DEPARTEMENT : GENIE DES PROCEDES
2 -ème ANNEE GP
TRavaUx PRaTiqUE de ChiMiE ORgaNiqUE
ESTERIFICATION
COMPTE RENDU
Réalisée par :
Encadrée par :
[Link]
L'estérification est une réaction chimique entre un acide carboxylique et un
alcool, produisant un ester et de l'eau. Catalysée par de l'acide sulfurique, cette
réaction est couramment utilisée pour fabriquer des arômes, des parfums et
divers produits chimiques dans un environnement de laboratoire.
[Link] de manipulation
Le but de cette manipulation est de synthétiser un ester par réaction d'un acide et d'un
alcool en présence d'un catalyseur, puis de calculer le rendement pour évaluer l'efficacité de
la réaction
[Link] opératoire
Préparation de l’ester
Dans un ballon de 150 ml, on a introduit 15 ml d'acide acétique et 7,5 ml d'éthanol, puis
ajouté 0,5 ml d'acide sulfurique concentré en tant que catalyseur, ainsi que quelques
grains de pierre ponce pour favoriser l’homogénéisation de la température et prévenir
tout risque d'explosion. Ensuite, le mélange a été chauffé sous reflux pendant 30 minutes
à l'aide d'un chauffe-ballon. Enfin, on a laissé refroidir le ballon à température ambiante.
Sortie d’eau
Réfrigérant
Arrive d’eau
Chauffe_ ballon
Séparation de l’ester puis lavage et séchage de la phase organique :
Une fois le mélange refroidi, on a transféré dans le ballon une solution saline préparée
en dissolvant 3 g de NaCl dans 13 ml d'eau. Le mélange a été agité pendant 2 minutes,
puis laissé reposer. Ensuite, les deux phases liquides ont été séparées à l'aide d'une
ampoule à décanter, et la phase aqueuse a été éliminée. Cette séparation des phases est
due à la différence de densité entre elles.
réaction mise en jeu :
Phase organique (ester)
Phase aqueuse
Dégagements gazeux
L'étape de lavage de la phase organique commence par un traitement avec une solution de
bicarbonate de sodium à 10 % (préparée en dissolvant 1 g de bicarbonate de sodium dans 10
ml d'eau), suivi de deux rinçages successifs avec 10 ml d'eau pure. Lors du contact avec la
solution de bicarbonate, un dégagement gazeux important se produit.
La phase organique (ester) et la phase aqueuse sont alors séparées. La phase organique
obtenue est ensuite séchée en la mettant en contact avec 1 g de sulfate de sodium anhydre.
La phase organique recupérée
4. Interpretation
le réactif en excès :
• п(CHзCOOH)= n=m/M
avec
m=p*v=1.05*¨0.015=0.01575g
n=0.01575/60=2.62*10-4mol
• п(CH3CH2OH) = avec m=p*v=0.789*7.5*10-3=5.92*10-3 g
Donc : n=5.92*10-3 /46=1.286*10-4mol
Оп а n(снзсоон) < n( CH3CH2OH) D'où le réactif en excès est l'éthanol
le rôle de l’hydrogénocarbonate de sodium :
hydrogénocarbonate de sodium agit en absorbant l'eau présente dans la phase
organique. Il se dissout dans l'eau selon la réaction suivante :
NaHCO Na + HCO3
Seulement les ions hydrogénocarbonate qui réagissent avec l'acide
acétique restant dans le mélange réactionnel:
HCO3 + CH3COOH H2O + CO2 + CH3CO2
le rendement de la réaction :
mexperimental = p*v =902*6=5.412g
mtheorique=n*M n=m/M
m = n*M=1.286*10-4*88.11
mtheorique=11.34g
R=mexp/mteo= 47.7%
le role de l’acide sulfirique
L'acide sulfurique agit comme catalyseur, accélérant la réaction d'estérification
et aidant à éliminer l'eau formée, ce qui favorise la production de l'ester
5. Conclusion
La réaction d'estérification résulte de l'interaction entre un alcool et un acide,
menant à la formation d'un ester. À l'inverse, la réaction d'hydrolyse se produit
lorsqu'un ester réagit avec de l'eau, ce qui conduit à la rupture de la liaison
ester et à la régénération des réactifs d'origine (acide et alcool). Ces deux
réactions sont donc des processus inverses l'un de l'autre.
