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Isomères et stéréochimie en chimie organique

Le document présente un TD de chimie organique pharmaceutique pour la première année à l'Université de Batna 2, contenant plusieurs exercices sur les isomères, la courbe de potentiel, la structure de la furanomycine, les configurations de l'isoleucine, et l'analyse de la chiralité des molécules. Les étudiants sont invités à dessiner des structures, déterminer des hybridations, et classer des molécules selon leur type d'isomérie. Chaque exercice demande des compétences en chimie organique, notamment la représentation spatiale et la compréhension des stéréoisomères.

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Isomères et stéréochimie en chimie organique

Le document présente un TD de chimie organique pharmaceutique pour la première année à l'Université de Batna 2, contenant plusieurs exercices sur les isomères, la courbe de potentiel, la structure de la furanomycine, les configurations de l'isoleucine, et l'analyse de la chiralité des molécules. Les étudiants sont invités à dessiner des structures, déterminer des hybridations, et classer des molécules selon leur type d'isomérie. Chaque exercice demande des compétences en chimie organique, notamment la représentation spatiale et la compréhension des stéréoisomères.

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Université de Batna 2 Chimie Organique Pharmaceutique

Faculté de Médecine Première année


Département de Pharmacie 2020/2021
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
TD n°02

Exercice n°01
Ecrire tous les isomères planes correspondants aux formules brutes C5H10O ;
C3H9N.

Exercice n°02
Dessiner approximativement la courbe Ep= f(ѳ) pour le 2-Fluoropropanol

Exercice n°03
La furanomycine est un acide aminé antibiotique, qui a pour formule plane

O
C1 OH
7
CH3 O 2CH
NH2
6 3

5 4

1- Donner l’hybridation des atomes : C1, C2, C3, C5, O et N


2- Combien ce composé à-t-il de stéréoisomère ?
3- Dessiner la structure spatiale pour cet amine et dont les carbones chiraux ont les
configurations absolues suivantes : C2(S), C3(R), C6(S).

Les substitutions du cycle sont-ils cis ou trans

Exercice n°04
Représenter en perspective, en projection de Fischer les différente configurations de
l’isoleucine
NH2
OH
CH3
CH3 O

Exercice n°05
Indiquer si les molécules suivantes sont des conformères, des énantiomères ou des
diastéréoisomères. La configuration absolue des carbones sera indiquée pour
chaque molécule.

1
HO HO Me
H H Me Me
Ph NH2 et Me NH2 et
Me H H
Me Ph HO H OH H

Me Me
Me Me
H OH H OH H OH Me H
et et
H OH HO H Me H HO H
Et Et Me OH

Exercice n°06

1) Indiquer si chacune des molécules suivantes est chirale ou non. Justifier


votre réponse.
2) Préciser la configuration absolue R ou S de chacun des carbones
asymétriques.
Me
Me
Me
H H2N
Br Et
H Cl O

Cl

H CH3
H2C C CBr2 C C

Cl Br H

Br I

HO OH

I Br

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