W.
TALEB BENDIAB
Dr en chimie physique
MCB chercheur
Faculté de médecine
La Chimie Organique
Cours 1
Règles de IUPAC
les Alcanes
Toutes les matières, même votre corps ,sont constituées de
molécules,
Ces molécules sont elles-mêmes constituées
d’atomes
Au cœur de lamatière
Ordre croissant de complexité́ dans l’organisation
Atomes Molécules Cellules Tissus Organes
Système Organisme
La chimie organique peut être décrite comme la chimie des composés
contenant des atomes de carbones.
Elle concerne des domaines très variés comme les molécules du vivant
(glucides, lipides, protéines) ou comme des composés synthétiques
(polymères, colorants, produits pharmaceutiques).
En plus d'atomes de carbone, les composés organiques contiennent des
atomes d'oxygène, d'azote, d'hydrogène, de soufre, d'halogènes (entrent dans
l’équilibre ou le déséquilibre de l’organisme).
Chapitre I
Nomenclature des fonctions organiques.
• Représenter la molécule organique
• Déterminer la fonction
• Nommer la molécule selon la règle IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry
L’union internationale de chimie pure et appliquée
12C
Le Carbone 6
Carbone tétragonal Exemple: le méthane
Exemple: L'éthylène
Carbone trigonal
Carbone digonal Exemple: L'acétylène
La valence de chaque atome est respectée
H-
-O- O
-N- -N N
-C= =C= -C
-C-
H monovalent,
O divalent,
N trivalent,
C tétravalent.
Les différentes formules
1. Formule Brute
ØTout composé organique correspond une formule brute
exp : CH4,C6H12O2
Remarque : en dehors des C, H, les autres
éléments sont des hétéroatomes.
H H
2. Formule développer
H C C H
H H
3. Formule Semi-développée
H 3C CH3
4. Formule Topologique (écriture simplifiée)
C2 C4 Les sommes
CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 représentent les C
C1 C3 C5
On ne mentionne pas
les H
H2C CH2
C Chaine carbonée cyclique
H2
H
C
HC CH
HC CH
C
H
Chaine carbonée aromatique
Chaine carbonée ramifiée
Carbones primaires
CH3 CH 3
Carbones secondaires
CH3-C-CH 2-CH-CH 3
CH2-CH3 Carbone tertiaire
Carbone quaternaire
Nom d’un composé organique
(IUPAC)
(position)-Préfixes (Substituants)+ chaine principale +
A B
(Position)-suffixes d’insaturations+ (position)-suffixes de fonctions
C D
Nombre de Prefixe Radical (yl)
Carbone
1 méth méthyl
2 éth éthyl
3 Prop propyl
4 But butyl
5 pent pentyl
6 hex hexyl
7 hept heptyl
8 oct octyl
9 non nonyl
10 dec decyl
1) Repérer et nommer la chaîne la plus longue.
CH3
CH 3 -CH CH 2 - CH2 - CH 2 - CH3
CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 3
Les groupes qui n’appartiennent pas à cette chaîne sont des substituants ou groupes alkyle
(ramifications), ce sont donc des segments structuraux qui portent le même préfixe que
l’alcane mais le suffixe –yle.
CH 3 1
6 5 4 3 2
CH 3 - CH 2 - CH
3
- CH 2 - CH - CH 3
1 2 4 5
6 Ramifications
CH 2
CH 3 (Radicaux « yl »)
2) Numéroter les carbones en commençant par l’extrémité la plus proche
d’un substituant.
CH3
6 4 3 1
5 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH2
CH3
2 4 Correcte indice le plus petit < 3 5 incorrecte indice le plus grand
3) Ecrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants classés
suivant l’ordre alphabétique de leur nom écrit sans « e » en indiquant le
numéro du carbone où se fait la ramification suivi d’un tiret (c’est l’indice
de position).
méthyl
CH3
6 4 3 1
5 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH2
CH3
éthyl
4) Lorsqu’on a plus de deux substituants, on numérote la chaîne dans le sens
qui fournit le plus petit chiffre au niveau de la première différence.
CH 3 CH 3
CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3
CH3 CH 2
CH 2
CH 3
1
5) Pour une molécule possédant deux substituants à égale distance de
l’extrémité de la chaîne principale, on respecte l’ordre alphabétique.
3-méthyl
3-éthyl
CH3
H3C CH3
H
H2C C C C
H H2
CH2
H3C
6) Lorsqu’un même substituant est présent plusieurs fois, on ajoute les
préfixes di-, tri-, tétra-, penta... qui n’interviennent pas dans l’ordre
alphabétique.
Nombre de substituants identiques préfixe
2 di
3 tri
4 tétra
7. On ajoute un "a" entre la racine et le suffixe d'insaturation s'il n'y a pas une
voyelle (par exemple propadiene),
on ajoute un "e" entre le suffixe d'insaturation et de la fonction si il n'y a pas
une voyelle après (ex. pentane-2,3-diol).
8. Pour certains substituants ramifiés on ajoute sec-, iso ou tert
(sec- et tert- ) ne comptent pas dans l'ordre alphabétique par contre iso
compte)
I. Hydrocarbures satrés (HC) :
I.1 acycliques :
Les alcanes:
Les hydrocarbures saturés sont formés que de carbone et d’hydrogène.
Nom : Substituants + nombre de carbones chaine + terminaison "ane"
Applications
CH3
6 4 3 1
5 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3 Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane
2 3 4 5
1 6
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3CH - CH - C-CH Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane
1 2 4 5 63
CH2 CH3 CH3
CH3
I.2. Saturés cycliques :
Les Cycloalcanes
On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’Hydrogéne
terminaux du modèle d’un alcane linéaire et en réalisant une liaison des
carbones extrêmes.
Le Nom de ces composés: « cyclo »
Nom : Substituants + cyclo +nombre de carbones chaine + terminaison "ane"
H2 C CH2
Exp: CH3-CH2-CH3
C
H2
propane cyclopropane
Exemple: 2
CH3
1 CH3
3
CH3
6
4
H -C H 2 5
C 3
4-éthyl-1,1,2- triméthyl cyclohexane
Exemple:
CH 3
CH Isopropyl cyclohexane
CH 3
1-isopropyl 2-méthyl cyclohexane
1-(1-méthyl éthyl) 2-méthyl cyclohexane
1-isopropyl cyclohexane
1-(1-méthyl éthyl) cyclohexane 1,1-diméthyl cyclohexane
1-isobytyl cyclohexane
1-(2-méthyl propyl) cyclohexane
1.4. Ramifications multiples
• Les chaînes latérales sont numérotées à partir du
carbone lié à la chaîne principale.
• Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise
entre parenthèses.
1) Chaîne principale : décane
2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifié : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl
Nom: 5-(1-Méthylpropyl)décane
Heptyl cyclohexane
Butyl cyclohexane
P en ty l cy clopropan e
H ex y l cy clohex an e
Les noms des radicaux cycliques sont obtenus en remplaçant la terminaison
ane en yl
Exemple :
