LA MAISN DE LA SAGESSE PREMIERE S1 2024-2025
C2 : ALCENES - ALCYNES
EXERCICE 1
Un hydrocarbure A, à chaîne carbonée non cyclique de et de formule chimique CxHy, est consti-
tué en masse de : % C = 85,7 et % H = 14,3.
1.1. Calculer le rapport xy
En déduire la famille chimique de A.
1.2. Indiquer les formules semi-développées et les noms de tous les composés tels que x = 5. On
écrira les stéréo-isomères s’il en existe.
1.3. L’hydrogénation de l’un de ses composés conduit au 2-méthylbutane. Peut-on en déduire
quel est ce composé ?
1.4. Par hydratation, l’un de ses composés donne essentiellement du 3-méthylbutan-2-ol.
1.4.1. Préciser ce composé que l’on notera B.
1.4.2. Quel est le motif du polymère obtenu lors de la polymérisation de B ?
1.4.3. Ecrire l’équation - bilan de la réaction de formation de B à partir d’un alcyne C que l’on
nommera
EXERCICE 2
Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et composé un composé B qui contient 52,9 %
en masse de brome.
2.1. Déterminer les formules brutes de B et A.
2.2. En déduire leurs formules semi développées possibles de A ainsi que leurs noms. Préciser
celles qui donnent lieu à des stéréoisomères Z − E.
2.3. Parmi les isomères de A on s’intéresse aux trois isomères A1 , A2 et A3 qui donnent par
hydrogénation le même produit C . Quels sont les formules semi-développées et le nom de C.
EXERCICE 3
Un hydrocarbure (A) de même famille que l’éthyne, a une masse de carbone qui vaut 9 fois que
celle de l’hydrogène.
3.1. Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de (A).
3.2. L’hydrogénation de (A) en présence du palladium désactivé aboutit à un composé orga-
nique (B).
Écrire l’équation de la réaction en précisant le nom de (B).
3.3. L’hydratation de (B) fournit un nouveau corps organique (C).
3.3.1. Quelle est la famille chimique de (C.
3.3.2. Écrire l’équation de la réaction et montrer qu’ on obtiendra deux isomères. Préciser le
produit majoritaire.
3.4. L’hydrogénation de (A) en présence d’une poudre de nickel donne un composé organique
(D). Écrire l’équation de la réaction correspondante et nommer (D)
EXERCICE 4
4.1. On réalise la combustion complète d’un volume V = 10cm3 d’un alcyne A. le volume de
dioxyde de carbone formé est V1 = 50cm3 . les volumes sont mesurés dans les conditions nor-
males de températures et de pression.
4.1.1. Écrire l’équation bilan de la réaction.
4.1.2. Déterminer la formule brute de A ainsi que le volume de dioxygène utilisé.
4.1.3. Écrire toutes les formules semi-développées de l’alcyne A et les nommer.
4.1.4. L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ces isomères conduit au
pentane. Peut-on en déduire quel est cet alcyne ?
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4.2. Par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A donne B présentant des stéréo-
isomères. Déterminer les formules semi-développées de A , B et des stéréo-isomères de B et les
nommer.
L’hydratation de B donne deux composés C1 et C2 en quantité égale.
4.2.1 Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.
4.2.2 Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2 .
4.2.3 En utilisant les formules brutes, écrire l’équation bilan de la réaction.
4.2.4 La masse de B utilisée est mB = 140g,Calculer alors la masse du produit obtenue sachant
que le rendement de la réaction est de 80%.
4.2.5 En déduire alors la masse de C1 et C2 dans le mélange.
EXERCICE 5
5.1. On réalise dans un eudiomètre la combustion complète d’un volume v = 10cm3 d’un hy-
drocarbure gazeux avec 120cm3 de dioxygène. Après réaction et retour aux conditions initiales,
le volume de gaz restant est de 100cm3 . Mis en contact avec la potasse, ce volume est ramené à
60cm3 . Tous les volumes sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
5.1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de combustion.
5.1.2. Déterminer la formule brute de l’hydrocarbure.
5.1.3. Ecrire les deux formules semi-développées des isomères non ramifiés A1 et A2 que l’on
nommera.
5.2. En présence de lumière, A1 réagit avec le dichlore pour donner un composé B contenant en
masse 65,9 % de chlore, déterminer la formule brute de B puis en déduire ses isomères et leur
nom.
5.3. On hydrate une masse m = 84g de A2 en présence d’acide sulfurique comme catalyseur, on
obtient ainsi deux produits D1 et D2 avec les proportions 95 % de D1 et 5 % de D2 . Sachant
que le rendement de la réaction est de 90 %, déterminer la masse de chaque produit et leur
nom.
5.4. De quel alcyne peut-on partir pour obtenir A2 ? Ecrire l’équation de la réaction.
EXERCICE 6
Un polymère a pour masse molaire moyenne 6, 8.104 [Link]−1 et a pour degré de polymérisation
1100.
6.1. Calculer la masse molaire du monomère.
6.2. La combustion du polymère produit du dioxyde de carbone, de l’eau et du chlorure d’hy-
drogène. Quel est le nom éventuel du monomère ?
6.3. Pour confirmer, on réalise une combustion d’une masse m=1,25g du polymère. Elle produit
1,76 g de dioxyde de carbone et 0,73 g de chlorure d’hydrogéne.
6.3.1 Calculer les pourcentages de carbone, d’hydrogène et de chlore dans le monomère.
6.3.2 La formule chimique du monomère peut s’écrire sous la forme Cx Hy Cl, Déterminer x et y
