1.
INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE
La chimie organique ou chimie du carbone.
Les molécules organiques sont omniprésent entes dans notre vie quotidienne (santé, vêtements,
habitation, énergie et transports, alimentation…). Certaines d’entre elles font partie des
molécules incontournables dont les noms souvent génériques sont connus de tous.
Ces molécules importantes dans la vie de tous les jours se caractérisent parfois par de petites
structures ou complexes.
Figure 1 : Domaine d’application de la chimie organique
1.2. RAPPELS CONCERNANT LES REPRESENTATIONS DES MOLECULES
ORGANIQUES
Avant d'entamer le chapitre sur la nomenclature, il nécessaire de donner les différentes
représentations des molécules organiques.
Formule brute : Elle nous informe sur composition de la molécule Considérée.
EXEMPLES : CH4O, C2H6, C2H7N….
Formule développée : Elle fait apparaître toutes les liaisons formant la molécule considérée et
les doublets non liants.
EXEMPLES :
Formule semi-développée : On ne fait apparaître que les liaisons entre les atomes de carbone
et les atomes autres que l’hydrogène.
EXEMPLES : C
Formule topologique ou représentation simplifiée: La formule topologique est
une représentation simplifiée des molécules organiques dans laquelle les atomes de carbone et
la majorité des atomes d’hydrogène ne sont pas représentés.
Les liaisons carbone / carbone sont représentées par des segments.
Les double liaisons sont représentées par des doubles segments.
La formule topologique donne une indication de la géométrie des molécules en
respectant les angles entre les liaisons.
EXEMPLES :
Remarque : La formule semi développée et formule topologique sont souvent utilisées en
chimie organique.
2.1. NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
Objectifs du chapitre :
1. Trouver le nom d’une molécule chimique relativement simple.
2. Trouver la structure de la molécule à partir du nom.
3. Connaître les noms des fonctions chimiques et la structure correspondante.
INTRODUCTION
Le but recherché en établissant des règles rigoureuses de nomenclature en Chimie
Organique est d'établir un langage commun à l'ensemble de la communauté scientifique
mondiale.
Les règles de nomenclature pour la Chimie Organique ont été fixées en 1965. Elles ont été
élaborées par la Commission de Nomenclature en Chimie Organique de l'Union Internationale
de Chimie Pure et Appliquée (U.1.C.P.A. ou I.U.P.A.C. en anglais).
1. ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (simples liaisons uniquement)
linéaires, cycliques ou branchés (ramifiés) de formule brute CnH2n+2 (alcanes non cycliques) ou
CnH2n (alcanes monocycliques).
n Alcane R- Alcane Formule : Alkyle R : Alkyle Formule de R- Abréviation
H: R-H : CnH2n+2 préfixe R:
préfixe suffixe suffixe
1 méth ane CH4 méth yle CH3- Méth(a)
2 éth ane CH3CH3 éth yle CH3CH2- Éth(a)
3 prop ane CH3CH2CH3 prop yle CH3CH2CH2- Prop(a)
4 but ane CH3(CH2)2CH3 but yle CH3(CH2)2CH2- But(a)
5 pent ane CH3(CH2)3CH3 pent yle CH3(CH2)3CH2- Pent(a)
6 hex ane CH3(CH2)4CH3 hex yle CH3(CH2)4CH2- Hex(a)
7 hept ane CH3(CH2)5CH3 hept yle CH3(CH2)5CH2- Hept(a)
8 oct ane CH3(CH2)6CH3 oct yle CH3(CH2)6CH2- Oct(a)
9 non ane CH3(CH2)7CH3 non yle CH3(CH2)7CH2- Non(a)
10 déc ane CH3(CH2)8CH3 déc yle CH3(CH2)8CH2- Déc(a)
11 undéc† ane CH3(CH2)9CH3 undéc yle CH3(CH2)9CH2- Undéc(a)
12 dodéc ane CH3(CH2)10CH3 dodéc yle CH3(CH2)10CH2- Dodéc(a)
13 tridéc ane CH3(CH2)11CH3 tridéc yle CH3(CH2)11CH2- Tridéc(a)
14 tétradéc ane CH3(CH2)12CH3 tétradéc yle CH3(CH2)12CH2- Tétradéc(a)
1.1. Les hydrocarbures acycliques saturés ou alcanes : CnH2n+2
Alcanes linéaires : préfixe numérique d'origine grecque + sufixe ane
CH3-CH3 ethane CH3-CH2-CH3 propane CH3-CH2-CH2-CH3 n-butane
a)-Alcanes ramifiés : chaîne principale (chaîne la plus longue) + chaîne latérales substituants
ou groupements alkyles.
Recherche de la chaîne la plus longue appelée chaîne principale. Le nom de l'alcane
linéaire correspondant à cette chaîne principale constitue la base du nom à construire.
S'il existe un choix de plusieurs chaînes principales d'égale longueur, on choisit celle
qui comporte le plus grand nombre de substituants.
Les groupes alkyles ou substituants sont nommés avant celui de la chaîne principale et
par ordre alphabétique.
On indique la position de chaque substituant avec un nombre qui est l'indice de
position. Pour cela, on doit numéroter la chaîne principale de telle sorte que la somme
des indices de position obtenus soit la plus petite possible.
S'il y a plusieurs groupements identiques sur la chaîne principale, on indique leur
position puis le préfixe multiplicateur : di, tri, tetra, penta, ........ puis le nom du
groupement alkyle.
Noms d’usage de quelques radicaux alkyles, parfois utilisés en nomenclature. Ces noms sont utilisés
pour simplifier et éviter la numérotation secondaire.
CH3 CH3
H3C H3C
CH3 CH3
(4-methylpentan-2-yl) (2-methylhexan-3-yl)cyclobutane
Cyclopropane
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C CH3
CH3 CH3
H3C H3C H3C
3-methylhexane 4,5-diethyloctane
3-ethyl-4,5-dimethylheptane
Les groupes alkyles sont obtenus en enlevant un hydrogène d’un alcane
Les hydrocarbures monocycliques (CnH2n).
On fait précéder le préfixe « cyclo » au nom de l'hydrocarbure acyclique linéaire saturé
au nom qui lui correspond.
1.2 Les hydrocarbures acycliques saturés ou alcènes : CnH2nE, et alcynes CnH2n-2.
Leur nom se forme à partir de celui de l'alcane ayant le même squelette carboné mais en
remplaçant la terminaison ane par ène pour les alcènes et yne pour les alcynes.
On choisit la plus longue des chaines contenant la double ou la triple liaison.
On indique la position de l'insaturation avec un indice qui sera placé avant la
terminaison ène ou yne. Cet indice doit être le plus petit possible car l'insaturation est
prioritaire sur les substituants.
Cas ou a plusieurs insaturations on utilise le préfixe multiplicateur.
Exp.... CH3-CH2CH=CH2 but-1-ène
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 hepta-2,5-diène
Formule du radical vinyle CH2=CH- et allyle CH2=CH-CH2-
1.3 Les hydrocarbures benzéniques ou arènes
Les dérivés du benzène peuvent exister sous trois formes isomères, pour lesquelles on
emploie les préfixe ortho, méta et para.
CH3
CH3
H3C
p-diméthyl benzène
naphtalène
o-diméthyl benzène o-xylène
o-xylène
CH2
Radical phényle radical benzyle
r
2. Les composés à fonctions simples et multiples.
Fonction simple: il existe un seul groupement fonctionnel.
Fonction multiple : il existe plusieurs groupements fonctionnels de même nature
Fonction mixte : il existe des fonctions différentes et qui coexistent dans la même
molécule.
Préfixe + Chaîne principale + Suffixes d'insaturations + Suffixes de fonctions
A B C D
Ordre de priorité de la nomenclature de la chaîne : D, C puis A. et D porte l'indice le
plus petit.
1) Dérivés halogénés. C-X avec X : F, Cl, Br, I
• On fait procéder au nom de l'hydrocarbure correspondant le préfixe fluoro,
chloro, bromo, iodo, précédés eux même éventuellement des préfixes
multiplicateurs di, tri,....et des indices de position.
Si tous les hydrogènes d'un hydrocarbure sont remplacés par un halogène X , on
utilise le préfixe per.
CH3CH2C1, CC14, BrCH2-CH(CH3)-CH3
2) Les composés organométalliques : R-M-X ou R-M-R ou R-M avec R alkyl et M
métal et X halogène.
Si R-M-X : halogénure d'alkylmétal. C2H5MgI Iodure d'ethyl magnesium.
Si R-M-R : alkylmétal dimethyl magnesium CH3-Mg-CH3
C2H 5 Li ethyl lithium.
3) Les alcools: R-OH: hydrocarbure terminé par « ol »
r
Les alcools aromatiques
5) Les ethers oxydes : R-O-R'
Si R= R', il sera dit symétrique. Si non, il sera mixte.
Si R est prioritaire ( c'est-à-dire contient le plus grand nombre de carbone ou
une insaturation ou fonction), R'-O- sera appelée « groupe alkoxy » et sera
considéré comme substituant dans le composé de base et donc contiendra un
préfixe devant son nom..
Alkoxy jusqu'à 4 carbones. Methoxy, ethoxy
Alkyloxy à partir de 5 carbones (penthyloxy, hexyloxy)
H3C O C3H7
1-methoxypropane
ou oxyde oxyde de propyle et de methyle
6) Les amines : On définit trois classes d'amines
R-NH2 : amine primaire
R-NH-R' : amine secondaire
R-NR'-R" : amine tertiaire R, R' ou R" peuvent être identiques ou différents.
Les amines primaires
Les amines primaires sont nommées en ajoutant la terminaison amine au nom du groupe
R.
Si R est ramifié, sa chaîne principale doit contenir le carbone lié au groupe —NH2. Ce
carbone porte toujours le numéro 1 de sorte que l'on ne donne pas l'indice de position à la
fonction
Les amines secondaires ou tertiaires
Si symétriques, mêmes règles que les amines primaire mais en faisant précéder le nom
des groupes R du préfixe multiplicateur di ou tri.
Si c'est mixte, on choisit le groupe R le plus long . on énonce les noms des autres
groupes R' et R" devant celui de l'amine , en les faisant précéder de la lettre N
répétées.
7) Les aldéhydes : formule générale R-CHO
Son nom est formé en ajputant la terminaison al au nom de l'hydrocarbure correspondant.
Le carbone du groupe CHO porte toujours le numéro 1.
8) Les cétones : R-CO-R'
On ajoute la terminaison « one » précédée de l'indice de position à celui de l'hydrocarbure
correspondant. La chaîne principale est la plus longue de celles qui contiennent le groupe
C=0
H3C CH3
O CH3
pentan-3-one
4-methylcyclobut-2-enone
O
H3C CH3
propan-2-one
9) Les acides carboxyliques : R-COOH.
Ils sont nommés en faisant suivre le nom de l'hydrocarbure correspondant de la
terminaison « oique » et en faisant précéder le mot « acide ». le carbone porte toujours le
numéro I.
Si —COOH est lié directement à un cycle, on ajoute carboxylique.
r
O OH
CH3
CH3 Acide 2-methylbutanoique
OH O
O OH
H3C
Acide 4-methylpent-2-ene 1, 4 dioique
O OH
Acide benzoique
10) Les anhydrides d'acides : R-CO-O-COR'
Ils sont nommés en faisant suivre le mot "anhydride" au nom de l'acide RCOOH si R=R',
ou des noms des deux acides RCOOH et R'COOH si R est différent de R' et dans
l'ordre alphabétique.
O O O
CH3
CH3
Anhydride d’acide acétique
Ou propanoique
11) Les halogénures d'acides ou d'acyles : RCO-X halogénure de « R » oyle
Ils sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle du mot halogénure de.....
Si le groupement est lié à un cycle on ajoute le préfixe carbonyle, et le nom est précédé
par le mot halogénure.
O Cl
CH3
Chlorure de propanoyle
O
H3C
Br
H3C
Bromure de 2-methylpent-3-enoyle
12) Les esters : RCOOR'
Ils sont nommés en remplaçant, dans l'acide le nom de l'acide, la terminaison « oique »
par « ate », et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe R', lié par la
préposition « de »
Quand c'est lié au cycle, on ajoute carboxylate.
O O
CH3
CH3
Propanoate de methyle
13) Amides RCONRR'
Comme les-amines, il existe trois classe d'amides : primaire, secondaire et tertiaire.
O
O
NH NH2
CH3 CH3 CH3
N-methylpropanamide propanamide
O
H3C
N
H3C CH3
N,N-dimethylpropanamide
14) Nitrile RCN nitrile
On ajoute la terminaison nitrile au nom de l'hydrocarbure correspondant.
Sur un cycle, on ajoute carbanitrile
CH3
CH3 CN
3-methylpentanenitrile
1. 3. Les fonctions mixtes : Ordre de priorité décroissante des fonctions,
voir tableau.
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