Prof Ahmed bouna.

Cours de soutien 7D PC série sur chimie organique

EXERCICE 1 :
1) Ecrire la formule semi-développée, et donner le nom et la classe de chacun dei isomères
correspondants à la formule C5H11OH
2) On dispose de trois alcools A1, A2 et A3 de formules semi-développées respectives. Donner
le nom et la classe de chaque alcool.

3) On a réalisé l’oxydation ménagé de l’un des alcools précédents par une solution acidifiée
-
de permanganate de potassium (K+ ; MnO 4 ), le produit formé un précipité jaune avec la 2,4-
dinitrophénylhydrazine et ne réagit pas avec le réactif de Schiff.
a) Préciser en le justifiant l’alcool utilisé.
b) Ecrire l’équation (ou les équations) de la réaction (ou des réactions) qui s’est produite
(qui se sont produites)
c) Donner la famille du (ou des)produit (s) formé (s).
4) La déshydratation intramoléculaire de l’alcool (A3) a donné un composé (C).
a) Ecrire l’équation-bilan de cette réaction.
b) Donner le nom et la famille chimique de (C)

EXERCICE 2 :
La combustion complète de 7,4 g d’un alcool (A) donne 17, 6 g de dioxyde de carbone.
1) Ecrire l’équation de combustion complète de l’alcool (A). Ecrire le bilan molaire.
2) Déterminer la formule brute de l’alcool (A).
3) Donner les formules semi-développées, les noms et les classes de tous les alcools
isomères correspondant à cette formule brute.
4) L’oxydation ménagée de (A) donne un composé (B) qui réagit avec la 2-4-
dinitrophénylhydrazine (DNPH) réagit avec le réactif de schiff.
a) Identifier la classe de l’alcool (A) en justifiant la réponse.
b) Donner la formule semi-développée de (A) sachant que l’alcool est ramifié.

EXERCICE 3
L’analyse élémentaire d’un composé (A) a donné 62 % de carbone, 27,6 % d’oxygène et 10,4
% d’hydrogène.
1) Sachant que la masse molaire de (A) est égale à 58 g.mol-1, déterminer la formule
brute de (A).
2) Donner la forme semi-développée et le nom de chaque isomère répondant à la
formule brute de (A).
3) Le composé (A) ne réagit pas avec le réactif de schiff. Identifier (A).
4) Comment peut-on préparer (A) à partir d’un alcool (B) ?

1
 5) L’isomère (B’) de (B) subit une oxydation ménagée dans le dioxygène de l’air en excès.
a) Décrire cette expérience et identifier les produits obtenus.
b) Ecrire les équations -bilan des réactions qui se sont déroulées durant de
cette expérience.

EXERCICE 4
On réalise l’oxydation ménagé d’un alcool (A) dont la chaine carbonée compte quatre atomes
de carbone par une solution de dichromate en milieu acide. On obtient un composé (B) qui
donne un précipité jaune avec la D.N.P.H mais ne réagit pas avec le réactif de schiff.
1) Donner la formule brute de (A). Donner sa formule semi-développée et son nom.
2)Ecrire l’équation de cette réaction et donner le nom du produit (B) formée en utilisant les
formules semi-développées
3) On réalise la combustion complète du composé (A) dans un volume V = 0,4 L de
dioxygène pris dans les conditions normales de température et de pression.
a) Ecrire l’équation de la réaction
b) Calculer la masse de l’alcool (A) consommée par cette réaction.

EXERCICE 5
1) La combustion complète de 0,37 g d’un alcool (A) nécessite un volume V = 0,72 L de
dioxygène dans les conditions de température et de pression où le volume molaire des gaz
est égal à 24 L.mol-1.
a) Ecrire l’équation de la combustion complète de l’alcool (A).
b) Déterminer la formule brute de (A). On donne M(C) =12 mol -1, M(H) = 1 g.mol-1 et
M(O) = 16 g.mol-1
c) Donner les formules semi-développés, les noms et les classes de tous les alcools
isomères correspondant à cette formule brute.
2) On réalise l’oxydation de (A) par le dioxygène de l’air, on obtient un composé (B) qui
rosit avec le réactif de schiff.
a) Décrire cette expérience.
b) Identifier l’alcool (A) sachant que son isomère de position ne réagit pas au cours
d’une oxydation ménagée.
c) Donner la formule semi-développée de (B) et son nom.
d) L’oxydation ménagée de (B) donne un composé (C), donner le nom et la formule
semi-développée de (C).
3) On réalise la déshydratation de l’alcool (A) à une température de 180° C, on obtient
un composé organique (D)
a) Ecrire l’équation de la réaction de déshydratation de (A).
b) Donner la famille, le nom et la formule semi-développée de (D).

EXERCICE 6
Un alcool (A) saturée a une densité de vapeur d = 3,03.
1) L’oxydation ménagée de (A) par une solution de dichromate de potassium acidifiée
conduit à un composé (B) qui réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine.
a) Quelle peut être la fonction du composé (B) ?
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydoréduction qui a lieu.
2) On laisse réagir dans une étuve, un mélange de 0,5 mol de l’alcool (A) et 2,0 mol
d’acide éthanoïque. Au bout d’une journée, n’évolueant plus. La composition du
mélange contient alors 1,6 mol d’acide éthanoïque. Calculer la masse d’ester formé
ainsi le taux d’alcool estérifié.

2
 3) Sachant que (A) est un alcool secondaire à chaine ramifiée et dont la molécule possède
un carbone asymétrique (Carbone lié à quatre substituants différents). Identifier (A).

EXERCICE 7
Un monoalcool saturé (A) a pour masse molaire MA = 74 g.mol-1.
1) Quelle est sa formule brute ? En déduire ses différents isomères.
2) L’oxydation ménagée de (A) par une solution de dichromate de potassium en milieu
acide conduit à un composé B qui réagit avec la D.N.P.H mais est sans action sur la
liqueur de Fehling. En déduire la formule semi-développée et le nom de l’alcool (A).
a) Montrer que (A) est une molécule chirale (molécule renfermant un carbone
asymétrique)
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de (A) en (B). Donner le nom de
(B).
3) L’action d’un mono acide carboxylique saturé R—COOH sur l’alcool (A) conduit à
un corps (E) de formule brute C5H10O2.
a) De quel type de réaction s’agit-il ? Quelles sont ses caractéristiques ? Quel serait
l’effet d’une élévation de température sur cette réaction ?
b) Ecrire l’équation bilan générale de cette réaction.
c) En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique utilisé.
d) Donner la formule semi-développée et le nom du corps E formé.
4) Au départ on avait mélangé 7,4 g de A et 4,6 g de l’acide R—COOH. Quelle masse de
corps (E) obtient en fin de réaction.
On rappelle que la limite d’estérification pour un mélange équimolaire acide carboxylique-
alcool est environ : 66% si l’alcool est primaire ; 60% s’il est secondaire ; 5% si l’alcool est
tertiaire.

EXERCICE 8
L'addition d'eau à un alcène A conduit à un alcool (produit majoritaire) B. Ce dernier contient en
masse 21 % d'élément oxygène
1) Déterminer la formule brute de B.
2) L'alcool B contient un carbone asymétrique. Identifier B.
3) Préciser les alcènes (formules et noms) qui permettent de préparer B par
hydratation.

EXERCICE 9

L'hydrolyse d’un corps A de formule (C9H10O2) mène à un acide carboxylique C et à un alcool