TP
Extraction d’huile essentielle du clou de girofle par hydro-
distillation, relargage, décantation et évaporation.
Les huiles essentielles
De nombreux végétaux contiennent des substances odorantes, volatiles et peu solubles dans l’eau
appelée « huiles essentielles ».
Une huile essentielle est un extrait liquide et aromatique constitué d’un mélange de composés
organiques obtenu généralement par distillation à la vapeur d’eau à partir d’une plante. Elle
représente la quintessence de la plante, sous forme de concentré.
Elles sont utilisées en phytothérapie, par voie buccale, respiratoire ou cutanée pour le traitement
d'un grand nombre de pathologies.
Les clous de girofle Huile essentielle du clou de girofle
Les clous de girofle, pimenta dioica, sont L'huile essentielle des clous de girofle contient
les bourgeons séchés, du giroflier qui principalement de l'eugénol (75 à 85 %), de
possède des propriétés antibactériennes, l'acétate d’eugénol ou acétyleugénol (4 à 10 %),
anesthésiantes et antiseptiques. un peu d’hydrocarbures et de petites quantités de
dérivés cétoniques et d’esters
Eugénol
Acétyleugénol
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Caractéristiques de l’eugénol Propriétés de l’eugénol
Tf = - 9°C Téb = 253° C d = 1,06 Anti-infectieuse puissante à large
spectre : antibactérienne, antivirale,
Très peu soluble dans l’eau Insoluble dans l’eau antifongique et antiparasitaire
salée antispasmodique
Stimulante immunitaire
Très soluble dans le dichlorométhane (d = 1,33) Très largement utilisée pour sa capacité
ou dans les solvants organiques (l’éther (d = anesthésiante dentaire
0,71), cyclohexane, …).
Connaître quelques techniques de séparations appliquées dans le TP
Hydrodistillation
Dans un entraînement à la vapeur ou hydrodistillation, on fait bouillir un mélange d'eau et de produit à
extraire, puis on liquéfie la vapeur dans un réfrigérant. La solution obtenue s'appelle le distillat. Le but
de cette technique est de récupérer les essences d'épices, de fleurs, de fruits ou des plantes.
Relargage c’est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son solvant.
Décantation consiste à laisser reposer un mélange hétérogène suffisamment longtemps pour obtenir
deux phases l’une organique et l’autre aqueuse.
Evaporation c’est le passage d'un liquide de l'état liquide à l'état gazeux, à une température inférieure à
la température d'ébullition (sans ébullition).
Objectif du TP
Pratiquer différentes techniques de séparations pour extraire l’huile essentielle du clou de girofle.
Matériels et produits
Clous de girofle, mortier pilon, coupelle, balance, Entonnoir large en plastique, ballon 250 mL, Montage
d' hydrodistillation, erlenmeyer 100 mL, Ampoule à décanter, Sel (chlorure de sodium), becher 50 mL,
Dichlorométhane ou éther diéthylique, Évaporateur rotatif, Acide chlorhydrique.
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PARTIE 01 : EXTRACTION PAR HYDRODISTILLATION
Mode opératoire
Montage expérimental utilisé :
- Ecraser dans un mortier à l'aide d'un pilon 5 g de clou de girofle.
- Mettre en place le montage d’entraînement à la vapeur (attention au sens de la circulation de l’eau
dans le réfrigérant).
- Mettre la poudre dans un ballon de 250ml, ajouter 50 ml d'eau distillée.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce.
-Porter à ébullition et faire fonctionner l’hydrodistillation jusqu’à recueillir 30 à 35 mL de « distillat ».
Observer.
Questions
1. A l'aide des formules topologiques, donner les formules brutes de l'acétyleugénol et de l'eugénol.
2. Réaliser un schéma légendé du montage d’hydrodistillation, indiquer le nom des différents appareils
utilisés et où se situe l'arrivée puis la sortie de l'eau du réfrigérant ?
3. Quel est le but de l’hydrodistillation ?
4. Quel est le rôle de l’eau introduite dans le ballon ?
5. Observer le distillat. Quelle est sa couleur ? son odeur ? Pourquoi le distillat obtenu n'est-il pas limpide
(distillat trouble) ?
6. justifier l'emploi du glaçon ou de l'eau glacée dans le protocole.
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PARTIE 02 : RELARGAGE
- Ajouter, environ 2 g de NaCl et agiter jusqu'à dissolution complète.
Questions
1. En utilisant les données, justifier l’ajout de chlorure de sodium ?
2. Quelle est l'utilité du relargage ?
PARTIE 03 : DECANTATION
- Introduire doucement (surtout ne pas verser l'excès solide de sel !!) le contenu de l'erlenmeyer dans une
ampoule à décanter.
- Ajouter 10 ml de dichlorométhane dans l’ampoule à décanter. Agiter en effectuant, de temps à autre, un
dégazage.
- Laisser décanter.
Questions
1. Indiquer la position des phases (phase organique et phase aqueuse) ?
2. Quel est le contenu de la phase organique ?
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PARTIE 04 : SEPARATION DE L’EUGENOL ET DE L’ACETYLEUGENOL
- Verser dans l’ampoule à décanter vide la phase organique.
- Ajouter à cette phase 15 ml de solution de soude de concentration 2 mol.l-1.
- Agiter, laisser décanter et récupérer la phase aqueuse.
L’eugénol est un phénol qui se transforme en ion eugénolate sous l’action de la solution de soude.
Questions
1. Ecrire l'équation de la réaction entre l'eugénol et la soude.
2. Dans quelles phases se trouvent l'eugénol et l’acétyleugénol après la séparation ?
PARTIE 05 : RECUPERATION DE L’EUGENOL PAR ACIDIFICATION DU MILIEU
- Dans la phase aqueuse précédente, introduire une solution d’acide chlorhydrique concentré (6 mol.l-1)
jusqu’à obtenir un pH acide (3-4 environ) ; évaluer avec un papier pH. Une émulsion se forme alors.
Questions
1. Ecrire l’équation de la réaction qui se produit entre l’ion eugénolate et l’acide chlorhydrique.
2. Pourquoi on observe la formation d’une émulsion ?
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ETAPE 06 : EXTRACTION D’EUGENOL
- Mettre la solution aqueuse acidifiée dans l’ampoule à décanter.
- Ajouter 10ml de dichlorométhane (répéter 2 à3 fois).
- Laisser décanter.
- Récupérer la phase organique.
ETAPE 07 : SEPARATION DE L’EUGENOL ET SOLVANT PAR EVAPORATION
- Ajouter un desséchant (sulfate de magnésium) pour éliminer toute trace de phase organique.
- Placer le mélange contenant le solvant à évaporer dans un ballon.
- Mettre en route le chauffage du bain-marie et attendre que la température désirée soit atteinte.
- Fixer le ballon contenant le mélange ;
- Mettre en route la rotation du ballon ;
- Lorsque l’évaporation est terminée, retirer le ballon.
Questions
1. Déterminer la masse de l’eugénol présente dans 5g de clou girofle.
2. Calculer le rendement de l'extraction de l'huile essentielle (l’eugénol) de ce protocole.
3. Comment peut-on identifier l’eugénol extrait ? Proposer un protocole avec schéma ?
