Exercices d’applications de Stéréochimie et détermination structurale
Enseignant : Dr COMPAORE Moussa
Maitre de Conférences de Biochimie et Chimie des Substances Naturelles
Exercice : stéréochimie
1. Parmi les composés suivants, lesquels possèdent un centre asymétrique
2. En utilisant des structures en perspective, dessinez les énantiomères de chacun des
composés suivants.
3. Déterminez la priorité relative des groupes dans les ensembles ci-dessous.
4. Indiquez la configuration (R.ou S) de chacune des structures suivantes.
5. Lesquels des composés suivants ont un centre asymétrique ?
6. Sans tenir compte des stéréoisomères, donnez la structure de tous les composés ayant
la formule moléculaire C5H10. Lesquels peuvent exister sous forme de stéréoisomères?
7. Dessinez tous les stéréoisomères possibles pour chacun des composés suivants et
indiquez, le cas échéant, s’il n’en existe aucun.
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8. Indiquez si les paires de structures ci-dessous représentent des composés identiques,
des énantiomères, des diastéréoisomères ou des isomères de constitution.
9. Indiquez si les paires de structures ci-dessous représentent des composés identiques,
des énantiomères, des diastéréoisomères ou des isomères de constitution.
Exercices : détermination structurale
1. Donnez une bande d’absorption en IR qui pourrait servir à distinguer les deux composés
de chacune des paires ci-dessous. Quels sont les différents types de protons pour
chaque molécule ?
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2. Sur le spectre de masse de chacun des composés suivants, le pic le plus intense serait-il
à m/z 5 57 ou à m/z 5 71 ?
a. 3-méthylpentane b. 2-méthylpentane
3. Les spectres IR illustrés dans les figures 15.39 et 15.40 s’accompagnent tous deux d’une série de quatre
composés. Indiquez lequel des quatre composés mentionnés produit chaque spectre IR.
3. La noréthindrone (Norlutin) et le noréthynodrel (Enovid) sont des composés cétoniques qui suppriment
l’ovulation. C’est pourquoi les deux composés ont été utilisés dans la pratique clinique comme produit
contraceptif. Parmi ces deux composés, lequel posséderait le groupe carbonyle présentant la fréquence
d’absorption (élongation) la plus élevée en IR ? Expliquez votre réponse.
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4. Donnez une bande d’absorption en IR qui pourrait servir à distinguer les deux composés de
chacune des paires ci-dessous.
5. a) En utilisant la spectroscopie IR, comment pourrait-on déterminer si la réaction ci-dessous
s’est produite
b) Une fois le produit purifié, comment pourrait-on s’assurer qu’il ne contient plus du tout
de NH2NH2?
6. Qu’est-ce qui permettrait de distinguer le spectre de masse du 2,2-diméthylpropane de ceux
du pentane et du 2-méthylbutane ?
7. Les trois séries de cinq composés représentés ci-dessous sont associées respectivement à
l’un des spectres IR des figures 15.41, 15.42 ou 15.43. Indiquez lequel de ces cinq composés
produit chaque spectre. Justifiez votre réponse.
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8. Chacun des spectres IR illustrés à la figure 15.44 est celui de l’un des composés ci-dessous.
Indiquez à quel composé appartient chaque spectre. Justifiez votre réponse.
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9. En quoi les fréquences des rayonnements électromagnétiques utilisés en spectroscopie
RMN, d’une part, et en spectroscopies IR et UV/Vis, d’autre part, se comparent-elles ?
10. Pour chacun des composés suivants, combien y aurait-il de signaux…
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11. Identifiez les composés décrits ci-dessous. (Les intégrales relatives vont de gauche à droite
sur le spectre.)
12. Associez chaque spectre RMN 1H à l’un des composés ci-dessous.
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13. Comment les composés de chacune des paires de composés ci-dessous pourraient-ils être
distingués par spectroscopie RMN 1H ?
13. Déterminez la structure du composé inconnu ci-dessous à partir de sa formule moléculaire
et de ses spectres IR et RMN 1H
FB : C6H12O2
