FICHE DE LEÇON
Classe : Tle D
Compétence 1 : TRAITER UNE SITUATION SE RAPPORTANT A LA CHIMIE ORGANIQUE
Thème : CHIMIE ORGANIQUE
Titre de la Leçon 3 : LES AMINES
Durée : 3 heures
TABLEAU DES HABILETES ET CONTENUS
HABILETÉS CONTENUS
Définir une amine.
Connaître la formule générale d’une amine.
Nommer une amine.
- une amine primaire.
Identifier - une amine secondaire.
- une amine tertiaire.
Expliquer le caractère basique des amines.
Montrer le caractère nucléophile des amines.
SITUATION D’APPRENTISSAGE
Pendant le cours de SVT, les élèves de Terminale scientifique du Collège Saint Viateur de Bouaké ont
appris que les engrais, très importants en agriculture, sont essentiellement composés du trio « NPK »
c'est-à-dire Azote, Phosphore et Potassium ; et que la structure électronique de l’azote lui confère des
propriétés particulières conduisant à une famille de composés appelée les amines. Au cours de Chimie,
ces élèves sollicitent leur professeur pour en savoir davantage. Ils décident alors de connaître la formule
générale des amines, d’identifier les trois classes d’amine et d’expliquer leur caractère basique.
MATERIEL SUPPORTS DIDACTIQUES
Boîtes de modèles moléculaires - Guide et programme éducatif APC Tle C et
▪ Solution de sulfate de cuivre D.
▪ Ammoniac ▪ Ethylamine ▪ Iodoéthane BIBLIOGRAPHIE
▪ Solution de fer II et fer III ● Manuel élève Tles C et D Collection Arex
▪ Iodure d’éthyle en solution dans l’éthanol ● Livre de SP Tles C et D Collection Eurin
▪ Tube à essais
PLAN DE LA LEÇON
[Link] ET NOMENCLATURE DES AMINES
1.1. L’atome d’azote
1.2 La molécule d’ammoniac
2. DEFINITION DES AMINES
3. Les trois classes d’amines
4. Nomenclature des amines
5. PROPRIETES CHIMIQUES
5.1 Caractère basique
5.2. Caractère nucléophile
5.3. Réaction de Hoffman
1
Moments
didactiques/ Stratégies Activités Activités
pédagogiques du Professeur des élèves
TRACE ECRITE
Durée
Prérequis :
Présentation -Représentation
LES AMINES
(5 min) de Lewis
-molécule
-Faire lire la Un élève lit la
situation par un situation. 1 - STRUCTURE ET NOMENCLATURE DES A
élève.
Questions/ 1.1- L’atome d’azote
Réponses -Que veulent Ils veulent
L’atome d’azote N (Z = 7) a pour formule de Lewis
faire les élèves? connaitre la
formules L’atome d’azote possède :
générales des
Construire des amines, - Un doublet non liant qui lui confère de nombr
amines à partir identifier les chimiques
de modèles trois classes et
moléculaires expliquer leur - Trois électrons libres ; il est donc trivalent.
caractère
Questions/ basique 1.2- La molécule d’ammoniac
Réponses - Formule brute : NH3
Développement Donner la N
( minutes) structure - Géométrie :
Ils construisent
H H
des amines et - Formule développée : H
en déduisent la H N H
structure
Questions/
Réponses H
La molécule a la forme d’une pyramide dont la base e
d’hydrogène et le sommet par le doublet non liant.
2- DEFINITION DES AMINES
Une amine est n composé qui dérive de la substi
Définir une
Travail amine d’hydrogène de la molécule d’ammoniac par un ou p
individuel phényles ( C6H5 – ).
Groupe fonctionnel : N
Ils identifient
La formule brute d’une amine saturée est : CnH2n+3N.
les classes
d’amines 3- TROIS CLASSES D’AMINE
Faire identifier
les classes Il existe trois classes d’amines :
d’amine
les amines primaires de formule
substitué sur l’atome d’azote.
Développement Questions/ Exemple : CH3 – NH2 ; NH2
( minutes) Réponses
2
les amines secondaires de formule
sont substitués.
Exemple : CH3 – NH – CH3 ; NH CH3
les amines tertiaires de formule R1 N
d’hydrogène sont substitués. R3
Exemple :
4- NOMENCLATURE DES AMINES
Le nom d’une amine primaire est obtenu en re
du groupe alkyle par "amine ". Le carbone qu
CH3 CH2 NH2 CH
Ils nomment
éthylamine NH2
quelques
Donner la amines
nomenclature Phénylamine ou
des amines Aniline
Pour les amines secondaires et tertiaires sym
ajoutant le préfixe " di " ou " tri " au nom du g
CH3 CH2 NH CH2 CH3 CH
diéthylamine
Faire nommer
quelques Si l’amine est mixte, on considère la chaîne
Questions / amines amine primaire. Les autres groupes sont
Réponses l’amine primaire.
Le nom s’obtient en citant dans l’ordre alpha
Développement
de la lettre N puis ajoute le nom de l’amine pr
NH CH3
CH2
N-méthylphénylamine CH3 N
N-éthyl-N-méth
Activité d’application
Le pourcentage en masse d’azote d’une amine saturé est 2
1) Ecris la formule générale brute d’une amine saturé
2) Détermine sa masse molaire
Travail de Appliquer les 3) Déduis-en sa formule brute
groupe acquis 4) Ecris les formules semi-développées, les noms et l
cette amine
Solution :
3
1) Formule générale : CnH2n+3N
MN 1400
2) Masse molaire : M = × 100= = 60 g/mol
%N 23 , 73
3) Formule brute : M = 14n + 17 = 60 donc n = 3 la fo
4) Les F.S.D et noms :
Donner Ils traitent CH3-CH2-CH2-NH2 propylamine (amine primaire)
quelques l’exercice CH3-CH(NH2 )-CH3 1-méthyléthylamine (amine prim
propriétes des CH3-CH2-NH-CH3 N-méthyl-éthylamine (amine sec
amines (CH3)3N trimethylamine (amine tertiaire)
[Link]ÉTÉS CHIMIQUES DES AMINES
5.1. Caractère nucléophile des amines
Un réactif nucléophile est un réactif qui possède un ce
Expliquer le affinité pour les sites positifs.
Développement caractère La présence du doublet non liant sur l’azote co
basique des nucléophile.
amines
5.2. Caractère basique des amines
Cette propriété est due au doublet non liant porté par
Questions /
fixer un proton (H+) au cours d’une réaction revers
Réponses Expliquer le
caractère faibles
nucléophile des R – NH2 + H3O+ R – NH3+ + H2O
amines
5.3.Réaction de Hoffmann
Les amines peuvent réagir avec les dérivés halogénés
Selon Hoffmann, la triéthylamine réagit avec l’i
Réaliser la précipité blanc d’iodure de tétraéhylammonium selon
réaction de C2H5
Expérimenta- Hoffman Ils écrivent l’ C2H5 N C2H5+ C2H5 – I C2H
tion équation
triéthylamine Iodure
d’éthyle
Iodure
NB : Le tétraéthylammonium est utilisé :
- En biologie : traitement des maladies cardiova
- En chimie : faciliter certaines réactions chimiq
transfert de phase …
Situation d’évaluation :
Pour réaliser une réaction particulière des amines, un profe
Questions / Traiter une de ses élèves une amine tertiaire saturée non ramifiée de fo
Réponses situation Une analyse quantitative a permis de déterminer en masse
d’évaluation Ils traitent la 1) Détermine sa formule brute
situation et 2) Donne les formules semi-développées et les noms des
prennent note 3) Ces élèves font réagir 10 g de l’isomère symétrique su
forme un précipité blanc.
3.1. Ecris l’équation bilan de cette réaction.
Le professeur 3.2. Donne le nom de cette réaction
accorde un 3.3. Indique la propriété des amines qui est mise en jeu
Evaluation temps de 3.4. Calcule la masse de précipité obtenu.
(20 min) recherche.
Travail Un élève est Solution
individuel envoyé au
4
tableau pour la 1400
correction. 1) M = = 101 g/mol M = 14n + 17 = 101 don
13 ,86
Le professeur 2) F.S.D et nom :
valide le
corrigé.
CH3
N,N-diméthylbutylamine
C4H9-N-CH3
CH3
N-éthyl-N-méthylpropylamine
C3H7-N-C2H5 C2H5
3.1) (C2H5)3N + C2H5-I (C2H5)4N+ + I-
(A)
3.2) c’est la réaction de Hoffman (P)
3.3) c’est la propriété nucléophile
mA mp mA× M p
3.4) nA = nP donc = d’où mP =
MA M p MA
