SITUATION D’APPRENTISSAGE
Lors d’une journée porte ouverte sur le thème «la chimie au quotidien» dans un lycée, un
élève de la classe de 1ère D1 découvre dans un stand les essences de fruits. Le responsable de
stand lui apprend que ces essences sont des molécules organiques appelées ester. Dans le
souci de s’informer davantage avec ses camarades de classe sur ces molécules, ils se
proposent de réaliser l’estérification entre un alcool et un acide carboxylique et l’hydrolyse
d’un ester, de connaître la notion d’équilibre chimique et l’intérêt des esters.
ESTERIFICATION ET HYDROLYSE D’UN ESTER
1. Réaction d’estérification
1.1. Préparation d’un ester
1.1.1. Expérience : éthanoate de pentyle
Après 1heure de chauffage à ébullition et refroidissement, un produit d’odeur de poire
surnage l’eau salée : c’est l'éthanoate de pentyle.
1.1.2. Définition
L’estérification est la réaction qui se produit entre un acide carboxylique et un alcool.
Elle conduit à un ester et de l’eau.
1.2. Etude expérimentale de la réaction
1.2.1. Expérience
Mélangeons n0 =1mol d’acide éthanoïque avec n0 =1mol d’éthanol dans un bécher.
1.2.2. Tableaux de mesures
1.2.3. Courbe nac = f(t)
1.2.4. Interprétation
La réaction dure dans le temps. Elle est donc très lente. Elle
ne dégage pas et n’absorbe pas de chaleur. Elle est
athermique.
A tout instant nac(t) = nal(t) et nes(t) = nea(t) = nac0 - nac(t).
Après un temps suffisamment long, nac = nal = 0,33 = n0/3 = cste
et nes = nea = 0,67 = 2n0/3 = cste. Elle n’est pas totale.
1.2.5. Conclusion
L’estérification est une réaction très lente, athermique et non totale.
2. Hydrolyse d’un ester
2.1. Définition
C’est la réaction qui se produit entre un ester et de l’eau.
Il se forme un acide carboxylique et un alcool. C’est la réaction inverse de l’estérification.
2.2. Etude expérimentale
2.2.1. Expérience
Mélangeons n0 = 1mol d’ester avec n0 = 1mol d’eau dans un bécher.
Déterminons les quantités d’acide formées après des durées de réaction.
2.2.2. Tableau de mesures
Durée Ester + H2O → CH3COOH + CH3OH
0 1 1 0 0
1h 0,67 0,67 0,33 0,33
2h 0,67 0,67 1/2
0,33 0,33
T = 100 C et en présence de H3O+
0
2.2.3. Courbe nac = f(t)
2.2.4. Interprétation
La réaction dure dans le temps. Elle est donc très lente. Elle ne dégage pas et n’absorbe pas
de chaleur. Elle est athermique.
A tout instant nes(t) = nea(t) et nac(t) = nal(t) = nes0 – nes(t).
Après un temps suffisamment long, nac = nal = 0,33 = n0/3 = cste
et nes = nea = 0,67 = 2n0/3 = cste. Elle n’est pas totale.
2.2.5. Conclusion
L’hydrolyse est une réaction lente, athermique et non totale.
3. Equations-bilans des réactions d’estérification et d’hydrolyse
3.1. Notion d’équilibre chimique
Il y a équilibre chimique lorsque la réaction atteint le stade où les quantités de matière des
réactifs n’évoluent plus. Nous avons alors la relation :
nester × neau
=4
3.2. Equations-bilans des réactions
nacide ×n alcool
Les réactifs de la réaction d’estérification sont les produits de la réaction d’hydrolyse et vis-
versa. Au cours de ces réactions, en réalité, deux réactions inverses de déroulent et se
limitent. Ce qui conduit à un état d’équilibre chimique qui se traduit par les équation-bilans
suivantes :
Réaction d’estérification : R−¿COOH + R’−¿OH ⇋ R−¿COO−¿R’ + H2O
Réaction d’hydrolyse : R−¿ COO−¿R’ + H2O ⇋ R−¿COOH + R’−¿ OH
Les deux réactions sont donc très lentes, limitées ou réversibles et athermiques.
Les taux limites (rendements) des deux réactions sont 67% pour l’estérification et 33%
pour l’hydrolyse. Ces taux sont indépendants de la température et de la présence de
catalyseur, mais dépendent de la composition du mélange initial et de l’alcool utilisé.
A l’équilibre des deux réactions, les proportions des mélanges (réactif + produits) sont
identiques.
Exemple : mélange initial équimolaire (groupe caractéristique de l’alcool en bout de chaine) :
nac0 = nal0 = nest0 = nea0
Estérification : taux 67%
Hydrolyse : taux 33%
Ester Eau Acide Alcool
Initial n est
0
n est
0
0 0
A la date t n est (t) n est (t) 0
n est −n est (t )
0
n est −n est (t )
A l’équilibre 2n est
0
2n est
0
nest
0
nest
0
3 3 3 3
Remarque
Ces réactions peuvent être accélérées en présence de catalyseur tel que l’acide sulfurique et
lorsqu’on porte le mélange à une température élevée.
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