QUELQUES
COMPOSES OXIGENES
NB : les elements que tu verras entre parentheses sont des
ramifications. Merci d’en tenir compte dans l’ecriture
I- Generalites
1- Atome d’oxygene
16 2 8
8𝑂 : SE: K L
Valence : 2
L’atome d’oxygene doit echanger deux liaisons covalentes pour devenir stablecomme le neon
(gaz rare le plus proche). On dit que l’atome d’oxygene est divalent.
Il peut etablir, soit deux liaisons de covalences simples, soit deux liaisons de covalence double.
2- Definition
Les composes organiques oxygenes sont des composes chimiques (molecules organiques) qui
comprennent un ou plusieurs atomes d’oxygene. Ce sont : les alcools, les ether-oxydes, les
aldehydes, les cetones, les acides carboxyliques et ses derives. Ces composes sont tres
importants en chimie organique.
II- Alcools et ether-oxydes
1- Alcools
1.1- Definition et formule generale
- Un alcool est un compose organique oxygene qui contient un groupe hydroxyle (-OH) lie a
un atome de carbone tetragonal.
- La formule generale des alcools est R-OH ou R = CnH2n+1 - pour les alcools non cycliques.
1.2- Classes des alcools
a/ Alcool primaire
Un alcool est dit primaire lorsque l’atome de carbone fonctionnel est lie a deux atomes
d’hydrogene.
Exemple : CH3-OH ; C2H5-OH ; …
b/ Alcool secondaire
Un alcool est dit secondaire lorsque l’atome de carbone fonctionnel est lie a un atome
d’hydrogene.
Exemple: CH3-CH(OH)-CH3 ; CH3-CH2-CH(OH)-CH3 ; …
c/ Alcool tertiaire
Un alcool est dit tertiaire lorsque l’atome de carbone fonctionnel n’est lie a aucun atome
d’hydrogene.
Exemple : (CH3)3C-OH ; CH3-CH2-(CH3)2C-OH ; …
1.3- Nomenclature
Le nom d’un alcool derive de celui de l’alcane correspondant en remplacant le ≪ e ≫ final par
le suffixe ≪ ol ≫. La chaine carbonee principale est la plus longue contenant le carbone
fonctionnel. On precise la position du groupe hydroxyle (-OH) en donnant le plus petit indice
possible au carbone fonctionnel. On precise la position des eventuelles ramifications.
1.4- Isomerie
a/ Isomere de chaine
C4H10O
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 − OH: butan − 1 − ol
CH3 − CH(CH3)CH2− OH: 2 − methylpropan − 1 − ol
b/ Isomere de position
C3H8O
CH3 – CH2 − CH2− OH: propan − 1 − ol
CH3 − CH(OH)CH3: propan − 2 − ol
1.5- Proprietes physiques des alcools
A la temperature ordinaire, les alcools sont pour la plupart liquides.
2- Ether-oxydes
2.1- Definition et formule generale
- Un ether-oxyde est un compose organique oxygene qui contient un atome d’oxygene lie a
deux atomes de carbone tetragonaux differents.
- La formule generale des ether-oxydes est R1-O-R2 ou R1 et R2 sont des groupes alkyles
(CnH2n+1 - ).
2.2- Nomenclature
Les ether-oxydes sont des oxydes derives des alcanes, d’ou leur nom ≪ alcoxyalcane ≫.
On utilise aussi le nom ≪ oxyde d’alkyle ≫ obtenu en faisant suivre ≪ oxyde de ≫ du nom
des deux groupes alkyles lies a l’atome d’oxygene.
Remarque
La formule brute CnH2n+2O (ou n≥ 2 et nϵℕ), est compatible aux alcools et ether-oxydes. On
dit que les alcools et les ether-oxydes sont des isomeres de fonctions.
2.3- Proprietes physiques des ether-oxydes
Les ether-oxydes ne sont pas miscibles a l’eau. A l’exception de l’ethoxy-ethane qui un gaz,
les etheroxydes sont des liquides a la temperature ordinaire.
Application 1
Trouver les formules semi-developpees des corps de formule brute C3H8O.
Preciser leur famille et leur nom.
III- Derives carbonyles
1- Definition
Les aldehydes et les cetones sont des composes oxygenes dont la molecule possede le groupe
carbonyle (-CO-) dans lequel l’atome de carbone est trigonal.
On les appelle les derives carbonyles. Ils ont la meme generale brute CnH2nO. Ce sont des
isomeres de fonction.
2- Aldehydes
2.1- Formule generale
La formule generale des aldehydes est R-CH=O ou le radical R- peut etre un atome
d’hydrogene ou un groupe alkyle. Exemple : HCH=O ; CH3CH=O ; ...
2.2- Nomenclature
Le nom d’un aldehyde derive de celui de l’alcane correspondant en remplacant le ≪ e ≫ final
par le suffixe ≪ al ≫.
Remarque : le groupement fonctionnel –CH=O est toujours en bout de chaine.
2.3- Proprietes physiques
A l’exception du methanal qui un gaz, certains aldehydes sont des liquides et d’autres solides
a la temperature ordinaire, selon la masse molaire.
3- Cetones
3.1- Formule generale
La formule generale des cetones est R-CO-R’ ou les radicaux R- et R’- peuvent etre des groupes
alkyles identiques ou differents mais pas l’atome d’hydrogene.
Exemple : CH3-CO-CH3 ; CH3CH2-CO-CH3 ; …
3.2- Nomenclature
Le nom d’une cetone derive de celui de l’alcane correspondant en remplacant le ≪ e ≫ final
par le suffixe ≪ one ≫. On indique la position de l’atome de carbone fonctionnel.
Exemple : CH3-CO-CH3 : propanone ( ou acetone); CH3CH2-CO-CH3 : butan-2-one (ou
butanone);
CH3CH(CH3)-CO-CH3 : 3-methylbutan-2-one ; ...
Remarque : le groupement fonctionnel − CO− ne pouvant pas etre en de chaine, il faut donc au moins
trois (03) atomes de carbone pour former la molecule d’une cetone.
3.3- Proprietes physiques
Certaines cetones sont des liquides et d’autres solides a la temperature ordinaire, selon la masse
molaire.
Application 2
Trouver les formules semi-developpees des corps de formule brute C4H8O.
Preciser leur famille et leur nom.
Application 3
La combustion de 8,7g d’un compose organique oxygene B de formule generale CxHyO donne
19,8g de dioxyde de carbone et 8,1g d’eau. La densite de vapeur de B est egale a 2.
2.1. Determine la masse molaire de B.
2.2. Ecris l’equation-bilan de la combustion de B.
2.3. Determine la formule brute de B.
2.4. Determine les formules semi-developpees et les noms des isomeres de B.
IV - Composes organiques oxygenes a deux atomes d’oxygene
1- Acide carboxylique
1.1- Definition
Un acide carboxylique est un compose oxygene qui possede le groupe carboxyle -COOH dans
leur molecule.
1.2- Formule generale et nomenclature
a/ Formule generale
La formule generale d’un acide carboxylique est R-COOH ou le radical R- est un groupement
alkyle, aryle ou un atome d’hydrogene.
Remarque
Le groupement fonctionnel des acides carboxyliques est –COOH dans lequel le carbone fonctionnel est
trigonal.
b/ Nomenclature
Pour nommer un acide carboxylique, on determine la chaine carbonee la plus longue contenant
le groupe carboxyle qui est toujours situe en bout de chaine. On nomme l’hydrocarbure
correspondant en commencant le carbone fonctionnel. On fait preceder le mot ≪ acide ≫ du
nom de l’hydrocarbure en remplacant le ≪ e ≫ final par ≪oique ≫.
2.3- Proprietes physiques
De l’acide methanoique a l’acide butanoique, les acides carboxyliques sont miscibles a l’eau.
3- Esters
3.1- Formule generale
Les esters sont des derives d’acide carboxylique de formule generale R-COO-R’ ou R et R’
sont des groupements alkyles. Le radical R- peut etre un atome d’hydrogene.
3.2- Nomenclature
Comme un ester contient deux chaines carbonees, son nom comprend deux termes :
- Le premier terme derive de celui d’un acide carboxylique avec la suppression du mot ≪ acide
≫ et le remplacement de la terminaison ≪ oique ≫ par la terminaison ≪ oate ≫, designe la
chaine carbonee contenant le groupe fonctionnel
- Le second terme est le nom du groupement alkyle lie a l’atome d’oxygene precede de la
preposition ≪ de ≫.
Remarque
La formule brute CnH2nO2 ou (n≥ 2 et n_ℕ) est compatible aux acides carboxyliques et aux
esters. Ce sont des isomeres de fonction.
3.3- Proprietes physiques
Les esters sont des liquides volatils d’odeur caracteristique (odeur fruitee). Ils sont responsables
du gout et de l’odeur de nombreux fruits, fleurs et parfums naturels.
Application 5 On donne en g/mol. H = 1 ; C = 12 et O = 16.
L’analyse elementaire d’un compose organique oxygene A comportant deux atomes
d’oxygenes donne 54,55% de carbone et 36,36% d’oxygene.
1. Determiner la masse molaire de A
2. En deduire sa formule brute. Quelles sont les familles possibles pour A ?
3. Determiner les formules semi-developpees et les noms des isomeres de A.
