INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

La chimie organique est une branche de la chimie qui étudie les composés contenant
du carbone. Elle joue un rôle essentiel dans votre vie quotidienne, car elle est liée à de
nombreux aspects de notre environnement et de notre santé.

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 I/ CHAINES CARBONEES, CYCLES ET GROUPEMENTS FONCTIONNELS

A-Généralités
La chimie organique constitue une branche essentielle de la chimie, se concentre sur
l’étude des composés contenant du carbone. Le carbone a la particularité de former des
liaisons fortes avec d’autres atomes de carbone, ainsi qu’avec d’autres éléments, ce qui
engendre une diversité extraordinaire de molécules. Dans ce contexte, les chaînes
carboniques, les cycles et les groupements fonctionnels jouent des rôles clés en définissant
la structure, les propriétés et les réactions des composés organiques.
B- Chaînes carbonées
Les chaînes carbonées constituent la base structurelle des composés organiques. Ces
chaînes peuvent être :
1) Linéaires : les atomes de carbones sont disposés en une séquence droite
2) Ramifiées : des groupes latéraux ou des ‘’branches’’ sont attachées à une chaîne
principale.
3) Cycliques : les atomes de carbone forment un anneau
La diversité des arrangements linéaires, ramifiés et cycliques permet une grande variabilité
dans la structure des composés organiques.

C- Les cycles
Les cycles, ou cycles carbonés, sont des structures dans lesquelles les atomes de carbone
forment un anneau fermé. Un exemple emblématique est le benzène, un cycle aromatique
constitué d’un anneau hexagonal d’atomes de carbone alternativement liés par des liaisons
simples et doubles. Les cycles confèrent des propriétés spécifiques aux composés,
notamment une stabilité particulière et une réactivité distincte.

D- Groupements fonctionnels
Les groupements fonctionnels sont des arrangements spécifiques d’atomes à l’intérieur
d’une molécule qui confère des propriétés chimiques particulières à celle-ci. Certains
groupements fonctionnels courants incluent :
1) Hydroxyle (-OH) : présent dans les alcools, il confère des propriétés hydrophiles à
la molécule.
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 2) Amino (-NH2) : trouvé dans les acides aminés, agit souvent comme base dans les
réactions chimiques.
3) Carboxyle (-COOH) : présent dans les acides carboxyliques, confère des propriétés
d’acide à la molécule et peut participer à des réactions d’acidité.
4) Carbonyle (C=O) : trouvé dans les cétones et les aldéhydes, influence les réactions
de la molécule avec d’autres composés.
5) Ester (-C(=O) O-) : présent dans les lipides et certains aromes, est responsable
d’odeurs et de saveurs caractéristiques.

E- Bilan partiel
La compréhension des chaînes carbonées, des cycles et des groupements fonctionnels est
cruciale pour décoder la complexité des composés organiques. Ces éléments déterminent
les propriétés physiques, les réactivités chimiques et les fonctions biologiques des
molécules organiques. L’étude de la chimie organique est une exploration passionnante de
la diversité et de la complexité du carbone et des interactions avec d’autres éléments.

II- NOMENCLATURE
La nomenclature a pour objet la dénomination des entités chimiques, atomes ou molécules
qui constituent toute matière vivante. Afin de nommer les hydrocarbures selon des règles
très précises qui ont été élaborées par un organisme international appelé IUPAC (Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée).
 Règle générale de nomenclature
Il s’effectue en deux étapes :
- On établit d’abord le nom de la chaîne carbonée qui constitue la base du nom du
composé.
- On ajoute ensuite des préfixes et ou suffixes, ainsi que les indices numériques
indiquant la nature et la position sur la chaîne des atomes ou groupes particuliers.

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A/ Nomenclature des hydrocarbures saturés

1) Les hydrocarbures saturés linéaires

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale C nH2n+2 (toutes les
liaisons entre les différents atomes sont des liaisons covalentes simples)
 Règle de nomenclature
D’abord on repère et on nomme la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver dans
la molécule suivie du suffixe « ane »
Exemple :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH3

Butane Ethane
2- Les hydrocarbures saturés et ramifiés
Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne carbonée principale et de plusieurs
ramifications.
 Règles de nomenclatures
Règles 1 : repérer et nommer la chaîne la plus longue que l’on puisse trouver dans la
molécule
Règle 2 : numéroter les carbones de la chaîne principale en commençant par l’extrémité de
la chaîne principale.
Règle 3 : nommer tous les groupes carbonés greffés sur la plus longue chaîne en tant que
substituant alkyls.
Règle 4 : écrire le nom de l’alcane en arrangeant tout d’abord tous les substituants par
ordre alphabétique.
Règle 5 : lorsque la molécule contient un même substituant en plusieurs exemplaires, on
fait précéder le nom de celui-ci par un préfixe tel que di, tétra, tri etc..

Exemple : CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH2 CH3
CH3
CH3
3- éthyl-5-méthylheptane 2-méthylpropane

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B- Hydrocarbures insaturés
Un hydrocarbure insaturé est un hydrocarbure qui renferme des liaisons multiples (double
ou triple)
1) Alcynes :
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés caractérisés par la présence d’au moins une
triple liaison covalente entre deux (2) atomes de carbone de formule générale CnH2n-2
 Règle de nomenclature
Même règle que pour les alcènes on remplace « ène » par « yne », on numérote la chaîne
principale en indiquant la position de la triple liaison.
Exemples :

CH3 – CH2 – CH2 – C≡CH

Pent-1-yne

4- méthylhep-2-yne
2) Alcènes :
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés caractérisés par la présence d’au moins une
double liaison covalente entre deux (2) atomes de carbone de formule générale CnH2n.
 Règle de nomenclature
Même règle que pour les alcanes, on remplace ‘’ane’’ par ‘’ène’’
On numérote la chaîne principale en indiquant la position de la double liaison.

Exemple : CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH – CH = CH2 – CH3

But-1-ène CH3
4-méthylpent-2-ène

C- Hydrocarbures cycliques saturés

Formule générale CnH2n, les hydrocarbures cycliques sont aussi appelés cycloalcanes,
carboxyles ou alcanes cycliques.
 Règle de nomenclatures :
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La numérotation d’un cycloalcane substituée implique le numérotage des carbones de
cycles uniquement dans les cycles monosubstitués, le carbone auquel est liée le substituant
est considéré comme le carbone n°1 pour les composés cycliques polysubstitués, il faut
veiller à détenir la séquence de numérotage la plus faible possible. Lorsque deux (2)
possibilités se présentent, l’ordre alphabétique des noms des substituants est déterminant.
Exemple
Cl C2H5
6 1
1

CH3 2 5 5 2

3 4 4 3
CH2-CH2-CH3 CH3
1-chloro-2-méthyl-4-propylcyclopentane 1-éthyl-4-méthylclyclohexane

D- Nomenclature des hydrocarbures aromatiques

Un hydrocarbure aromatique est un hydrocarbure dont la structure moléculaire comprend
un cycle possédant une alternance formelle de liaison simple et double et respectant la
règle «Hückel » sur l’aromaticité. Le terme « aromatique » fut donné à ces molécules
avant la découverte des phénomènes physiques d’aromaticité et est dû au fait que ces
molécules ont une odeur douce.
Remarque : Le benzène est considéré comme étant la molécule parentale.
1- Dérivé benzénique monosubstitué
 Règle de nomenclature
Plusieurs dérivés benzéniques monosubstitués sont connus par des noms triviaux, mais
d’une manière générale la nomenclature de ces composés se fait en additionnant le nom du
substituant comme préfixe au mot benzène.
Exemple OH NH2

2- Dérivé benzénique disubstitués Anilène

Phénol
(aminobenzène)
(Hydroxybenzène) 6
  Règle de nomenclature
Il y a trois (3) arrangements possibles pour les dérivés disubstitués du benzène, les
substituants peuvent être adjacents, ce que l’on désigne par le préfixe 1, 2 (ou encore ortho
ou 0-), positionnés en 1, 3- (préfixe meta ou m-)
NO2 OH
Exemple :

CHO OCH3

O-nitrophénol
Anisaldehyde
P-méthoxybenzadéhyde

3- Dérivés benzéniques polysubstitués

 Règle de nomenclature
Lorsqu’il faut nommer les dérivés benzéniques polysubstitués (plus de 2) on numérote les
six (6) carbones du cycle de manière à avoir le jeu de chiffre localisateur le plus petit
possible lors de l’énumération des substituants.

Exemple :
CH3 CH3 COOH

C2H5

CL
NH3

Acide 5-chloro-2-méthylbenzoïque
3-éthyl-5-méthylaniline

LE PETROLE ET SES DERIVES

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 A- Généralité sur le pétrole

Le pétrole est l’énergie emblématique du XXème siècle, synonymes d’industrialisation,

d’amélioration du confort de vie et de généralisation des moyens de transport, automobile
comme aérienne. Partant sur une définition scientifique, on peut définir le pétrole comme
un produit huileux, visqueux que l’on extrait du sol. Sa composition dépend de son lieu
d’extraction. C’est un mélange complexe pouvant comporter des millions de molécules
différents. Toutes ces molécules contiennent essentiellement des atomes de carbone et
d’hydrogène.

B- Les dérivés du pétrole

Le pétrole est une ressource naturelle fossile qui est extraite de la Terre. Il est composé
principalement d’hydrocarbures et est utilisé comme matière première pour produire une
grande variété de produits dérivés, tels que l’essence, le diesel, le kérosène, le plastique,
les lubrifiants, les produits chimiques et bien d’autres. Les produits dérivés du pétrole sont
essentiels dans de nombreux aspects de la vie moderne, de la mobilité à l’industrie
chimique, mais leur utilisation a également des implications environnementales en raison
des émissions de gaz à effet de serre et d’autres problèmes associés à l’extraction et à la
combustion du pétrole.

Schéma de la distillation atmosphérique du pétrole

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 C- Les produits noirs
1. Les produits noirs d’origine naturelle
1.1 Le bitume naturel
Le bitume naturel est issu de la polymérisation du pétrole au contact d’argiles. Un bitume
naturel contient entre 50 et 60% de bitume pur. Terminologie ; produit bitumineux :
produit qui contient du bitume. Produit bitumeux : produit fabriqué avec du bitume.
1.2 L’asphalte
L’asphalte est une roche poreuse argilo-calcaire contenant 6 à 25% de bitume pur. Il existe
aussi des calcaires aspartiques et des schistes bitumineux contenant 8 à 10% de bitume
pur.
2. Les produits noirs d’origine officielle
Bitumes et ‘’goudrons’’ sont des liants hydrocarbonés. Ils sont issus de la distillation du
goudron brut ou du pétrole brut.
Le bitume est le produit le plus lourd issu de la distillation du pétrole. Selon l’origine du
pétrole et le mode d’obtention, on obtient 20 à 30% en masse de bitume artificiel. En
général, les bitumes durs sont fluidifiés (obtention d’un ‘’cut-bak’’ par ajout d’un diluant
en raffinerie) ou fluxés (ajout d’huile de houille).

D- Les notions sur les compositions macromoléculaires

1. Définition
Une macromolécule (ou molécule polymère) est une très grande molécule, qui possède
une masse moléculaire relativement élevée. La notion de macromolécule a été introduite
en 1922 par le chimiste allemand Hermann Staudinger. Une macromolécule formée
d’unités chimiques similaires assemblées par des liaisons covalentes peut être décrite
comme une molécule polymère, un ensemble de telles molécules est un polymère de
nombreuses protéines peuvent également être considérées comme des macromolécules.
Les macromolécules organiques peuvent résulter de processus biologiques (polymères
naturels) ou bien être préparées à l’aide de réactions chimiques (polymères synthétiques).
2. Macromolécules naturelles

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Les macromolécules naturelles sont organiques ou d’origine minérale. On peut citer les
polys accharides (cellulose, amidon…),
Les protéines (laine, soie…), les acides nucléides, le caoutchouc naturel etc..
L’importance des polymères naturels est considérable. La nature produit des dizaines de
milliards de tonnes de cellulose chaque année.
3. Macromolécules artificielles
Elles sont soit obtenues par modification chimique de macromolécules naturelles, par
exemple dans le but d’améliorer certaines propriétés, soit par synthèse à partir de
monomère issu de la pétrochimie.
3.1 Macromolécules organiques obtenues par modification
On peut mentionner dans cette famille les esters cellulosiques tels l’acétate de cellulose ou
la nitrocellulose. Leur variété est particulièrement importante
3.2 Macromolécules organiques purement synthétiques
Dans le cas de macromolécules d’origine synthétique, les arrangements moléculaires
résultent de la polymérisation de molécules monomères.
Une macromolécule (chaîne polymère) résulte généralement de l’assemblage par les
liaisons covalentes d’un grand nombre de motifs de répétition semblables (cas des
homopolymères) ou différents (copolymères). Les marchandises d’origine synthétique sont
généralement basées sur l’enchaînement covalent d’un grand nombre d’atomes de carbone
qui forment le grand macromoléculaire. On connaît toutefois des polymères synthétiques
comportant des hétéroatomes caténaires tels que l’oxygène (par exemple dans les
polyéthers et les polyesters) ou l’azote (cas des polyamides, polyuréthanes…).
Il existe par ailleurs des macromolécules dont le squelette ne contient aucun atome de
carbone, telles les silicones qui sont constitués d’enchaînements covalents d’atomes de
silicium et d’oxygène (SiO).

E- Conclusion partielle
Au terme de notre travail, retenons que l’étude des chaînes carbonées, les éléments de
nomenclature appliquée à l’hydrocarbure, les produits noirs et quelque notion sur la
composition macromoléculaire nous ont permis de présenter la chimie organique.

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Le but de la chimie organique est de comprendre les réactions chimiques et de pouvoir
créer de nouvelles molécules dont on maîtrise les effets (pour les médicaments par
exemple).

CONCLUSION

En conclusion, la chimie organique est une discipline fondamentale qui joue un rôle
essentiel dans notre vie quotidienne. Elle nous permet de concevoir et de synthétiser de
nouveaux matériaux, de comprendre les mécanismes moléculaires et de développer de
nouveaux médicaments. La chimie organique continue d’évoluer et de contribuer à de
nombreuses avancées scientifiques et technologiques.

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