UNIVERSITE DES ANTILLES
DEPARTEMENT SCIENTIFIQUE INTERFACULTAIRE
TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE ORGANIQUE 2
TP 1 : CONFECTION D’UN SAVON ET ETUDE DE SES PROPRIETES
OGOUNMONLA Serah & SEVOH Noemi
TP 1 : CONFECTION D’UN SAVON ET ETUDE DE SES PROPRIETES
I. SYNTHESE D’UN SAVON A PARTIR D’HUILE D’ARACHIDE
1. Principe de la saponification :
Le savon est une molécule amphiphile avec une partie hydrophile (soluble dans l’eau) et une partie
hydrophobe (insoluble mais capable de solubiliser les composés hydrophobes). La plupart des savons sont
des carboxylates de sodium, composés d’une chaîne hydrophobe et d’une fonction carboxylate hydrophile.
On peut les produire par action de la soude sur des esters.
Les corps gras (triglycérides) comme les huiles et graisses sont des triesters du glycérol et d’acides gras.
Leur hydrolyse basique avec de la soude, appelée saponification, libère du glycérol et des acides gras sous
forme de carboxylates. Les carboxylates peuvent être isolés par relargage, une méthode qui consiste à
précipiter ces composés en utilisant une solution saline concentrée
Enfin, l’oléine, principale composante des huiles végétales , est un triester composé de glycérol et d’acide
oléique (un acide gras mono insaturé).
La masse molaire de l’oléine est de 884 [Link]-1 et sa masse volumique de 0,88 kg.L-1
2. Fabrication du savon :
A. Réaction de saponification
- Peser 2,4 g de soude
- Ajouter de l’eau distillée en agitant jusqu’à solubilisation complète de la soude.
- Compléter le volume jusqu'à 15 mL avec de l’éthanol à 96%
- Introduire 15 g d’huile d’arachide et la solution alcoolique de soude dans un ballon
- Ajouter quelques grains de pierre ponce.
- Chauffer à reflux pendant 30 minutes.
Image d’un montage à reflux
B. Relargage
- Verser le mélange réactionnel de saponification, encore chaud, dans un bécher contenant 100 mL de
chlorure de Sodium (la solution de relargage) froide. Les carboxylates forment un précipité blanc
avec le sodium.
- Bien agiter et écraser les grumeaux puis laisser reposer.
- Filtrer le savon sur büchner sous vide. Mesurer le pH du filtrat
- En essayant de minimiser les pertes, reverser le savon dans 100 mL d’eau salée froide pour le laver.
Filtrer à nouveau le savon et mesurer le pH du nouveau filtrat.
- Avec de l’eau distillée glacée, laver brièvement le savon directement sur le büchner. Mesurer le pH
du filtrat.
- Sécher le savon : Récupérer le sur du papier filtre et peser, le mettre à l’étuve un moment, puis
l’effriter et le recompacter, peser à nouveau. Recommencer jusqu’à ce que la masse n’évolue plus.
1: pH du filtrat 1= 13
2:pH du filtrat 2= 10
3: pH du filtrat 3= 8
Nous constatons qu’après chaque rinçage, le ph diminue. On peut donc dire que l’eau diminue la basicité du
savon
Masse du savon obtenu : 13g
C. Réponses
1. Équation de la réaction de saponification de l’oléine
L’oléine est un triglycéride majoritairement composé d’oléate de glycéryle. La réaction de saponification
avec la soude (NaOH) suit l’équation :
(C57H104O6) + 3 NaOH → C3H8O3+ 3 C18H33O2Na
Où :
• C57H104O6 représente l’oléine .
• NaOH est la soude utlisée pour l’hydrolyse basique.
• C3H8O3 est le glycérol (glycérine), sous-produit de la réaction.
• C18H33O2Na est le savon formé (oléate de sodium)
2. Pourquoi utilise-t-on de la soude en solution alcoolique ?
La soude en solution alcoolique est utilisée pour :
• Solubiliser les triglycérides : car ils ne sont pas solubles dans l’eau mais le sont mieux en milieu
alcoolique
• Accélérer la réaction : car éthanol favorise l’attaque nucléophile des ions hydroxydes sur le triglycéride,
ce qui accélère la saponification.
• Prévenir les réactions secondaires : car l’alcool permet d’éviter la formation d’émulsions qui pourraient
ralentir la séparation des produits.
3. Espèces chimiques présentes dans le filtrat
Le filtrat contient :
- Glycérol (C3H8O3) : sous-produit de la saponification.
- Excès de soude (NaOH) : si elle n’a pas été totalement consommée.
- Ions sodium (Na+) : issue du solvant ou d’éventuelles réactions secondaires.
- Eau (H2O).
4. Calcul de la masse de savon attendue et du rendement
a) Masse de savon attendue
Données hypothétiques :
• Masse de triglycéride utilisée : m triglycérides=15g
• Masse molaire du triglycéride (oléine) : M triglycérides=884g/mol
• Masse molaire du savon (oléate de sodium) : M savon=304 g/mol
Etapes du calcul :
1- Nombre de moles de triglycéride :
n triglycérides= m triglycérides/ M triglycéride
= 15÷884 = 0,017 mol
2- Nombre de moles savon formé (rapport stoechimétrique 1 :3) :
n savon= 3 × n triglycéride
= 3× 0,017= 0,051 mol
3- Masse théorique de savon
m savon= n savon × M savon
= 0,051 × 304 = 15,50 g
b) Rendement de l’opération
Si la masse réelle obtenue est m experimental, le rendement est donné par :
R= (m experimental / m théorique) × 100
= (13÷15,50) × 100= 84%
5. Intérêt de l’hydrolyse basique par rapport à l’hydrolyse acide
L’hydrolyse basique (saponification) présente plusieurs intérêts par rapport à l’hydrolyse acide.
Avantages de l’hydrolyse basique :
- Réversibilité (réaction irréversible, meilleure conversion) : l’hydrolyse acide est réversible
tandis que l’hydrolyse basique est irréversible ; ce qui permet une meilleure conversion des
triglycéride en savon.
- Facilité de séparation du savon (séparation facile du savon) : le savon précipite sous forme
solide, ce qui facilite sa récupération.
- Pas besoin d’un excès d’eau : contrairement à l’hydrolyse acide qui nécéssite un excès d’eau
pour éviter la reformation des esters.
- Caractère ou degré corrosif (moins corrosive que l’hydrolyse acide) : l’hydrolyse acide nécessite
des conditions plus drastiques et peut être plus difficile à manipuler en raison de l’acidité élevée.
II. ETUDES DES PROPRIETES DETERGENTES D’UN SAVON
Solution S : Dissoudre environ 0,5 g de savon de Marseille râpé dans 100 mL d’eau distillée
1. Action sur les corps gras
• Préparer 2 tubes à essai contenant pour l’un 5 mL d’eau distillée et pour l’autre 5 mL de solution S.
• Ajouter 4 gouttes d’huile, agiter vigoureusement et laisser reposer.
Premier cas
Tube1: Solution S + 4 gouttes d’huile
Tube2: Eau distillée + 4 gouttes d’huile
On observe dans le tube 1 que les particules d’eau sont suspendues tandis que dans le tube 2 l’huile est en
surface. On peut dire que le savon contient des molécules hydrophobe qui se lie à l’huile.
2. Effet de la dureté de l’eau
a. L’eau distillée et l’eau salée
• Préparer deux tubes contenant 1 mL d’eau savonneuse et
ajouter :
-3 mL d’eau distillée dans l’un
-3 mL d’eau salée à 100 g.L-1 dans l’autre Bien agiter.
Deuxième cas
Tube 1 : eau distillée + solution S: Après agitation, une mousse se forme abondamment. Cela montre que
l’eau pure permet aux agents moussants du savon d’agir efficacement.
Tube 2 : eau salée + solution S: Après agitation, la formation de mousse sera beaucoup plus réduite. Les
sels présents dans le HCl (notamment les ions Na+ et Cl⁻) empêchent les molécules de savon de se disperser
correctement, ce qui inhibe la production de mousse.
Conclusion : La présence de sel (ou d’ions) dans l’eau influence la capacité du savon à produire de la
mousse. L’eau pure est plus adaptée pour maximiser cet effet. Cette propriété est essentielle dans des
domaines comme le lavage ou la formulation de détergents. On ne peut donc pas se laver avec l’eau de mer.
b. Eau douce et eau dure
• Dans quatre tubes à essais, verser 5 mL des eaux suivantes :
- eau distillée
- eau de source peu minérale
- eau minérale riche en calcium et magnésium
- eau du robinet.
Ajouter dans chacun d’eux quinze gouttes d’eau savonneuse.
• Boucher les tubes et agiter vigoureusement.
Troisième cas
Tube 1:Eau du robinet
Tube 2: Eau minérale riche en calcium et magnésium
Tube 3: Eau de source peu minérale
Tube 4: Eau distillée
Résultats et conclusion attendus
Beaucoup de mousse :L’eau distillée et l’eau de source peu minérale ont former davantage de mousse.
Cela indique une faible dureté, car elles contiennent peu ou pas d’ions calcium (Ca²⁺) et magnésium
(Mg²⁺) qui entravent la formation de mousse.
Peu de mousse : L’eau minérale riche en calcium et magnésium ainsi que l’eau du robinet ont produit
moins de mousse. Cela s’explique par la présence élevée d’ions Ca²⁺ et Mg²⁺ qui réagissent avec le savon
pour former des résidus insolubles, réduisant ainsi la mousse.
3. Propriétés acido-basiques d’une solution savonneuse
• A l’aide d’un papier pH, déterminer le pH approximatif de la solution S.
• Préparer 1 mL de la solution S, ajouter goutte à goutte une solution d’acide chlorhydrique à 1 mol.L-
❖ Résultats
Le pH de la solution S est 10,5
o Réaction des ions carboxylates avec l’eau
La réaction des ions carboxylates (R-COO⁻) avec l’eau est une réaction d’hydrolyse basique :
R-COO- + H2O → R-COOH + OH
Cette réaction libère des ions hydroxyde (OH), ce qui explique pourquoi la solution est légèrement
basique.
o Lorsqu’on ajoute goutte à goutte la solution d’acide chlorhydrique (HCl) à 1 mol.L⁻¹ à la solution S,
elle devient blanchâtre et trouble. L’acide H+ neutralise les ions carboxylates (R-COO - ) pour former
de l’acide carboxylique R-COOH :
o Équation-bilan :
R-COO- + H+→R-COOH
On observe une perte de la basicité de la solution, et il est possible que des précipités d’acide gras (moins
solubles en milieu acide) se forment.
o Conclusion sur l’activité nettoyante en milieu acide
Les savons perdent leur pouvoir nettoyant en milieu acide, car les ions carboxylates R-COO-, qui sont
responsables de l’activité détergente, se transforment en acides gras R-COOH. Les acides gras sont peu
solubles dans l’eau et ne forment pas de micelles, ce qui diminue l’efficacité du savon.
4. Interprétation et conclusion
Le savon joue un rôle important dans la transformation et l’interaction avec les acides gras. Voici ses
principaux effets :
1. Formation de micelles
Le savon est fabriqué à partir d’acides gras et d’une base, ce qui produit des molécules amphiphiles. Ces
molécules possèdent une tête hydrophile (qui aime l’eau) et une queue hydrophobe (qui repousse l’eau).
En solution, elles s’organisent en structures appelées *micelles* qui capturent les graisses et les salissures,
facilitant leur élimination lors du lavage. (Premier cas)
2. Action de nettoyage
Les acides gras présents dans le savon dissolvent les graisses ou huiles (elles-mêmes composées d’acides
gras). La queue hydrophobe des molécules de savon interagit avec les graisses, tandis que la tête
hydrophile permet de rincer ces particules avec de l’eau.
3. Saponification
Le savon est le produit de la réaction chimique entre un corps gras (comme des triglycérides, composés
d’acides gras) et une base forte (comme la soude ou la potasse). Ce processus, appelé saponification, libère
des sels d’acides gras (savon) et du glycérol.
4. Effet sur la dureté de l’eau
En présence d’eau dure (riche en ions calcium et magnésium), les acides gras du savon peuvent former
des précipités insolubles, réduisant son efficacité. C’est pourquoi des détergents synthétiques sont parfois
préférés. (Deuxième cas)
En résumé, le savon interagit avec les acides gras pour former une substance nettoyante essentielle, tout en
exploitant leurs propriétés chimiques pour faciliter l’élimination des graisses et des impuretés.
