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MINESEC - OBC Corrigé harmonisé de EXAMEN : BACCALAUREAT C-D

SESSION 2003 l’épreuve de CHIMIE Durée : 3 H Coef : 1,5

Exercice 1 :
1. Noms des composés.
X = chlorure de propanoyle ; Y = propylamine ou propan-1-amine ;
Z = Iodure de méthyle ou iodométhane.
2. Le composé ayant un caractère basique est le propylamine.
Justification : L’atome d’azote – N – possède un doublet d’électrons libre (non liant) qui
confère un caractère basique à la molécule Y.

3. Centre nucléophile : Centre riche en électron et qui a tendance à être attiré par les
charges positives.
Exemple : L’atome d’azote dans la molécule Y : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2.

4. Equations de la réaction.
CH3 – CH2 CH2 – CH3
+
` CH3 – CH2 - NH – CH2 – CH3 + CH3 – I ⎯⎯⎯→ N + I-
CH3 H

CH3 – CH2 H C2H5 C2H5

+ +
` N + HN ⎯⎯⎯⎯⎯
←⎯⎯⎯⎯
⎯→ N - CH3 + (C2H5)2NH2 + I-
CH3 – CH2 CH3 C2H5 C2H5

C2H5 C2H5 +
CH3
` N – CH3 + CH3 – I ⎯⎯⎯→ N + I-
C2H5 C2H5 CH3
(S): iodure de diethyl-diméthylammonium.

5. Equation bilan.
O
CH3 – CH2 – C + H2N – CH2 – CH2 – CH3 ⎯⎯⎯→ CH3 – CH2 – C – NH – CH2 – CH2 – CH3 + HCl
Cl O
(E): N–propylpropanamide.

Exercice 2 :
1. Acide éthanoïque.
1.1 Acide faible : acide qui ne cède pas facilement un ion H+ et donc qui s’ionise partiellement
dans l’eau.
1.2 Equation bilan de dissolution de CH3COO.
⎯⎯⎯⎯⎯
CH3COOH + H2O ←⎯⎯⎯⎯ → CH3COO- + H3O+.
⎯

1.3 Expression de la constante d’acidité.

⎡CH3COO⎦⎤ ⎡⎣H3O+ ⎤⎦
Ka = ⎣
⎡⎣CH3COOH⎤⎦
1.4 Montrons que l’espèce CH3COO- est prédominante.
pH = 6,5 ; pKA = 4,8.
⎡CH3COO− ⎤⎦ ⎡CH3COO− ⎤⎦
On a : pH = pKA + log ⎣ ⇒ log ⎣ = pH – pKA = 1,7.
⎡⎣CH3COOH⎤⎦ ⎡⎣CH3COOH⎤⎦
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⎡CH3COO− ⎤⎦
⇒ ⎣ = 101,7 ≈ 50 ⇒ [CH3COO-] = 50 [CH3COO].
⎡⎣CH3COOH⎤⎦
⇒ [CH3COO-] >> [CH3COO]. Alors l’espèce CH3COO- est prédominante devant CH3COO

2. Dégré d’acidité du vinaigre.

2.1 Relation entre C0 et C1.
V1 100
V0 = 10 ml, V1 =100 ml ; On a : n0 = n1 ⇔ C0V0 = C1V1 ⇒ C0 = C1 = C1
V0 10
⇒ C0 = 10 C1
2.2 Dosage.
2.2.1 Calcul de la concentration C1.
V2 15
n1 = n2 ⇔ C1V1 = C2V2 ⇒ C1 = C2 AN : C1 = 0,1 x C1 = 0,15 mol.l-1
V1 10
Déduction de C0 : C0 = 10 C1 ⇒ C0 = 1,5 mol.l-1.
2.2.2 Détermination du dégré d’acidité.
ρ = 1,020 kg.l-1 ; M = 60 [Link]-1.
 Concentration pondérale : CP = C0M = 1,5 x 60 = 90 g.l-1.
 masse de la solution : m = ρV = 1,020.103 g/l x 1l = 1020 g.
 Masse d’acide dans 100g de solution :
1020g solution ⎯⎯⎯→ 90g acide 90x100
m’ = = 8,82 g
100g de solution ⎯⎯⎯→ m’ 1020

Alors le dégré d’acidité D° = 8,82°

Exercice 3 :
E0
En = avec E0 = -13,6 eV.
n2
1. L’état fondamental d’un atome d’hydrogène correspond à l’électron dans la couche K (n=1).
Valeur de n à l’état fondamental.
2. Energie d’ionisation : énergie minimale qu’il faut fournir à l’atome d’hydrogène, pris dans son
état fondamental pour lui arracher son électron.
- Calcul de l’energie d’ionisation.
Ei = E ∞ - E0 = 0 – (-13,6) = 13,6 Ei = 13,6 eV.
3. Les raies de l’atome d’hydrogène correspondent à toutes les transitions électroniques possibles.

4. Transition E1→ 4
4.1 Energie reçue.
E0 E0 ⎛ 1 1 ⎞ −15
E1→ 4 = E4 – E1 = − = E0 ⎜ − ⎟= E0
42 12 ⎝ 16 1 ⎠ 16
−15
⇒ E1→ 4 = (-13,6) = 12,75 ; E1→ 4 = 12,75 eV.
16

4.2 Fréquence de la radiation émise.

E1→ 4 12,75x1, 6.10−19
E1→ 4 = h ν ⇒ ν= . AN: ν = = 3,076.1015 ; ν = 3,1.1016 Hz.
h 6, 63.10−34

5. ν0 = 2.1015 Hz ; h = 6,63.10-34 J.s ; 1 eV = 1,6.10-19 J.

La radiation est absorbée si son énergie est supérieure à l’énergie d’ionisation de l’atome.
13,26.10→−19
On a : E = h ν0 = 6,63.10-34 x 2.1015 = 13,26.10-19 J = = 8,28 eV.
1, 6.10−19
D’où E = 8,28 eV < 13,6 eV = Ei ⇒ E = Ei. Donc la radiation n’est pas absorbée.

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Exercice 4 :
1. L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.
2. Le refroidissement permet de bloquer l’évolution de la réaction.
3.
3.1 Schéma annoté du dispositif.

Burette Potence

Bécher

Agitateur
magnétique

3.2 Règles de sécurité.

- Porter une blousse pas encombrante ;
- Porter des gangs ;
- Porter des lunettes ;…
4. n1 = nombre de moles de CH3COOH ; n2 = nombre de moles d’ester.
5. Tableau : On utilise la relation n2 = 1-n1.

t(en h) 0 1 5 10 20 30 50 60 70
n1(en mol) 1 0,88 0,72 0,61 0,49 0,43 0,35 0,33 0,33
n2(en mol) 0 0,12 0,28 0,39 0,51 0,57 0,65 0,67 0,67

5.2 Tracé de la courbe n2 = f(t).

n2(mol)

0,7

0,6

0,5

0,4

0,3 ∆n = 0,41 – 0,16

0,2
∆t = 1 – 10 = 9
0,1
t (h)
O
10 20 30 40 50 60 70
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5.3 Détermination de n2 à t = 15h.

Sur la courbe, le point A d’abscisse t = 15h a pour ordonnée n2 = 0,46 mol.

5.4 Vitesse instantanée d’estérification à t = 5h.

Au point d’abscisse t = 5h, on trace la tangente (T) à la courbe. V(t = 5h) est la pente de (T).
0, 41 − 0,16
Soit : V(t = 5h) = = 0,0277 ; V(t = 5h) ≈ 0,028 mol/h.
10 − 1

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