Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.

4 : Chimie organique 2024/2025

Thème 7.4 : Chimie organique

Syllabus : Pages 42 à 47 dans https://www.eursc.eu/Syllabuses/2021-01-D-51-fr-2.pdf

7.4.1 Concepts fondamentaux et mécanismes en chimie organique .

7.4.1.1 Notation avec des flèches de déplacement des électrons

En chimie organique, il est très courant d’expliquer précisément le mécanisme réactionnel d’une
réaction
(Exemples : Estérification, SN1, SN2, E1, E2…).

On sait depuis longtemps que toute la chimie repose sur les électrons, il est donc d’usage, dans de tels
mécanismes, de montrer le mouvement des électrons à l’aide de flèches courbes.

Exemples :

7.4.1.2 Intermédiaires réactionnels

Entre l'étape initiale et finale d'une réaction chimique, il peut se former des intermédiaires réactionnels
(carbocations ou carbanions), peu stables, à durée de vie très courte. Ces espèces chimiques sont

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entièrement consommées à la fin de la réaction, ils ne figurent donc pas dans l’équation
stœchiométrique
bilan.

La stabilité (le temps d’existence) de ces intermédiaires peut varier en fonction du/des effet(s)
inductif(s)
que va subir l’atome de carbone (C+ ou C-).

a) Les carbocations C+ :

Ils sont formés par une rupture hétérolytique (2 atomes différents) entre un carbone et un atome plus
électronégatif :

Ayant un déficit électronique, ces espèces sont très réactives. Des effets Inductifs ou mésomères
donneurs (+I ou +M) peuvent les stabiliser en partie en diminuant ce déficit mais elles restent des
espèces
instables et non isolables.

Figure 1 : Effet de la substitution successive des atomes H par des alkyles R (donneurs + I)

b) Les carbanions C- :

Ils résultent d'une rupture hétérolytique entre un carbone et un atome moins électronégatif
(classiquement un métal).

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Les carbanions sont des espèces très instables (de haute énergie) et non isolables. Ils possèdent un
excédent électronique et donc une charge négative; une de leurs orbitales possède un doublet
d'électrons. Les groupements alkyles, par leur effet donneur (+I), augmentent l'excédent électronique et
déstabilisent encore plus l'espèce. Un effet attracteur (-I) a l'effet inverse. La délocalisation de la charge
négative par mésomérie (confer infra) est un facteur stabilisant, comme pour les carbocations d’ailleurs.

7.4.1.3 Effets électroniques

Comme vous le savez depuis longtemps, toute la chimie est basée sur le comportement des électrons.
La
densité électronique autour d’un atome (forte ou faible) peut faire apparaître une charge partielle (+ ou
-) sur l’atome, ce qui aura pour conséquence de transformer cet atome en un site électrophile (+) ou
au
contraire nucléophile (-).

Cette densité électronique est créée par des effets inductifs (donneur + I, ou attracteur – I).

a) Effet inductif

Qu’est-ce que l’effet inductif ?

Au sein d'un composé chimique, l'effet inductif consiste en la propagation

d'une polarisation électronique au fil des liaisons chimiques, due à la différence
d'électronégativité des différents éléments liés entre eux.

Voir la vidéo : https://www.youtube.com/watch?v=hwFTbKH98RE

L’effet inductif se traduit par une dissymétrie de la répartition électronique de la liaison covalente 
entre 2 atomes, c’est à dire une déformation du nuage électronique, sous l'effet de groupes donneurs
d’électrons (effet +I) ou de groupes attracteurs d’électrons (effet – I) :

Exemples de groupes donneurs d'électrons (+ I) : groupes alkyles

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Exemples de groupes attracteurs d'électrons (-I) : halogènes, phényle (C6H5-) ,OH, NH2, CN, OCH3

Exemple :

b) Effet mésomère

L'effet Mésomère (M) en chimie est un effet électronique de chimie organique lié à la délocalisation des
électrons π (double liaison). Il caractérise la propriété d'un substituant ou d'un groupe fonctionnel de
céder ou d'accepter un doublet d'électron, permettant la délocalisation de celui-ci et donc d'abaisser
l'énergie totale du composé, ce qui a pour effet de le stabiliser.

Exemples :
Un substituant porteur d'un doublet non liant peut le céder pour former des formes mésomères. Un tel
substituant qui peut céder un doublet et augmenter la densité d'électrons dans les formes mésomères
possède un effet mésomère donneur et est noté +M. Un groupe +M favorise les réactions de
substitution
nucléophile stabilisant le cation formé par le départ d'un nucléofuge (voir ci-dessous).

Un substituant capable d'attirer et de porter un doublet non liant et ainsi diminuer la densité d'électrons
dans les formes mésomères possède un effet mésomère attracteur, noté −M. Cet effet a tendance à
rendre les réactions de substitutions plus compliquées, en augmentant l'énergie d'activation. Un effet -
M
est donc désactivant d'un point de vue cinétique.
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7.4.1.4 Effet / Encombrement stérique

En chimie, on parle d'encombrement stérique quand le volume occupé (volume physique, pas les
répulsions causées par les nuages électroniques) par une partie d'une molécule gêne l'approche d'un
réactif.

7.4.1.5 Composés nucléophiles et électrophiles

Vidéo YouTube : https://www.youtube.com/watch?v=nH5RwEzWyNs

a) Les composés nucléophiles sont des ions chargés négativement ou des molécules donnant une
paire d’électrons pour former une liaison covalente.

Exemples :

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Figure 2 : La catégorie 1 reprend les nucléophiles les plus forts.

b) Les espèces électrophiles sont des ions chargés positivement ou des molécules acceptant une
paire d’électrons afin de former une liaison covalente

Figure 3 : La catégorie 1 reprend les électrophiles les plus forts.

7.4.1.6 Mécanismes de réactions de substitution nucléophiles (SN1 ou SN2)

Vidéos : Mécanisme SN2 et Mécanisme SN1

Une réaction de substitution nucléophile (S N) typique implique le remplacement d’un groupe partant
(GP
ou nucléofuge – classiquement un halogène) par un groupe nucléophile. Ces substitutions se déroulent
généralement à basse température. Voici l’équation générale des SN :

R-GP + Nu− => R-Nu +GP−

où GP est le groupe partant (aussi appelé nucléofuge), Nu- est le nucléophile, et R un radical alkyle ou
aryle.
a) Mécanisme SN2

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La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2, est un mécanisme réactionnel

en chimie organique de cinétique d’ordre 2. C'est en fait un mécanisme limite, ce qui veut dire
que cette réaction ne se réalise jamais à 100% mais seulement à un certain pourcentage. Le mécanisme
limite « opposé » est la SN1 (voir point b)).
Exemples :

Figure 4 : Mécanisme général d’une SN2. Le nucléophile se fixe à 180° du GP.

Avec R1, R2 et R3 des atomes d’H ou des alkyles (voir discussion ci-dessous)
Au centre, entre […], se trouve l’intermédiaire réactionnel qui a une durée de vie de l’ordre de 10-12s,
donc pratiquement nulle !

Figure 5 : Substitution nucléophile par une fonction alcool.

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Figure 6 : Substitution nucléophile par un autre halogène.

Cinétique

La réaction de substitution nucléophile bimoléculaire est appelée ainsi car il s'agit d'une réaction en 1
étape, où 2 réactifs réagissent; elle a une cinétique de second ordre (SN2). L'expression de sa vitesse de
réaction est la suivante :
v = k [R-GP]1 [Nu-]1 (ordre = 1 + 1 = 2)

Les 2 réactifs ont la même importance dans la réaction (chacun a un exposant de 1)

Polarisabilité du GP et nucléophilie de Nu-

Deux facteurs doivent être pris en considération, la nucléophilie du réactif Nu- et la polarisabilité du
nucléofuge GP.

Définition :
La polarisabilité est l’aptitude (ou la facilité) d’un élément apolaire à se polariser en présence d'un
Champ électrique. La polarisabilité est l'effet de la déformation du nuage électronique lorsqu'il est
soumis
à l'influence d'un champ électrique extérieur. Si un atome est petit le noyau est proche des électrons et le
nuage électronique soumis à un champ électrique se déforme peu ou pas. Tandis que si l'atome est gros,
un champ électrique pourra déformer ce nuage dont les électrons externes sont moins soumis à
l'attraction
du noyau positif, tant du fait d'une distance plus grande que de la présence d'électrons internes en plus
grand nombre.

L'électronégativité du nucléofuge est à prendre en compte mais c’est surtout la polarisabilité de ce

dernier
qui est significative.

Lorsqu'un nucléophile anionique s'approche de la "molécule cible", il y induira un dipôle plus

aisément si le nucléofuge est polarisable.

Typiquement, la polarisabilité d'un atome est corrélée avec le rayon de son nuage électronique. La taille
d'un atome augmente au fur et à mesure que l'on descend dans une colonne du tableau périodique.

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Parmi les halogènes, on peut classer la nucléofugacité comme ceci :

I (élément le plus nucléofuge) > Br > Cl > F

Effet du solvant

De façon similaire à l'influence du nucléophile, un solvant polaire stabiliserait le composé nucléophile

Nu-
, c'est pourquoi la SN2 sera favorisée dans un solvant peu polaire et aprotique (solvants sans -OH ou –
NH). => Un solvant apolaire favorise une SN2.

Définition : Un solvant protique est un solvant qui permet la formation de liaisons hydrogène.

L'eau est un solvant extrêmement polaire, et donc inappropriée pour une SN2 !!!

Effet de la classe du réactif R-GP

On observe des réactivités et des vitesses différentes suivant la classe du réactif. En effet, la possibilité
d’une SN2 est tributaire de la gêne stérique provoquée par les chaines liées au carbone central. On
introduit donc les classes suivantes de composés :

La SN2 sera favorisée pour un réactif primaire. Et fortement défavorisée pour un composé tertiaire : en
effet les chaines R1, R2 et R3 proposent une gêne importante du côté d'attaque du nucléophile (côté
opposé à l’halogène GP).

b) Mécanisme SN1
Cinétique
La cinétique de la réaction est de type :
v = k[R-GP]
Ce type de réaction est dit monomoléculaire, car l'étape cinétiquement limitante dans le mécanisme
réactionnel ne fait intervenir qu'une seule molécule du côté des réactif ; à savoir R-GP.

Réaction

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1ère étape : Le groupe partant GP réagit sur lui-même. La liaison R-GP se rompt pour donner un
carbocation C+ et un ion GP−. C'est une réaction endothermique, très lente et déterminante pour la
cinétique de la réaction.
Exemple avec du 3-chloro-3-éthylpentane : ici c'est le groupe Cl qui joue le rôle de groupe partant.

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2ème étape : Le nucléophile Nu− réagit immédiatement (étape rapide) avec le carbocation juste après sa
formation. Il se fixe au même endroit que le GP. C’est une différence majeure entre la SN1 et la SN2.

Influence de la classe de R-GP

Expérimentalement, on observe, lors d'un mécanisme SN1, que la vitesse augmente quand on passe des
composés primaires, aux secondaires, puis aux tertiaires.
RIII-GP > RII-GP > RI-GP ( > : réagit plus vite que)
L'influence de la classe de R-GP est donc totalement opposée à celle du mécanisme de S N2. Cela peut
se justifier par les effets inductifs +I qui favorisent le départ de GP. En effet, la charge partielle positive
du C est moins importante, ce qui retient moins fortement l’halogène avec sa charge partielle négative !

Influence du réactif nucléophile

Aucun effet

Influence du solvant

L'intermédiaire réactionnel est un ion (carbocation dans le cas de l'halogénoalcane en tant que réactif).
Il
est donc stabilisé par un solvant polaire protique , alors que le réactif initial ne l'est quasiment pas, de
par sa globale neutralité électrique. Donc la vitesse de la réaction augmente avec la polarité du solvant
pour un mécanisme de type SN1.

Vidéo :
https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-reactions/sn1-sn2-
tutorial/v/sn1-vs-sn2-solvent-effects

Nature du nucléofuge

La liaison R-GP se rompt d'autant plus facilement qu'elle est polarisable. Pour cela il faut qu'elle soit la
plus longue possible. Dans le cadre d'une SN1 sur un halogénoalcane, la vitesse augmente donc de R-F à
R-I.
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Parmi les halogènes, on peut finalement classer la nucléofugacité comme ceci :

I > Br > Cl > F
Ainsi, l'iode est un meilleur nucléofuge que le chlore grâce à sa plus grande polarisabilité. Par consé-
quent l'ordre de nucléophilie est inversement proportionnel à l'électronégativité. Comme pour une SN2.
Mécanisme d’élimination E1 et E2

Vidéos : Mécanisme E1 et Mécanisme E2

De manière générale (nous nous limiterons à un cas particulier…) :

En particulier (discussion au cours + syllabus), une élimination est une réaction organique qui
transforme
un alcane substitué (alcool) en un alcène ou un éther oxyde.

Les conditions sont les mêmes que pour une substitution nucléophile, réaction proche par de
nombreux aspects et par ailleurs concurrente : l'élimination, pour les alcools, se produit en présence
d'acide sulfurique (H2SO4) ou d’alumine (Al2O3) et en chauffant le mélange (130° ou 170°
respectivement).

Remarque importante

Une élimination en chimie organique est généralement réalisée à l’aide d’une base forte (OH-) et en
chauffant le mélange réactionnel.

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Mécanismes (à connaître !!!)

Figure 7 : Exemple de compétition entre E2 et SN2.

Mécanisme de l'E1 – Théorie générale

La réaction d'élimination monomoléculaire se fait en deux étapes : une étape monomoléculaire qui ne
fait intervenir que la molécule du dérivé halogéné du côté des réactifs (pour nous il s’agira d’un
alcool…), qui est l'étape cinétiquement déterminante (ou limitante, donc lente), suivie d'une étape
bimoléculaire (rapide). Par conséquent, la cinétique de la réaction ne dépend que de la concentration
de l'espèce R-GP.
La réaction est caractérisée par une cinétique d'ordre 1:

v = k·[R-GP]
La réaction se fait en deux étapes :

 Première étape : départ du nucléofuge, formation d'un carbocation. cette étape de formation du
carbocation est une étape lente, réversible et impose sa vitesse à l'ensemble de la réaction ;

 Deuxième étape : réaction acide-base. La base arrache le proton H+. Le doublet se « rabat » alors
sur la liaison carbone-carbone pour former une liaison double. Cette réaction étant beaucoup
plus rapide que la précédente, sa vitesse n'influence pas la vitesse globale.

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Figure 8 : Formation des stéréoisomère Z et E (cis ou trans)

Influence du/des groupe(s) alkyle(s)

Le mécanisme passe par un intermédiaire réactionnel de type carbocation. Celui-ci est d'autant plus
stable qu'il est substitué (possède beaucoup de ramifications alkyles). Ainsi, la vitesse de réaction (donc
de formation du carbocation) progresse des dérivés primaires, aux secondaires puis aux tertiaires. En
pratique, seuls ces derniers, et quelques dérivés secondaires, réagissent par ce mécanisme E1.

Nucléofuge
Plus la liaison R-X est polarisable, plus la rupture est facile.

I (meilleur nucléofuge)> Br > Cl > F

Solvant
Un solvant polaire stabilise le carbocation ; il rend la première réaction plus facile. La vitesse
croit avec la polarité du solvant.
Cas des alcools (à connaître)

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Remarque : la base n’est autre que la base conjuguée de H3O+, donc H2O (pKb = 14, base très faible…).

Pour aller plus loin :Régiosélectivité et Stéréosélectivité de E1 : E1

Mécanisme de l’E2
La réaction d'élimination bimoléculaire a une cinétique d'ordre global 2.
La réaction se fait en une seule étape qui est bimoléculaire.
La vitesse de la réaction suit une loi de type :

v=k·[R-X]·[B:−]
L'élimination bimoléculaire est une réaction en une étape, bimoléculaire.

Facteurs influant sur la réaction

 On privilégie généralement un halogénoalcane primaire dans ce cas (resp. alcool primaire).

 La vitesse de réaction croît avec la force de la base, il faudrait donc une base forte.

 Pour favoriser un mécanisme réactionnel d'élimination bimoléculaire E2, il est judicieux d'utiliser
un solvant apolaire (DMSO, THF, toluène, n-hexane, etc.).

Concurrence/compétition
Cette réaction est non seulement en concurrence avec l'E1, mais aussi avec les réactions de
substitutions nucléophiles, en particulier avec la SN2, qui se produit dans des conditions similaires. À
noter qu'une réaction d'élimination nécessitera plus d'énergie qu'une réaction de substitution
correspondante, généralement par le biais d'un chauffage.

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Cas des alcools (à connaître !!!)

Remarque : La base du mécanisme peut être : H2O, HSO4- (base très faible…) ou même un autre
alcool…

Vidéo à regarder : https://www.youtube.com/watch?v=eXc8tsEXsrc

Pour aller plus loin :

 Régiosélectivité et Stéréosélectivité de E2 : Stéréospécificité - Régiosélectivité –

Stéréosélectivité

 Régiosélectivité et Stéréosélectivité de E1 : Régiosélectivité et stéréosélectivité

Rem : La réaction E1 n'est pas stéréospécifique

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7.4.2 Les alcools

1.1. Les monoalcools

A. Définition

En chimie organique,

- un alcool primaire est un composé organique dont un carbone à l’extrémité de la chaîne principale est
lié à un groupe hydroxyle « -OH »

R – CH2 – OHAA
Peuvent réagir par SN2 ou E2

- un alcool secondaire est un composé organique dont un carbone situé dans la chaîne principale est lié
à un groupe hydroxyle « -OH »

R – CHOH – R’AA

Peuvent réagir par SN2, E2, SN1 ou E1

- un alcool tertiaire est un composé organique dont un carbone situé dans la chaîne principale et ayant
une ramification est lié à un groupe hydroxyle « -OH »

Peuvent réagir par SN1 ou E1

Remarque :
Certaines molécules présentent plusieurs groupements alcool (-OH), on parle de « polyalcools » ou de
« polyols » (glycérol, glucose…).

B. Nomenclature

Lorsque l'alcool est la fonction principale, il suffit de remplacer la voyelle terminale « e » de

l'alcane correspondant par le suffixe « -ol » et d'indiquer le numéro de l'atome de carbone où le groupe
hydroxyle est fixé, bien que, parfois, lorsqu'elle n'est pas nécessaire à la description, cette dernière
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information soit omise. Dans notre cas, à partir de n=3, on aura un suffixe 1-ol (alcool primaire) et 2-ol
(alcool secondaire).

En pratique :

1) Repérer la chaîne carbonée la plus grande contenant la fonction alcool

2) Numéroter les carbones de façon à ce que la fonction alcool ait le plus petit numéro possible
3) La fonction alcool détermine le nom de la molécule. Celle-ci finira par « -ol »
4) Déterminer et placer la/les ramification(s), puis citer le nom de la chaîne carbonée en spécifiant de
quel type de chaîne carbonée il s'agit (alcane ou alcène).

Exemples :

Ethanol:
Propan-2-ol:
méthylpropan-1-ol:

C. Propriétés physiques des alcools

F.1 Solubilité des alcools

La solubilité dans l'eau (solvant polaire) des alcools dépend des deux mêmes facteurs que
précédemment (confer S5), mais qui sont ici antagonistes :
 la chaîne carbonée, hydrophobe, tend à rendre la molécule non soluble ;
 le groupement hydroxyle, hydrophile (grâce à ses liaisons hydrogène) tend à rendre la molécule
soluble.
Ainsi, les alcools sont d'autant plus solubles dans l'eau que :

 la chaîne carbonée principale est courte : le méthanol, l'éthanol et le propan-1-ol sont solubles en
toutes proportions dans l'eau, le butan-1-ol a une solubilité de 77 g⋅L-1 à 20 °C, le pentan-1-
ol de 22 g⋅L-1, l'hexan-1-ol de 5,9 g⋅L-1, l'heptan-1-ol de 2 g⋅L-1 et les alcools plus lourds sont pratique-
ment insolubles ;
 le nombre de fonctions alcools est élevé. Par exemple, les butane-i,j-diol (2 fonctions – OH) sont so-
lubles en toutes proportions tandis que le butan-1-ol a une solubilité de 77 g⋅L-1 ;
 la chaîne carbonée est ramifiée : parmi les pentanol, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol a une solubilité
de 102 g⋅L-1, le 2-méthyl-butan-1-ol de 100 g⋅L-1 et le pentan-1-ol de 22 g⋅L-1.

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F.2 Température d’ébullition (alcool (liquide) => alcool (g))

Ebullition/vaporisation : passage à l’état gazeux en chauffant

Evaporation : passage à l’état gazeux grâce au vent

Seules forces intermoléculaires entre les mêmes molécules d’alcool interviennent.

Le point d'ébullition est élevé chez les alcools :
- en raison du groupement hydroxyle qui permet les liaisons hydrogène ;
- en raison de la chaîne carbonée qui subit des forces de Van der Waals.

Le point d'ébullition des alcools est d'autant plus élevé que :

- le nombre de fonctions alcools est grand (beaucoup de liaison H):
- la chaîne carbonée principale est longue (beaucoup de liaisons VDW):
- la chaîne carbonée est linéaire et donc peu ramifiée, par maximisation de la surface de la
molécule susceptible de subir les forces de van der Waals. Par exemple, parmi les pentanols
(C5H11OH), le 2,2-diméthyl-propan-1-ol à 102 °C, le 2-méthyl-butan-1-ol à 131 °C et le pentan-1-ol
bout à 138 °C.

F.3 Température de fusion

Geler l'alcool nécessite une température en dessous du zéro : les forces attractives intermoléculaires ne
sont pas aussi fortes que celles régnant dans l'eau. Résultat : les deux premiers alcools les plus simples,
le méthanol (constituant des antigels, justement) gèle à partir de -97,7°C et l'éthanol (constituant des
boissons alcoolisées) à -114,4°C.

D. Propriétés chimiques des alcools.

Mécanismes (à connaître – BAC)

Figure 9 : Exemple de mécanisme SN2.

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Déshydratation/Condensation par H2SO4 ou Al2O3 (à 130°C ou à 170°C)

Rem : Une réaction de condensation est une réaction chimique au cours de laquelle deux molécules, se
combinent pour former une molécule (le condensat) en éliminant une molécule simple (le sous-produit),
telle l'eau (le plus souvent), le sulfure d'hydrogène, le méthanol ou l'acide acétique.

La transformation de l’alcool en alcène se fait à 170°C avec du Al 2O3 (alumine) et est une
déshydratation. (Elimination E, intramoléculaire)

La formation de l’éther-oxyde se fait à partir de 2 molécules d’alcool à 130°C avec H2SO4 et est une
condensation. (Substitution nucléophile SN, intermoléculaire).

Mécanisme de formation d’un éther oxyde (informatif)

A partir du propan-2-ol et du méthanol :

Figure 10 : SN1 ou SN2 car alcool secondaire.

Attention :
La formation d’un alcène résulte d’une déshydratation intramoléculaire
La formation d’un éther oxyde résulte d’une « déshydratation » intermoléculaire, ce qu’on appelle une
CONDENSATION
Rem : L’éthoxyéthane est couramment appelé de l’éther.

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G.5 Oxydation ménagée (partielle) des alcools primaires et secondaires

Remarque :
Un alcool primaire donne uniquement un aldéhyde si l’oxydant est en défaut (il n’y en a pas assez !!!).
Pour pouvoir transformer l’aldéhyde en acide carboxylique (deuxième étape), il faut que l’oxydant soit
en excès.

Pour oxyder des alcools primaires et secondaires, on utilise généralement des solutions acidifiées d’ion
permanganate (MnO4-) ou d’ion dichromate (Cr2O72-).

Exercice : Ecrire l’équation ionique pondérée de la réduction de :

- MnO4- en Mn2+

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- Cr2O72- en Cr3+

2. Aldéhydes et Cétones

2.1. Définitions :

Les composés organiques comportant au sein de leur molécule le groupe carbonyle C=O sont
appelés composés carbonylés. Deux classes fonctionnelles leur correspondent :
- les aldéhydes comportent le groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) RCHO en bout de
chaîne carbonée R-CHO. Le groupe carbonyle est lié à un groupe alkyle ou phényle et un atome
d'hydrogène (exceptionnellement deux atomes d'hydrogène dans le cas du méthanal) ;
- les cétones comportent le groupe caractéristique R’COR. Le groupe carbonyle est lié à des
groupes alkyles ou phényles.

2.2. Nomenclature :

A. Aldéhydes

L'aldéhyde aura le nom de l'alcane correspondant, auquel on ajoute le suffixe « -al ». Pour le reste, les
règles sont les mêmes que celles énoncées pour les alcènes. Quand l'aldéhyde constitue le groupe
fonctionnel prioritaire de la molécule, il n'est pas nécessaire de lui attribuer un indice de position, car il
est toujours en position terminale (carbone numéro 1).

B. Cétones

Quand la fonction carbonyle est présente à l’intérieur de la chaîne carbonée principale : le nom de la
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cétone s'obtient en ajoutant le suffixe -one au nom de l'hydrocarbure correspondant, en précisant la

place de la liaison carbonyle dans la chaîne carbonée (à partir d’une chaîne de 5 C).
Fonction carbonyle présente seulement dans un groupe secondaire : on rajoute le préfixe oxo-, en
précisant sa place dans la chaîne carbonée du groupe secondaire.

2.3. Propriétés physiques

A. Solubilité

Les aldéhydes et cétones sont solubles dans l'eau pour autant que leur chaîne carbonée ne soit pas trop
longue. Cette solubilité s'explique par le fait que les fonctions aldéhydes et cétones sont polaires
(hydrophiles), et elles permettent la formation de liaisons H. Mais si les chaînes carbonées sont trop
longues, celles-ci étant non-polaires, elles exercent plus d'influence et rendent alors la solubilité difficile,
ou impossible.

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B. Températures de fusion et d’ébullition

Les cétones et aldéhydes ont une température d'ébullition plus élevée que les alcanes et les alcènes de
même masse molaire, mais moins élevée que les alcools, car même si les molécules contenant les
fonctions aldéhydes ou cétones sont polaires, les forces de cohésion entre ces différents composés ne
sont pas aussi importantes que celle générées par les ponts hydrogène dans les alcools.

C. Propriétés chimiques

1°) Oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques : Confer les alcools primaires

2°) Distinction entre aldéhydes et cétones : Voir liqueur de Fehling (glucose = aldose => Test positif
et saccharose = cétose => Test négatif) ou réactif de Tollens (https://www.youtube.com/watch?
v=CMCVpE8p8yo)

Solution de Fehling

La réaction de Fehling est une réaction qui sert couramment à identifier des aldéhydes par
leur oxydation avec des ions cuivre II (Cu2+).
Pour l'essentiel, la solution de Fehling (ou liqueur de Fehling) contient des ions cuivre (II) complexés par
les ions tartrate (ion de formule brute C4H4O62−) en milieu basique. Les ions tartrate permettent de
maintenir en solution les ions cuivre (II) à un pH auquel ils seraient précipités sous forme
d'hydroxyde Cu(OH)2 s'ils n'étaient complexés. Les ions cuivre (II) constituent l'oxydant de l'aldéhyde et
le milieu basique est nécessaire pour que la réaction ait lieu.

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Il se forme un magnifique précipité rouge brique d'oxyde de cuivre (I) Cu2O (s) si la substance
testée contient une fonction aldéhyde :

De manière générale :

R-CHO + 2 Cu(Tart)22– (bleu) + 5 OH– → Cu2O(s) (rouge brique) + R-COO– + 4 Tart2– + 3 H2O

Les cétones qui ne peuvent être oxydées en acide carboxylique ne réagissent pas au test de Tollens .

Ecrire les demi-équations en milieu basique de : (A connaitre pour le BAC)

Voir notes de cours

Cu2+(aq)  Cu2O(s)
et
R-CHO (aq)  R-COO-
ou
R-CHO (aq)  R-COOH

Réactif de Tollens – Test du miroir d’argent

Pour l'essentiel la solution de Tollens est un complexe de nitrate d'argent en solution ammoniacale
([Ag(NH3)2]+ ; NO3−). Au cours de la réaction l'ion argent oxyde l'aldéhyde pour donner un ion
carboxylate (RCOO−) selon la réaction bilan d'oxydo-réduction générale :

R-CHO + 2Ag+ + 3OH− → RCOO− + 2Ag(s) + 2H2O

Un dépôt d’argent se forme alors sur les parois évoquant un miroir. Cette réaction s’appelle aussi « test
du miroir d'argent ». Test de Tollens
Il s'agit d'un procédé d'argenture utilisé par exemple pour les boules des sapins de Noël.
Les cétones qui ne peuvent être oxydées en acide carboxylique ne réagissent pas au test de Tollens .
Le test de la liqueur de Fehling peut également être utilisé, il est spécifique aux aldéhydes également.

Rem : Tétrahydruroborate de sodium. Le tétrahydruroborate de sodium, aussi appelé borohydrure de

sodium, est un composé chimique constitué d'atomes de bore, de sodium et d'hydrogène. Sa formule
brute est NaBH4.
Le borohydrure de sodium (NaBH4) est un réactif qui transforme les aldéhydes et les cétones en alcool
correspondant, respectivement primaire ou secondaire .

3°) Addition nucléophile sur le groupement carbonyle. Réaction avec CN- (ion cyanure), provenant de
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HCN (connaître le mécanisme : BAC)

Cette réaction mène à la formation de cyanhydrine, composé organique contenant une fonction alcool
et une fonction cyano. Dans ce cas, on forme du 2-hydroxypropanenitrile (pour le BAC uniquement)

Rem : Le terme “cyano” est

utilisé pour décrire le groupe
fonctionnel spécifique, tandis
que “nitrile” désigne les
composés organiques qui
contiennent ce groupe.
Rem 2 : Le terme cyano est
synonyme de carbonitrile.

3. Les acides carboxyliques

Comme déjà vu en S5 et en S6, le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant
un groupement carboxyle (–C(O)OH ou -COOH).
Ce sont des acides faibles (pKa entre 4 et 5) et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylates.
En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone,
lié par une double liaison à un atome d'oxygène (groupement carbonyle) et lié par une liaison simple à
un groupe hydroxyle : -OH.

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3.1. Nomenclature et isomères

3.2. Propriétés physiques

Pour le BAC uniquement : Les acides carboxyliques sont liquides dans les conditions normales tant que
leur chaine carbonée présente moins de 8 atomes de carbone. Ils sont solides au-delà.

Les acides de faible masse molaire possèdent une forte odeur ; par exemple l'acide butanoïque est
responsable de l'odeur du beurre rance.

La fonction acide carboxylique est fortement polaire et est à la fois donneuse et accepteuse de liaisons
hydrogène. Ceci permet la création de liaisons hydrogène par exemple avec un solvant polaire comme
l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques.

De par cette propriété, les acides carboxyliques de petite taille (jusqu'à l'acide butanoïque) sont
complètement solubles dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capables de former
des dimères stables par liaisons (ponts) hydrogène , ce qui permet d'expliquer pourquoi leur
température d'ébullition est plus élevée que celle des alcools correspondants.

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3.3. Propriétés chimiques

A. Acidité
Les acides carboxyliques sont des acides faibles, partiellement dissociés dans l’eau.

Important : L’acidité de la fonction carboxyle est liée à la résonance dans l’anion formé par ionisation,
ce qui permet d’avoir une base conjuguée très faible. Pour comparer les acidités relatives d’acides
carboxyliques, il faut considérer le groupement R dont l’effet inductif peut favoriser le départ du proton.
La résonance dans l’anion carboxylate est très favorable : les charges négatives sont localisées sur
l’oxygène et les deux formes sont parfaitement équivalentes.

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B. Synthèse et hydrolyse des esters

La synthèse des esters a déjà été traitée dans le chapitre relatif aux alcools en S5.

Figure 11: Mécanisme - INFORMATIF

Une hydrolyse (qui peut être ici considérée comme la réaction inverse de l’estérification) est une
réaction chimique où une liaison est rompue par l’eau. Voilà ce qui a lieu dans le cas des esters :

C. Formation des polyesters

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Les polyesters sont formés par réaction d'un acide dicarboxylique avec un diol :
Le polyester sert surtout à fabriquer des fibres textiles synthétiques, dont les plus connues sont le Tergal
et le Dacron. C'est la fibre synthétique la plus produite dans le monde. Elle représente environ 70 % des
fibres synthétiques utilisées dans le vêtement (vêtements de sport, maillots de bain, tenues).

Outre son utilisation très répandue dans l'habillement, souvent en mélange avec d'autres fibres,
notamment le coton et la laine, ces applications se sont diversifiées dans l'industrie, notamment sous
forme de films en agriculture et dans les travaux publics (géotextiles). Il est utilisé dans les emballages
pour la conservation de la viande.

En se substituant pour la fabrication des bandes aux supports fragiles classiques tels que l'acétate, le
polyester permit dans les années 1970 une généralisation de l'enregistrement magnétique chez les
particuliers (K7).

L’unité structurale (motif) est indiquée entre crochets et indicée par n pour signifier la répétition de
cette structure dans les polyesters.

3.4. L’aspirine

L'aspirine est l'un des médicaments les plus connus, les plus courants et les plus populaires. A l'échelle
mondiale, cela représente plus de 35 000 tonnes ou 100 milliards de comprimés ! Pourtant, on dit
souvent que si elle était découverte de nos jours, elle n'obtiendrait pas l'autorisation de mise sur le
marché nécessaire à un médicament pour être commercialisé, eu égard à ses effets secondaires.

Aspirine vient du nom commercial qui désignait le premier médicament dont le principe actif était
l'acide acétylsalicylique (Aspirin, médicament mis sur le marché en 1899 par Bayer). Le nom chimique
(UICPA) de cette molécule est l'acide 2-acétyloxybenzoïque.

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Fin de la matière pour le Prebac

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4. Les lipides (huiles et graisses)

4.1. Définition

Les lipides sont généralement des (tri)esters formés à partir du glycérol (propane-1,2,3 – triol) et
d’acides carboxyliques saturés ou insaturés à longue chaîne principale carbonée, c’est-à-dire des
acides gras.

4.2. Nomenclature – Acides gras

4.3. Propriétés physiques des lipides saturés et insaturés

A. Solubilité

La solubilité des acides gras varie selon deux paramètres : la longueur de la chaine carbonée et la
présence ou non d'une ou plusieurs insaturations (qui augmente(nt) la solubilité avec l’eau).

La fonction acide carboxylique ("la tête") donne un caractère hydrophile à la molécule, donc polaire,
tandis que la chaine carbonée ("la queue") en donne un lipophile (hydrophobe), apolaire.

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Les molécules d'acide gras sont donc amphiphiles.

La présence de doubles liaisons (éléments polaires) diminue le caractère apolaire de la queue.

Les corps gras (lipides) ne sont pas miscibles avec l'eau (pour les huiles, à l’état liquide) ou insolubles
dans l'eau (pour les graisses, à l’état solide).
Un composé soluble dans l'eau ne l'est généralement pas dans l'huile et inversement. Les composés
solubles dans l'eau (molécules polaires) sont eux-mêmes, très souvent, polaires ou ioniques.
Les composés non polaires ou non ioniques sont souvent solubles dans l'huile.

Polaire aime polaire, et apolaire aime apolaire.

B. Température de fusion
Elle augmente avec la longueur de la chaîne et le degré de saturation. Sans insaturation, les forces
intermoléculaires de Van Der Waals sont plus importantes au niveau des queues hydrophobes, ce qui
accroit la température de fusion des lipides.

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4.4. Propriétés chimiques

A. Hydrogénation (réaction avec H2 – addition de 2 atomes d’H)

Effectuée en présence d'un catalyseur métallique ( platine, nickel (de Raney), palladium...),
l'hydrogénation des huiles est importante dans l’industrie agroalimentaire car elle permet la
transformation des huiles végétales ou animales en graisses solides (margarine ou substitut de lard…) et
évite l'oxydation pendant leur utilisation (odeurs, produits toxiques…).

B. Indice d’iode – très important – BAC !!!

L'indice d'iode d'un lipide est la masse de diiode (I2), exprimée en grammes, capable de se fixer sur les
insaturations (doubles liaisons le plus souvent) des acides gras contenus dans cent grammes de matière
grasse.
L'indice d'iode d'un acide gras saturé est nul (indice est de 0 g).
La réaction utilisée pour déterminer l’indice d’iode est une halogénation (à l’aide du diiode) du lipide
mono/polyinsaturé.

Exemple : Imaginons un lipide avec 4 insaturations (4 doubles liaisons)

si 100g de ce lipide correspond à 0.005 moles
 on peut fixer 4 x 0.005 = 0.02 moles de I2
 indice d’iode = m (I2) = n (I2)  M (I2) = 0.02  (2  127) = 5,080 g

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C. Saponification

Les triglycérides contenus dans les huiles et les graisses peuvent être transformées en savon à l’aide
d’une base forte (NaOH ou KOH). On appelle cette réaction une hydrolyse basique d’un ester.

La saponification d’une mole de triglycéride libère 3 moles de sels (sodiques ou potassiques) d’acides
gras. Ces sels sont des savons.

Triglycéride + 3 Hydroxydes de sodium  Glycérol + 3 sels sodiques (SAVON)

Les savons ordinaires (anciens), solides, sont un mélange de sels sodiques (fabriqués à partir
d’hydroxyde de sodium). Les savons liquides sont eux composés de sels potassiques (potassium).

Ces savons s’ionisent lorsqu’ils sont en solution aqueuse. Le cation Na + ou K+ (ions spectateurs) d’un côté
et l’anion organique à longues chaîne de l’autre (ion carboxylate). Cet anion possède des propriétés
tensioactives.
Un tensioactif ou agent de surface ou surfactant est un composé qui modifie la tension
superficielle entre deux surfaces.

Les composés tensioactifs sont des molécules/ions amphiphiles, c'est-à-dire qu'elles présentent deux
parties de polarité différente, l'une lipophile (la queue (chaîne carbonée) qui retient les matières
grasses) et apolaire, l'autre hydrophile (la tête miscible dans l'eau) et polaire.

L’ion carboxylate du savon possède une extrémité négative attirée par l'eau. On dit que cette extrémité
est hydrophile ou lipophobe. Cet ion carboxylate possède également une chaîne carbonée lipophile ou
hydrophobe. L'ion carboxylate est un amphiphile.

Ils permettent ainsi de solubiliser deux phases non miscibles (propriété émulsifiante), en interagissant
avec l'une apolaire (c'est-à-dire lipophile donc hydrophobe), par sa partie hydrophobe ; tandis qu'avec
l'autre phase qui est polaire, il interagira par sa partie hydrophile.

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D. Les détergents de synthèse

Ce sont les plus utilisés dans le domaine de l’hygiène. Ce sont des alkylsulfonates ou des
alkylarylsulfonates présents dans de nombreux produits cosmétiques (dentifrice, shampooing, gel
douche...) et presque tous les produits de lavage de la vaisselle et du linge.

E. Comparaison : savon naturel et détergent de synthèse

Le savon est un produit non toxique et totalement biodégradable donc non polluant contrairement aux
détergents synthétiques. De plus, il est très bien toléré par la peau.
Par contre, le savon naturel est moins efficace que le synthétique et ce dernier est utilisable dans toutes
les eaux (douce, salée, eau dure).
En effet, le savon naturel possède une mauvaise solubilité dans les eaux dures.
Le savon précipite dans les eaux possédant beaucoup de calcium (Ca 2+) ou de magnésium (Mg2+) par
-
exemple. Un savon n’agit presque plus dans une eau très calcaire car les ions carboxylates R – COO

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(aq) constituants le savon précipitent avec l’ion Ca2+ (aq) ou Mg2+ (aq) :

2RCOO  (aq) + Ca2+ (aq)  (RCOO)2Ca (s)

2RCOO  (aq) + Mg2+ (aq)  (RCOO)2Mg (s)

Un savon n’agit presque plus en milieu acide car une partie des ions carboxylates disparaît :

RCOO  (aq) + H3O + (aq) RCOOH (s, si plus de 8 C) + H2O(l)

Un savon n’agit presque plus dans une eau salée comme l'eau de mer car en présence des ions Na +
l'équilibre suivant évolue vers la droite.

RCOO  (aq) + Na + (aq)  RCOONa (s)

Le chlorure de sodium apporte les ions Na + (aq). Ces ions Na + (aq) font diminuer la quantité de savon
RCOO  (aq) en solution. Le milieu contient surtout des RCOONa(s) (des grumeaux) inactifs.

5. Les Amines (n. f.)

5.1. Introduction

On appelle amines les composés obtenus à partir de la molécule d'ammoniac NH 3, par substitution d’un,
de deux ou de trois groupes alkyles à un, deux ou trois atomes d'hydrogène.

On distingue 3 classes d’amines :

39
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Historiquement, la désignation amine primaire, secondaire et tertiaire fait référence au nombre d'atome
de carbone liés à l'atome d’azote.

Attention à ne pas confondre une amine secondaire (2 atomes de C liés à l’atome d’azote N) et un
alcool secondaire (Le groupe - OH est lié à un atome de C lui-même relié à deux autres atomes de C).

5.2. Nomenclature

Amine primaire : On forme le nom à l'aide d'un préfixe qui est le nom de l'alcane (sans le "e" final)
correspondant à la chaîne carbonée, suivi de l'indice de position du groupe amine sur cette chaîne et on
termine par "amine".
Remarques :
- On peut aussi ajouter le suffixe amine au nom du groupe alkyle qui lui est lié :
CH3-CH2-NH2 éthanamine (ou éthylamine)
- S'il y a plusieurs groupes fonctionnels amine : NH2-(CH2)4-NH2 butane-1,4-diamine
Exemples :

40
Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.4 : Chimie organique 2024/2025

5.3. Propriétés physiques

A part les 3 amines ci-dessous qui sont des gaz à température ambiante, les autres sont des liquides.

CH3-NH2 CH3-NH-CH3

Méthanamine N-méthylméthanamine N,N-diméthylméthanamine

Car fixation du méthyle sur Car fixation des 2 méthyles sur
l’azote N l’azote N
Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

Dans les amines liquides, il y a des liaisons hydrogène entre les molécules mais moins fortes que dans les
alcools.

Les températures de changement d’état des amines sont dès lors plus élevées que pour les alcanes mais
plus faibles que pour les alcools.

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Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.4 : Chimie organique 2024/2025

Ce sont des solvants moins solubilisant que l'ammoniac ; les amines ont des odeurs souvent très
désagréables (ammoniacales, « poisson pourri »…) ; elles sont toxiques.

5.4. Propriétés chimiques

A. Caractère basique
C'est essentiellement le doublet d'électrons de l'atome d'azote qui oriente ces propriétés (basicité et
nucléophilie).
La fixation d'un ion H+ sur le doublet non liant de l'azote se fait assez facilement ; ce sont des bases plus
fortes que l'ammoniac (effets inductifs donneurs d’électrons des groupements alkyles), mais elles
restent des bases faibles.

La basicité est croissante en passant de l'ammoniac aux amines primaire et secondaire. On peut alors
penser que les amines tertiaires sont les plus basiques. Ce n'est pas le cas, leur pKa les place entre
l'ammoniac et les amines primaires. Ce phénomène est dû à l'encombrement stérique 1 des groupes R
liés à l'azote ; ils empêchent les ions H + d'approcher du doublet d'électrons libres de l'azote ce qui
diminue la basicité de ces amines.

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Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.4 : Chimie organique 2024/2025

Les amines cycliques, comme le phénylamine, sont nettement moins basiques que l’ammoniac car des
effets mésomères attracteurs du groupement phényle empêchent la réactivité de la molécule
(délocalisation du doublet libre de l’atome d’azote).

1
L'encombrement stérique ou gêne stérique se produit lorsque le volume occupé par une partie d'une
molécule gêne l'approche d'un réactif ou d'une autre partie de la molécule.

B. Formation de la fonction amide (liaison peptidique)

La liaison peptidique se forme, par exemple, à partir de la réaction de condensation de 2 acides aminés
(acides carboxyliques présentant une fonction amine) :

De manière plus générale, la formation d’une fonction amide provient de la condensation d’un acide
carboxylique avec un composé possédant un atome d’azote (amine par exemple).
La formule générale est la suivante :

Les amides sont moins basiques que les amines en raison de l’effet inductif attracteur (-I) du groupe-
ment carbonyle.

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6. Les acides aminés

6.1. Nomenclature

Les acides aminés possèdent deux groupes fonctionnels différents : une fonction acide carboxylique
COOH qui est un acide faible (pKa1  2-2,5) et un groupement amino NH2 qui est une base faible
(pKa2  9-9,5, et donc pKb2  4,5 - 5). Les acides -aminés ou  -amino acides sont des composés qui
possèdent les deux groupes fonctionnels greffés sur le même atome de carbone (confer biologie). Leur
rôle biochimique est considérable. Les vingt acides aminés naturels constituent les éléments de
construction des protéines.

Les aminoacides importants portent un nom d’usage différent de celui donné par l’IUPAC.
En nomenclature officielle, le groupe carboxyle (ou fonction carboxylique) étant prioritaire sur le
groupe amino (ou fonction amine), le nom commencera toujours par acide.
Exemples :
Alanine  acide 2-aminopropanoïque
Glycine acide (2)-aminoéthanoïque (Ac. aminoacétique)
Leucine  acide 2-amino-4-méthylpentanoïque
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Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.4 : Chimie organique 2024/2025

Sérine  acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque

…
6.2. Isomérie optique

La formule générale des acides -aminés montre que le carbone en  du groupe –COOH (carbone 2)
porte quatre substituants différents (sauf pour la glycine : H2NCH2COOH) : c’est donc un atome de
carbone asymétrique.
Exemple : alanine ou acide 2-aminopropanoïque

6.3. Propriétés physico-chimiques et solubilité

A. Caractère acido-basique
Les acides aminés, de par la présence des deux groupements fonctionnels antagonistes, ont des
propriétés acido-basiques particulières. Ces deux groupes fonctionnels antagonistes peuvent échanger
un proton H+. Ceci se traduit par la perte d’un proton H + du groupe carboxyle (acide) qu’il cède au
groupe amino NH2 (base) qui le capte. Il s’agit donc d’une réaction acido-basique intramoléculaire
(migration interne de proton H+ ou prototropie).
Dans le milieu il existe alors un équilibre entre la forme moléculaire de l’acide α-aminé et une forme
doublement ionisée, globalement neutre, que l’on appelle amphion ou encore zwitterion.

Cette double ionisation permet d’expliquer la grande solubilité des acides aminés dans l’eau, l’équilibre
étant déplacé vers la formation du zwitterion.
Inversement la solubilité dans les solvants organiques (apolaires) est faible.

En milieu acide le groupement amine capte le proton H + (du milieu !!!), alors qu’en milieu basique c’est
la fonction carboxyle qui cède son proton H+ (au milieu).
Dans la mesure où, par définition, les acides aminés ont à la fois un groupe carboxyle et un groupe
amine, ce sont des molécules amphotères :
 à pH < 2 : les acides α-aminés présentent un groupe carboxyle –COOH neutre et un groupe
« ammonium » –NH3+ chargé positivement, l'ensemble ayant une charge électrique globale +1 ;
 à 2,0 < pH < 9,5 : les acides α-aminés présentent un groupe carboxylate –COO – chargé
négativement et un groupe « ammonium » –NH3+ chargé positivement, l'ensemble étant
globalement neutre ;
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Mr Guelluy Chimie S7 – Thème 7.4 : Chimie organique 2024/2025

 à pH > 9,5 : les acides α-aminés présentent un groupe carboxylate –COO – chargé négativement
et un groupe amine –NH2 neutre, l'ensemble ayant une charge électrique globale –1.

La présence de deux groupes fonctionnels portant des charges électriques opposées +1 et –1 sur des
atomes non adjacents définit un zwitterion. La forme non ionisée des acides aminés est une espèce
chimique extrêmement minoritaire en solution aqueuse.

B. Température de fusion

La température de fusion des acides aminés est généralement très élevée car des forces
électrostatiques sont présentes entre les formes zwitterions, ce qui fait que les acides aminés sont à
l’état solide à température ambiante.

C. Point isoélectrique

La forme zwitterionique prédomine aux pH compris entre les deux pKa mais coexiste cependant avec de
petites quantités de formes porteuses d'une charge électrique nette positive et de formes portant une
charge nette négative.
Au milieu exact entre les deux valeurs de pKa, les quantités de formes chargées positivement et de
formes chargées négativement se compensent exactement, de sorte que la charge électrique
résultante de toutes les espèces en solution est exactement nulle. C'est le point isoélectrique, défini
par :

p K a1 + p K a 2
p H i=
2

A cette valeur particulière du pH, les acides aminés ont une mobilité nulle par électrophorèse, on
plonge la solution dans un champ électrique (pas de conduction électrique).

D. Peptides et protéines

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Un peptide correspond à une chaîne d’acides α-aminés liés entre eux par des groupements amides , la
liaison entre le carbone et l’azote est appelée liaison peptidique. L’enchaînement des acides aminés se
fait par élimination d’une molécule d’eau, c’est une polycondensation.

Par convention, les chaînes peptidiques de masse molaire M < 10 000 g . mol 1 sont appelés
polypeptides. Au-delà de cette masse molaire, on parle de protéines.

L'importance des protéines dans la matière vivante est considérable. Les polypeptides et les protéines
ont des rôles extrêmement variés et spécifiques.
Toutes les protéines sont formées d'une succession d'acides aminés liés les uns aux autres dans un
ordre précis. Le lysozyme (blanc d’œuf) illustré ci-dessous, par exemple, est formé de l'union de 129
acides aminés.
Le premier est la lysine, le second, la valine, le troisième, la phénylalanine ... et le dernier, le 129ème, la
leucine.

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La séquence des acides aminés d'une protéine constitue ce qu'on appelle la structure primaire de la
protéine.

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Annexe 1 : Ordre de priorité des groupements/fonctions en chimie organique

Et maintenant le

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