Classification et Propriétés des Lipides
Classification et Propriétés des Lipides
LIPIDES
1
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
1. Définition
Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants
C’est grâce à leur richesse en liens C-H que les lipides sont
une bonne sources d’énergie
2
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
1. Définition
3
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
2. Classification
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
2. Classification
Classification chimique
5
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
2. Classification
Classification physiologique
• Lipides de dépôt
– Principalement des triglycérides;
– Fonction nutritive et protectrice;
– S’accumulent dans le tissus sous cutané et
périrénal;
– Leur métabolisme dépend de l’état nutritionnel de
l’individu.
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- RAPPELS
2. Classification
Classification physiologique
• Lipides cellulaires
– Forment partie des structures cellulaires
(membranes):
• Cholestérol
• Phospholipides
• Sphingomyélines
8
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
• De la longueur de la chaîne.
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
A. Laurique 12 0 44
A. Palmitique 16 0 63
A. Stéarique 18 0 70
A. Oléique 18 1 13
A. Linoléique 18 2 -5
A. Linoléinque 18 3 -11
Point de fusion: température à laquelle un solide passe à l’état liquide lorsqu’on soumet l’action de la chaleur
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
• La structure est :
- polaire carboxyle
- apolaire chaine hydrocarbonée
• L’augmentation du nombre de carbones :
18
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- LIPIDES SIMPLES
1. Triglycérides
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- LIPIDES SIMPLES
1. Triglycérides
• Les triglycérides:
– constituent la quasi-totalité des graisses et des
huiles contenus dans les aliments et dans
l’organisme
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- LIPIDES SIMPLES
1. Triglycérides
Formule chimique du triglycéride
Les trois acides gras peuvent être identiques mais dans la plupart des cas
ces trois acides sont différents
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
I- LIPIDES SIMPLES
1. Triglycérides
Les réactions de la liaison ester
Saponification R-CO-Na
Alcoolisation R-CO-OR’
Transestérification réarrangement
des acyl et alkyl
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE III: LIPIDES
Produits laitiers 62 29 4I
Viande 40-50 36-45 4-11
Volaille 28-33 43-57 11-23
Œuf 31 43 15
Poisson 13-37 11-62 4-49
33
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Substances organiques de faible poids moléculaire
• Indispensables à:
– Croissance
– Reproduction
– Fonctionnement normal de l'organisme
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Classification
- selon la solubilité
- selon leur stockage
VITAMINES
LIPOSOLUBLES
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Vitamines liposolubles
VITAMINE A
38
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Naturels Synthétiques
Rétinol Rétinoïdes
Rétinal
Acide rétinoïque L’activité vitaminique
varie qualitativement et
quantitativement
Exemple: Acide rétinoïque ne protège pas contre la cécité
nocturne ni contre les désordres de reproduction
Pr. F BELLALI 39
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
40
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Rétinoïdes et caroténoïdes
• La vitamine A existe dans la nature sous deux formes:
Sources alimentaires
• Sources principales du rétinol (75% vit A):
Foie
Acide de foie de poisson
Lait entier ou fortifié
Œufs
332
VITAMINE D
43
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Le calciférol est le nom générique des composés avec activité
vitaminique D.
• Il est essentiel pour:
Formation adéquate du squelette
L’homéostasie minérale (vitamine antirachitique).
STRUCTURE CHIMIQUE
CH 3 RR
CH 2
CH 3 CH 3
HO
H
CH H C CH
H
C H C
R= CH 3
H H
CH 3 CH 3
CH
H
C CH
COLECALCIFEROL
Cholécalciférol
H H
R= C C CH 3
CH 3
ERGOCALCIFEROL
Ergocalciférol
45
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
• Cholécalciférol:
Le lait (pour les enfants).
Les œufs, le beurre et la margarine fortifiée
L’huile de poisson
• Ergocalciférol:
Champignon
Levure
Céréales
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VITAMINE E
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
STRUCTURE CHIMIQUE
11
22 C O CH 3 H H CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
C C C
HO
C C
33
Groupes de vitamine E
• Il existe deux groupes principaux avec activité vitaminique E.
les tocophérols ( , ß, Y et qui diffèrent entre eux en nombre
et positions des groupes méthyles dans l’anneau
les tocotriénols qui présentent des positions insaturées dans la
chaîne
• La forme la plus active et la plus présente dans la nature (80%) est
l’-tocophérol.
• L’-tocophérol synthétique est formé de 8 isomères, desquels l’-
tocophérol naturel est seulement un isomère
• une nomenclature différente:
Naturel: d--tocophérol (RRR- -tocophérol)
Synthétique: dl--tocophérol.
49
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Les principales sources de la vitamine E:
Les huiles végétales
Aliments préparés à partir des huiles végétales (exemple:
margarine).
Le germe de blé
Les œufs
Le foie
Le lait et dérivés
Les noix, amandes, noisettes
• Le traitement culinaire et le stockage affecte la teneur en
tocophérols
Au cours de la désodorisation des huiles, 40% des
tocophérols sont perdus
50
VITAMINE K
51
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Groupe de la vitamine K
• Vitamine K est le nom du groupe de composés contenant 2-
métyl-1,4-naphtoquinone.
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
STRUCTURE CHIMIQUE
O
R
MENADIONE (R=CH )3
O
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
H H H
C H C C C
H C C C H H C H
H H H H H H H H
H H C C C C CH 3
C C C H H H H
H H
PHYLLOQUINONE (R)
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
H H H
C H C C C
H C H C H C H
H H C H H H H
C C H C C C C CH 3
C H H
H
MENAQUINONE (R)
53
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
•Les végétaux à feuilles vertes
sont la principale sources de
la phylloquinone.
– La concentration de la vitamine K varie selon la saison
de foliation.
• Le lait et les produits laitiers, la viande, les œufs, les céréales,
les fruits et les autres végétaux contiennent de de la vitamine
K mais à faible quantité.
• Le lait de vache est beaucoup plus riche en cette vitamine que
le lait humain (de 2 à 9 fois plus)
• La production de la ménaquinone dans le jéjunum et l’iléon
par la flore intestinale constitue un apport considérable en
cette vitamine, mais insuffisant pour les besoins humains
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VITAMINES
HYDROSOLUBLES
55
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
VITAMINE C
56
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Les composés avec activité vitaminique C sont l’acide ascorbique
et l’acide déshydroascorbique
• Dans les aliments, elle est présente sous forme oxydée (acide
déhydroascorbique)
O O
OH OH
-H 2 C C
C C
+H 2
H H H H
C C C C OH C C C C OH
H OH H O H OH H
O O O
Acide ascorbique Acide déhydroascorbique
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PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Les végétaux et les fruits contiennent de quantités élevées de vitamine C:
– Piments
– Brocoli
– Épinards
– tomates
– pommes de terre
– fraises
– oranges (et autres citriques).
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Teneur en vitamine c (mg/100g)
Tom ates
M andarines
Asperges
Citron
Oranges
Epinards
Fraise
Choux rouge
Choux-fleurs
Broccoli
Poivron vert
Persil
Poivron rouge
Poivron rouge Chili
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VITAMINEB1
60
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• La thiamine, la vitamine B1 ou aneurine est le composé
naturel avec activité vitaminique B1
CH 3 N NH 2
S
H
N N H C
+ C H
OH
CH 2 H
CH 3
Tiamina
Thiamine
61
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Rôles de la thiamine
• La thiamine et la thiamine pyrophosphate (TPP) sont
des co-enzymes nécessaires pour :
– Décarboxylation oxydative de -cétoacides
– L’activité de transcétolase de la voie des pentoses
• Nécessaire pour le métabolisme des glucides
• Nécessaire pour la conversion des aliments en énergie
Sources alimentaires
63
VITAMINEB2
64
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Introduction
• La riboflavine ou la lactoflavine est le composé
avec activité de la vitamine B2.
OH OH
OH
C C
H H
H C CH 2 OH
HC
H
CH 3 N N
C O
NH
CH 3
N C
O
Riboflavine
Riboflavina
65
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Rôles de la riboflavine
• La riboflavine agit comme un composé de deux flavine-co-enzymes
qui catalysent les réactions d’oxydoréduction :
67
VITAMINEB3
68
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• La vitamine B3 nommée = PP (protecteur de la pellagre: une
maladie de la peau) = niacine.
• Il existe deux composés avec activité vitaminique B3, l’acide
nicotinique et la nicotinamide.
O O
C C
OH NH2
N N
Acide
Ácido Nicotínico
Nicotinamide
Nicotinamida
nicotinique 414
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Rôle de la niacine
• La niacine peut être synthétisée
à partir du tryptophane alimentaire
Sources alimentaires
• La niacine est assez stable au cours:
– Processus d’échauffement
– Processus de stockage
71
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Pour estimer la teneur du tryptophane en aliment donné, on fait
des estimations:
– La teneur en tryptophane est d’environ 1% des protéines
alimentaires
• 6 g de protéines = 1 NE
72
VITAMINEB5
73
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Les composés avec activité vitaminique B5
sont l’acide pantothénique et le
pantothénol.
OH
H CH 3 H H
HO C C N C OH
H H H
C C C H C
H
CH3 O O
AcidePantoténico
Ácido Pantothénique
74
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
75
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• L’acide pantothénique est largement distribué dans les
aliments:
– Principalement dans les tissus animaux, les graines de
céréales complets et les légumineuses.
– Se trouve également en petites quantités dans les légumes
et les fruits
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VITAMINEB6
Pr. F BELLALI 77
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Composés avec activité vitaminique B6 =pyridoxine
• 3 composés chimiques, métaboliquement et fonctionnellement différents:
– Pyridoxine (pyridoxol, PN)
– Pyridoxal (PL)
– Pyridoxamine (PM).
Piridoxol Piridoxamina
Pyridoxamine
Pyridoxol
H H
HC OH HC NH2
H H
HO C OH HO C OH
H H
O
CH3 HC
CH3
N H N
HO C OH
H
CH3
Pyridoxal
Piridoxal 78
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
444
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
O O
C C
N N N N
HO O
C O
H H H
C C H C H C
H C H
H H C H C
C H CH OH
H H H
H S
S
445
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
446
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Principales sources:
– Le foie
– Le blanc d’oeuf
– La farine de, céréales, levures
447
VITAMINEB9
452
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• L’acide folique = folacine = vitamine M= vitamine Bc = Facteur Lactobacille = acide
ptéroïlmonoglutamique(PGA)
• La forme métaboliquement active du folate est:
– Tétrahydrofolate (prise d’une fonction formyl –CHO)
– De nombreuses molécules de l’acide glutamique.
Acide ptéroïque
Ácido pteróico
O
O
H
C C
H OH
N C C
H H H
H C C
H O
O HN
Ácidoglutamique
Acide glutámico
N CH
HN H
Acide
Ácidofolique
Fólico
H2N
N N 453
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Le folate est largement distribué dans les aliments, les
principales sources sont:
– Le foie
– La levure
– Certains fruits: Oranges
456
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Biodisponibilité
• Les formes naturelles du folate présentent un ou plus de résidus
de l’acide glutamique
457
VITAMINE B12
Cerveau
Moelle
Épinière
Globules
rouges
462
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Définition
• Les composés avec activité de
H
N H
H C H N
CH C H
H
la vitamine B12 sont les O
C H
HC H O
CH 3
CH 3 C
H
O
H
H
cobalamines H N
H HC
CH
H
C
H
C
H C
N
H
3 R O
N N
CH 3
Co
O
HO
désoxyadénosylcobalamine O
O
N CH 3
H
HC O
OH
Cobalamine
463
PARTIE 1 : LES CONSTITUANTS DES ALIMENTS
CHAPITRE V: VITAMINES
Sources alimentaires
• Principales sources: Produits d’origine animale
– Viandes: riches en adénosylcobalamine
– Lait et dérivés: riches en méthyl et hydroxycobalamine