Compte Rendu
Extraction de l'eugénol à partir des clous de girofle
REALISE PAR : TAHA AFAR
SALMA WAHBI
ICSM
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Introduction :
L'extraction de composés actifs à partir de sources naturelles constitue une des pratiques essentielles
en chimie organique appliquée. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à l'eugénol, principal
constituant des huiles essentielles de clous de girofle, connu pour ses nombreuses propriétés
biologiques et ses applications industrielles. Les clous de girofle, boutons floraux séchés du giroflier,
contiennent jusqu'à 20 % d'huile essentielle en masse, dont 70 à 85 % est composée d'eugénol.
L'eugénol est un composé organique aux applications variées :
Propriétés médicales : anti-inflammatoire, antiseptique et anesthésique local.
Applications industrielles : ingrédient dans la synthèse de parfums, arômes et certains
polymères.
Usage historique : précurseur dans la synthèse de la vanilline.
Ce travail a pour objectif d'extraire et de purifier l'eugénol à partir des clous de girofle en utilisant
des techniques telles que l'hydrodistillation, l'extraction liquide-liquide, et une purification acido-
basique. La qualité du produit final est ensuite confirmée par chromatographie sur couche mince
(CCM).
Mode Opératoire :
1. Hydrodistillation :
Étapes détaillées :
1. Peser avec précision 20 g de poudre de clous de girofle.
2. Introduire cette poudre dans un ballon rodé de 250 mL.
3. Ajouter 150 mL d’eau distillée, en veillant à ne pas dépasser les 2/3 de la capacité
totale du ballon pour éviter tout débordement lors de l’ébullition.
4. Insérer quelques grains de pierre ponce pour prévenir les éclatements dus à une
ébullition brusque.
5. Réaliser un montage d’hydrodistillation avec circulation d’eau froide dans le
réfrigérant droit. Chauffer au reflux pendant 20 minutes.
6. Recueillir environ 100 mL de distillat, contenant une émulsion d’eau et d’huile
essentielle.
7. Laisser refroidir l’ensemble avant de transvaser le distillat dans une ampoule à
décanter.
Observations :
Le distillat apparaît sous forme d’une émulsion trouble, indiquant la présence d’huile
essentielle.
Une circulation d’eau froide constante est cruciale pour condenser efficacement les
vapeurs.
2. Extraction liquide-liquide :
Étapes détaillées :
1. Ajouter une à deux spatules de NaCl au distillat dans l’ampoule à décanter pour
"relarguer" l’huile essentielle. L’agitation facilite la dissolution du sel et améliore la
séparation.
2. Introduire 20 mL de cyclohexane dans l’ampoule, un solvant organique non miscible
avec l’eau.
3. Agiter doucement l’ampoule en dévissant régulièrement le bouchon pour libérer la
pression.
4. Laisser reposer pour permettre la séparation des phases :
La phase organique (supérieure) contient l’huile essentielle dissoute dans le
cyclohexane.
La phase aqueuse (inférieure) contient l’eau et les sels dissous.
5. Répéter l’opération d’extraction avec un second volume de 20 mL de
cyclohexane pour maximiser le rendement.
6. Regrouper les deux phases organiques dans un même récipient.
7. Ajouter 1 à 2 spatules de sulfate de sodium anhydre pour éliminer toute trace d’eau
résiduelle.
8. Filtrer la phase organique séchée dans un ballon taré de 100 mL.
9. Évaporer le cyclohexane sous flux d’air ou à l’aide d’un rotavapor pour obtenir l’huile
essentielle.
Observations :
La phase organique est limpide après séchage.
L’huile essentielle obtenue présente une teinte jaunâtre et une odeur
caractéristique.
3. Identification par Chromatographie sur Couche Mince (CCM) :
Étapes détaillées :
1. Préparer une cuve d’élution en versant dichlorométhane sur une hauteur de 0,5 à
0,8 cm. Ajouter un papier filtre verticalement pour saturer l’atmosphère en vapeur
de solvant.
2. Diluer une goutte d’huile essentielle dans un mélange de 1 mL d’acétate d’éthyle et
5 mL de cyclohexane.
3. Déposer cette solution à l’aide d’une micropipette sur une ligne tracée à 1 cm du
bord inférieur d’une plaque de silice.
4. Placer la plaque dans la cuve et surveiller la montée du solvant.
5. Retirer la plaque lorsque le solvant atteint 1 cm du bord supérieur, et marquer la
position du front.
6. Révéler le chromatogramme :
Sous UV : Observer les taches fluorescentes et les encercler.
Réaction chimique : Tremper la plaque dans une solution de permanganate
de potassium et observer les taches jaunes ou blanches.
Observations :
Les taches distinctes confirment la présence de l’eugénol et de l’acétyleugénol.
4. Purification :
Étapes détaillées :
1. Ajouter 50 mL de soude à 2 mol/L à la phase organique contenant l’huile essentielle.
Une réaction acido-basique transforme l’eugénol en eugénate de sodium soluble
dans la phase aqueuse.
2. Séparer la phase aqueuse (eugénate de sodium) de la phase organique
(acétyleugénol) à l’aide de l’ampoule à décanter.
3. Répéter l’opération de traitement avec de la soude pour assurer la pureté de
l’eugénol.
4. Acidifier la phase aqueuse contenant l’eugénate de sodium avec de l’acide
chlorhydrique dilué pour précipiter l’eugénol.
5. Extraire l’eugénol précipité avec du cyclohexane, puis évaporer pour obtenir le
produit final pur.
Observations :
L’eugénol purifié présente une apparence claire et une odeur caractéristique.
Conclusion
Cette expérience a permis de réaliser une extraction et une purification efficace de l’eugénol à partir
de clous de girofle. Les étapes d’hydrodistillation, d’extraction liquide-liquide, et de purification
acido-basique ont permis d’obtenir un produit final pur, comme confirmé par la chromatographie sur
couche mince (CCM).
Les résultats montrent que l’eugénol peut être isolé avec une bonne efficacité grâce à ses propriétés
chimiques uniques (solubilité, réactivité acido-basique). Ce protocole met en évidence l’importance
des techniques de séparation et de caractérisation en chimie organique et leur utilité dans des
applications industrielles et scientifiques. Enfin, pour optimiser davantage ce procédé, il serait
pertinent d’étudier l’impact des paramètres de distillation et d’extraction sur le rendement global.
