TP 12 :
Synthèse de
l’Aspirine
Travail réalisé par :
Ben Ali Ines,Boukadida Souha, Chelly Ali et Derouich
Feriel.
Ce TP a pour objectif :
Réaliser la synthèse de l’aspirine.
Purifier le produit par recristallisation.
Identifier le produit à l’aide de la chromatographie à couche
mince.
I. Partie expérimentale :
1) Expérience préliminaire :
On dispose de deux tubes à essai contenant chacun quelques
millilitres d’une solution diluée d’acide ferrique. Dans le premier,
on ajoute un peu d’acide salicylique et dans le second un peu
d’acide acétylsalicylique.
On observe une coloration violette dans le premier et une
coloration brune dans le second.
En effet, le chlorure ferrique de coloration brune indique la
présence du groupement –OH. L’acide salicylique possède un
groupement –OH d’où le changement de couleur.
Le 1er tube à essai le 2eme tube à essai
2) Préparation de l’aspirine :
On prépare le montage de chauffage à reflux le temps que l’eau
du cristallisoir soit amenée à la température désirée de
l’expérience. On pèse 5g d’acide salicylique qu’on dépose dans le
ballon avec un barreau. On ferme le montage et on ajoute
rapidement du deuxième col du ballon la phase liquide constituée
de 6mL d’anhydride acétique et quelques gouttes de l’acide
sulfurique qui joue le rôle de catalyseur. On attend jusqu’à voir un
reflux puis on commence à compter les 15 minutes du
déroulement de l’expérience.
: Acide salicylique
: Anhydride acétique
: Aspirine
Après les 15 minutes, on ajoute de l’eau distillée froide en
continuant l’agitation puis de l’eau glacée et enfin on laisse le
ballon dans un bain de glace pour permettre la cristallisation. On
filtre le produit sur Büchner puis on le purifie par recristallisation.
Montage expérimental de la synthèse :
Montage du filtre Büchner :
dans un tube à essai contenant une solution diluée de chlorure
ferrique, on introduit un peu des cristaux obtenus, on observe une
coloration violette qui indique la présence du groupe –OH.
3) recristallisation :
C’est une méthode de purification basée sur la différence de
solubilité entre les impuretés et le composé à une température
donnée.
Mode opératoire :
On chauffe d’abord l’éthanol pour que la réaction soit rapide.
On mouille les cristaux obtenus par 2mL d’éthanol puis on
chauffe doucement à sur un agitateur en ne dépassant pas
60°[Link] solide se redissout.
4) identification :
Apres avoir préparé notre produit, on va l’identifier à l’aide de
la méthode de CCM.
Pour le faire, on commence par préparer la cuve à élution (dans
notre cas un pot) environ une demi-heure avant utilisation. On
place l’éluant dans notre pot (2 à 3 mm en hauteur) et l’on
ferme pour que l’atmosphère se sature en vapeurs d’éluant.
L’éluant est un mélange de 6mL d’acétate de butyle, 4mL de
cyclohexane et 1mL d’acide formique.
On prépare la plaque de chromatographie : on dispose d’une
feuille de papier filtre sur laquelle on place la plaque de silice
(couche de silice vers le papier filtre). On trace sur la face de
silice un trait horizontal à 1cm du bord inférieur et on appuie à 3
endroits sur le trait.
On prépare nos 3 échantillons et à l’aide des cure-dents (qui
jouent le rôle des capillaires), on place les trois dépôts :
Dépôt A : une solution d’acide acétylsalicylique synthétisé dans
environ 1 ml d’acétate de butyle
Dépôt B : une solution d’aspirine pur dans environ 1 ml
d’acétate de butyle (solution de référence Réf)
Dépôt C : une solution d’acide salicylique dans environ 1 ml
d’acétate de butyle.
On plonge verticalement la plaque dans l’éluant. Lorsque ce
dernier est arrivé à 1cm du bord supérieur de la plaque, on sort
la plaque et on la sèche.
On effectue enfin une révélation de la plaque à l’aide d’une
lampe à UV, on positionne les taches à l’aide d’un crayon.
II. Exploitation des résultats :
1)
: Acide carboxylique et alcool.
Acide salicylique
: Anhydride
Anhydride acétique
2) le groupe responsable de l’apparition de la coloration observée
dans l’étude préliminaire est –OH.
3) l’acide sulfurique concentré joue le rôle d’un catalyseur.
4) déjà fait.
5) On recristallise l’acide acétylsalicylique car il contient des traces
de la première molécule donc pour le purifier.
6)
n1 : quantité de matière de l’acide salicylique
n1=m/M=5/138=0.036mol.
n2 : quantité de matière d’anhydride acétique
n2=V /VM=6.10-3/24=2,5.10-4mol.
7) la réaction étant totale, naspirine=n2=2,5.10-4mol.
8)
RfA=RfB=3cm
RfC=3.8cm
