Table des matières
LISTE DES FIGURES ............................................................................................................... 2
INTRODUCTION ...................................................................................................................... 3
I-GENERALITES ...................................................................................................................... 4
1-Définition d’un produit pétrochimique ............................................................................... 4
2-Classification des produits pétrochimiques ......................................................................... 4
2-1-Produits pétrochimiques primaires ............................................................................... 5
2-2-Intermédiaires et dérivés .............................................................................................. 5
2-3-Exemples de produits de l'industrie pétrochimique...................................................... 6
II-TRANSFORMATION DES HYDROCARBURES EN PRODUITS PETROCHIMIQUE .. 6
1-Le Méthane .......................................................................................................................... 6
2) L’Ethane ............................................................................................................................. 7
3) Le Propane.......................................................................................................................... 7
4) Le N-butane ........................................................................................................................ 8
5) L’Isobutane......................................................................................................................... 9
6) L’Éthylène .......................................................................................................................... 9
7) Le Propylène ...................................................................................................................... 9
8) Butylène ........................................................................................................................... 10
9) Isopentane et amylènes..................................................................................................... 11
10) Acétylène ........................................................................................................................ 11
11) Butadiène (divinyle) ....................................................................................................... 13
12) Isoprène (2 méthyl-butadiène-1,3) ................................................................................. 13
13) Cyclohexane ................................................................................................................... 13
13) Benzène .......................................................................................................................... 13
14) Oxylènes ......................................................................................................................... 14
CONCLUSION ........................................................................................................................ 15
BIBLIOGRAPHIE ................................................................................................................... 16
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LISTE DES FIGURES
Figu re 1: Produits pétrochimiques primaires ............................................................................ 5
Figure 2: Produits de l'industrie pétrochimique ......................................................................... 6
Figure 3:Transformation du méthane ......................................................................................... 7
Figure 4: Transformation de l'éthane et du propane ................................................................... 8
Figure 5:Transformation du n-Butane ........................................................................................ 8
Figure 6: Transformation de l'éthylène ...................................................................................... 9
Figure 7: Transformation de l'iso butylène et du n-butylène ................................................... 11
Figure 8: Transformation de l'acétylène ................................................................................... 12
Figure 9: Transformation du benzène ...................................................................................... 14
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INTRODUCTION
L'industrie pétrochimique fabrique des produits chimiques à partir du pétrole et du gaz naturel
principalement. Le pétrole et le gaz naturel sont surtout composés d'hydrocarbures. La plupart
des produits pétrochimiques contiennent au moins de l'hydrogène ou du carbone. Ils peuvent
être transformés en toutes sortes de produits industriels et de produits de consommation, tels
que les plastiques, les peintures, le Caoutchouc, les engrais, les détergents, les colorants, les
textiles et les solvants. Mais comment arrive-t-on à obtenir ces produits pétrochimiques à base
d’hydrocarbures ?
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I-GENERALITES
1-Définition d’un produit pétrochimique
La définition des produits pétrochimiques exclut les produits pétroliers, les lubrifiants,
l'asphalte et le coke de pétrole, mais inclut les produits chimiques produits à partir d'autres
matières premières telles que le charbon, les schistes bitumineux et la biomasse, qui pourraient
bien être les sources de produits chimiques dans l’avenir. Ainsi, les produits pétrochimiques
sont, au sens le plus strict, différents des produits pétroliers dans la mesure où les produits
pétrochimiques sont les briques de base de l'industrie chimique. Les produits pétrochimiques
se retrouvent dans des produits aussi divers que les plastiques, les polymères, le caoutchouc
synthétique, les fibres synthétiques, les détergents, les produits chimiques industriels et les
engrais. Les produits pétrochimiques sont utilisés pour la production de plusieurs matières
premières et de monomères et précurseurs de monomères. Les monomères après le processus
de polymérisation créent plusieurs polymères, qui sont finalement utilisés pour produire des
gels, des lubrifiants, des élastomères, des plastiques et des fibres.
2-Classification des produits pétrochimiques
L'analyse pétrochimique a permis d'identifier quelques principaux dérivés d'hydrocarbures
utilisés dans la production de produits pétrochimiques. Parmi la multitude de dérivés
d'hydrocarbures, les dérivés d'hydrocarbures servant de matières premières principales utilisées
par les industries pétrochimiques dans la production de produits pétrochimiques sont :
Les matières premières obtenues à partir du traitement du gaz naturel telles que le
méthane, l'éthane, le propane et le butane
Les matières premières issues des raffineries de pétrole telles que le naphta et le gazole
Les matières premières telles que le benzène, le toluène et les isomères du xylène
obtenus lors de l'extraction du reformat (le produit des processus de reformage à travers
des catalyseurs appelés reformeurs catalytiques dans les raffineries de pétrole
Ainsi, les produits pétrochimiques sont des produits chimiques dérivés du pétrole et du
gaz naturel et, pour faciliter leur identification, les produits pétrochimiques peuvent être
divisés en deux groupes :
Produits pétrochimiques primaires
Intermédiaires et dérivés
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2-1-Produits pétrochimiques primaires
les produits pétrochimiques primaires ne sont pas des produits finis, mais les éléments
constitutifs chimiques d'une large gamme de matériaux chimiques et manufacturés. Les
produits pétrochimiques primaires comprennent : les oléfines (éthylène, propylène et
butadiène), les aromatiques (benzène, toluène et xylènes) et le méthanol.
Figure 1: Produits pétrochimiques primaires
2-2-Intermédiaires et dérivés
Les intermédiaires pétrochimiques sont généralement produits par conversion chimique de
produits pétrochimiques primaires pour former des produits dérivés plus complexes. Certains
intermédiaires pétrochimiques typiques sont :
L’acétate de vinyle (CH3CO2CH=CH2) pour la peinture, le papier et les revêtements
textiles ;
Chlorure de vinyle (CH2=CHCl) pour le polychlorure de vinyle (PVC) ;
L’éthylène glycol (HOCH2CH2OH) pour les fibres textiles de polyester ;
Le styrène (C6H5CH=CH2), qui est important dans la fabrication du caoutchouc et du
plastique.
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2-3-Exemples de produits de l'industrie pétrochimique
Figure 2: Produits de l'industrie pétrochimique
II-TRANSFORMATION DES HYDROCARBURES EN
PRODUITS PETROCHIMIQUE
1-Le Méthane
L’un des procédés les plus perspectifs pour les voies qu’il offre est le procédé d’oxydation
amenant au mélange de formol, de méthanol et d’aldéhyde acétique. Par pyrolyse ou bien par
déshydrogénation, il se transforme en acétylène, noir de carbone et hydrogène. La conversion
du CH4 par la vapeur d’eau ou bien par le mélange de la vapeur d’eau et de l’oxygène fournit
le gaz de synthèse (CO + H2), qui est le point de départ de très nombreuses synthèses.
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Le procédé de chloration du CH4 réalisé au stade industriel sert à la fabrication de chlorure de
méthyle, de chlorure de méthylène, de chloroforme et de tétrachlorure de carbone. La nitration
du méthane donne naissance au nitrométhane employé comme solvant pour la fabrication des
laques différentes.
Figure 3:Transformation du méthane
2) L’Ethane
La pyrolyse de l’éthane fournit l’éthylène qui est l’une des matières premières aboutissant à
l’oxyde d’éthylène, à l’éthanol, au polyéthylène, au styrène etc.
La réaction de la pyrolyse oxydative de l’éthane fournit l’acétylène et celle de chloration permet
de produire le chlorure d’éthane servant à la production du PTE des alcools et des matières
plastiques, tandis que la réaction de nitration est utilisée dans la fabrication de nitroéthane et de
nitrométhane largement applicable comme solvant.
3) Le Propane
Le propane est oxydé en acétaldéhyde, formaldéhyde, acide acétique et acétone. Lors de la
pyrolyse du propane, il se forme l’éthylène et propylène, tandis que le nitrométhane et le
nitropropane sont issus de la réaction de nitration.
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Figure 4: Transformation de l'éthane et du propane
4) Le N-butane
On l’utilise pour produire de nombreuses oléfines (éthylène, propylène, divers butylènes ou
bien acétylène et butadiène). Le n-butane s’oxyde en donnant l’acétaldéhyde, l’acide acétique,
le formaldéhyde, l’acétone etc.
Lors de la nitration du butane, on obtient les nitrobutanes (1 et 2), l’isomérisation donne
l’isobutane.
Figure 5:Transformation du n-Butane
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5) L’Isobutane
L’isobutane intervient dans de nombreuses oxydations alcoylation qui se produisent lors de la
préparation des supers carburants à indice d’octane élevé, il est considéré comme agent
d’alcoylation très efficace. L’isobutylène forme lors de la déshydrogénation de l’isobutane, sert
de matière première dans la fabrication du caoutchouc butyl, du polybutylène et de l’essence
de polymérisation.
6) L’Éthylène
L’éthylène est le produit le plus important et le plus utilisable dans l’industrie pétrochimique.
Il trouve des emplois dans des fabrications aussi variées que celles de l’éthanol, de l’oxyde
d’éthylène, du polyéthylène, du styrène, du chloroéthane et beaucoup d’autres.
Figure 6: Transformation de l'éthylène
7) Le Propylène
Il est actuellement la matière première pour la fabrication de nombreuses substances telles que
le polypropylène, l’alcool isopropylique et de l’isopropylbenzène servant de base à la
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production de la glycérine et de l’épichlorohydrine, tétramères, du propylène pour les
détergents, le méthylstyrène, l’oxyde de propylène, l’acroléine, l’alcool amylique etc. De nos
jours la synthèse industrielle de l’acrylonitrile à partir du propylène et de l’ammoniac devient
de plus en plus importante. La production d’isopropylbenzène (cumène) est toujours en
(augmentation), car il est le point de départ pour la synthèse du phénol de bon marché
consommé en quantité énorme pour la grande industrie chimique.
8) Butylène
Les butylènes jouent un rôle important dans l’industrie pétrochimique et servent pour la
synthèse des caoutchoucs (butylène 1 et 2). Une sorte de spéciale de caoutchouc synthétique =
caoutchouc butyl est obtenu par la copolymérisation de l’isoprène avec l’isobutylène.
Les butylènes de la coupe butane-butylène issus des gaz du cracking sont largement utilisés
pour l’obtention industrielle de l’alcoyle qui est une substance à forte NO souvent employé
comme « dope » pour améliorer les carburants essences.
Les polyisobutylènes à bas et haut poids moléculaire utilisés comme épaississeurs des huiles de
graissage et pour d’autres buts, sont synthétisés au stade industriel.
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Figure 7: Transformation de l'iso butylène et du n-butylène
9) Isopentane et amylènes
L’isopentane qu’on rencontre non seulement dans les gaz naturels et associes au pétrole, mais
aussi dans les pétroles et les essences, est employé dans la production des amylènes par
déshydrogénation. Ces derniers, obtenus par raffinage du pétrole, ou bien par déshydrogénation
de l’isopentane sont considérés à présent comme matière première d’une grande importance
pour ma préparation du caoutchouc isoprénique et aussi des polymères utiles pour l’alcoylation
du benzène afin d’obtenir les détergents du type de dodécylbenzène sulfonate.
10) Acétylène
C’est le point de départ de nombreux produits synthétiques de l’industrie pétrochimique. Le
procédé industriel de sa préparation à partir du gaz naturel est basé sur la pyrolyse auto
thermique du CH4, c’est-à-dire sur la destruction thermique du CH4 qui se fait au moyen
d’oxygène comme agent oxydant ; ce procédé permet d’obtenir le gaz de synthèse (CO + H2).
Les transformations de l’acétylène d’une importance industrielle applicables sont les suivantes
:
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Préparation du chlorure de vinyle
Hydratation en acétaldéhyde
Obtention de l’acétate de vinyle
Fabrication des chlorures d’éthylène
Formation de monovinylacétylène
Préparation de l’acrylonitrile
Le butadiène (divinyle), et l’isopène, les oléfines à deux doubles liaisons conjuguées, présentent
un grand intérêt industriel et commercial.
Figure 8: Transformation de l'acétylène
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11) Butadiène (divinyle)
Essentiel produit de la pétrochimie, le butadiène est la matière première pour la synthèse des
caoutchoucs synthétiques de types différents, par exemple des caoutchoucs styrène-butadiène
(Buna S), méthyl styrène, butadiène, nitrile-butadiène, etc.
12) Isoprène (2 méthyl-butadiène-1,3)
Utilisé comme constituant de copolymérisation avec l’isobutylène dans la fabrication de
caoutchouc butyle. D’autre part, il est bien possible d’obtenir à sa base, caoutchouc synthétique
tout à fait identique au caoutchouc naturel et même le dépassant par certaines qualités.
L’isoprène peut s’obtenir par la déshydrogénation des amylènes, extrait d’essence du cracking
ou de la coupe C5 des effluents du steam cracking. On peut l’obtenir également à partie de
l’isobutylène et du formol, le diméthyl-4,4 m dioxane-1,3 servant d’intermédiaire.
13) Cyclohexane
De tous les gydrocarbures, le cyclohexane est la matière la plus utilisable dans les synthèses
pétrochimiques et surtout dans la fabrication de l’acide adipique à base de laquelle la synthèse
du nylon (éosine polyamide) et des fibres synthétiques du même nom était effectué. Le
cyclohexane est obtenu industriellement non seulement par hydrogénation du benzène mais
aussi par extraction des coupes pétrolières.
13) Benzène
C’est la matière première de choix pour la fabrication de toute une gamme de divers dérivés :
(cyclohexane et phénol, par l’intermédiaire du cumène) dont on obtient des fibres polyamides
(nylon). Utilisé pour la préparation de l’éthylbenzène, du cumène et du dodécylbenzène.
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Figure 9: Transformation du benzène
14) Oxylènes
Les dérivés utilisés dans l’industrie chimique sont les suivantes :
-para-xylène : matière première pour l’obtention du terylène (fibre à haute résistance à la
rupture.
-Ortho-xylène employé pour la synthèse de l’anhydride phtalique.
-m-xylène sert à produire de l’acide phtalique
-éthylbenzène entre la fabrication du styrène
-isopropylbenzène (cumène) utilisé comme point de départ dans la préparation du phénol et de
l’acétone.
-dodécylbenzène
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CONCLUSION
La fabrication de produits pétrochimiques ou d'intermédiaires divers à partir d'une variété de
matières premières est bien établie, une grande partie de ces matières premières sont des
hydrocarbures issus du raffinage pétrole ou du gaz naturel, l’utilisation du pétrole et du gaz
naturel est un excellent exemple de la conversion de ces matières premières en produits plus
précieux. Les produits pétrochimiques individuels fabriqués à partir du pétrole et du gaz naturel
sont nombreux et comprennent des produits chimiques industriels, des produits chimiques
ménagers, des engrais et des peintures, ainsi que des intermédiaires pour la fabrication de
produits, tels que le caoutchouc synthétique et les plastiques.
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BIBLIOGRAPHIE
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