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BAC MAROC 2005
Corrigé de l’exercice 3 : « Utilisons le beurre pour dissoudre une tache de graisse »
O
1.1. CH3 – CH2 – CH2 – C – OH : groupe carboxyle.
1.2.1. Le produit C : CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 est du butanoate de propyle, il appartient à la
famille des esters.
1.2.2. Le réactif B est du propan-1-ol de formule semi-développée :CH3 – CH2 – CH2 – OH.
1.2.3. Le produit D est de l'eau.
2.1. Synthèse de la butyrine, il s'agit d'une estérification :
glycérol + acide "butyrique" = tributyrate de glycéryle + eau
(2) (1) O
CH2 – OH CH3 –CH2 –CH2 – C – O – CH2
O
CH – OH + 3 (CH3 – CH2 – CH2– C – OH) = CH3 –CH2 –CH2 – C – O – CH + 3 H2 O
O
CH2 – OH CH3 –CH2 –CH2 – C – O – CH2
O
m1 39, 6
2.2. n1 = soit : n1 = = 0,450 mol d'acide butyrique
M (acide butyrique) 88, 0
et n2 = 0,150 mol de glycérol.
n
On a 1 = n2 , donc le mélange est stœchiométrique.
3
2.3. Pour effectuer la synthèse de la butyrine, on réalise un chauffage à reflux représenté par le montage
n°3.
2.4.
sortie d'eau
réfrigérant à boules
entrée d'eau Montage (3)
ballon à fond rond
chauffe ballon
mélange réactionnel
pierre ponce
support élévateur
mexp m
2.5. ρ = =
mtheo mtheo
Si la transformation était totale, il se formerait xmax mol de butyrine, soit une masse théorique mthéo = xmax.
m
M(butyrine) alors ρ =
x max .M(butyrine)
29, 0
soit : ρ = = 0,640 = 64,0 %
0,150 × 302
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3.1. Cette réaction est appelée saponification
Écriture de la réaction de synthèse du savon :
CH2-O-CO-C3H7 CH2 – OH
O
|
CH-O-CO-C3H7 + 3 ( K+ + HO– ) = 3 (K+ + C3H7 – C ) + CH – OH
|
CH2-O-CO-C3H7 O– CH2 – OH
Butyrine Potasse Savon glycérol
3.2. A chaud, la saponification est une transformation rapide et totale.
msavonExp
3.3. ρ =
msavonThéo
msavonExp = ρ.msavonThéo
Exprimons la masse théorique de savon obtenue si la transformation ci-dessus est totale :
nsavon
D’après l’équation nbutyrine =
3
mbutyrine msavonThéo
=
M butyrine 3M savon
D’après l’énoncé la masse de butyrine est égale à 35% de la masse de beurre : mbutyrine = 0,[Link]
0, [Link] m
= savonThéo
M butyrine 3M savon
0, [Link]
msavonThéo = .3Msavon
M butyrine
0, [Link]
msavonExp = ρ. .3Msavon
M butyrine
0,85 × 0, 35 × 20
msavonExp = ×3×126
302
msavonExp = 7,5 g de savon après filtration.
4.
Partie 1 : chaîne carbonée (R -) lipophile et hydrophobe, elle s'accroche à la graisse et évite l'eau.
Partie 2 (- COO–) : lipophobe et hydrophile, elle évite la graisse et reste dans l'eau.
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