Un1vl'rs11é de Noua~rholt (UN)
h1cultc des Sc1cnccs cl Technique (FS'f)
L2 // J\BC Il S3
/\nnec universlla1rc. 2024-2025
Not ions de base de chî1nie organique
.. .
'l'D I '
1-:x crcic<" 1 •
• on de
La comb11s1i 100m g d •un prod uit
• organ
. ique
• (0) donn e 262m g de d 1ox
• •ydc de carbo ne
el 85J2 mg d"c:Ju. La dens ité de vape
ur de (0) est de 2,897 .
1- Déte nnmc r sa fonn ulc brute .
.2- Prop oser d~s struc tures scm 1-
• d evc
• 1op p;;.
,ces corre spon d antes a• cette rlom1 ule brute
·
Exer cice Il :
La corn bus, ion totale Je 100
mg d" un comp os~ organ ique (B)
97,6 mg de 1120 et 13,5m l d"azo te libère 265, \ mg <le (_'Q ,
dans le~ conditions norniales de temp 2
érature et de pression.
1- Sach:.ml que ~a masse molaire est de 83g/m
ol, déterminer sa fonnule brute.
2- Proposer quelques structures semi-développé
es possibles correspondant aux cas
suiva nts.
a. ( 8) conti ent un carbone et un azote hybri
dé sp.
b. (8) possède cycli que avec 1m azote hybri
dé sp 2.
C (R) ~St une 1rninc cyclique a~ù· un
• . .-.,t. .
:-tZo,te hybridé
, ,·l ' '
r
3.
Exer cice 111 :
Nom mer les molécules suivantes en précisant
leurs con}Îgurations (R. S. Z. E) :
r' \ )
\ '
,;= r
\ ,f
-r
Exer cice IV:
Don ner les dijjë rents isom ères de constituti
on pour les r. l b
1 ormu es ru1es smvantes : C H
C-1H80. ·
5 JrJ et
Exer
--cice-V:
- --
Donner, en respectant la conformation. la repr
ésentation de Newman suivant la liaison
C2- C3 el le nom des n10/écu/es suivantes :
H OH Et H
HO~ / Me~ f;Me
3
c-c . c-c
j 2 \ 11
Me /3 2 \
Me fi Br Br
Yage 1 sur 2
Ex erc ice VI : liaison
formation. la rep rés ent a/i on de Newman suivant la
Donner. en respectant la con tes :
ule s sui van
C:2 - C:3 el le no m des mo léc
H°" -•-V' CO OH
H c11••·" ··f f·,
J / ....~H
H.,CH ,.C C'"'f,
Exercice VII : configuration ab sol ue
pectant la conformation. la représentation de Cram et la
Donner, en res
des carbones asymétriques : H
H~H2
/t\ Et
Et Y l" fH
Me~OH
Me
Ex erc ice VI I 1 : de an de composés sui van ts :
forma/ion, la représentation
1V(: ;wn,1
Donner, en respectant la con
HcC- [Link]
- '\... /.,f f
••► c,-··/~
H OH
?C H 3
J ,
L~ crc .kc IX . - ~;~s su ivG nt~ :
t la con for ma tio n, !ç} rep ;és enta1ion dè Cf am de cu,npuL
Donner, en respectan
Cl
H
Cl H
H CH(CH3h
OC H 3
H H
OH H
Exercice X:
mi no -J- bro mo bu tan -2- o/
So it le co,nposé sui va nt: 3-a de Fischer.
ter les dif fér ent s sté réo -is ornères sel on la pro jec tio n
• Re pré sen ues.
sol ue des car bo nes asymétriq
• Do nn er la configuration ab
Université de Nouakchott (UN)
Faculté des Sciences et Technique (FST)
L2 Il ABC Il S3
Année universitaire : 2024-2025
Notions de base de chimie organique
Exercice n° J:
TD II
On compare 1'acidité d , . '
propan-2-ol. es co1nposes smvants : l acide 4-chlorobutanoïque, le propyne et le
a) Ecrire les fonnul . ,
b) Cl es topologiques de ces 3 cOinposés.
asser ces compas ,
pa . . es par ordre croissant
. , . ., .
d ac1dite en leur associant une valeur de pKa
1
nn1 es valeurs suivantes : 4,5 ; 25,5 ; 17' 1.
Exercice 11 °2 .
Expliquer les d·f~' .
1 1 erences de pKa pour les acides . .
carboxyltques sU1vants :
Acide
HJC-COOH CIH1C-COOH ChHC-COOH ChC-COOH. (CH3)JCCOOH
pKa -
4,7 2,9 1,3 0 6
Exercice n °3 :
Classer les inoléculcs suivantes par ordre d'acidité décroissante :
~OH :>l~SH ~OH
A B C
1 OH
F~OH
Cl~
D E
Exercice n °4 :
Justifier l'ordre des pKa dans chaque série de c01nposés:
CH3
1
a) H-COOH H3 C-COOH H3 C-CH-COOH
pKa=3,8 pKa=4, 7 pKa=4,8
f-CHrCOOH CI-CHrCOOH CHrCOOH
b)
pKa=2,7 pKa= 2, 9 pKa=4,7
H3C-CH27CHCI-COOH H 3 C-CHCI-CH 2 -COOH CICH2-CH2-CHrCOOH
c)
I pKa=2,9 pKa=4 pl<a=4,5
Exercice 11°5:
1) Classer les molécules suivantes par ordre de basicité croissante en justifiant votre choix:
NH3, CbCCH2-NH2, CH3CH2-NH2, (CH3CH2)2NH.
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2), L'aniline sera-t-elle plus ou moins basiqu·e que la 1nethanamine CH3NH2? Justifier votre
reponse.
Exercice n°6:
Dans chacun des couples de base suivants, quelle est la plus forte ?
a) CH3-NH2 et CH:rNH-CH3 d) ~H2 et ~H2
b) {CFJ}3N et
c) R-CHrNH 2 et
(CH3b.N
R-C-NH2
Il
0
0 0
Exercice n° 7 :
10 et
Les valeurs des pKa des phénols représentés ci-dessous sont approximativement 4, 7, 9,
11. Attribuer à chaque phénol, le pKa correspondant :
YOH
Cl
Exercice 11°8:
Comparer la basicité (en écrivant les formes limites) de:
O,N -0-N H2 o - N H2
a).
b).
ONH, o - N H2
Exercice n°9 :
Classer par ordre de stabilité croissante les intermédiaires réactionnels suivants :
+ + + +
a). FH2C H2N-CH 2 CH3
H3C-CH 2
b).
Q-! tt, O,N- Q-tM , l·l3C-O
-0 - •
+
Cl-12
c). • •
H3C-CH 2-CH (CH3)3C
H3C-CH 2-CH2- CH2
1
CH3
d).
HiC- o-O- êH2
.o-c H, 0 2N-Q -ëtt,
G
CH 2
e e G
e). H3C-y -CH:f H3C-y- CH=CH 2
H3C-y- CH3
H H H
Page 2 sur 2 Dr. Groune
