Réseaux Informatiques

Postfix et les protocoles de messageries :

SMTP, POP, IMAP

Réalisé par: Sous la direction de:

 ELKHALFAOUI Yasmina  Mme. BELARBI Naima
 NAOUM Kaoutar

Section Informatique
Année Scolaire: 2019/2020
Table des matières
I. Introduction ................................................................................................................... 3
II. Les protocoles de messagerie ......................................................................................... 4
1. SMTP ......................................................................................................................... 4
2. POP ............................................................................................................................ 4
3. IMAP ......................................................................................................................... 5
III. Les agents de messagerie ................................................................................................ 6
1. MAIL USER AGENT...................................................................................................... 6
2. MAIL TRANSFER AGENT .............................................................................................. 7
Postfix: ................................................................................................................... 8
3. MAIL DELIVERY AGENT .............................................................................................. 8
4. MAIL ACCESS AGENT .................................................................................................. 9
IV. Fonctionnement du courrier électronique ........................................................................ 9
V. Les relais SMTP........................................................................................................... 12
1. Qu’est-ce qu’un relais SMTP ? ................................................................................. 12
2. Qu’est-ce qu’un serveur relais SMTP ? .................................................................... 12
VI. Les formats de stockage .............................................................................................. 13
1. Mbox ........................................................................................................................ 13
2. Maildir ..................................................................................................................... 13
VII. SMTP et PO3 sous Packet Tracer ................................................................................ 14
1. Topologie ................................................................................................................. 14
2. Configuration des machines ..................................................................................... 15
3. Configuration des services de messagerie sur le serveur ........................................... 16
4. Configuration des services de messagerie sur les postes ........................................... 17
Lien du vidéo: ................................................................................................................. 17

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 I. Introduction

Le courrier électronique, courriel, e-mail, mail est un service de transmission de messages

écrits et de documents envoyés électroniquement via le réseau Internet dans la boîte aux
lettres électronique d’un destinataire choisi par l’émetteur. Il a été inventé par Ray Tomlinson
en 1972.

Le premier réseau à transfert de paquets développé est ARPANET 'Advanced Research

Projects Agency Network'. Le projet fut lancé en 1966 aux États-Unis par la DARPA,
mais ARPANET ne vit le jour qu'en 1969.

Le courrier électronique est apparu sur le réseau ARPANET dans les années 1970, ce qui fait
du protocole SMTP un des plus anciens protocoles de TCP/IP.

Avec Internet, les systèmes de messagerie ont pris de l’importance et en 1980, Sendmail a été
développé. Sendmail est devenu le premier serveur de messagerie important et utilisait déjà le
protocole SMTP.

Postfix, dont le développement a été aidé par IBM, est apparu des 1998, afin de résoudre les
problèmes de sécurité de Sendmail, tout en offrant une administration beaucoup plus souple et
modulaire.

Le MTA (Mail Transfer Agent) par defaut de la distribution RedHat (Sendmail) est remplacé
par Postfix sur la RedHat 6 (Novembre 2010).

• Courier
1980 • Développement
2010
électronique sur • Serveur de de Postfix par • Remplacement
Arpanet messagerie IBM de Sendmail par
Sendmail Postfix sur
RedHat 6
1970 1998

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II. Les protocoles de messagerie

Les systèmes de messagerie électronique reposent sur plusieurs standards et protocoles,

définissant la façon dont sont composes les messages et leur acheminement, du rédacteur au
destinataire.
Les trois principaux protocoles utilisés par un serveur de messagerie sont le SMTP (Simple
Mail Transfer Protocol), le POP (Post Office Protocol) et l’IMAP (Internet Message Access
Protocol). Il en existe encore un autre, le MAPI (Messaging Application Programming
Interface) mais qui n’est employé que dans le cadre de l’utilisation de Microsoft Exchange.

1. SMTP

Ce protocole de communication est utilisé pour le transfert des messages électroniques sur le
réseau. Il est de type client / serveur. Chaque demande d’envoi par le client est suivie par une
réponse de la part du serveur. Il s’agit d’un protocole simple qui utilise le protocole de contrôle
de transmissions TCP pour le transfert des données.

L’envoi et la réception de mails se font via des ports, par défaut, c’est le port 25 qui est utilisé
par les serveurs de messagerie électronique et le port 587 par les clients de messagerie.
Différentes commandes composent le scénario d’envoi de mails afin qu’ils puissent transiter
directement de l’expéditeur au destinataire.

Ici, tout est question de syntaxe, la moindre erreur dans le code pourrait générer un blocage des
mails. Si le protocole de messagerie SMTP est le plus utilisé, il rencontre malgré tout certaines
limites. De fait, il ne permet pas d’identifier l’expéditeur des mails et ne permet pas de lutter
contre le spam, un fléau depuis quelques années sur le web.

La réception de message peut se faire à l’aide de deux protocoles :

• Internet Message Access Protocol (IMAP) ;
• Post Office Protocol (POP).

2. POP
Le POP est le Post Office Protocol, un des trois principaux protocoles de messagerie.
Aujourd’hui, c’est la version 3 qui est utilisée. Il s’agit ici de se connecter à un serveur TCP/IP
afin de collecter les messages sur le serveur puis de les effacer et se déconnecter. On utilise
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pour cela le port 110. Il existe également le POP3S ou POP3 over SSL qui est plus sécurisé
que l’original.

Tout l’intérêt de ce protocole est de permettre aux utilisateurs de pouvoir consulter les mails
qu’ils ont reçus lorsqu’ils n’étaient pas connectés. Le POP3 et le SMTP fonctionnent sur le
même principe, à savoir que des commandes textuelles sont utilisées pour faire transiter les
mails. La différence fondamentale entre ces deux systèmes est l’authentification.

De fait, si le SMTP ne permet pas d’identifier l’expéditeur, le protocole de messagerie POP3

est à même de gérer cela grâce à l’utilisation d’un identifiant et d’un mot de passe. Les
utilisateurs de gestionnaires de courrier électronique, à l’image de Microsoft Outlook qui peut
paramétrer leurs comptes de messagerie, sont familiers avec ce système. En revanche, la
sécurité n’est pas sans faille puisque les mots de passe ne sont pas cryptés.

3. IMAP
Internet Message Access Protocol ou IMAP, est l’un des trois protocoles de messagerie. Il
permet de collecter les mails sur un serveur de messagerie à l’image du POP3 via le port 143.
En revanche, si le POP3 efface les courriers électroniques avant de se déconnecter, l’IMAP les
conserve sur le serveur. L’intérêt principal de ce protocole est de permettre aux utilisateurs de
consulter leurs mails à divers endroits et sur des webmails différents.

Outre la possibilité de consulter ses mails partout, cela laisse la possibilité aux administrateurs
de faire des sauvegardes avec pour seule limite la capacité de stockage allouée sur le serveur.
C’est la garantie de retrouver tous ses mails en cas de dysfonctionnement de votre poste de
travail.

 Beaucoup d’avantages à utiliser le protocole IMAP

Mais là où le protocole de messagerie IMAP se démarque, c’est au niveau des différentes

possibilités qu’il offre, notamment en sauvegardant les messages sur le serveur. De fait, il est
possible de trier les mails directement sur le serveur et de créer des dossiers pour mieux
gérer ses courriers électroniques. Ces sous-dossiers se retrouvent synchronisés aussi bien sur
le serveur que sur votre poste de travail.

En outre, avec l’IMAP, il est possible de gérer plusieurs boîtes aux lettres. Mais parce que
chaque protocole possède également des inconvénients, celui-ci a le désavantage de nécessiter

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une connexion permanente, même si certains clients de messagerie ont peu à peu développé un
mode « off-line ».

 Quel protocole choisir entre POP et IMAP ?

La grande différence entre les protocoles de messagerie POP et IMAP c'est que POP télécharge
les messages sur le serveur et les stockent en local, sur votre poste de travail, alors que le
protocole IMAP opère une synchronisation constante entre votre poste de travail et le serveur.

Le protocole IMAP s’avère souvent plus pertinent pour plusieurs raisons :

 Les messages restent toujours stockés sur le serveur, ils sont sauvegardés dans la
limite du stockage existant sur vote serveur. En cas de problème sur votre poste de
travail, aucun de vos mails ne sera perdu.
 IMAP gère les sous-dossiers distants, c’est à dire que vous retrouvez votre
organisation de boîte aux lettres partout.
 La synchronisation permanente permet une gestion très fine de vos messages. Par
exemple, si sur votre mobile vous passez un message en « non lu », il le sera aussi
automatiquement sur votre poste de travail.

III. Les agents de messagerie

La transmission d'un courriel d'une personne à une autre au travers d'un réseau ou par Internet
nécessite la mise en œuvre de nombreux systèmes travaillant ensemble. Chacun de ces
systèmes doit être correctement configuré pour que cette tâche soit réalisée. L'expéditeur utilise
un Mail User Agent (MUA), ou client courriel, afin d'envoyer le message au travers d'un ou
plusieurs Mail Transfer Agents (MTA), ou agents de transfert de courriel, le dernier d'entre eux
le remettant à un Mail Delivery Agent (MDA), ou serveur de réception, qui le déposera dans
la boite à lettres du destinataire, d'où il sera retiré par le client courriel du destinataire.

1. MAIL USER AGENT

Un Mail User Agent (MUA), ou client de messagerie, est un logiciel qui s’installe en local
servant à lire et à envoyer des courriers électroniques. Ce sont en général des clients lourds,
mais il existe aussi des applications Web : les webmails.

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Les webmails tentent d’offrir les mêmes fonctionnalités qu’un client lourd. Ces logiciels
prennent en charge le protocole SMTP pour l’envoi de messages et les protocoles POP et IMAP
pour leur réception.

Parmi les MUA les plus connus, citons : Thunderbird (Mozilla), Evolution (Novell), Outlook
et Windows Mail (Microsoft), Kmail, Lotus Notes, Apple Mail, Opéra Mail, etc.

2. MAIL TRANSFER AGENT

Mail Transfer Agent Lorsqu’un message est envoyé depuis un client de messagerie MUA, il
est transféré au serveur de courrier, le Mail Transfer Agent (MTA). Un MTA implémente à la
fois le client (transfert de mail) et le serveur (réception) du protocole SMTP.

Les termes Mail Server, Mail Exchanger, Mail Relay et MX Hosts peuvent aussi faire référence
à un serveur MTA.

Le système de nom de domaine DNS associe à un domaine un ou plusieurs serveurs de

messagerie (Mail Exchanger - MX) par ordre de priorité (la plus haute priorité étant la plus
faible valeur). Un MTA peut donc transférer un mail pour lequel il n’est pas destinataire soit à
un serveur relais (si configuré), soit au serveur désigné par l’enregistrement MX du système
DNS (le saut suivant - Next Hop).

Les MTA font donc en sorte qu’un message soit délivré d’un système à un autre. Si le MTA ne
peut ni accepter, ni relayer un message, il le renvoie à son expéditeur. Le message arrive au
MTA responsable du domaine qui le stocke dans la boîte aux lettres de l’utilisateur. Parmi les
MTA les plus connus, citons : Postfix, Sendmail, Exim, Exchange, Qmail, Lotus Notes.

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  Postfix:
Postfix est un serveur de messagerie électronique et un logiciel libre développé par Wietse
Venema et plusieurs contributeurs. Il se charge de la livraison de courriers électroniques et a
été conçu comme une alternative plus rapide, plus facile à administrer et plus sécurisée que
l'historique Sendmail.

Il est le serveur de courriel par défaut dans plusieurs systèmes de type UNIX, comme Mac OS
X, NetBSD3, diverses distributions GNU/Linux, etc.

Postfix est publié sous licence IBM Public License 1.0, c'est une licence libre.

Postfix a tout d'abord été connu sous les noms de VMailer et par la suite IBM Secure Mailer.
Il a été écrit par Wietse Venema durant son passage au centre de recherche IBM T. J. Watson.
La première version a été publiée au milieu de l'année 1999.

Postfix permet de gérer presque tous les cas d'une utilisation professionnelle. Utilisé avec
les expressions rationnelles dans un fichier junk et une liste publique anti-spam, il permet
d'éviter bon nombre de spams sans même devoir scanner les contenus de message.

Postfix est l'agent de transfert de courrier (MTA) par défaut pour Ubuntu. Il se trouve dans
le référentiel principal d'Ubuntu, ce qui signifie qu'il reçoit des mises à jour de sécurité.

Bien que Sendmail reste la référence en matière de transport de courrier sur les systèmes Unix,
c'est une application monolithique relativement complexe à configurer. Postfix présente bien
des avantages sur Sendmail au niveau sécurité et ne comporte qu'un seul fichier de
configuration à modifier pour être opérationnel. Postfix est sans aucun doute plus conviviale et
plus sécurisé que Sendmail.

3. MAIL DELIVERY AGENT

Mail Delivery Agent Le Mail Delivery Agent (MDA), agent de distribution du courriel, est le
logiciel qui intervient dans la dernière étape du processus de distribution d’un courrier
électronique. Il est responsable de la disposition du message dans la boîte aux lettres de
l’utilisateur.

Il peut également être appelé Local Delivery Agent (LDA). C’est le MDA qui est chargé de
gérer les problèmes comme un disque plein, une corruption de la boîte aux lettres, etc. et de
signaler au MTA toute erreur de distribution. Le MTA communique avec le MDA par

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l’intermédiaire des canaux d’entrées-sorties standards ou par un protocole spécialisé comme
LMTP ou UUCP. Parmi les MDA les plus connus, citons : Dovecot, Cyrus, Procmail, Local.

4. MAIL ACCESS AGENT

Mail Access Agent Le Mail Access Agent (MAA), permet à l’utilisateur final, après
authentification, de récupérer le message. Le MUA de l’utilisateur communique avec le MAA
par le protocole IMAP ou POP. Parmi les MAA les plus connus, citons : Dovecot, Cyrus,
Courier, Exchange.

IV. Fonctionnement du courrier électronique

Le fonctionnement du courrier électronique est basé sur l'utilisation d'une boîte à lettres
électronique. Lors de l'envoi d'un email, le message est acheminé de serveur en serveur jusqu'au
serveur de messagerie du destinataire. Plus exactement, le message est envoyé au serveur de
courrier électronique chargé du transport (nommé MTA pour Mail Transport Agent), jusqu'au
MTA du destinataire. Sur internet, les MTA communiquent entre-deux grâce au protocole
SMTP et sont logiquement appelés serveurs SMTP (parfois serveur de courrier sortant).
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 Le serveur MTA du destinataire délivre alors le courrier au serveur de courrier électronique
entrant (nommé MDA pour Mail Delivery Agent), qui stocke alors le courrier en attendant que
l'utilisateur vienne le relever. Il existe deux principaux protocoles permettant de relever le
courrier sur un MDA :

 le protocole POP3 (Post Office Protocol), le plus ancien, permettant de relever son courrier
et éventuellement d'en laisser une copie sur le serveur.
 le protocole IMAP (Internet Message Access Protocol), permettant une synchronisation de
l'état des courriers (lu, supprimé, déplacé) entre plusieurs clients de messagerie. Avec le
protocole IMAP une copie de tous les messages est conservée sur le serveur afin de pouvoir
assurer la synchronisation.

Ainsi, les serveurs de courrier entrant sont appelés serveurs POP ou serveurs IMAP, selon le
protocole utilisé.

Par analogie avec le monde réel, les MTA font office de bureau de poste (centre de tri et facteur
assurant le transport), tandis que les MDA font office de boîte à lettres, afin de stocker les
messages (dans la limite de leur capacité en volume), jusqu'à ce que les destinataires relèvent
leur boîte. Ceci signifie notamment qu'il n'est pas nécessaire que le destinataire soit connecté
pour pouvoir lui envoyer du courrier.

Pour éviter que chacun puisse consulter le courrier des autres utilisateurs, l'accès au MDA est
protégé par un nom d'utilisateur appelé identifiant (en anglais login) et par un mot de
passe (en anglais password).

La relève du courrier se fait grâce à un logiciel appelé MUA (Mail User Agent).
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Lorsque le MUA est un logiciel installé sur le système de l'utilisateur, on parle de client de
messagerie (par exemple Mozilla Thunderbird, Microsoft Outlook, Eudora
Mail, Incredimail ou Lotus Notes).

Lorsqu'il s'agit d'une interface web permettant de s'interfacer au serveur de courrier entrant, on
parle alors de webmail.
 Architecture modulaire d'un système de messagerie:

 Etape 1: Un usager compose, avec l’aide de son client de messagerie (MUA) un

message.
 Etape 2: Le message est transmis au MTA de l’usager (son serveur de messagerie en
SMTP).
 Etape 3: Le message est transmis au serveur de messagerie du destinataire (SMTP).
 Etape 4: Le serveur transmet le message à un agent: notion d’agent MDA ‘Mail
Delivery Agent’. 15 Détail des étapes (2)
 Etape 5: Le MDA stocke le courrier dans la boite à lettres du destinataire.
 Etape 6: Sur requête du destinataire dans le cadre d’un protocole de relève POP ou
IMAP les messages sont extraits de la boite à lettre par un agent : MAA (‘Mail Access
Agent’).
 Etape 7: Les messages sont transmis au client de messagerie utilisateur (protocoles
POP ou IMAP). Ils sont stockés dans des boites à lettre client.
 Etape 8: Le destinataire consulte ses messages en utilisant son client de messagerie
(MUA).

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V. Les relais SMTP
Les serveurs de messagerie classiques peuvent avoir une limite quotidienne ou imposer un
horaire d’e-mails à envoyer. De plus, parfois, lorsque vous avez un magasin en ligne ou un
logiciel, vos e-mails envoyés depuis le back-office peuvent avoir tendance à se perdre ou à ne
pas arriver à leur destination. En faisant appel à un tiers Service Relais SMTP, vous vous
assurez que vos e-mails transactionnels sont livrés, tout en bénéficiant d’avantages.

1. Qu’est-ce qu’un relais SMTP ?

Un relais SMTP désigne le processus de redirection d’emails sur Internet d’un expéditeur à
un destinataire (et vient de l’anglais « to relay » qui signifie « transmettre ») , ce processus est
exécuté, conformément au protocole SMTP, par des serveurs dits « relais SMTP », qui peuvent
à leur tour faire partie d’un service externe (un service relais SMTP).

2. Qu’est-ce qu’un serveur relais SMTP ?

Un serveur relais SMTP (aussi appelé relais serveur email, ou en anglais mail transfer agent)
est un serveur SMTP qui rend possible la fonction de relais SMTP. Cela signifie qu’il accepte
les emails provenant d’un expéditeur et les transmet à des tiers. Dans la plupart des cas, il
s’agit d’un serveur tiers externe sur Internet, qui est connecté entre les serveurs SMTP
expéditeur et destinataire (et d’éventuels autres agents de transfert de courrier, soit MTA).
Lors de l’envoi de messages à l’intérieur du même domaine de fournisseurs de messagerie,
toutefois, aucun serveur supplémentaire n’est impliqué. C'est pourquoi on ne parle pas dans ce
cas de relais email.

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Un relais SMTP intervient lorsqu’un serveur de relais SMTP transfère les email d’un
expéditeur à un destinataire situé dans un autre domaine.

VI. Les formats de stockage

1. Mbox
Le format mbox est un format ouvert de stockage de courrier. Traditionnellement, les serveurs
UNIX utilisent mbox pour stocker les mails. Pour mbox, chaque dossier de votre boîte mail
(Reçu, Envoyés, Archive, Corbeille, etc) est représenté par un fichier, ou tous les mails sont
enregistrés à la suite, séparés par une ligne vide.

Il repose sur le principe d’attribuer un fichier à chaque dossier (au lieu d’un fichier par message
ou d’un répertoire par dossier).

Le format mbox permet un affichage rapide d’une liste de mail, puisqu’il ne nécessite
l’ouverture que d’un seul fichier. La suppression ou l’ajout de mail est plus long et plus
complexe à réaliser d’un point de vue système. L’accès concurrent à la même boite aux lettres
n’est pas possible car un verrou est positionné sur le fichier lors d’une action d’ajout ou de
suppression.

Le format mbox est le format par défaut de postfix.

Ce format, très simple à utiliser, pose de nombreux problèmes. Premièrement, on ne peut pas
faire d’accès parallèles, même sur des mails différents, puisque le fichier est le même
(problème de verrou). Deuxièmement, les serveurs POP/IMAP (comme Dovecot) ont souvent
un support limité de mbox.

2. Maildir
Le format Maildir est une structure de répertoires particulière. Les courriels sont
sauvegardés dans un fichier séparé, au sein d’une arborescence spécifique, ce qui lève le
problème de verrou du format mbox.

De par son architecture, le format Maildir est performant et fiable. Il est plus adapté au
protocole IMAP. A noter toutefois que l’affichage d’une liste de mails sera moins rapide
qu’avec le format mbox.

Chaque répertoire Maildir contient au moins 3 sous-répertoires : tmp, new, cur

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  Le MDA enregistre le mail dans boîte/tmp/unique (“unique” est un nom de fichier
unique généré à partir de données pseudo-aléatoires)
 Une fois que le mail est écrit, le MDA le déplace dans boîte/new/unique
 Le MUA le déplace dans boîte/cur/unique une fois qu’il voit qu’un nouveau message
est arrivé dans boîte/new/

Ce comportement est utilisé pour éviter que le MUA voit un mail incomplet (car le MDA est
encore en train de l’écrire), ce qui peut arriver si la machine est surchargée, si le Maildir est sur
un serveur distant (NFS, FTP), voire même si le mail est gigantesque(grand).

VII. SMTP et PO3 sous Packet Tracer

SMTP et POP3 sont deux des aspects techniques les plus importants de l’ensemble du
processus d’envoi et de réception d’un courriel. En un mot, le SMTP (acronyme de Simple
Mail Transfer Protocol) s’occupe de la livraison, tandis que le protocole POP (acronyme de
Post Office Protocol) s’occupe du téléchargement sur votre ordinateur. (Un autre protocole très
populaire que vous pouvez utiliser à la place de POP est IMAP: Internet Message Access
Protocol).

Dans cette partie on va implémenter un serveur qui assure la transmission et la réception des
courriers électroniques en utilisant ces deux protocoles SMTP et POP sous Packet Tracer.

1. Topologie

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2. Configuration des machines
 On va attribuer les adresses IP aux machines, on va prendre l'exemple de PC2

 On va établir un routage statique pour les deux interfaces Fa0/0 et Fa1/0

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3. Configuration des services de messagerie sur le serveur

 Configurez le serveur pour l’envoi (SMTP) et la réception (POP3) du courrier

électronique.
a. Cliquez sur le serveur, puis sélectionnez l’onglet Config suivi du bouton EMAIL.
b. Cliquez sur On (1) pour activer SMTP et POP3.
c. Choisissez le nom de domaine [Link] (2) et cliquez sur Set (3).
d. Créez un utilisateur appelé kaoutar avec le mot de passe Naoum. Cliquez sur + (4)
pour ajouter l’utilisateur.
e. Créez un utilisateur appelé Yasmina avec le mot de passe Elkhalfaoui. Cliquez sur
+ pour ajouter l’utilisateur.
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 4. Configuration des services de messagerie sur les postes
a. Cliquez sur PC2, puis sur l’onglet Desktop > E-Mail.
b. Saisissez les valeurs suivantes dans les champs correspondants :
 Votre nom (Your Name) : kaoutar
 Adresse de messagerie (Email Address) : kaoutar@[Link]
 Serveur de messagerie entrant (Incoming Mail Server) : [Link]
 Serveur de messagerie sortant (Outgoing Mail Server) : [Link]
 Nom de l’utilisateur (User Name) : kaoutar
 Mot de passe (Password) : Naoum
c. Cliquez sur Save. La fenêtre Mail Browser s’affiche.
d. Les mêmes étapes pour l'autre utilisateur (Yasmina).

A ce niveau on sera capable d'envoyer et de recevoir les E-Mail entre les deux pc.

On a enregistré une vidéo qui illustre tous les étapes en détails ainsi contient une simulation
d'envoi et de réception des emails après la configuration du serveur.

Lien du vidéo:
[Link]

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