Cours de Renforcement ou à domicile Maths-PC-SVT : 78.192.84.64-78.151.34.

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Axlou Toth pour l’Innovation

Niveau : TS1
COURS DE VACANCES ALCOOLS Professeur : M. GADIO
Tel : 77.438.18.89

Exercice : 01
Les parties A et B sont indépendantes
A-) Compléter les réactions suivantes et nommer les composés A, B, C, D, E et F.

B-) Un alcène 𝐀′ donne par hydratation en présence d’acide sulfurique deux composés
𝐁 ′ 𝐞𝐭 𝐁 ′′ isomères.
1) a-) Quelle est la fonction chimique de 𝐵 ′ 𝑒𝑡 𝐵 ′′ ?
b-) Qu’appelle-t-on alcool ?
2-) On fait réagir 𝐵 ′ 𝑜𝑢 𝐵 ′′ avec l’acide éthanoïque, il se forme les corps 𝐶 ′ 𝑒𝑡 𝐷′ . 𝐶 ′ est un
composé organique de masse molaire 𝑀 = 116𝑔/𝑚𝑜𝑙.
a-) Quelle est la fonction chimique de 𝐶 ′ ? Déterminer la formule brute de 𝐵 ′ 𝑜𝑢 𝐵 ′′ .
b-) Ecrire les formules semi-développées et noms possibles de 𝐵 ′ 𝑒𝑡 𝐵 ′′. En déduire celle
′
de 𝐴 .
3-) Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de 𝐵 ′ 𝑒𝑡 𝐵 ′′, on procède à une
oxydation ménagée par une solution acidifiée de permanganate de potassium en excès.
 Le produit d’oxydation de 𝐵 ′ donne un test négatif avec la 2,4 − 𝐷𝑁𝑃𝐻 et avec la liqueur
de Fehling par
contre 𝐵 ′′ ne subit aucune oxydation ménagée.
a-) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b-) Quels sont les produits de l’oxydation ménagée d’un alcool ?
c-) Ecrire les formules semi-développées des composés 𝐵 ′ , 𝐵 ′′ 𝑒𝑡 𝐴′ puis les nommer.
d-) Ecrire l’équation-bilan d’oxydation de 𝐵 ′ par la solution de permanganate de potassium.
e-) Calculer la masse de permanganate de potassium nécessaire pour oxyder complètement
une masse 𝑚0 = 8𝑔 de 𝐵 ′ .
4-) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre l’acide éthanoïque et 𝐵 ′ puis donner ses
caractéristiques.
On donne :
Masses atomiques : 𝑀(𝑀𝑛) = 55𝑔/𝑚𝑜𝑙 ; 𝑀(𝑂) = 16𝑔/𝑚𝑜𝑙 ; 𝑀(𝐾) = 39𝑔/𝑚𝑜𝑙 ; 𝑀(𝐻) =
1𝑔/𝑚𝑜𝑙
Couples oxydant/réducteur : 𝑀𝑛𝑂4− /𝑀𝑛2+ .

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Exercice : 02
Le lait
Le lait est un produit naturel complexe contenant de nombreuses substances organiques.Ces
substances sont susceptibles d’évoluer en réagissant entre elles ou avec des réactifs extérieurs
comme l’oxygène de l’air.
1. Du 2-hydroxypropanal à l’acide lactique.
Nous admettrons que le corps de formule 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝐶𝐻𝑂, 2-hydroxypropanal, est présent
dans le lait frais.
1.1. Ecrire la formule développée de la molécule de ce corps.
1.2. Quels sont les groupements fonctionnels présents dans cette molécule ?
1.3. La fonction située en bout de chaîne (-CHO) est facilement oxydable.
Au contact de l’oxygène de l’air, cette fonction réagit et ce corps se transforme en acide lactique
(transformation de cette fonction en fonction acide carboxylique) : Ecrire l’équation – bilan de
cette oxydation.
2. De l’acide lactique à l’acide pyruvique.
L’acide lactique obtenu possède encore un groupement oxydable sur le carbone central. Ce
groupement peut être oxydé au contact de l’air.
2.1. Quel est ce groupement ?
2.2. Ecrire l’équation – bilan de cette oxydation.
2.3Le produit obtenu s’appelle acide pyruvique. Quelles sont les deux fonctions présentes dans
cette molécule ?
3. La lactone.
Un autre produit du lait est l’acide 4-hydroxybutanoique de formule : 𝐻𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −
𝐶𝑂𝑂𝐻
3.1. Ecrire sa formule développée.
3.2. Quelles sont les fonctions présentes dans cette molécule ?
3.3. Deux molécules d’acide 4-hydroxybutanoique peuvent réagir ensemble par estérification.
Ecrire l’équation bilan de la réaction en utilisant les formules semi – développées des composés.
3.4. Cette molécule présente une possibilité intéressante de réaction. Les deux extrémités de la
même molécule peuvent réagir l’une avec l’autre. Il y a formation d’une molécule cyclique
(lactone).
Ecrire la formule du produit sous forme développée.

Exercice : 03
1 -) On considère un corps pur, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa nature.
Pour cela, on réalise quelques expériences dont on note les résultats.
 Une solution aqueuse du corps peut être considérée comme isolante.
 Le sodium peut réagir sur le corps en produisant un dégagement de dihydrogène
 Le corps peut subir une déshydratation conduisant à la formation d’un alcène.
1-1-) Donner la nature du corps considéré.
1-2-) Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute générale.
2-) Le corps possède en masse 13,51% d’hydrogène.
Déterminer :
2-1-) Sa formule brute
2-2-) Ses quatre formules semi-développées possibles et les nommer.
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3-) A fin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c) et (d) du composé, on réalise d’autres tests
supplémentaires.
 L’isomère (a) n’est pas oxydable de façon ménagée.
 Les isomères (a) et (b) dérivent d’un alcène A1 par hydratation.
 L’oxydation ménagée de (d) par un excès d’une solution de dichromate de potassium conduit
à la formation
d’un composé organique A2 qui n’a aucune action sur la D.N.P.H.
3-1-) Identifier chaque isomère.
3-2-) Donner les formules semi-développées des composés A1 et A2 puis les nommer
3-3-) Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui
interviennent sont : A2/d et Cr2O72-/Cr3+
4-) On introduit dans un tube 3,7g de l’isomère (a) et 4,4g du composé organique A2. Le tube est
scellé et chauffé.
4-1-) Ecrire l’équation bilan de la réaction du composé A2 sur l’isomère (a).
4-2-) Quel est le nom du produit organique A3 obtenu ?
4-3-) Donner les principales caractéristiques de cette réaction.
4-4-) Après plusieurs jours, la quantité de A2 restante est isolée puis dosée par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb = 2mol/L. Il faut verser un volume Vb =
23,8cm3 de cette solution pour atteindre l’équivalence.
Quel est le pourcentage de (a) transformé lors de la réaction ?
Exercice : 04 Santé militaire 2013
L'absorption d'alcool a des incidences physiologiques et psychologiques diverses.
L'alcool est un dépresseur du système nerveux central et agit principalement sur le jugement mais
aussi sur les fonctions motrices. Une consommation excessive d'alcool, même de manière
occasionnelle, entraine des lésions irréversibles au cerveau. L'alcool, même à dose modérée,
accroît le risque de survenue de plusieurs types de cancers (l'éthanol est classé dans la liste de
cancérogènes du groupe 1 du CIRC). L'alcool reste un problème de santé publique majeur dans de
nombreux pays du monde. De même, la question de la nocivité de l'éthanol sur les neurones est
toujours en suspens.
On se propose de réaliser le dosage de l'éthanol contenu dans un échantillon de vin pour en
déterminer le degré alcoolique. Le degré alcoolique d'un vin est le volume d'alcool pur (mL),
mesuré à une température de 20°C, contenu dans 100 mL de vin.
Le protocole expérimental comporte les trois étapes décrites ci-après.
(i) Étape 1 : il faut d'abord isoler l'alcool des autres composés du vin (acides, matières minérales,
sucres, esters,...) en réalisant une distillation. On distille 100 mL de vin pendant un temps
suffisamment long pour recueillir tout l'éthanol. On introduit le distillat dans une fiole jaugée de
1000 mL que l'on complète jusqu'au trait de jauge par de l'eau distillée. La solution obtenue est
notée S.
(ii) Étape 2 : on introduit V0 = 10 mL de solution S dans un erlenmeyer puis on ajoute V1 = 20
mL de solution de dichromate de potassium de concentration C = 0,10 mol/L. Les ions
dichromates sont introduits en excès. On ajoute 10 mL d'acide sulfurique concentré. On laisse
réagir pendant 30 min. On suppose que tout l'alcool a été oxydé.

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Couples oxydant / réducteur intervenant : Cr2O72- /Cr3+ ; C2H4O2/C2H6O.
(iii) Étape 3 : On dose alors les ions dichromate en excès avec une solution de sel de Mohr
contenant des ions Fe2+ tels que [Fe2+] = 5,00.10-1 mol.L-1. Le volume de solution de sel de Mohr
nécessaire pour atteindre l'équivalence est Véq = 7,3 mL. L'équation de la réaction entre les ions
fer II et les ions dichromate est :
𝐶𝑟2 𝑂72− + 14𝐻3 𝑂+ + 6𝐹𝑒 2+ → 2𝐶𝑟 3+ + 6𝐹𝑒 3+ + 21𝐻2 𝑂
1-1) Écrire l'équation-bilan de la réaction entre les ions dichromate et l'éthanol.
1-2) Déterminer la quantité de matière N0 (en mmol) d'ions dichromate contenus dans le volume
V1 = 20 mL de solution de dichromate de potassium.
1-3) Déterminer la quantité de matière N1 (en mmol) d'ions dichromate restant après l'oxydation
de l'éthanol. En déduire la quantité de matière N2 (en mmol) d’ions dichromate ayant réagi avec
l’alcool.
1-4) Calculer la quantité de matière NE (en mmol) d'éthanol contenu dans 1 L de S.
1-5) En déduire le degré alcoolique (en °) du vin utilisé.
On donne : masse volumique de l'éthanol : 𝜌 = 780 kg m-3.

Exercice : 05
Lors d’une séance de travaux de travaux pratiques, le professeur remet aux élèves une bouteille
dont l’étiquette indique :
𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 𝑶. Les élèves doivent prouver qu’il s’agit d’un alcool et dans ce cas, déterminer sa formule
semi-développée et
sa classe.
1-) Rappeler ce qu’on appelle un alcool.
2-) Pour déterminer expérimentalement qu’il s’agit d’un alcool, les élèves le font régir avec le
sodium.
Rappeler l’équation bilan de cette réaction.
3-) Ecrire toutes les formules semi-développées possibles pour cet alcool et les nommer.
4-) Ayant constaté que le contenu de la bouteille est un alcool, deux élèves entreprennent de
procéder à son oxydation ménagée.
a-) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b-) Quels sont les produits de l’oxydation ménagée d’un alcool ?
c-) Quels sont les tests qui permettent de distinguer les uns des autres ?
5-) Un élève procède à l’oxydation ménagée par le permanganate de potassium.
a-) Quels sont les produits de la réactions ?
b-) Si l’oxydant est en excès, l’élève peut-il ou non prouver qu’il y a bien eu oxydation ?
Justifier votre réponse.
6-) On procède avec l’oxydant en défaut : On désigne 𝐴1 le produit de l’oxydation de l’alcool.
a-) Qu’est ce qui prouve qu’il y a bien oxydation ?
b-) Un élève verse une goutte de D.N.P.H dans la phase contenant 𝐴1 . Il n’observe aucun
précipité.
Quelle conclusion peut-il tirer ?
c-) Son camarade procède à son tour au test à la D.N.P.H. Il conclut qu’il y a eu oxydation.
Comment a-t-il procédé.
7-) Les deux élèves recommencent l’oxydation avec l’oxydant en défaut et recueille la phase
contenant 𝐴1 . Avec précaution, ils versent un peu de liqueur de Fehling, il se forme un précipité
rouge brique.
a-) Quelle est la nature 𝐴1 .
b-) Quelles sont les formules semi-développées compatibles avec l’alcool donné aux élèves.

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Exercice : 06
On procède à l’oxydation ménagée d’une masse 𝑚 = 2,15𝑔 d’un alcool saturé A, à l’état d’acide
carboxylique B avec un rendement de 𝑟 = 80%. Tout l’acide est dissout dans trois huitième de
litre d’eau pure. On dose 10mL de cette solution par une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration égale à 𝐶𝑏 = 2,9. 10−2 𝑚𝑜𝑙/𝐿, en présence d’un indicateur coloré convenable. Le
virage de cet indicateur a lieu lorsque l’on a versé un volume 𝑉𝑏 = 18𝑚𝐿 de la solution de soude.
1-) Déterminer la masse molaire moléculaire et la formule brute de A.
2-) Ecrire les formules semi-développées et donner le nom et la classe de tous les alcools à chaine
ramifiée isomères de l’alcool A.
3-) Sachant que tous les atomes d’hydrogène que contient le seul radical lié au carbone fonctionnel
appartiennent à des groupements méthyle, écrire la formule semi-développée de l’alcool A.
4-) Quels sont le nom et la formules semi-développée de l’acide (B) formé lors du passage de
l’alcool A à l’acide.
5-) L’acide formé subit une décarboxylation en présence d’alumine 𝐴𝑙2 𝑂3 et chauffé à 400°C
 Ecrire l’équation bilan correspondante.
 Nommer les produits obtenus.
 En utilisant les couples oxydant réducteurs 𝑀𝑛𝑂4− /𝑀𝑛2+ , écrire l’équation bilan
d’oxydoréduction l’alcool A vers l’acide B.

Exercice : 07

Données numériques : 𝑀(𝐻) = 1𝑔/𝑚𝑜𝑙 ; 𝑀(𝐶) = 12𝑔/𝑚𝑜𝑙 ; 𝑀(𝑂) = 16𝑔/𝑚𝑜𝑙 ;

Un composé organique bifonctionnel A contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène a la
composition centésimale massique suivante :
 Pourcentage en carbone : %𝐶 = 32,43%
 Pourcentage en oxygène : %𝑂 = 64,86%
 Sa densité par rapport à l’air est 𝑑 = 2,55
1-) Déterminer sa masse molaire moléculaire en déduire sa formule brute.
2-) La solution aqueuse du composé A prend une coloration rouge en présence de l’hélianthine.
Par ailleurs, on fait réagir ce composé avec la liqueur de Fehling : On observe après chauffage, la
formation d’un précipité rouge brique.
a-) Quelles informations peut-on déduire des tests précédents ?
b-) Ecrire la formule semi-développée du composé A.
3-) Le composé A traité par une solution diluée de dichromate de potassium en milieu acide, prend
une coloration verte.
a-) Peut-on en déduire ?
b-) Ecrire les deux demi-équations électroniques d’oxydation et de réduction. En déduire
l’équation bilan d’oxydoréduction traduisant l’action des ions dichromates sur la composé A.
4-) Le composé organique A peut être obtenu par oxydation ménagée incomplète d’un autre
composé bifonctionnel B dont les groupes fonctionnels sont identiques. Par action du sodium
métallique (sans trace d’eau) sur le composé B, les deux groupes fonctionnels réagissent. Il se
forme un composé ionique D avec un dégagement gazeux.
a-) Identifier le composé B en précisant sa formule semi-développée et son nom dans la
nomenclature officielle.
b-) Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui s’est produite.

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