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Corrigé TD Glucides

Le document traite des types d'isomérie entre différents oses, notamment les énantiomères et les tautomères. Il aborde également des réactions chimiques impliquant des oses, comme la réduction et l'oxydation, ainsi que des méthodes de synthèse et d'identification des oses. En conclusion, il identifie l'ose inconnu comme étant le D-arabinose.

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Le document traite des types d'isomérie entre différents oses, notamment les énantiomères et les tautomères. Il aborde également des réactions chimiques impliquant des oses, comme la réduction et l'oxydation, ainsi que des méthodes de synthèse et d'identification des oses. En conclusion, il identifie l'ose inconnu comme étant le D-arabinose.

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FSR 2020-2021

Types d’isomérie qui existe(nt) entre ces


couples d’oses

D- et L-Arabinose sont l’image l’un de l’autre


dans un miroir. Ils sont dits énantiomères
Ces deux oses sont
dits tautomères
 Relations qui existent entre les oses suivants

Β-D-Allopyranose

β -D-Tagatopyranose
 La structure du Mélibiose
 Pouvoir rotatoire
Données:
1) Calcul des proportions des formes α et β dans le mélange
Quelles sont les nouvelles proportions des formes α et β?
 Réduction de deux oses par NaBH4 donne du D-
glucitol et du D-mannitol.

*
*
*
*

*
*
*
*
 La réduction du fructose donne aussi bien le glucitol

que le mannitol

 On ne peut pas déterminer la nature des oses

puisqu’on pourrait avoir plusieurs combinaisons

d’oses pour avoir les deux dérivés alcool d’ose.

 Les combinaisons possibles sont:

 D-Fru/D-Man

 D-Fru/D-Glc

 D-Glc/D-Man
 L’ozasone est obtenu à partir des cétoses que des

aldoses. Le phényl hydrazine se positionne aussi bien

en C1 et qu’en C2 .

 Donc, nous ne pouvons rien en déduire .

 Oxydation à l’iode (I2) en milieu alcalin donne l’acide

gluconique: réaction spécifique aux aldoses

I2

En milieu alcalin
 L’un des oses est un aldose: D-Glucose

 La réaction avec l’iode n’a pas donné l’acide mannonique,

donc le mannose ne figure pas parmi ces deux oses

 Donc le deuxième ose est un cétose

La combinaison correcte est:


D-Fru/ D-Glc
 L’ose est apparenté stéréochimiquement au D-
glycéraldéhyde

Il s’agit d’un D-aldose

 L’ose en milieu acide à chaud et en présence d’orcinol


donne une COLORATION VERTE:

Il s’agit d’un D-Aldopentose

 L’ose en milieu acide à chaud et en présence de résorcinol


donne une réaction négative : Confirmation qu’il s’agit
d’aldose
 Il peut être obtenu par synthèse de Kiliani-Fischer à partir d’un
tétrose: Confirmation qu’il s’agit d’un pentose

CHOH

Synthèse de Kiliani-

Fischer

D-Erythrose D-Ribose
ou D-Arabinose
D-Tréose?? D-Xylose
D-Lyxose
 La réduction du tétrose par NaBH4 donne un produit
optiquement inactif

NaBH4

?
Plan de symétrie:
Molécule
optiquement
inactive
 Donc mon ose (D-Aldopentose) est soit: D-ribose ou D-
arabinose.

Synthèse de Kiliani-Fisher

?
 L’ose recherché (D-Aldopentose) peut être obtenu par
dégradation de Whol:

Dégradation de Whol-
Zemplen

? ?
 L’oxydation de ces oses donne deux diacides optiquement
actifs

Oxydation forte
produit des diacides

Diacide
optiquement inactif
 L’ose inconnu correspond alors au D-arabinose

Dégradation de Whol-
Zemplen

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