1

lorsqu’on a versé un volume V = 18mL de la solution d’hydroxyde de

b

sodium.
a) Déterminer la concentration C de la solution S.
a

b) En déduire la masse molaire et la formule brute de l’alcool

amylique.
c) La molécule de A contient un atome de carbone asymétrique.
Qu’appelle-t-on atome de carbone asymétrique ? Ecrire la formule
semi-développée de A ; donner le nom de ce composé.
d) Ecrire la formule semi-développée B ; donner son nom.
2) En présence d’acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir
16 g d’acide éthanoïque avec 8 g de l’isomère B. Le composé organique
formé a une masse m’ = 7 g.
a) Préciser le rôle de l’acide sulfurique dans cette réaction.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction, nommer le composé organique
obtenu.
b) Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ?
Si non préciser le réactif limitant, justifier.
c) Calculer le rendement de la réaction.
Exercice 13
Un monoacide carboxylique saturé A réagit sur un monoalcool B en
donnant un ester E et de l’eau suivant l’équation : A + B E +
HO
2

1. En utilisant les formules générales pour A et pour B, écrire

l’équation-bilan de la réaction.
2. Le composé B peut être obtenu par hydratation d’un alcène.
L’hydratation de 2,8 g d’alcène produit 3,7 g de monoalcool.
Déterminer la formule brute de B, puis les formules semi développées
possibles pour B.
3. L’oxydation ménagée de B en milieu acide, par les ions dichromates
Cr O , donne un produit D qui réagit avec la D.N.P.H. mais est sans
2
2-
7

action sur la liqueur de Fehling.

3.1 Donner la fonction chimique de D
3.2 Déterminer la formule exacte de B et celle de D. Nommer le
composé D.
4. Un volume V = 50 mL de solution aqueuse de l’acide A, de
concentration molaire
C = 0,15 mol.L , contient 0,45 g d’acide A. Déterminer la formule de
-1

A et son nom.
5. En utilisant les résultats précédents, écrire la formule semi
développée de E et donner son nom.
Exercice 14
1) Un composé organique A, a pour formule C H O. La combustion
x y

complète de 3,52g de A donne de l’eau et 5L de dioxyde de carbone. La

densité de vapeur de A est d = 3,04. Le volume molaire gazeux est pris
égal à 25L.mol .
-1

a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de A.

b) Déterminer la formule brute du composé.
c) Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe
hydroxyle, écrire toutes les formules semi-développées possibles de A et
les nommer.
2) Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue
son oxydation ménagée par une solution de dichromate de potassium, en
milieu acide.
La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient un composé B
qui donne un précipité jaune avec la DNPH.
a) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
c) B dont la molécule est chirale, peut réduire une solution de
permanganate de potassium en milieu acide. Préciser la formule semi-
développée et le nom du composé organique C obtenu lors de la
réaction de B avec la solution de permanganate.
d) Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
1