Constituants Chimiques de la Matière
Vivante
4 Principaux éléments de la matière vivante:
Oxygène (65%)
Carbone (18%) 96% du poids
total du corps
Hydrogène (10%)
Azote (3%)
4% (fer, soufre, phosphore, calcium,
magnésium, chlore, sodium)
Traces (zinc, cuivre, manganèse)= oligoéléments
♦ Eau
Molécules
inorganiques
♦ Sels Minéraux
(Minérales)
♦ Glucides
♦ Protides
Molécules
♦ Lipides organiques
♦ Acides Nucléiques
Molécules inorganiques (Minérales)
Eau
et
Sels Minéraux
H2O = constituant le plus abondant de la
matière vivante.
▪ Homme: 60-65%
▪ Embryon: 95%
▪ Invertébrés marins: 80-90%
▪ Végétaux: 75-80%
Rôles de l’eau:
1) Milieu de dispersion pour:
Macromolécules du hyaloplasme
Éléments chimiques (macromolécules) et figurés
(plaquettes, globules rouges…) des liquides
biologiques (sang et liquide interstitiel).
2) Solvant:
Sels minéraux
Molécules organiques polaires (porteuses de
radicaux polaires libres
3) Stabilisateur:
des macromolécules (constructions des grosses molécules)
4) Milieu Tampon
Maintien du pH
5) Réactif:
Participe dans des réactions métaboliques
6) Maintien de la pression osmotique
Molécule de H2O: molécule polaire
Oxygène est plus
électronégatif
Hydrogène est
moins électronégatif
(polarisé)
Liaison hydrogène = pont hydrogène
Solubilisation des sels
Molécules Organiques
Glucides: = composés de C, H et O
= Composés organique
= Source d’énergie
*immédiate (glucose),
* réserve (amidon, glycogène)
= Rôle structural (cellulose, chitine)
= composants de métabolites (ADN,
ARN, vitamines…)
= signaux de reconnaissance
(récepteurs) et
des déterminants antigéniques (groupes
sanguins)
D’un point de vue chimique:
Les glucides sont des:
Polyalcools Aldéhydes ou Cétones
Formule générale: Cm(H2O)n
Si m = n → Cn H2n On
Si m > n → Osides
= ce sont des
= Oses
polymères d’oses:
= Sucres simples
= monosaccharides Oligosaccharides
Nombre d’Oses liés entre
2 et 10
Polysaccharides
Nombre d’Oses liés> 10
Sucres Simples: Oses
Si la chaîne carbonée porte:
♦ Une fonction aldéhyde: aldose
(Glucose: (C6H12O6)
♦ Une fonction cétones: cétoses
(Fructose: (C6H12O6)
Classification des oses
Dépend de 2 critères:
Nombre d’atomes de carbones: 3≤ n ≤ 7
Nature de la Fonction carbonyle: aldéhyde,
cétone
Classification de oses:
Nombre d’atomes de Série aldose (CHO) Série cétose (C═O)
carbone
Glycéraldéhyde (aldotriose) Dihydroxyacétone
n=3 trioses
(cétotriose)
C3H6O3
Erythrose (aldotétrose) Erythrulose (cétotétrose)
n= 4 tétroses
C4H8O4
ribose , xylose Ribulose (cétopentose)
n=5 pentoses
(aldopentose)
C5H10O5
glucose, galactose Fructose (hexocétose)
n=6 hexoses
(aldohexose)
C6H12O6
aldoheptose Sédoheptulose
n=7 heptoses
(cétoheptose)
C7H14O7
n=3, trioses
n=6, hexoses
Isomérie des oses
Isomérie des oses
Si OH du carbone asymétrique (carbone n-1)
est situé:
à droite du plan formé par la chaîne carbonée:
configuration D.
à gauche du plan formé par la chaîne
carbonée: configuration L.
Glyceraldéhyde
L D
Le L-glyceraldéhyde et le D-glyceraldéhyde
sont des isomères ou énantiomères
Aldose
Aldose
Cétose
Cyclisation des Oses
Cyclisation des oses
• En solution: les oses présentent des
conformations recourbées autorisant
Interaction entre la fonction carbonyle
(aldéhyde ou cétone) + une fonction alcool
(OH) du même ose.
- H2O Cycle (pont oxydique)
Cyclisation du Glucose
• Cyclisation= élimination H2O entre la
fonction aldéhyde et OH porté
Carbone 5 Carbone 4
Pont oxydation Pont oxydation
C1-C5 C1-C4
Pont oxydique 1-5 (entre carbone 1 et 5): cycle
hexagonal
5 atomes de carbone + 1 Oxygène
: cycle pyrane.
Pont oxydique 1-4 (entre carbone 1 et 4) : cycle
pentagonal
4 atomes de carbone + 1 Oxygène
Cycle furane.
Cyclisation pyrane du glucose
Cyclisation pyrane du glucose
dans la structure linéaire:
■ OH situés à droite Dirigés vers le bas
dans le cycle
■ OH situés à gauche Dirigés vers le haut
dans le cycle
D-glucose
■ Oxygène peut réagir d’un côté au l’autre
du carbone
β-glucopyranose
α-glucopyranose,
β-glucofuranose
α-glucofuranose
(OH du carbone
(OH du carbone 1 1 est en dessus
est en dessous du cycle)
du cycle)
Cyclisation pyrane du glucose
Cyclisation furane du glucose
α-D-glucopyranose α-D-fructopyranose
β-D-glucopyranose β-D-fructopyranose
α-D-glucofuranose α-D-fructofuranose
β-D-glucofuranose β-D-fructofuranose
Cyclisation du glucose
Glucose
linéaire
α-D-glucopyranose
β-D-glucopyranose
α-D-glucofuranose
β-D-glucofuranose
Cyclisation du Fructose
Cyclisation du Fructose
Carbone 2 et 6 Cycle pyrane
Carbone 2 et 5 Cycle furane
HO-C-OH -
C=O H2O
+
H2O
-
H2O
Cyclisation du Fructose
β-D-fructopyranose α-D-fructopyranose
α-D-fructofuranose
β-D-fructofuranose
osides
• Osides = association de 2 ou plusieurs
oses.
Osides
Oligosaccharides= Polysaccharides=
2 ou quelques polymères de
oses (jusqu’à 10) sucres simples
(˃10 oses)
Osides
Holosides Hétérosides
Hydrolyse ne Hydrolyse libère des
libère que des oses et
oses. un composé non
glucidique= aglycone
*Glycolipides,
*Glycoprotéines
OSIDES
Holosides:
association uniquement
d’oses
Oligoholosides (2 ≤ oses ≤ 10)
Polyholosides (oses > 10)
Les principaux oligoholosides
Saccharose
Maltose Disaccharides
(association de 2 oses)
Lactose
Synthèse d’un Disaccharide
=
Réaction de déshydratation
Saccharose: glucose + fructose
Saccharose
Maltose (glucose + glucose)
Lactose (galactose + glucose)
Oside réducteur / non réducteur
oside non réducteur
Il y a condensation de la fonction (OH) hémiacétalique de chaque
ose par une liaison osido-oside:
Oside réducteur
Les Polysaccharides = Glycanes
•Amidon
• Glycogène Polyholosides
• Cellulose
Hétéroglycanes:
Homoglycanes: Alternance
Le même ose qui régulière de 2 ou 3
se répète dans les oses différents ou
liaisons dérivés d’oses
Amidon Cellulose
Hétérosides:
association d’oses + une partie non
glucidiques (aglycone):
* Partie lipidique (glycolipides)
* Partie protéique (glycoprotéines)
Glycoprotéines
Les osides sont fixés sur les protéines par deux
types de liaisons:
❶ N-osidique ❷ O-osidique
Acide ose Acide Acide
aminé aminé aminé
FIN
