Biomolécules

Les biomolécules :

Les biomolécules sont des composés chimiques que l’on trouve dans les organismes vivants.

Les biomolécules comprennent des substances chimiques principalement composées de carbone, d’hydrogène, d’oxygène, d’azote, de soufre et de phosphore.

Les biomolécules sont les composantes essentielles de la vie et remplissent d’importantes fonctions dans les organismes vivants.

On distingue :

1. Les métabolites primaires

2. Les métabolites secondaires

Les métabolites primaires Les métabolites secondaires

Elles sont nécessaires et vitales à la survie de la cellule et de Ils ne sont pas par essence nécessaires et vitales pour la cellule et
l’organisme. l’organisme

Les glucides Les alcaloïdes

Les lipides Les composés phénoliques (flavonoïdes, tanins, coumarines)
Les acides aminés Les terpenoïdes (terpènes)
 Glucides

Définitions :

­ Glucides = Hydrates de carbone = Carbohydrates

­ Les glucides sont des molécules organiques.

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­ Contenant un groupement carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs hydroxyle (­OH).

­ Glucides = Polyhydroxyaldéhydes ou Polyhydroxycétones.

­ La formule générale : (CH2O)n ou CnH2nOn avec n ≥ 3.

Classification des glucides :

Aglycone : fraction non glucidique

 Les Oses :

Les oses = Les monosaccharides = Les sucres simples

Les caractéristiques des oses :

­ La formule générale : (CH2O)n ou CnH2nOn avec n ≥ 3.

­ Une chaîne carbonée non ramifiée.

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­ Substitution de tous les atomes de carbone sauf un par un groupement hydroxyle (OH).

­ Le carbone restant étant substitué par un groupement carbonylé qui peut être aldéhyde ou cétone.
Aldohexose Cétohexose

Les propriétés des oses :

Propriétés physiques Propriétés chimiques

• Solides blancs, cristallisés, sucrés. • Formation de semi­acétals

• Très solubles dans l’eau. • Réactions d’oxydation

• Insolubles dans les solvants apolaires. • Oxydation douce par l’iode en milieu alcalin

• Doués d’activité optique en solution.

 Lipides

Caractéristiques :

Les lipides sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires comme l'hexane, le benzène, le chloroforme et l'éther.

Rôles des Lipides :

Les lipides ont 4 fonctions principales :

→ Une réserve d'énergie : les lipides sont stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux.

→ Un rôle structural : Les phospholipides forment les membranes cellulaires.

→ Un rôle de messager : Les messagers intra et extra­cellulaires.

→ Un rôle de transport de vitamines : ils véhiculent quatre vitamines liposolubles : A, D, E et K.

Classification des lipides :
Les acides gras :

Les acides gras sont des acides carboxyliques aliphatiques à chaîne carbonée plus ou moins longue.

On distingue :

1. Les acides gras saturés

2. Les acides gras insaturés

Les acides gras saturés Les acides gras insaturés

Totalement saturé en hydrogène. Contenant une ou plusieurs instaurations.

Toutes les liaisons entre les carbones sont simples. Monoinsaturé : une seule double liaison C = C.

Ils sont solides à température ambiante (sous forme de graisse) à l’exception Polyinsaturé : deux ou plusieurs doubles liaisons C = C.
de l´acide butyrique et l´acide caproïque.

La formule chimique générale :

H3C ­­­­ (CH2)n ­­­­ COOH avec n ≥ 2

 Les lipides simples :

­ Les lipides simples = Les homolipides

­ Ils ne contiennent que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène.

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­ Ils sont des esters d'un alcool et d'acides gras.

­ Les lipides simples sont classés en trois groupes : 1. Les glycérides 2. Les cérides 3. Les stérides

Les glycérides Les cérides Les stérides

= Les graisses = Les cires Ce sont des esters d'acides gras et de stérols.

Ce sont des esters d'acides gras et de glycérol. Ce sont des esters d'alcool gras et d'acides Les stérols sont des alcools tétracycliques.
palmitique (16 C).
Selon le nombre d'AG combinés au glycérol, on Selon l'origine des stérides, on distingue :
distingue :
• Les fungistérols (spécifiques aux champignon).
• Les phytostérols (spécifiques aux végétaux).
• Les zoostérols (spécifiques aux animaux).

Le représentant principal des zoostérols est le

cholestérol.
Les monoglycérides et les diglycérides sont moins
abondants que les triglycérides.
 Les lipides complexes :

­ Les lipides complexes sont des lipides qui contiennent en plus du carbone, hydrogène et oxygène un ou plusieurs hétéroatomes (azote, phosphore, soufre).
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­ Suivant la nature de l'hétéroatome, on distingue :

1. Les lipides phosphorés

2. Les lipides azotés
3. Les lipides soufrés

Les lipides azotés Les lipides soufrés

Les composés lipidiques contenant de l’azote. = Les sulfolipides ou les sulfatides

On distingue : Les composés lipidiques contenant du soufre.

­ Les acyles sphingosine Ce sont des esters sulfuriques des cérébrosides (glycolipides).

­ Les céramides

­ Les sphingosidolipidiques

­ Les glycolipides (cérébrosides)

 Les lipides polyisopréniques :

­ Les lipides polyisopréniques = Les lipides insaponifiables

3 ­ Les lipides polyisopréniques sont des lipides à base d'isoprène.

­ Ils sont classés en 4 groupes :

1. Les terpénoïdes

2. Les caroténoïdes

3. Les quinones à chaîne isoprénique

4. Les stéroïdes
 Protéines

Les acides aminés :

­ Les acides aminés sont les constituants fondamentaux des protéines.

­ Les acides aminés sont des molécules d'une dizaine à une cinquantaine d'atomes.

­ Ils portent à la fois un groupement acide organique (COOH) et un groupement amine (NH2) basique.
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­ Ces deux fonctions sont portées par un même atome de carbone (noté α).

­ Les acides aminés différent par la nature de la chaîne latérale R.

­ Les acides aminés sont à la fois des acides et des bases.

On distingue :

1. Les Aa naturels « standards » : 20 différents Aa protéinogène (formant des peptides et des protéines).
2. Les autres Aa : certains sont trouvés à l’état libre.

Rôles des acides aminés :

Rôle structurale : monomères des protéines.

3 Rôle énergétique : substrats énergétiques.

Rôle métabolique : précurseurs de molécules.

Classification :

Les acides aminés peuvent être regroupés en 8 familles en fonction du groupe latéral :

Le radical est une chaîne hydrogéné carbonée.

Les acides aminés aliphatiques
Apolaires

Ils portent un groupe alcool dans la chaine latérale.

Les acides aminés hydroxylés
Polaires / Non chargé / Neutre

Les acides iminés Il est représenté uniquement par la proline.

Les acides aminés soufrés Ils comportent un atome de soufre dans la chaîne latérale.

Ils portent un groupement acide organique à l'extrémité de leur chaîne latérale.

Les acides dicarboxyliques
Polaires / Chargé négativement (à pH neutre) / Plus acides.

Les acides amidés Le groupement OH de l'acide carboxylique est remplacé par un groupement NH2.

Ils portent un groupement aminé dans la chaine latérale.

Les acides diaminés
Polaires / Chargés positivement (à pH neutre) / Basiques.

Ils comportent un cycle aromatique dans la chaîne latérale.

Les acides aminés aromatiques
Apolaires / Non chargée
 Peptide et la liaison peptidique :

Un peptide :

­ Un peptide est un polymère d´acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques.
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­ Il contient entre 2 et 100 acides aminés.

La liaison peptidique La liaison cystéine

Elle est formée par la réaction entre le groupement acide d'un acide aminé et Elle est formée par la réaction entre le groupement thiol d'une cystéine (R –
le groupement amine d'un autre acide aminé, avec l´élimination d'une S – H) et le groupement thiol d'une autre cystéine (R´ ­ S – H) par oxydation,
molécule d'eau. avec l´élimination de l'hydrogène.

La liaison : R ­ S ­ S ­ R'.
C´est une liaison covalente.

La liaison : R – CO – NH – R´.
Nomenclature des peptides :

Si un peptide contient :

Au­delà de 100 acides

2 acides aminés 3 acides aminés 4 acides aminés 10 à 100 acides aminés
aminés

Un dipeptide
Un tripeptide Un tetrapeptide Un polypeptide Une protéine

Deux ou plusieurs chaines polypeptidiques peuvent être reliées par des ponts disulfures R ­ S ­ S ­ R'.

Propriétés des peptides :

Les propriétés physiques Les propriétés biologiques

Ils sont plus solubles. Les peptides hormonaux : insuline, glucagon, vasopressine, ocytocine, …
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Ils sont dialysables. Les peptides antibiotiques
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+)
Ils sont chargés : ils contiennent les groupements (­NH3 et (­COO­). Glutathion : joue un rôle antioxydant.

Ils se comportent comme un ion dipolaire. Hepcidine : joue un rôle dans le métabolisme du fer.

Ils peuvent migrer dans un champ électrique. Carnosine : constituant des muscles.

Ils absorbent la lumière dans l´ultraviolet.

 Acides nucléiques

Les polynucléotides biologiques sont :

­ Le support moléculaire de l´information génétique : l´ADN (et ARN pour certains virus) est le support de l´hérédité et du codage des composés biologiques.

­ Les effecteurs de l´expression de l´ADN en peptides et protéines.

Il existe 2 acides nucléiques :

L´acide désoxyribonucléique (ADN) L´acide ribonucléique (ARN)

Le pentose : Le désoxyribose Le pentose : Le ribose

Les bases azotées : A, T, C, G Les bases azotées : A, U, C, G

3 classes d´ARN : 1. Les ARN messagers (ARNm) 2. Les ARN de transfert (ARNt) 3. Les ARN ribosomaux (ARNr)
La structure primaire des acides nucléiques :

La structure primaire : polymères linéaires constitués de monomères appelés nucléotides.

La bases azotée Le pentose Le groupement phosphate

Les bases pyrimidiques : Le ribose :

­ Cytosine (C)
­ Thymine (T)
­ Uracile (U)

Les bases purines :

­ Adénine (A)
­ Guanine (G)
Le désoxyribose :