PASS 2024 – 2025 – UE6B BASE CHIMIQUE EN SANTE (BCS) ED N°1
CHIMIE ORGANIQUE – COURS C MASQUEFA
UNIVERSITE MONTPELLIER
(SEMAINE DU 27 JANVIER 2025)
Question 1
A. Un électrophile est une espèce déficitaire en électrons.
B. Un nucléophile est une espèce riche en électrons qui peut être attirée par des charges
positives.
C. Un nucléophile peut être une espèce chimique avec un doublet non liant.
D. Un nucléophile peut être une espèce possédant une charge négative.
E. Une liaison covalente est formée de 2 électrons pouvant venir de la réaction entre un
nucléophile et un électrophile.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 2
A. Un carbocation est un carbone plan chargé positivement.
B. Un carbocation est un électrophile.
C. Un électrophile peut réagir avec un autre électrophile.
D. L’éthylamine est un nucléophile.
E. L’ion éthanolate est un nucléophile.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 3
Soit les composés suivants :
A. Une liaison , entre deux atomes d’électronégativité différente, est polarisée.
B. Dans le composé I, l’atome de chlore est plus électronégatif que l’atome de carbone 2 et il est
porteur d’une charge partielle positive.
C. Dans le composé I, l’atome de carbone 2 est porteur d’une charge partielle positive.
D. Dans le composé II, l’atome d’oxygène est porteur d’une charge partielle négative et l’atome
de carbone 2 d’une charge partielle positive.
E. Dans le composé III, l’atome de carbone 1 est porteur d’une charge partielle négative et
l’atome de carbone 2 d’une charge partielle positive.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 4
A. Un radical est une espèce chimique possédant 1 électron non apparié.
B. Cl. est une espèce radicalaire.
C. Comme les radicaux, les carbocations sont stabilisés par des effets donneurs d’électrons.
D. Une liaison covalente est formée de 2 électrons pouvant venir de la réaction entre deux
radicaux.
E. Les effets inductifs et mésomères sont des effets électroniques liés à la délocalisation des
électrons π.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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Question 5
A. La rupture homolytique d’une liaison peut faire apparaitre des charges positive ou négative
sur les espèces chimiques obtenues.
B. La formation des radicaux nécessite de la lumière comme source d'énergie avec ou sans la
présence de peroxydes.
C. Un radical tertiaire est plus stable qu’un radical secondaire, lui-même plus stable qu’un radical
primaire.
D. La réaction de substitution radicalaire de l’éthane par le dibrome ne comporte que deux étapes
appelées initiation et propagation.
E. Au cours d’une réaction de substitution radicalaire de l’éthane, le pentane est obtenu lors de
l’étape de terminaison.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 6
Soit les cinq acides carboxyliques suivants :
ClCH2CO2H CH3CO2H FCH2CO2H CH3CH2CO2H CF3CO2H
I II III IV V
A. L’effet inductif dépend de la présence d’électrons
B. Dans le composé I, l’atome de chlore est plus électronégatif que l’atome de carbone 2 et
présente un effet inductif électroattracteur.
C. L'acidité du composé I est supérieure à celle des molécules II, III.
D. Parmi ces composés, l’acide V est le plus fort.
E. Parmi ces composés, l’acide IV est le moins fort.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 7
Soit les trois composés suivants :
méthanol phénol 4-nitrophénol
A. Dans le méthanol, le groupement méthyle est électrodonneur par effet inductif.
B. Dans le phénol, le groupement hydroxyle est électroattracteur par effets inductif et
mésomère.
C. Dans le 4-nitrophénol, le groupement NO2 est électroattracteur par effets inductif et
mésomère.
D. Le méthanol est plus acide que le phénol.
E. Le 4-nitrophénol est le composé le plus acide des trois composés.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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Question 8
Soit les molécules suivantes :
Acide salicylique Acide acétylsalicylique
A. L’acide salicylique présente une liaison hydrogène intramoléculaire.
B. L’acide salicylique est une molécule plane.
C. L’acide salicylique peut absorber des photons lumineux.
D. Sachant que le pKa de l’acide acétylsalicylique est de 3,5, cette molécule est majoritairement
sous forme protonée à pH = 1.
E. L’acide acétylsalicylique sera mieux absorbé dans l’intestin que dans l’estomac.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 9
La Mifépristone (ou RU-486) est utilisée comme « pilule du lendemain ».
A. Le groupe diméthylamine sur le cycle benzénique est donneur d’électrons par effet mésomère.
B. L’atome d’oxygène porté par l’atome de carbone 17 a un effet mésomère électrodonneur.
C. La fonction cétone possède un effet mésomère électrodonneur.
D. L’atome d’oxygène porté par l’atome de carbone 3 porte une charge partielle négative.
E. Les liaisons σ entre les atomes de carbone C3-C4, C5-C10 présentent un caractère partiel de
double liaison.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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Question 10
Les alcools monoterpéniques (monoterpénols) se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres
arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine). Ces alcools sont
notamment utilisés en cosmétique. Soit la réaction suivante :
A. La terpine est issue de la réaction d’hydratation du terpinéol.
B. C’est une réaction d’addition électrophile.
C. La première étape est la formation d’un carbocation.
D. L’intermédiaire réactionnel est un nucléophile.
E. L’oxygène de la molécule d’eau est l’électrophile.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 11
La molécule de cholestérol réagit avec l’acide bromhydrique selon la réaction ci-dessous :
A. La réaction est une réaction d’addition.
B. La réaction est régiosélective.
C. La réaction passe par un carbocation stabilisé par effets inductifs.
D. La réaction présente un mécanisme radicalaire.
E. La réaction peut s’effectuer en milieu polaire
F. Toutes les propositions sont fausses.
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Questions Examen PASS 2024
Question 12
Soit la réaction suivante.
A. L’acide oléique est un acide gras saturé.
B. Dans la réaction 1, l’acide stéarique est obtenu par hydrogénation de l’acide oléique.
C. La réaction 1 est une réaction de substitution régiosélective.
D. La réaction 1 est une réaction d’addition radicalaire.
E. La réaction 1 nécessite une rupture hétérolytique pour avoir lieu.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 13
Soit les composés suivants.
A. Le composé le plus acide est celui dont la base conjuguée est la plus stable.
B. Dans le composé a, le groupement nitro est un groupement électrodonneur par effets
inductif et mésomère.
C. Le phénol est un composé acide qui, après perte de son proton, conduit à une base
conjuguée stabilisée par résonance.
D. Parmi les composés ci-dessus, le composé c est le composé le plus acide.
E. Parmi les composés ci-dessus, le composé a est celui qui présente le pKa le plus élevé.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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Questions non traitées
Question 14
A. Dans une réaction radicalaire, les ruptures hétérolytiques des liaisons permettent de créer des
radicaux.
B. La réaction radicalaire nécessite la présence de lumière pour avoir lieu.
C. Les réactions ioniques permettent la création de liaisons entre un nucléophile et un
électrophile.
D. NO2+, R-NH2, R-OH peuvent être des nucléophiles.
E. Un carbocation est un électrophile.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 15
Les composés 1 à 4 sont des dérivés du phénol.
A. Le groupement hydroxyle du phénol a un effet mésomère électrodonneur.
B. Le composé 1 est plus basique que l’ion méthanolate.
C. Le composé 2 est plus acide que le phénol.
D. Dans le composé 3, le groupement NO2 a un effet mésomère électrodonneur.
E. Le composé 2 est le plus acide des cinq composés.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 16
Le composé 1 est un triglycéride du chocolat.
A. Le composé 1 ne possède pas de carbone asymétrique.
B. Le composé 1 est un triester.
C. Le pH acide de l’estomac peut conduire à l’hydrolyse de ce composé 1.
D. La réaction proposée est une hydrogénation catalytique.
E. Pour donner le composé 2, la réaction proposée est une addition radicalaire.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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(SEMAINE DU 27 JANVIER 2025)
Question 17
malonate de diéthyle benzaldéhyde
A. Les atomes d’hydrogène représentés sur la molécule de malonate de diéthyle sont des
hydrogènes acides.
B. La base conjuguée du malonate de diéthyle est stabilisée par résonance.
C. L’hydrolyse acide du malonate de diéthyle conduit à l’éthanol et à un diacide.
D. Tous les atomes du benzaldéhyde sont coplanaires.
E. L’atome de carbone de la fonction aldéhyde est porteur d’une charge partielle négative.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
Question 18
Soit la réaction suivante :
A. La réaction est une addition d’acide bromhydrique (HBr).
B. La réaction est une réaction d’addition électrophile.
C. La réaction passe par un radical stabilisé par effet inductif.
D. La réaction débute par la rupture hétérolytique des liaisons concernées.
E. La réaction est régiosélective.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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