Trinitrotoluène

composé chimique

TNT
 Trinitrotoluène

Structure du trinitrotoluène
Identification
Nom
1-méthyl-2,4,6-trinitrobenzène
UICPA
No CAS 118-96-7 ([Link]
rg/magnustools/[Link]?cas=11
8-96-7&language=fr&title=Trinitrot
olu%C3%A8ne)
No ECHA 100.003.900 ([Link]
[Link]/fr/substance-information/-/
substanceinfo/100.003.900)
No CE 204-289-6
Apparence cristaux incolores à jaunes[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H5N3O6 [Isomères]
Masse 227,131 1 ± 0,008 4 g/mol
molaire[2] C 37,02 %, H 2,22 %, N 18,5 %,
O 42,26 %,
 Propriétés physiques
T° fusion 80,1 °C[1]
T°
(décomposition) : 240 °C[1]
ébullition
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,19 g L−1[1],
soluble dans l'éther, l'acétone, le
benzène
Masse
1,65 g cm−3[1]
volumique
Pression
de vapeur 0,057 hPa (81 °C)
saturante
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[6]

Danger
H201, H301, H311, H331, H373 et H411
SIMDUT[7]

D2B, F,
 Transport
-

0209

40

1356

Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa
cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP 1,60[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication

contraire.
modifier ([Link]
trotolu%C3%A8ne&action=edit&section=0)
Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif,
utilisé dans plusieurs mélanges,
notamment en proportion égale avec le
nitrate d'ammonium pour former
l’amatol.

Historique
Le TNT a été découvert en 1863 par le
chimiste allemand Julius Wilbrand. Il fut
d'abord utilisé comme pigment jaune
pour les textiles, ce qui causera plusieurs
milliers de morts du fait de sa toxicité
alors inconnue. Son potentiel explosif n'a
pu être observé qu'une trentaine d'années
après sa découverte, en raison de la
difficulté à mettre au point un détonateur
efficace, du fait de sa faible sensibilité et
de sa puissance modeste en
comparaison à d'autres explosifs.

Cependant, plusieurs de ses propriétés

lui permettent d'être intégré au sein des
torpilles et ainsi d'avoir un pouvoir
destructeur plus important que les autres
explosifs alors utilisés, comme l'acide
picrique. L'armée allemande l'adopte en
1902, tandis que les Britanniques
l'intègrent progressivement à leur arsenal
à partir de 1907.
C'est ainsi que, durant la Première Guerre
mondiale, le pouvoir destructeur des
torpilles de la marine impériale
allemande est plus important que celui
des britanniques car elles explosent
après avoir perforé la coque, tandis que
les torpilles britanniques explosent à son
contact et donc dissipent à l'extérieur du
bateau une partie de l'énergie dégagée
par l'explosion.

Chimie
Le TNT est un composé chimique de type
aromatique cristallin.
Il est préparé par nitration du toluène
(C7H8). Toute la difficulté de sa synthèse
vient du fait que la température
nécessaire à son obtention est proche de
la température d'explosion du composé
binitré (dinitrotoluène) formé
intermédiairement. Sa formule est
C6H2(NO2)3CH3.

Il existe trois autres isomères

trinitrotoluène du TNT (2,4,6-
trinitrotoluène) : le 2,3,4-, le 2,3,5- et le
2,3,6-trinitrotoluène.

Explosif
Lors de l'explosion, le TNT peut se
décomposer selon différentes réactions :
[réf. nécessaire]

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7
C

et surtout :

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2 + 12 CO + 2
C

ou encore :

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + H2 + 4 H2C2 + 6
CO2
C7H5N3O6 → 3 HCN + H2O + 3 CO +
CO2
 C7H5N3O6 → HCN + (CN)2 + 2 H2O + 4
CO
2 C7H5N3O6 → 6 NO + 5 H2C2 + 2 CO +
2 CO2
2 C7H5N3O6 → 6 HCNO + 2 H2C2 + 2
CO + 2 CO2

Un mélange de ces équations est plus

probable. [réf. nécessaire]

Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène

est relativement stable et moins sensible
que la nitroglycérine aux chocs et au
transport. Son action explosive doit être
amorcée par un détonateur. Il n'interagit
pas avec les métaux et n'absorbe pas
l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour
des stockages assez longs,
contrairement à la dynamite, mais il peut
former des composés instables au
contact de métaux alcalins.

L'énergie spécifique de combustion du

TNT est de 14,5 MJ/kg, la combustion
nécessitant que des atomes de carbone
du TNT réagissent avec l'oxygène de l'air.
L'énergie de détonation est de
4,184 MJ/kg. Le facteur d'efficacité
relative, une mesure de puissance d'un
explosif destiné à des démolitions
militaires, est utilisé pour comparer
l'efficacité massique d'un explosif par
rapport au TNT.

On peut remarquer que les explosifs

(non-nucléaires) produisent moins
d’énergie par kilogramme que des
produits alimentaires comme les
matières grasses (38 MJ/kg) ou le sucre
(17 MJ/kg). De même, la tonne
d'équivalent pétrole vaut 41,868 GJ à
comparer à une tonne de TNT qui
équivaut à 4,184 GJ. On peut noter trois
différences essentielles entre ces
chiffres :
les énergies spécifiques de
combustion des combustibles
ordinaires sont calculées sans tenir
compte de la masse d'oxygène
nécessaire à la combustion : si l'on en
tient compte, il faut diviser le chiffre
par plus de quatre pour les matières
grasses, et environ deux pour les
sucres ;
la combustion des explosifs nitrés se
faisant sans apport d'oxygène
atmosphérique, elle est loin d'être
complète : la quantité d'oxygène
disponible n'est pour le TNT qu'un tiers
 environ de ce qui serait nécessaire
pour une combustion complète ;
cependant, les explosifs ont des effets
bien plus destructeurs, car ils libèrent
leur énergie presque instantanément,
n'ayant pas besoin d’oxygène externe
pour leur combustion.

Unité de puissance
explosive
Article détaillé : Équivalent en TNT.

La puissance des bombes, en particulier

des bombes atomiques, est souvent
désignée par un équivalent en TNT. On
utilise alors la « tonne de TNT » et ses
multiples la « kilotonne » (1 kt de TNT,
souvent abrégée simplement par 1 kT,
vaut 1 000 t de TNT, soit 4,184 · 1012 J =
4,184 TJ), ou la « mégatonne » (1 Mt TNT,
ou 1 MT, vaut 1 000 000 t de TNT, soit
4,184 · 1015 J = 4,184 PJ).

La bombe larguée sur Hiroshima en 1945

avait une puissance d'environ 15 kt, soit
15 000 t de TNT (un cube de TNT de
21 m de côté), ou 62,76 TJ. La bombe H
la plus puissante jamais testée — la Tsar
Bomba soviétique, le 30 octobre 1961 —
était équivalente à 57 Mt (un cube de
TNT de 325 m de côté), soit 238,488 PJ.
Production
Cette section est vide, insuffisamment
détaillée ou incomplète. Votre aide est la
bienvenue ! Comment faire ?

Répartition de la production de TNT par branche de l'armée allemande entre 1941 et le premier trimestre 1944 par
milliers de tonnes et par mois.
Le complexe militaro-industriel allemand
a produit 5 590 t de trinitrotoluène par
mois en moyenne en 1939, 7 250 t/mois
en moyenne en 1940, 10 560 t/mois en
moyenne en 1941, 11 000 t/mois en
moyenne en 1942, 16 180 t/mois en
moyenne en 1943, 17 280 t/mois en
moyenne en 1944, avec un fort déclin à
partir de mi-juin dû aux bombardements
stratégiques alliés, puis s'effondre début
1945[8].

La production de ce produit par le

complexe militaro-industriel des États-
Unis avait cessé en 1986[9] et a repris en
2005 à la Radford Army Ammunition
Plant (en) dans le comté de Pulaski
(Virginie)[10] de façon plus écologique[11].
La capacité de production de cette usine,
qui est la seule produisant
actuellement [Quand ?] du TNT aux États-
Unis, est de quinze millions de livres par
an (environ 6 800 t).

Toxicité
Beaucoup de terrains militaires sont
contaminés par le TNT. Une exposition à
de fortes doses peut provoquer des
anémies et des maladies du foie. On a
également observé des hypertrophies de
la rate et des effets négatifs pour le
système immunitaire chez des animaux
qui avaient ingéré et respiré du
trinitrotoluène, ainsi que des irritations
cutanées. Les autres effets délétères
sont une baisse de la fertilité masculine
et un risque cancérigène (c'est un dérivé
d'un hydrocarbure aromatique, dont
beaucoup de propriétés sont communes
avec le benzène, de nature cancérigène).
La consommation de TNT noircit
l’urine[12].

Durant la Seconde Guerre mondiale, la

production de TNT pour les besoins de la
Wehrmacht fut souvent confiée à des
ouvriers étrangers du Service du travail
obligatoire, des prisonniers de guerre et
des Arbeitsmaid du Kriegshilfdienst dont
des malgré-elles. L'un des gros ateliers
de production fut l'usine Werk Tanne de
Clausthal-Zellerfeld en Basse-Saxe, qui
produisait, en 1943-44, 28 000 tonnes de
TNT. Les conditions sanitaires y étaient
déplorables. Du fait de sa dangerosité, le
produit était manipulé manuellement et
pénétrait dans l'organisme par la peau ou
par les voies respiratoires. Les premiers
signes d'empoisonnement étaient la
« galle de la poudre » (Pulverkrätze), très
douloureuse, suivie par une décoloration
en jaune ou roux des cheveux, puis une
pigmentation orange de la peau, suivie
d'une anémie et d'une leucémie mortelle.
Les ouvriers en contact direct avec le
TNT étaient surnommés « Canaris »,
signe qu'ils étaient contaminés par le
produit[13]. Les soins donnés aux
malades étaient alors rudimentaires. Les
médecins des camps de travail leur
servaient du lait comme contre-poison et
on badigeonnait quotidiennement le
malade d'huile de Mitigal[14].

Notes et références
1. 2, 4, 6 - TRINITROTOLUENE (https://
[Link]/dyn/icsc/[Link]
 ay?
p_lang=fr&p_card_id=0967) [archive]
, Fiches internationales de sécurité
chimique .
2. Masse molaire calculée d’après
« Atomic weights of the elements
2007 » ([Link]
k/iupac/AtWt/) [archive], sur
[Link].
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of
Thermodynamic Diagrams : Organic
Compounds C5 to C7, vol. 2, Huston,
Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p.
(ISBN 0-88415-858-6).
4. « 2,4,6-trinitrotoluène » ([Link]
[Link]?[Link]
ANG=fr&GENRE=ECNO&ENTREE=20
4-289-6) [archive], sur ESIS
(consulté le 20 février 2009).
5. IARC Working Group on the
Evaluation of Carcinogenic Risks to
Humans, « Évaluations Globales de
la Cancérogénicité pour l'Homme,
Groupe 3 : Inclassables quant à leur
cancérogénicité pour l'Homme » (htt
p://[Link]/FR/Classificat
ion/[Link]) [archive], sur
[Link], CIRC,
16 janvier 2009 (consulté le
22 août 2009).
6. Numéro index 609-008-00-4 ([Link]
[Link]/klassificeringslistan/am
[Link]?id=609-008-00-4) dans le
tableau 3.1 de l'annexe VI du
règlement CE no 1272/2008 ([Link]
[Link]/LexUriServ/LexUriS
[Link]?uri=OJ:L:2008:353:0001:135
5:FR:PDF) [archive] ,
[PDF]

16 décembre 2008.
7. « Trinitro-2,4,6 toluène ([Link]
[Link]/[Link]?no
_produit=13094&langue=F) [archive]
» dans la base de données de
produits chimiques Reptox de la
CSST (organisme québécois
responsable de la sécurité et de la
santé au travail), consulté le 25 avril
2009.
8. (en) Appendix D. Strategic Air Attack on
the Powder and Explosives
Industries ([Link]
[Link]/[Link]) [archive].
 9. (en) Charles Webb, III, The munitions
industrial base: what can we do
about it? The Air Force must change
its contracting strategy - Agile
Combat Support - Industry Overview
([Link]
_m0IBO/is_1_27/ai_106652016/?tag
=content;col1) [archive], Air Force
Journal of Logistics, été 2003.
10. (en) Radford Army Ammunition Plant (h
ttp://[Link]/customer_solutio
ns_armamentsystems/cs_as_fm_raa
[Link]) [archive], Alliant
Techsystems.
11. (en) Deborah Elliott, Toxic Red Water
Eliminated from TNT Production at
Radford ([Link]
ewsroom/news/[Link]) [archi
ve], U.S. Army Environmental
Command.
12. « 🔎 Ammonal - Risque et conseils
de prudence » ([Link]
[Link]/glossaire-definition/Amm
[Link]) [archive], sur
[Link] (consulté le
10 août 2022)
13. « [Link]
b31/Die%20Sprengstofffabrik%20W
erk%20tann%20in%[Link] » (h
ttp://[Link]/~gb3
1/Die%20Sprengstofffabrik%20Wer
k%20tann%20in%[Link])
([Link] ([Link]

p://[Link]/~gb31/Die%20Spre

ngstofffabrik%20Werk%20tann%20in%20claus.h

tm) • Wikiwix ([Link]

e/?url=[Link]

e%20Sprengstofffabrik%20Werk%20tann%20in%2

[Link]) • [Link] ([Link]

p://[Link]/~gb31/Die%20Spre

ngstofffabrik%20Werk%20tann%20in%20claus.h
 tm) • Google ([Link]

[Link]/search?hl=fr&q=cache:[Link]

[Link]/~gb31/Die%20Sprengstofffabrik%2

0Werk%20tann%20in%[Link]) • Que

faire ?).

14. Nina Barbier, Malgré-elles : les

Alsaciennes et Mosellanes
incorporées de force dans la
machine de guerre nazie, Paris,
Éditions Talandier, 2018, 347 p.
(ISBN 979-10-210-3322-1), p. 131-
140.
Voir aussi

Articles connexes

Toluène, benzène avec un groupe

méthyle
Nitrotoluène, toluène substitué par un
groupe nitro
Dinitrotoluène, toluène substitué par
deux groupes nitro
Trinitrobenzène
Dynamite
Liste de composés explosifs
 Portail des armes
Portail de la chimie

Ce document provient de
« [Link]
title=Trinitrotoluène&oldid=200020458 ».

La dernière modification de cette page a été

faite le 1 janvier 2023 à 02:04. •
Le contenu est disponible sous licence CC BY-SA
3.0 sauf mention contraire.