Étude de l’atome de carbone et de ces liaisons

I. La chimie organique : est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande
classe de molécules à base de carbone ; C’est le monde ou les atomes et les molécules réagissent entre
elle

II. Le carbone : Élément de base de la chimie organique

En raison de sa position dans le tableau périodique, le carbone a quatre électrons de valence pouvant servir à
former des liaisons chimiques; il favorise des liaisons covalentes par le partage de quatre électrons
Liaisons simples Liaison double Liaison triple

4 liaisons covalentes simples 1 liaison covalente double 1 liaison covalente triple

2 liaisons covalentes simples 1 liaison covalente simple

Carbone tétragonal Carbone trigonal Carbone digonal

(lié à 4 atomes voisins) (lié à 3 atomes voisins) (lié à 2 atomes voisins)

III. Conventions d'écriture

Pour écrire une molécule organique, il faut respecter la valence des atomes qui constitue cette molécule.

VC = 4, VN = 3, VO = 2, VH = V(F, Cl, Br, I) = 1.

ECRITURE DES FORMULES

En chimie organique, Il y a 4 façons de l’écriture des formules
Formule brute Elle nous renseigne uniquement sur le nombre et la nature C3H6O
d’atomes que contient la molécule.

Formule Tous les atomes et toutes les liaisons sont représentés sur la
développée plane surface plane d'une feuille

Formule semi- Dans laquelle les liaisons C-H n’apparaissent pas ; seules les CH3-CH2-OH
développée liaisons du carbone avec les autres atomes figurent
Formule Dans ces formules, on ne garde que le squelette carboné sans
topologique représenter les carbones ni les hydrogènes qu’ils peuvent
porter

Diverses fonctions et groupements fonctionnels :

Dans un composé organique saturé (CnH2n+2), le remplacement d’un hydrogène par un groupement
fonctionnel comportant un ou plusieurs hétéroatomes définir une Fonction.

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 Fonction et nomenclature des composés organiques

La nomenclature permet de :
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom

Les règles de nomenclature systématique sont fixées par l’international Union of Pure and Applied
Chemistry IUPAC
Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques portés par la molécule étudiée, définir la fonction
principale d’après les règles de priorités ; Attribué un terme à chaque fonction (Tableau1) , suivant s’il s’agit
d’une fonction principale ou d’une fonction secondaire (substituants):
Étape 2: Recenser les insaturations
➢ S’il n’ya pas d’insaturations, le nom fera intervenir la terminaison (-an- ) avant la terminaison de la
fonction principale
➢ S’il ya une double liaison (C=C), on remplace la terminaison (-an-) par (-en-)
➢ S’il ya une triple liaison (C≡C), le nom fera intervenir la terminaison (-yn-) .

Étape 3: Définir le nombre d’atome de carbone qui forment la chaine principale :

La chaine principale est la chaine carbonée la plus longue qui passe obligatoirement par la fonction
principale et le maximum d’insaturations et de substituants.
Étape 4: Repérer les ramifications ,sont considérées comme des substituants et la terminaison est (yl)
Étape 5: Numéroter la chaine principale

• La numérotation est effectuée, en commençant par une extimité, de telle sorte que la fonction
principale ait le plus petit indice possible.

• Si deux numérotations sont possibles, il faut que les insaturation (s’il y en a) soient sises entres des
carbones de plus petit numéro.

• Si deux numérotations sont possibles, il faut que la somme des indices relatifs aux substituants soit le
plus petit possible.

Étape 6 : Construire le nom

Substituants la chaine principale Les insaturations La fonction

principale
Précédés :
• D’un préfixe énumératif (di,tri,tetra….) si l’insaturation ou le substituant sont présents plusieurs
fois
• D’un indice de position
Remarques :
✓ Si la position de la fonction principale n’est pas ambigüe, son indice peut être omis.
✓ Une lettre et un chiffre seront séparés par un tiret, deux chiffres seront séparés par une virgule.
✓ Lorsque le nom comporte une voyelle de part et d’autre d’un indice de position, la voyelle terminale
(précédant l’indice) peut être élidée.
✓ Lorsque le nom comporte une consonne de part et d’autre d’un indice, un « a » est ajouté avant l’indice.
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 Fonction et nomenclature des composés organiques

✓ La désinence « ène » devient « én » si le terme représentant la fonction principale commence par une
voyelle autre que « e ».
✓ « di », « tri », « tétra », « sec » et « tert » sont ignorés dans l'alphabétisation substituants.
✓ Si un préfixe tel que "di" fait partie d'un nom de branche, il est inclus dans l’alphabétisme
Les alcanes (CnH2n+2)
1. Alcanes normaux
Nom : Préfixe (Substituant) +chaine principale + Suffixe :ane
2. Cycloalcanes (cyclanes)
Nom : Cyclo +Chaine principale+ Suffixe: an
Les alcènes (CnH2n)
Composés insaturés
Nom : Préfixe (Substituant) +chaine principale + Suffixe :éne
Noms des cycles insaturés: Cyclo+la chaine principale+ éne
Deux noms génériques de radicaux alcènes souvent utilisés à connaître :

Les alcynes (CnH2n-2)

Nom : Préfixe (Substituant) +chaine principale + Suffixe :yne
La position de la triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant le suffixe
Alcène + alcyne
Alcène + alcyne : Préfixe (Substituant) +la chaine principale +nombre de double liaison + én +
nombre de triple liaison +yne
Alcène > Alcyne en priorité de numérotation
Groupes latéraux à nomenclature non systématique

1-méthyléthyl Isopropyl

1-méthylpropyl Sec-butyl

2-méthylpropyl Isobutyl

1,1-diméthyléthyl Tert-butyl

2,2-diméthylpropyl Neopentyl

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 Fonction et nomenclature des composés organiques
Nomenclature
Les composés aromatiques
Nom = N° des positions (1,2 ou 1,3 ou 1,4) ou ortho, méta, para+substituant+ benzène
Cas 1 : le noyau benzénique c’est un [Link] devient phényl

Cas 2 : le noyau benzénique avec un méthyl c’est un [Link]

devient benzyl

Les alcools (R-OH)

Nom : Préfixe (Substituant)+ la chaine principale (racine)+insaturation+Suffixe ol
Fonction principale : Suffixe = -ol
Fonction secondaire : Préfixe = Hydroxy-
Les thiols (R-SH)
Nom : Préfixe (Substituant)+ la chaine principale (racine)+insaturation+Suffixe thiol
Fonction principale : Suffixe = -Thiol
Fonction secondaire : Préfixe = Mercapto- ou sulfanyl
Les amines (R-NH2)
Nom : Préfixe (substituants) + la chaine principale (racine)+insaturation+ Suffixe amine
Fonction principale : Suffixe = -amine
Fonction secondaire : Préfixe = amino-
La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines secondaires et
tertiaires par des de lettres N-, N,N-.
Les éthers (R–O–R’ )
Nom : Prefixe alkoxy +la chaine principale (racine)
Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et ils sont toujours désignés par le préfixe : oxy-
Si R et R’ sont différents et si R est moins prioritaire que R’, on prendra le groupe alcoxy R-O- et R’
désigné par le nom de l’alcane correspondant
Les aldéhydes (R-CHO)
Nom : Préfixe (Substituant)+ la chaine principale insaturation+Suffixe al
Fonction principale : Suffixe = -al est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde fait partie de la
chaîne principale

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 Fonction et nomenclature des composés organiques

Fonction principale : Suffixe = -carbaldéhyde est utilisé lorsque le C du groupe aldéhyde ne fait
pas partie de la chaine principale
Fonction secondaire : Préfixe = formyl
Les cétones (RCOR’)
Nom : Préfixe (Substituant)+ la chaine principale +insaturation+Suffixe one
Groupe principal : Suffixe = -one
Groupe secondaire : Préfixe = oxo-
Les acides carboxyliques (RCOOH)
Nom : Acide +Préfixe (Substituant)+la chaine principale+ insaturation +Suffixe oique
Fonction principale : (acide …oique ) COOH est porté par une chaine linéaire
Fonction principale : (acide …carboxylique) COOH est porté par un cycle
Fonction secondaire : Préfixe Carboxy-
Les anhydrides (RCOOOH)
Les anhydrides symétriques d'acides monocarboxyliques non substitués sont nommés en remplaçant le
mot acide par le mot anhydride. Exemples : anhydride éthanoïque

Les anhydrides mixtes (substituants différents) sont nommés en faisant suivre le mot anhydride du nom
des deux acides, privés du mot acide, séparés par un tiret et cités dans l'ordre alphabétique. Exemples :
anhydride éthanoïque-propanoïque

Les anhydrides cycliques sont nommés, comme les anhydrides symétriques, on se réfère au nom du
diacide correspondant. Exemples : anhydride butanedioïque .

Les esters (RCOOR’)

Nom : Préfixe :(substituants) + la chaine principale (racine)+ insaturations + oate de l’alkyl
Le nom est celui du groupement alcanoate(R) (dérivant du nom de l'acide) + "de" + le nom du
groupement alkyle(R’) dérivant du nom de l’alcool.
Fonction principale : oate de l’alkyl COOR’ est porté par une chaine linéaire
Fonction principale : carboxylate de l’alkyl COOR’ est porté par un cycle
Fonction secondaire : Préfixe Alkyloxycarbonyl

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 Fonction et nomenclature des composés organiques

Halogénure d’acide (RCOX) X=Cl,Br,I

Nom : Halogénure de+ Substituants+ la chaine principale linéaire +insaturation+ oyl
Fonction principale : Halogénure de … oyl COX est porté par une chaine linéaire
Fonction principale : Halogénure de …carbonyl COX est porté par un cycle
Fonction secondaire : Préfixe Halogénocarbonyl
Les amides (RCONH2)
Nom : Préfixe:(substituants) + la chaine principale linéaire+ insaturation +amide
Fonction principale : amide CONH2 est porté par une chaine linéaire
Fonction principale : carboxamide CONH2 est porté par un cycle
Fonction secondaire : Préfixe Carbamoyl-ou amido c’est le groupement est secondaire et porté par la
chaine principale
Les nitriles (RCN)
Nom : Préfixe:(substituants) + la chaine principale linéaire+ insaturation +nitrile
Fonction principale : nitrile CN est porté par une chaine linéaire
Fonction principale : carbonitrile CN est porté par un cycle
Fonction secondaire : Préfixe Cyano-

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 Fonction et nomenclature des composés organiques

Classification des fonctions principales

Ordre Groupe Fonctions Préfixe: groupe Suffixe: groupe principal

secondaire
1 Acide Acide…oïque
Carboxy-
carboxylique *Acide…carboxylique
2 Anhydride Anhydride.........oïque
Fonctions trivalentes

-
d’acide
3 alkan-oate de R
Ester Alkyloxycarbonyl-
*-Carboxylate de R
4 Halogénure de …-oyle
Halogénure
Halogénocarbonyl- *Halogènure de …-
d’acide
carbonyle
5 Carbamoyl- -amide
Amide
*-carboxamide
6 Cyano- -nitrile
Nitrile
7 Aldéhyde -al
Bivalente

Formyl - *-carbaldehyde
8 Cétone -one
Oxo-
9 Alcool -ol
Hydroxy-
10 Thiol Mercapto ou -thiol
sulfanyl
11 Amine -amine
Amino-
Monovalente
Monovalente

12 Éther R-O-R’ R-oxy- Oxyde de R (..yle) et de

R'(..yle)
13 Halogènes Br Bromo- *Les halogénures
Cl Chloro- d’alkyles ne sont jamais
F Fluoro- prioritaires
I Iodo-
14 Nitro NO2 Nitro -