Dans Specamp, pensez à cocher maintenant « COURBE D'INTÉGRATION », « HAUTEUR DES
TP : LA RESONANCE MAGNETIQUE NUCLEAIRE SAUTS », « LIMITES D'INTÉGRATION ». La hauteur des paliers de la courbe d’intégration
s’affiche sur les spectres.
1) Afficher à nouveau les spectres des exemples précédents et vérifiez que la hauteur des paliers
La spectroscopie par Résonance Magnétique Nucléaire est basée sur l’énergie que possède certains est bien proportionnelle au nombre d’atomes d’hydrogène équivalents.
noyaux d’une molécule lorsqu’ils sont placés dans un champ magnétique intense et soumis à un
rayonnement électromagnétique de fréquence élevée. 2) Le spectre ci-dessous est celui d’un alcool non ramifié (sa chaine est linéaire). On obtient
Dans le programme de TS, l’étude de la RMN s’applique au noyau d’hydrogène présent dans les quatre groupes de pics. De quel alcool s’agit-il ?
molécules appelée: RMN du proton (hydrogène).
Cette énergie dépend de l’environnement de chaque proton dans une molécule ce qui donne
l’obtention d’un spectre sous forme de groupe de pics. La position de ces pics est repérée sur un axe
orienté de droite à gauche, représentant le déplacement chimique δ, exprimé en ppm (partie par
million).
PREMIERE PARTIE : REPERAGE DES HYDROGENES EQUIVALENTS
Suivant la molécule étudiée il y a dans celle-ci des atomes d’hydrogène équivalents c'est-à-dire
qu’ils sont liés au même atome et ont le même environnement dans la molécule. Sur le spectre
RMN, il y aura autant de groupes de pics que de protons H équivalents.
Exemple: l’éthanamine contient 3 groupes d’hydrogènes équivalents.
TROISIEME PARTIE : LA REGLE DE MULTIPLICITE (U-PLETS)
Dans un spectre RMN, un proton ayant n protons équivalents voisins (jusqu’à 3 liaisons simples
1) L’acide ethanoïque maximum) est couplé avec ceux-ci et donne un groupe de pics constitué de (n+1) pics.
Vocabulaire : 1 seul pic : singulet, 2 pics : doublet, 3 pics : triplet, 4 pics : quadruplet, 5 pics :
a) Ecrire la formule semi développée de l’acide éthanoïque (appelé aussi acide acétique). Préciser
quintuplet…
à quelque classe fonctionnelle il appartient.
Remarques : Des protons équivalents ne se couplent pas entre eux. Les protons des groupes -OH, -
b) Combien de groupes d’hydrogènes équivalents contient la molécule ? En déduire le nombre de
CO2H, -NH2, -NH- ne se couplent pas avec d’autres voisins, ils donnent un singulet.
groupes de pics que l’on doit observer sur le spectre RMN de l’acide acétique.
Dans le logiciel SPECAMP, ouvrez le spectre RMN de l’acide acétique. Décocher « COURBE 1) Etude d’une molécule
D'INTEGRATION », « HAUTEUR DES SAUTS », « LIMITES D'INTEGRATION ». Nous nous Hc Ha Hb
y intéresserons plus loin. Le spectre RMN de la molécule est donné en annexe.
c) Vérifiez le nombre de groupes de pics prévu à la question b) puis déterminez le déplacement a) Quel est le nom de la molécule dont la formule Hc C C C C Hb
chimique de chaque groupe de pics. A l’aide de la table des déplacements chimiques fournis en développée est donnée ci-contre ?
annexe, attribuez à chacun un groupe d’hydrogènes équivalents. b) Combien de groupes de pics peut-on prévoir ? Ha Hb
Justifier. Hc O
2) D’autres molécules c) Attribuez à chaque groupe de pic (hydrogènes
a, b et c) les hydrogènes équivalents de la molécule (sur le spectre).
d) Justifiez la présence d’un singulet, d’un triplet et d’un quadruplet sur le spectre.
Reprendre les mêmes questions avec : le propanol, l’éthanoate de méthyle et le cyclohexane.
DEUXIEME PARTIE : LA COURBE D’INTEGRATION 2) Analyse complète d’un spectre
a) Ecrire la formule semi développée de la molécule de 2-méthylbutan-2-ol.
Un second graphique peut-être superposé au spectre RMN : il s’agit d’une courbe d’intégration b) Ouvrez son spectre RMN dans SPECAMP et donnez une interprétation complète (nombre de
en forme de palier qui rend compte du nombre de H équivalents : La hauteur de chaque palier groupes équivalents, courbe d’intégration et multiplicité).
est proportionnelle au nombre de proton équivalent.
ANNEXE
TABLE DES DEPLACEMENTS CHIMIQUES
