REPUBLIQUE DEMOCRATIQUE DU CONGO

MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET

UNIVERSITAIRE
UNIVERSITE Président Joseph KASA VUBU (UKV)
L1 LMD BioMed 2023- 2024

Matériel de travail pour le cours de

Chimie
Composante "Chimie organique"
(30 – 10 - 5 h)

24/07/2024 1
Les objectifs du cours
• apporter les bases de la chimie organique
moderne

• la relier à certains concepts fondamentaux

détaillés dans le cours de chimie générale
(liaison chimique, thermochimie, cinétique
chimique, réactions acide-base).

• Relier le contenu du cours avec ses implications

sur la matière vivante et
24/07/2024 2
Les objectifs du cours

• Présenter les concepts de base par la description des

grandes classes de groupes fonctionnels et de la
nomenclature organique.

• Présenter les propriétés physicochimiques et

électroniques et les relier à la réactivité.

• Présenter les structures tridimensionnelles des

molécules organiques ainsi que les différents
phénomènes d'isomérie qui en résultent

24/07/2024 3
Chap I : NOTIONS FONDAMENTALES EN CHIMIE
ORGANIQUE

Chap II : LES HYDROCARBURES

Chap III : STEREOCHIMIE

Chap IV : EFFETS ELECTRONIQUES ET STRUCTURAUX

DANS LES MOLECULES ORGANIQUES : CORRELATION
ENTRE LA STRUCTURE ET LA REACTIVITE

24/07/2024 4
Chap V : REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

Chap VI : COMPOSES ORGANIQUES A

GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Chap VII : COMPOSES NATURELS D’INTERET

BIOLOGIQUE.

24/07/2024 5
Chap I : NOTIONS FONDAMENTALES EN CHIMIE
ORGANIQUE
  Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 6
Terminologie : composé inorganique vs. organique

• Composé inorganique = tout composé que l’on

peut obtenir à partir des minéraux et autres
sources inanimées
• Composé organique = tout composé qui contient
au moins un atome de carbone à l’état réduit (c-
à-d engagé dans une liaison où c’est lui qui reçoit
l’ (es) électron(s) du partenaire de liaison)
• [Link]. CH4 = organique
dans les liaisons entre C et les H, c’est le carbone
quoi reçoit des électrons mis en commun par H
24/07/2024 7
La grande majorité de tous les composés et la quasi-
totalité des composés biochimiques importants =
des composés organiques.
 Chimie organique = chimie des composés du
carbone

24/07/2024 8
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
  1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 9
1. L’atome de carbone et ses particularités

• Possibilité de combinaisons en nombre infini

parce que :

. Elément médian du tableau périodique,

est capable de former des liaisons très fortes :

24/07/2024 10
L’élément « carbone » est situé dans le milieu
de la seconde période du tableau périodique
entre le bore (B) et l’azote (N).

24/07/2024 11
Le carbone appartient à la 4ème famille des
éléments. Son numéro atomique, (Z) est 6. Sa
configuration électronique est : 1s² 2s² 2p²

24/07/2024 12
24/07/2024 13
Une liaison covalente, symbolisée par un trait, résulte de
la mise en commun d’un électron célibataire par chaque
atome qui la constitue, ces deux électrons définissent le
doublet de liaison.
24/07/2024 14
• En revanche, le carbone peut former des liaisons
ioniques avec les métaux alcalins (Na, K et Li).

24/07/2024 15
 Possibilités du C de former des liaisons:
- avec lui-même (liaison C − C : 83 kcal/mole au
minimum)
- avec bcp d’autres éléments : hydrogène H, azote N,
oxygène O, chlore Cl, soufre S, …

• . Le carbone contient 4 électrons dans sa couche

périphérique → après hybridation, il peut former 4
liaisons covalentes avec d’autres atomes. On dit alors
que le carbone est tétravalent.

• . Le carbone est capable de former des liaisons

simples, doubles et triples avec lui-même et avec
d’autres atomes :
24/07/2024 16
. Dans ses liaisons, le carbone peut former des
chaînes linéaires non ramifiées, ramifiées, ou
encore cycliques.

. L’existence des isomères pour beaucoup de

composés organiques :
Diméthyl-éther C2H6O Ethanol
CH3-O-CH3 et CH3-CH2-OH

Isomères = composés de formule brute identique,

mais dont les configurations des liaisons sont
différentes
24/07/2024 17
L’atome de carbone (C : A = 12 et Z = 6 ) à l’état
fondamental, c-à-d non excité , c’est :

 un noyau qui contient 12 nucléons dont

 6 protons et 6 neutrons et
 6 électrons dont 4 périphériques, → pouvant être
engagés dans des liaisons.
L’acquisition de 4 électrons supplémentaires dans des
liaisons covalentes lui permet de compléter son octet.
Il est donc de valence 4, c’est-à-dire tétravalent.

Sa configuration électronique = 1s2 2s2 2p2

Sa valeur d’électronégativité sur l’échelle de Pauling =

2,5.
24/07/2024 18
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
  2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 19
•  La liaison chimique dans les composés
organiques : liaisons ioniques vs. covalentes

Liaisons ioniques
 peu fréquentes en chimie organique. On les
rencontre généralement dans :
 les composés avec les organométalliques (=
contenant une liaison carbone – métal, p. ex. avec
les alcalins)
 les sels d’acides carboxyliques

 les sels du phénol et de ses dérivés

24/07/2024 20
 - les alcoolates :
Comme acides faibles, les alcools (et les phénols) se
dissocient faiblement en solution aqueuse diluée
en donnant un proton à l’eau → le résultat en est la
formation d’un ion hydronium H3O+ et d’un anion
alcoolate RO- (ou phénolate ArO-).

Comme bases faibles, les alcools sont

réversiblement protonnés par les acides forts et
donnent alors des ions oxonium ROH2+

 - les sels d’ammonium

 - etc.
24/07/2024 21
 Liaisons covalentes
• fréquentes en chimie organique.
• Dans les liaisons covalentes entre le carbone et les
hétéro-éléments, les électrons ne sont pas toujours
partagés d’une manière égale.
• Ces liaisons sont donc polarisées.
• P. ex. si l’hétéroatome X est plus électronégatif que
le carbone on a : C δ + − X δ −

La liaison covalente est symbolisée par un trait − qui

relie les deux atomes et qui représente un doublet
appelé aussi doublet de liaison ou doublet liant pour le
distinguer du doublet non liant (n) qui ne participe pas
à la liaison.
24/07/2024 22
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
  3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 23
 Configuration électronique fondamentale de
l’atome de carbone (Hardt p 17 Fig 1.5)

Hybridation des orbitales atomiques du carbone

A son état fondamental, le C ne pouvait engager

que deux liaisons simples avec ses 2 éléctrons
singletons et l’état d’octet ne serait jamais atteint.
24/07/2024 24
Or on remarque que le carbone engage plutôt 4
liaisons.

Donc, un réarrangement préalable de la

configuration fondamentale des électrons de C
doit au préalable avoir lieu, afin de permettre à
l’atome de carbone d’engager jusqu’à 4 liaisons
avec ses 4 électrons périphériques, et atteindre
ainsi l’état d’octet.

 Ce réarrangement = hybridation.
24/07/2024 25
 Ce réarrangement = hybridation.

 L’hybridation des orbitales atomiques consiste à

combiner une partie ou les 4 orbitales atomiques de la
couche de valence du carbone (2s et 2px, 2py, et 2pz).

 Ce phénomène augmente avantageusement la

valence du carbone: au lieu de rester 2, elle devient 4.

 Les orbitales hybrides sont identiques et donnent lieu

à des liaisons bcp plus stables : on dit qu’elles sont
dégénérées

 Le carbone présente 3 types d’hybridation différents :

sp3, sp2, sp.
24/07/2024 26
• L’hybridation sp3
Dans le cas où un atome de carbone forme 4 liaisons
simples σ avec d’autres atomes, celui-ci est dans l’état
d’hybridation « sp3 ».
Les quatre axes de symétrie de ces orbitales hybridées
du carbone font entre eux des angles dièdres égaux de
109° 28'.

Le noyau du
carbone est au
centre de la
représentation.

24/07/2024 27
Ce type d’hybridation est celui du carbone dans le
méthane CH4 : 4 liaisons simples σ équivalentes
sont formées par recouvrement des 4 orbitales
hybridées « sp3 » du carbone avec les 4 orbitales «
s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène, formant
un système tétraédrique.

Cette hybridation du carbone se retrouve dans tous

les alcanes de formule générale CnH2n+2 : comme
l’éthane C2H6, le propane C3H8, le butane C4H10,
etc.

24/07/2024 28
Hybridation sp3 (25% caractère s et 75% caractère p)

L’orbitale s (2s) se mélange avec les trois orbitales 2p

(px, py et pz) pour former 4 orbitales hybrides
appelées chacune orbitale sp3 c’est-à-dire (s1p3).

Ici l’exposant indique le nombre d’orbitales

atomiques de chaque type qui a été mélangé.

Il y a donc au total 4 orbitales sp3. Elles sont dirigées

vers les 4 sommets d’un tétraèdre régulier dont le
noyau carbone est le centre
24/07/2024 29
 Formation de 4 orbitales sp3 hybrides (Hardt)

De ce fait, ces orbitales sp3 ainsi que les liaisons

auxquelles elles donnent naissance font entre elles
des angles de 109°28’.
Cette hybridation est dite tétraédrique (ou
tétragonale). Le carbone qui subit cette hybridation
est dit ‘‘carbone tétraédrique‘‘
24/07/2024 30
Géométrie de 4 orbitales hybrides sp3 : forme
tétraédrique (ou tétragonale), comme dans le
méthane, CH4

24/07/2024 31
 Les orbitales
de H, pures,
non hybridées,
sont
sphériques

Les orbitales de C, hybridées, sont d’apparence

24/07/2024
conique 32
 Atour des
liaisons simples
σ, Il y a libre
rotation,….

…….Pour sa part, la libre rotation permet à deux groupes

carbonés
24/07/2024 adjacents de tourner l’un par rapport à l’autre.33
• Ce type d’hybridation est celui du carbone dans le
méthane CH4 : 4 liaisons simples σ équivalentes
sont formées par recouvrement des 4 orbitales
hybridées « sp3 » du carbone avec les 4 orbitales «
s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène formant
un système tétraédrique.

• Les 4 orbitaux « s » sphériques de 4 atomes

d’hydrogène forment un système tétraédrique.
Cette hybridation du carbone se retrouve dans
tous les alcanes de formule générale CnH2n+2
comme l’éthane C2H6, le propane C3H8, le butane
C4H10, etc.
24/07/2024 34
24/07/2024 35
Il y a libre rotation autour des liaisons simples σ,
ce qui permet à deux groupes carbonés
adjacents de tourner l’un par rapport à l’autre.

24/07/2024 36
 Hybridation sp2 (33% caractère s et 67% caractère p)
• Ici l’orbitale du type s (2s) se combine avec 2 orbitales
du type p (px et py) et on obtient 3 orbitales hybrides
(dégénérées) appelées sp2 et une orbitale p non
hybridée (pz).

• Cette hybridation est appelée hybridation trigonale,

hybridation sp2. Et le carbone concerné est appelé
carbone sp2 .

Dans ce type d’hybridation des orbitales atomiques du

carbone, une seule orbitale « p » de la couche 2 reste
pure.
Les 3 autres orbitales sont hybridées « sp2 » à partir de
l’orbitale « s » et des deux orbitales « p » restantes.
24/07/2024 37
Les 3 orbitales hybridées « sp2 » sont équivalentes,
leurs axes de symétrie sont coplanaires et font entre
eux des angles de 120°. L’orbitale « p » pure se situe
de part et d’autre de ce plan, et son axe lui est
perpendiculaire.

24/07/2024 38
L’hybridation sp2 permet au C de former , en la
superposant sur une liaison simple C – C déjà
existante, une autre liaison entre les mêmes 2 C :

on obtient une deuxième liaison. L’ensemble

constitue une double liaison, dont l’une est s, et
l’autre .

Les doubles liaisons représentent des régions de la

molécule à forte densité électronique.

24/07/2024 39
Hybridation sp2

24/07/2024 40
Hybridation sp (50% caractère s et 50% caractère p)
• Ici l’orbitale du type s (2s) se combine avec 1 seule
orbitale du type p (2px).

• On obtient 2 orbitales hybrides dégénérées

appelées sp à côté des 2 orbitales p (py, pz) non
hybridées.

• Ces 2 orbitales forment entre elles un angle de

180° et sont coaxiales
(Image plus loin)
24/07/2024 41
Lorsque le carbone est dans l’état d’hybridation «
sp » :
 deux orbitales p pures sont accompagnées de
deux orbitales hybridées « sp » équivalentes qui
sont formées à partir de l’orbitale « s » et de la
troisième orbitale « p » de la couche 2 du
carbone.
– Les axes des deux orbitales « sp » sont
colinéaires.
– Les axes des deux orbitales « p » pures sont
perpendiculaires entre eux et à l’axe commun des
orbitales hybridées « sp ».
24/07/2024 42
 Hybridation «sp»

24/07/2024 43
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
  4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 44
 Théorie des orbitales moléculaires et liaisons
chimiques

 La « théorie des orbitales moléculaires » explique les

relations entre les orbitales atomiques, les liaisons
chimiques et la structure des molécules.

• D’après cette théorie, lorsque un nombre i (i = 2, 3, 4,

…) donné d’orbitales atomiques se recouvrent, elles
se combinent et fournissent le même nombre i
d’orbitales moléculaires.

• Alors que chaque orbitale atomique ne s’étend

qu’autour d’un seul noyau atomique, les orbitales
moléculaires elles, s’étendent par contre sur deux ou
plusieurs noyaux.
24/07/2024 45
Deux orbitales atomiques peuvent donc se combiner pour
donner 2 orbitales moléculaires.

L’une des 2 orbitales moléculaires possède une énergie

inférieure à celle des 2 orbitales atomiques de départ. On
l’appelle orbitale liante.
Dans cette orbitale, le nuage électronique est concentré
entre les noyaux atomiques et les retient ainsi en liaison. Il y
a liaison chimique.

L’autre orbitale moléculaire a une énergie plus élevée que

les orbitales atomiques de départ. On l’appelle orbitale
anti-liante. Les électrons placés dans cette orbitale se
retrouvent concentrés de part et d’autre à l’extérieur de la
région commune entre les 2 noyaux atomiques.

Ces électrons n’assurent donc pas la liaison, mais provoquent

plutôt une répulsion entre les 2 atomes (déstabilisation). 46
24/07/2024
Deux orbitales atomiques peuvent se combiner de 2 manières
pour former une liaison :

• - soit coaxialement : on a dans ce cas une orbitale moléculaire

sigma (ou σ). Les 2 orbitales sont soit une orbitale s soit une
orbitale hybride spi :

• L’orbitale σ est caractéristique de la liaison simple.

• - soit parallèlement : on obtient dans ce cas une orbitale

moléculaire pi (ou π) lorsque la combinaison est liante, c-à-d.
avec recouvrement) ou l’orbitale moléculaire π* (lorsque la
combinaison est anti-liante c.à.d sans recouvrement).

• Les orbitales atomiques qui peuvent se combiner de cette

manière sont les orbitales non-hybridées p (px, py et pz).
• Exemples : La liaison double C C est constituée
d’une liaison σ (qui se trouve dans le
24/07/2024 47
La liaison triple se fait entre deux carbones
d’hybridation sp. Chacun de ces carbones a 2
orbitales atomiques sp et 2 orbitales non-hybridées
px et py.

Le pouvoir électro-accepteur (l’électronégativité) du

carbone dépend de son degré d’hybridation.
L’électronégativité du carbone croît avec le
caractère s des orbitales hybrides, c.à.d. dans
l’ordre suivant : Csp3 < Csp2 <Csp

24/07/2024 48
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
  5. Résonance
6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 49
Résonance
• Liaison σ = liaison où les 2 électrons de la liaison se
répartissent uniquement entre les 2 atomes directement
liés. On dit alors que ces 2 électrons sont des électrons
localisés, et l’orbitale σ est dite orbitale localisée.

• Système π-conjugué = système où les doubles liaisons

alternent avec les liaisons simples.
• Les électrons d’une liaison - π peuvent se répartir, peuvent
se délocaliser sur plus de 2 atomes, au-delà des atomes
liés, sur tout le système π-conjugué.

• Une molécule, ou un ion, ou un radical qui ne possède que

des électrons localisés, ne donne lieu qu’à une structure de
Lewis (structure canonique) unique ; dans ce cas il n’y a
pas de structures de résonance :
24/07/2024 50
• Un système-π conjugué possède des liaisons
délocalisées et peut présenter 2 ou plusieurs
structures de Lewis (formes canoniques, c.à.d.
formes respectant la théorie de valence, formules
limites, structures de résonance).

• Dans ce cas, la structure réelle de la molécule est

la moyenne des contributions pondérées par les
poids statistiques.

24/07/2024 51
Règles de la résonance (pour info):
• 1. La résonance concerne les systèmes-π ( = doubles
liaisons) conjugués et fait intervenir les électrons π
et n (simples liaisons).
• Les doublets σ des liaisons C − H peuvent aussi
participer à la résonance dans certains cas (cas de
l’hyperconjugaison).
• 2. Toutes les formes limites doivent être de
véritables structures de Lewis (respectant les
valences).
• 3. dans la résonance la position des atomes ne
change pas. Seuls les électrons se déplacent
(électromérisation)
• 4. Tous les atomes du système-π conjugué
(participant à la résonance) doivent être dans un
même plan (coplanaires) pour permettre le
24/07/2024 52
• recouvrement des orbitales p (recouvrement qui
constitue le boulevard par où les électrons π et n se
déplacent).
• 5. chaque forme contribue dans l’hybride de
résonance proportionnellement à sa stabilité. Les
formes les plus stables contribuent plus que les
moins stables.
• 6. L’énergie de la molécule réelle (hybride de
résonance) est plus basse que celle de n’importe
laquelle des formes canoniques. La résonance est
donc un phénomène stabilisant.
Pourquoi la résonance est – elle stabilisante ?
• L’énergie de résonance est la différence entre
l’énergie de la molécule réelle (hybride de
résonance) et celle de la structure canonique la plus
stable (de plus basse énergie).
24/07/2024 53
Formes canoniques du benzène :

Les structures I et II ont la même stabilité et

sont de loin plus stables que III, IV et V.

24/07/2024 54
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN
CHIMIE ORGANIQUE
Terminologie
1. L’atome de carbone et ses particularités
2. La liaison chimique dans les composés
organiques
3. Hybridation des orbitales atomiques du
carbone
4. Orbitales moléculaires et liaisons chimiques
5. Résonance
  6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
24/07/2024 55
• 6. Liaison-hydrogène (pont hydrogène)
• L’atome d’hydrogène lié à un élément
électronégatif peut se lier simultanément à un
autre élément électronégatif porteur d’au moins
un doublet électronique libre.

• Ce lien est appelé liaison-hydrogène, pont-

hydrogène, pont-H (à ne pas confondre avec le
pH): ce n’est pas une mise en commun d’électrons
ou liaison covalente, mais une liaison
électrostatique réelle, basée sur la différence
d’électronégativité.
24/07/2024 56
2 exemples de pont H :
• À gauche : intermoléculaire
• À droite : intramoléculaire

• Lorsqu’il est intramoléculaire, le pont H porte le

nom de phénomène de chélation (il forme un
cycle chélaté).

24/07/2024 57
• Le pont-H est responsable des anomalies observées
dans les propriétés physiques et chimiques des
composés qui le renferment.

• Le pont-H intermoléculaire augmente anormalement

les températures d’ébullition et de fusion. Beaucoup
d’autres propriétés sont aussi largement affectées.

• Le pont-H intramoléculaire modifie profondément

les propriétés physiques et chimiques des composés
chélatés. Les températures de fusion et d’ébullition
diminuent entre autres.
24/07/2024 58
Le composé à droite : présente la possibilité d’établir 4
ponts hydrogène intermoléculaires. Lesquels ?
24/07/2024 59
Chapitre I : NOTIONS FONDAMENTALES EN CHIMIE
ORGANIQUE
 Chapitre II : LES HYDROCARBURES
Chapitre III : STEREOCHIMIE
Chapitre IV : EFFETS ELECTRONIQUES ET
STRUCTURAUX DANS LES MOLECULES ORGANIQUES :
CORRELATION ENTRE LA STRUCTURE ET LA
REACTIVITE
Chapitre V : REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
Chapitre VI : COMPOSES ORGANIQUES A
GROUPEMENTS FONCTIONNELS
CHAPITRE VII : COMPOSES NATURELS D’INTERET
BIOLOGIQUE.
24/07/2024 60
 Chapitre II : LES HYDROCARBURES
 Hydrocarbures = composés organiques dont les molécules
sont formées uniquement des atomes C et de H.
 Il y a 2 sortes d’hydrocarbures :
 les hydrocarbures aliphatiques (Partie A du chapitre) et
 les hydrocarbures aromatiques (Partie B du chapitre).

 Hydrocarbures aliphatiques : subdivisés en 2 groupes :

 les hydrocarbures aliphatiques acycliques = hydrocarbures
aliphatiques et
 les hydrocarbures aliphatiques cycliques = hydrocarbures
alicycliques.
 Les hydrocarbures aliphatiques acycliques se subdivisent à
leur tour en trois catégories : les alcanes, les alcènes, les
alcynes.
24/07/2024 61
• A. HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
• 1. Les alcanes CnH2n + 2 , ou les paraffines
= Hydrocarbures saturés à chaînes ouvertes;
 Ne contiennent que des liaisons C–H et C–C.
 Leur formule générale CnH2n + 2 où n est un
nombre entier (1, 2, 3, …).
1.1 Formules

24/07/2024 62
• 1.2 Nomenclature
a) Nomenclature des alcanes linéaires (normaux, n)
Les hydrocarbures linéaires dont les atomes de carbone
forment une seule ligne continue sont appelés hydrocarbures
normaux, n- alcanes

 De C1 à C4 : les noms des hydrocarbures sont des noms

triviaux conventionnels: Méth-, Eth-, Prop- , But-ane

 A partir de C5, le nom d’un hydrocarbure normal est formé

par :
 un préfixe tiré de la numérotation grecque qui donne le
nombre d’atomes de C que contient l’hydrocarbure.
 la terminaison ‘‘ –ane ’’ caractéristique des alcanes
24/07/2024 63
24/07/2024 64
• b) Nomenclature des radicaux des alcanes
Lorsqu’un alcane perd un atome d’hydrogène à une
extrémité de la chaîne hydrocarbonée, on obtient un radical
(R) monovalent, de formule générale CnH2n + 1 et appelé
radical alkyle R. , caractérisé par la présence d’un électron
résiduel non apparié, représenté par un point.
Le nom du radical est obtenu en remplaçant la terminaison
‘‘ane’’ de l’alcane correspondant par la terminaison ‘‘yle’’.

• CH4 méthane → CH3· radical méthyle

• CH3-CH2-CH3 propane → CH3-CH2-CH2· radical n-propyle
• Suivant que le carbone porteur de la valence libre est
attaché à un, deux ou trois autres carbones on parle de
radical primaire (ou normal), secondaire, ou tertiaire.
• Dans la numérotation du radical le carbone qui porte la
valence libre porte obligatoirement le numéro 1 :
• CH3-CH2-CH2· radical n-propyle
24/07/2024 65
• Dessinez le radical propyle secondaire ( = radical
propyle secondaire = radical s - propyle )

Lorsque les alcanes perdent un atome d’hydrogène à

chaque extrémité de la chaîne hydrocarbonée, on
obtient les radicaux bivalents. Les noms de ces
radicaux sont formés en remplaçant dans la
terminaison du radical monovalent le ‘‘yle’’ par
‘‘ylène’’. Méthyle ----->Méthylène
Ethyle ----> Ethylène
 Différence entre radical éthyle et radical éthylène
24/07/2024 66
• c) Nomenclature des alcanes ramifiés
La nomenclature des hydrocarbures saturés à
chaînes ramifiées respecte les règles établies par
l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
(U.I.C.P.A, en anglais IUPAC), que voici :

• 1) Choisir la chaîne carbonée la plus longue

possible qui sera considérée comme chaîne
principale et qui donnera le nom de base de
l’hydrocarbure.

24/07/2024 67
2) Faire précéder le nom de la chaîne principale par les
noms des différents substituants classés en ordre
alphabétique.
Lorsque le nom du radical (monovalent) précède le
nom de la chaîne principale, le ‘‘e’’ terminal est
supprimé du nom du radical.
Quand la chaîne hydrocarbonée principale porte
plusieurs substituants identiques, le nom du radical
correspondant est précédé du préfixe di, tri, tétra, …
qui rend compte du nombre de ces substituants. Leurs
différentes positions sont indiquées par des chiffres
séparés entre eux par des virgules. Les préfixes di, tri,
tétra, …n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique.

• 3) Numéroter la chaîne principale par l’extrémité

24/07/2024 68
• 3) Numéroter la chaîne principale par l’extrémité la
plus proche de la ramification ou du substituant.
• Chaque substituant est affecté d’un chiffre qui
correspond à son point de fixation sur la chaîne
principale.
• Dans l’ancienne nomenclature francophone, le
chiffre suit le nom du substituant et en est séparé
par un trait.
• Lorsque la chaîne principale porte plusieurs
substituants, le sens de la numérotation de la chaîne
principale est choisi de manière à ce que la somme
des positions de ces substituants représente le
chiffre le plus petit possible.
• 4) Numéroter également les substituants fixés
24/07/2024 69
• 4) Numéroter également les substituants fixés sur
la chaîne principale à partir de leur point de
fixation.
• On applique au substituant (ramification) les
mêmes règles qu’à la chaîne principale et on
place entre parenthèses l’ensemble du nom
correspondant à ce substituant. Le carbone-
radical porte toujours le numéro 1.
• Remarque : La nomenclature actuelle
recommande que le chiffre précède le nom du
substituant comme pour la nomenclature
anglophone. Cette remarque est valable aussi
pour la nomenclature des autres composés qui
seront vus dans la suite de cours. Exemples :
24/07/2024 70
• 2° la numérotation de la chaîne se fait de façon à
attribuer le(s) plus petit(s) numéro(s) à la double
liaison (ou aux doubles liaisons).

• 3° le nom de la chaîne principale est suivi par le

numéro du premier atome de carbone portant
chaque double liaison.

• 4° les substituants sont nommés d’abord et pour

chacun d’eux un chiffre indique le point de
fixation sur la chaîne principale.
• Exemples :
24/07/2024 71
• Exemples : ancienne édition p 15

La notion d’isomères
Isomères de structure
• L’isomérie étudie les possibilités pour un composé
chimique de formule brute donnée de se présenter :
•  soit sous une ou plusieurs structures moléculaires
différentes (= isomères de structure),
•  soit sous une seule structure moléculaire mais sous des
configurations spatiales différentes (= isomères de
configuration).

• Les trois premiers alcanes ne présentent chacun qu’un seul

isomère (une seule formule de structure, une seule forme
Lewis canonique). Mais à partir du quatrième, (C4), il
existe une possibilité de ramification et donc une
possibilité d’avoir plusieurs isomères
24/07/2024 • Dessinez n-butane et isobutane 72
• Les noms des composés qui portent soit deux, soit
trois groupes méthyles en bout de chaîne sont
formés respectivement par les préfixes iso et néo
suivis du nom qui rend compte du nombre total de
carbones.
• La dénomination avec iso et néo est utilisée
uniquement en absence de substituant dans les
alcanes ou dans le radical alkyle

• Dessinez et Comparez
n-hexane
Iso-hexane (=méthyl-2 pentane )
néohexane (= diméthyl-2,2 butane )
et les radicaux correspondants
24/07/2024 73
Numérotation de la chaîne
La chaîne principale est celle qui possède
le plus grand nombre de carbone.
Les indices indiquant l’emplacement des
radicaux doivent être les plus petits
possibles. La bonne numérotation
La justifier le choix
Nom du composé
• Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e
; terminaison yl
• Les substituants sont placés avant le groupe
principal.
• S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont
placés par ordre alphabétique (sans les préfixes
multiplicateurs).
• S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la
molécule, on utilise un préfixe :
 Indices et signes
• Règles générales (valables pour tous les composés) :
• - Les indices de position sont placés immédiatement
avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent.
• - Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.
• - S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même
partie, ils sont séparés par une virgule.

Nom des composés

La numérotation proposée est ‘elle la bonne ? Pourquoi ?

• Ramifications multiples

Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à

la chaîne principale.
- Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mise entre
parenthèses.
1) Chaîne principale : décane
2) Indice de substitution principal : 5
3) Nom du radical ramifié : 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire : 1-méthyl
Dessinez et Comparez
A ) n-hexane
b ) Iso-hexane (- méthyl-2 pentane )
c ) néohexane (- diméthyl-2,2⇒butane )
5-(1-Méthylpropyl)décane

d ) et les radicaux correspondants, donc

Pour a – c, indiquez et localisez le nombre possible
de radicaux 1aires, 2aires, et 3iaires

24/07/2024 78
• Propriétés physiques des alcanes
 Ne renfermant que des liaisons apolaires C – C et C- H,
 composés apolaires, insolubles dans l’eau.
 cohésion intermoléculaire assurée uniquement par les
forces de Van der Waals qui sont des forces faibles.
 points d’ébullition et de fusion plus faibles que ceux
de bcp d’autres composés de masses moléculaires
semblables.

 Dans un même groupe d’isomères: si ramification, →

encombrement stérique , → cohésion
intermoléculaire, → points de fusion et d’ébullition 
24/07/2024 79
 Nom Structure P.E. (°C )
n-hexane 68,7
méthyl-2 60,3
pentane
(isohexane),
méthyl-3 63,3
pentane,

A température ordinaire, les alcanes C1 à C4 sont de

gaz et C5 à C14 liquides et à partir de C15 solides.
24/07/2024 80
• Propriétés chimiques des alcanes

• Ne renferment que des liaisons apolaires C – C et

C – H,
• sont des composés très peu fonctionnels : →
paraffines (en latin : parvum affinis = pauvre
affinité).
• Inattaquables à T ordinaire par un réactif
oxydant, (un électrophile ou par un nucléophile).
• Pour réagir, exigent des conditions très fortes :
cas de la combustion avec O2,
24/07/2024 81
• 1°) Halogénation des alcanes
• Alcane + halogène X2 → halogéno − alcanes divers
• Avec le F2 la réaction est exothermique et
explosive, même dans le noir à température
normale. Le chlore Cl2 réagit en présence de la
lumière (réaction photochimique), à la
température normale.
24/07/2024 82
• Le brome Br2 réagit aussi en présence de la lumière
mais moins vigoureusement.
• La chloration photochimique des alcanes se fait en
trois phases : initiation, propagation, terminaison.
• 2°) Combustion des alcanes
• A T élevée et dans un excès d’oxygène, les alcanes
subissent une combustion complète et sont
transformés en CO2 et H2O.
• Cette réaction est très exothermique, d’où
l’utilisation des hydrocarbures provenant du pétrole
brut comme combustibles pour produire de la
chaleur et de l’énergie mécanique par combustion
24/07/2024 83
• 3°) La nitration des alcanes
• Elle se réalise à très haute T. Elle utilise comme agent
nitrant ou l’acide nitrique ou le tétroxyde d’azote (N2O4).
Elle donne comme produit des nitroalcanes.

• Sources naturelles des alcanes

La décomposition anaérobique, à travers les ères
géologiques, des restes de végétaux et d’animaux enfermés
dans les couches profondes de la terre et soumis à des T et p
élevées (qui règnent à ce niveau) a conduit à la formation et
à l’accumulation des hydrocarbures et d’autres matériaux
essentiellement carbonés :
• – Sous forme de gaz (gaz naturel)
• – Sous forme de liquide (pétrole)
• – Sous forme de solides (charbons, houille, asphalte,
bitume,…)
24/07/2024 84
• Le pétrole extrait des gisements pétrolifères est
principalement un mélange complexe
d’hydrocarbures aliphatiques saturés et
insaturés, et d’hydrocarbures aromatiques.

• Suivant sa région d’origine, sa coloration varie du

jaune au noir en passant par le rouge. On sépare
les différents hydrocarbures contenus dans le
pétrole brut, par la distillation fractionnée

24/07/2024 85
• Usage des alcanes

24/07/2024 86
 Les alcènes (CnH2n) : Hydrocarbures
insaturés, oléfines

24/07/2024 87
Les alcènes (CnH2n) : Hydrocarbures insaturés, oléfines
• Les hydrocarbures aliphatiques acycliques possédant une ou
plusieurs doubles liaisons C = C : = oléfines.
• Les oléfines possédant une seule liaison double = alcènes et
• celles en possédant 2 ou plusieurs = alcapolyènes.

Nomenclature
• a) Nomenclature des alcènes
• Les alcènes et les alcapolyènes simples portent des noms
triviaux.

• Les autres sont nommés selon les règles de l’UIPAC que voici :
• 1° la chaîne la plus longue contenant la ou les doubles liaisons
constitue la chaîne principale. Cette chaîne donne le nom de
l’alcène en remplaçant le suffixe ‘‘ane’’ correspondant par le
24/07/2024 88
suffixe ‘‘ène’’.
Dessinez ces molécules
• éthylène propylène isobutylène
isoprène C5
• éthène

• propène

• isobutène

• méthyl-2 butadiène-1,3
24/07/2024 89
• méthyl-4 propyl-3 hexène-2

• n-propyl-3 heptène-2

• éthyl-4 octène-3

• butène-2 trans
•
• butène-2 cis
24/07/2024 90
c) Les radicaux hydrocarbonés dérivés des alcènes :
remplacer le suffixe ‘‘ene’’ de l’alcène
correspondant par le suffixe ‘‘ènyle’’. De nouveau ici
le carbone porteur de valence libre porte le numéro
1 et l’on précise explicitement la position de la
double liaison dans la nomenclature :

Dessinez:
• radical pentènyle-1 (radical pentène-1 yle)
• radical pentènyle-3 (radical pentène-3 yle)
• radical hexènyle-5 (radical hexène-5 yle)
24/07/2024 91
Qlq radicaux alcènyles ont des noms triviaux qui
sont les plus utilisés :

• rad. vinyle = r. éthènyle

• r. allyle = r. isopropènyle

• r. propènyle-2 = r. méthyl-1éthènyle
24/07/2024 92
d) Nomenclature des alcapolyènes (polyènes)
• possèdent 2 ou plusieurs doubles liaisons
On les appelle :
• Alcadiène ( 2 doubles liaisons C=C)
• Alcatriène ( 3 doubles liaisons C=C)
• Alcatétraène (4 doubles liaisons C=C)

Les alcapolyènes sont nommés selon les règles de

l’UICPA données pour les alcènes. Il existe trois
types de polyènes selon la position relative des
doubles liaisons, position qui influence fortement
les propriétés de ces composés.
24/07/2024 93
1°) Les allènes : alcadiènes à deux doubles liaisons
cumulées
• C= C=C
• Ce sont des composés très réactionnels.

Exemples :
• CH2=C=CH2 allène (propadiène)
• CH2=C=CH-CH3 méthyallène (butadiène-1,2)
• CH3-CH=C=CH-CH3 diméthyallène symétrique
(pentadiène-2,3)

24/07/2024 94
• 2°) Les polyènes conjugués C=C-C=C

doubles liaisons séparées par une liaison simple et

tous les atomes du système conjugué sont
coplanaires.

Cette coplanéité permet la circulation des électrons π

(électromérisation) d’un bout à l’autre du système
conjugué.

Suite à l’électromérisation, le système conjugué se

présente sous (et résonne entre) plusieurs structures
limites. Plus il y a des DoLi, plus il y a des structures
limites.
24/07/2024 95
• Plus il y a des structures de résonance, plus le
système conjugué est stabilisé.

• La résonance dans le système conjugué influence

donc profondément les propriétés chimiques
(=réactivité) et physiques de ces polyènes.

• Dessinez
- butadiène 1,3
- éthyl-2 méthyl – 5 heptatriène 1,3,5

24/07/2024 96
3°) Polyènes non conjugués
C= C - (C)n – C= C avec n=1, 2, 3 …
• doubles liaisons séparées par 2 ou plusieurs
liaisons simples

• Exemples :
• CH2=CH-CH2-CH=CH2 pentadiène-1,4
• CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH3 heptadiène-1,5.

24/07/2024 97
2.2 Propriétés physiques des alcènes
évoluent d’une manière similaire à celles des alcanes
: alcènes = série homologue dont les propriétés
physiques évoluent régulièrement avec
l’allongement de la chaîne.

24/07/2024 98
Propriétés chimiques
 alcènes = plus réactifs que les alcanes à cause de la
double liaison (C=C).

 réactions de combustion comme pour les alcanes,

 + réactions d’addition :
a) Hydrogénation (addition de H2)
b) Addition de chlore ou de brome
c) Addition de chlorure d’hydrogène
• Addition d’eau, réactions d’addition avec les
oxacides halogénés HOX (HOCl, HOBr, …) et l’acide
sulfurique concentré.
(Schémas et autres détails dans le support pdf)
24/07/2024 99
• Préparation des alcènes
• sont généralement préparés à l’aide des
réactions d’addition sur les alcynes ou à partir
des réactions d’élimination.
• a) Addition de H2 sur un alcyne,
• b) Elimination à partir d’un alcool, des dérivées
mono halogénés, …
• Règle de SAYTZEFF : lors de l’élimination,
l’hydrogène éliminé provient préférentiellement
de l’atome de carbone adjacent au carbone
portant la fonction et qui est le moins
hydrogéné.
24/07/2024 100
Usage de l’alcène le plus simple
• L’alcène le plus simple : l’éthène, couramment appelé
éthylène.
• gaz incolore à odeur légèrement éthérée et au goût
suave, très inflammable
• ses mélanges avec l’oxygène : hautement explosibles.
• L’éthylène : substrat de départ de près de 40% de toutes
les substances organiques d’intérêt industriel.
• sert à fabriquer le polyéthylène, le dichlorure d’éthylène,
le chlorure de vinyle et le polychlorure de vinyle (PVC),
l’acétate de vinyle et le polyacétate de vinyle, le styrène,
des polyesters, des agents réfrigérants, voire des
anesthésiques.
On emploie également de l’éthylène pour vaporiser les
vergers en vue d’accélérer le mûrissement des fruits.
24/07/2024 101
• Différence entre éthenyl et éthylène
: dessinez

24/07/2024 102
 Les alcynes

Passer à la 2ème partie

24/07/2024 103
 2ème partie du support


24/07/2024 104
 Les alcynes

24/07/2024 105
Hydrocarbures aliphatiques (acycliques)
possédant une ou plusieurs liaisons triples.

Une seule liaison triple 

formule brute CnH2n-2.
Alcyne le plus simple c’est H-C≡C-H appelé
trivialement acétylène.
• D’où les alcynes s’appellent aussi hydrocarbures
acétyléniques ou acétylènes.

24/07/2024 106
 Nomenclature (UICPA) des alcynes

a) Nomenclature des alcynes

Règles de l’UICPA : remplacer le suffixe ‘‘ane’’

des alcanes correspondants par le suffixe ‘‘yne’’ et
utiliser les autres règles vues pour les alcanes et
les alcènes.

• CH3-C≡CH3  propyne

• CH3-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3  heptyne-3
24/07/2024 107
b) Composés renfermant des doubles et triples liaisons

• Une même molécule renferme des = et des ≡ liaisons,

Règles de l’UICPA : usage des deux suffixes ène et
yne.

 Chaque suffixe ène ou yne doit être accompagné par

un chiffre indiquant la position de la liaison insaturée.

 Le suffixe ène précède toujours yne.

 numéroter la chaîne carbonée de manière à donner

les plus petits numéros aux liaisons multiples.

 En cas de choix numéroter la chaîne de façon à

donner les plus petits numéros aux = liaisons.
24/07/2024 108
• Exemples
HC≡C-CH2-C≡C-C≡CH heptatriyne-1,3,6

CH3-C≡C-C≡C-C≡CH heptatriyne-1,3,5 (1+3+5=9)

et non heptatriyne-2,4,6 (2+4+6=12)

 CH3-CH=CH-C≡CH pentène-3 yne-1 (3+1=4) et

non pentène-2 yne-4 (2+4=6)
 CH≡C-CH=CH-CH=CH2 hexadiène-1,3 yne-5
(1+3+5 = 9) et non hexadiène-3,5 yne-1 (3+5+1=9)
parce qu’en cas d’équivocité, on donne priorité à la
somme la plus petite des indices des doubles
liaisons
24/07/2024 109
c) Nomenclature des radicaux
Pour les radicaux correspondants :
le carbone ayant la valence libre est numéroté 1
et la position de la triple liaison (et des liaisons
doubles) est précisée explicitement dans la
nomenclature.
 ‘’e’’ est remplacé par ‘’yle’’.

En fait, c’est quoi encore un radical ?

• Exemples :

CH3C≡CH     Propyne

 CH2-C≡CH  radical propynyle-2 (r. propyne-2 yle)

 CH3-C≡C   radical propynyle-1 (r. propyne-1 yle)

 CH≡C-CH=CH-CH=CH    radical hexadiène-1,3 yne-5 yle

1 2 3 4
 CH ≡ C -C = CH-C = CH2 radical éthynyl-1 butadiène-1,3 yle
 Pourquoi butane comme molécule de base alors qu’ il y
a – atomes de C en chaîne non ramifiée ?
24/07/2024 111
 Différence entre les suffixes –ane, -
ène, yne et –yle, -ynyle

24/07/2024 112
3.2 Réactions des alcynes
• Tous les hydrocarbures réactions de combustion

• En plus, les alcynes subissent les mêmes types de

réactions d’addition que les alcènes :
l’hydrogénation,
addition de chlore et de brome,
addition de chlorure d’hydrogène et même d’eau.

24/07/2024 113
• Exemple de réaction d’addition de HCl

C2H2 + HCl
• 1 ère étape :

• 2ème étape :

24/07/2024 114
• Usage de l’acétylène
C2H2, HC ≡ CH
 Gaz incolore surtout obtenu à partir du pétrole.

 Mais peut également être produit en faisant réagir

du carbure de calcium avec de l’eau :

CaC2 (s) + 2 H2O (l)  Ca (OH)2(s) + C2H2(g)

 Usage dans les chalumeaux oxyacétyléniques, 

production des températures relativement élevées.

 matériau de départ d’un certain nombre de

plastiques.
24/07/2024 115
 Production d’acétylène par réaction du carbure de
calcium avec de l’eau :

CaC2 (s) + 2 H2O (l)  Ca (OH)2(s) + C2H2(g)

• cette réaction permet aux spéléologues d’ obtenir

de la lumière dans les grottes et dans les galeries
souterraines .

• Les tôliers congolais produisent de l’acétylène dans

des bombonnes par cette même réaction.
• Le gaz qui s’y échappe est amené à brûler dans l’air
suivant la réaction :
2 C2H2 (g) + 5 O2 (air)  4 CO2 (g) + 2 H2O (g)
24/07/2024 116
Modes d’obtention
• Déshydrogénation de dérivés dihalogénés
géminés ou vicinaux :

24/07/2024 117
 Les hydrocarbures aliphatiques cycliques
(hydrocarbures alicycliques)

 Les Cycloalcanes

 Les cycloalcènes et les cycloalcynes

24/07/2024 118
 Isomérie et Stéréo – isomérie

• La stéréochimie = étude des structures

tridimensionnelles des molécules et de leur impact sur
les propriétés physico- chimiques de ces molécules.

• Pourquoi connaître la stéréochimie : la plupart des

propriétés physico - chimiques des molécules
organiques sont influencées par la disposition spatiale
relative de leurs atomes et groupes d’atomes.

• Parmi ces molécules, on distingue

les isomères et
 les stéréoisomères.
24/07/2024 119
Isomérie
Définition
• Deux isomères = deux composés qui ont la même
formule brute mais dont les molécules sont différentes.

Isomérie de constitution
• Les isomères de constitution sont des isomères dont les
molécules diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons
qui relient les atomes entre eux.

• On distingue trois types d’isomérie :

•  a. Isomérie de fonction
• Les isomères diffèrent par la fonction chimique.
Exemple C3H6O :
24/07/2024 120
• Exemple C3H6O :

 b. Isomérie de position
Ces isomères diffèrent par la position de la fonction
chimique
Exemple C3H8O :

Le C qui porte la fonction est lié à :

1 autre carbone  1aire
autres carbones : 2aire
224/07/2024 121
 c. Isomères de chaîne
La disposition des C de la chaîne carbonée est
différente.
Exemple : C4H10

24/07/2024 122
 Représentations des molécules dans l'espace

1) Représentation en perspective
• De toutes les 4 liaisons du carbone:
•  deux sont situées dans le plan de la figure
(représentées par un trait),
•  une est située vers l'avant (représentée par
un triangle plein), et
•  une dernière située vers l'arrière (représenté
par un triangle hachuré).

24/07/2024 123
2) Représentation de Newman

La molécule est visualisée selon l'axe d'une liaison C

–C: 

Le C de devant est représenté par un point et

 le C de derrière par un rond,
autrement dit
les liaisons du premier C partent du
centre du cercle, et
 celles du second partent de l’extérieur du cercle.
24/07/2024 124
Stéréoisomérie
Définition
Stéréoisomères = des composés ayant même
formule développée plane mais des agencements
différents dans l'espace.

Isomères de conformation
Autour d'une liaison simple C - C, il y a libre
rotation.

24/07/2024 125
 Libre rotation

• différentes positions des groupements, 

différentes conformations.

• Ces conformations sont comme des clichés

de la molécule à des instants particuliers;
les atomes étant en perpétuelle rotation.

24/07/2024 126
• Les conformations 1, 3 et 5 sont appelées
conformations éclipsées.

• Les conformations 2, 4 et 6 sont appelées

conformations décalées.
24/07/2024 127
 Etude conformationelle des composés acycliques
(éthane, butane)

Conformations de l’éthane
L’éthane, sous sa conformation éclipsée se
présente dans l’espace de la manière suivante :

24/07/2024 128
Ethane
Les conformations ci-après sont obtenues en
faisant des rotations de 60°C environ, autour de la
liaison C-C (phénomène de libre rotation).

Observez que
tous les 120 °, la
conformation se
répète 

24/07/2024 129
A chacune de ces conformations, la molécule est
caractérisée par un niveau d’énergie déterminée.
La valeur de l’énergie potentielle de la molécule varie
en fonction de l’angle dièdre j entre deux liaisons C-H
prises comme référence.

Elle est de l’ordre de 14.2 kJ lorsque les atomes sont

en vis-à-vis.
La variation de l’énergie potentielle en fonction de
l’angle dièdre j : à tous les 120 ° de rotation, cette
valeur revient 

j est :
24/07/2024 130
Conformations du butane
Il y a quatre conformations remarquables :

Observez que
tous les 120 °, la
conformation se
répète 

24/07/2024 131
 Les conformations chaise et
bateau

Position axiale et équatoriale

24/07/2024 132
Etude conformationelle des composés cycliques
(cas du cyclohexane)
• Le cyclohexane existe sous les conformations
chaise et bateau

24/07/2024 133
Il est indispensable de savoir que les hydrogènes
qui ont été dessinés verticalement sont les atomes
d'hydrogène en position dite axiale.
En revanche, les autres sont en position équatoriale.
24/07/2024 134
On peut représenter en Newman le passage d'un
cyclohexane en conformation chaise à la
conformation bateau:

24/07/2024 135
La conformation bateau est défavorisée
(moins stable) par rapport à la conformation
chaise.
Dans la conformation bateau, il existe un
encombrement stérique entre les deux
positions axiales extrêmes.
24/07/2024 136
 ISOMERIE cis – trans /
stéréodescripteurs E – Z /

24/07/2024 137
Configuration
Configuration d'une molécule = la disposition
spatiale des atomes ou des groupes d'atomes de
cette entité.
• ISOMERIE cis – trans / E – Z /
Un groupe d'atomes constitué d'une double liaison
avec ses substituants peut donner naissance à une
isomérie géométrique soit cis – trans,

• soit E et Z.
24/07/2024 138
Lorsqu’il n’y a plus d’hydrogène sur chacun des
deux C de la double liaison, l’attribution de
l’isomérie cis-trans devient difficile (ou ambigûe) et
on les remplace maintenant souvent par les
stéréodescripteurs Z et E :

Dans ce cas on détermine pour chaque C de la

double liaison le substituant prioritaire (le plus
important) d’après les règles séquentielles de Cahn
– Ingold – Prelog (CIP) :
• ‘‘L’importance du substituant
24/07/2024 139
Règles séquentielles de Cahn – Ingold – Prelog (CIP) :
L’importance du substituant décroît avec le poids de
son atome directement lié au C (de la double liaison
ou asymétrique) ;
en cas d’ambiguïté, on considère successivement le
poids des atomes suivants ou éventuellement le
caractère triple, double ou simple qui l’unit à l’atome
suivant.’’

Les substituants ci-après se placent dans l’ordre

d’importance décroissante que voici :
• -Cl > -SO3H > -F > -OH > -NHCH3 > -NH2 > …… -
COOH > -CHO > -CH2OH > -C2H5 > -CH3 > -H
24/07/2024 140
L’isomère dont les deux groupes les plus importants
se trouvent du même côté de la double liaison est
appelé Z (de l’allemand Zusammen, ensemble).

Celui dont les 2 groupes les plus importants se

trouvent de part et d’autre de la double liaison est
appelé E (de l’allemand Entgegen, c’est-à-dire
opposé).

• Z est donc utilisé à la place de cis et E à la place de

trans.
24/07/2024 141
Règles séquentielles de Cahn, Ingold et Prelog
Les atomes des substituants portés par le carbone
asymétrique (dans l’isomérie optique) ou le carbone
éthylénique (dans l’isomérie géométrique) sont
classés entre eux selon leur degré d’éloignement par
rapport à ces carbones et selon une séquence de
priorité

Règle I :
La séquence de priorité se fonde sur le numéro
atomique du premier atome rencontré sur le
substituant envisagé. L’atome de numéro atomique
supérieur est alors prioritaire par rapport à celui de
numéro atomique inférieur.
24/07/2024 142
• Dans les substituants suivants comprenant un ou
plusieurs atomes on aura la séquence suivante de
priorité décroissante.
Elément I Br Cl S dans F O N C dans H
SO3H dans dans CH3-
OH NH2
Z 127 80 35 32 19 16 14 12 1

• (Les atomes soulignés ont été les seuls considérés

pour déterminer l’ordre de priorité).

• Règle II 
24/07/2024 143
Règle II : Quand les atomes directement liés au
carbone asymétrique ou éthylénique sont
identiques, on compare les atomes situés au degré
d’éloignement supérieur et on applique la règle I.
Exemple :

24/07/2024 144
Règle III :
Les liaisons multiples sont considérées comme
autant de liaisons simples et chaque atome engagé
dans une liaison multiple sera écrit autant de fois
qu’il porte de liaisons.

24/07/2024 145
24/07/2024 146
Applications de la règle de Cahn, Ingold et Prelog
CIP
a. Détermination des configurations (E/Z)
La configuration définit la disposition des atomes
dans l'espace. Le passage d'une configuration à une
autre nécessite la rupture des liaisons covalentes et
leur reformation d’une façon différente.

L’isomérie géométrique est une conséquence de la

restriction à la libre rotation. La rigidité de la double
liaison permet ainsi de mettre en évidence un couple
d’isomères géométriques à condition que chacun des
carbones sp2 porte des substituants différents
24/07/2024 147
Si les deux groupements prioritaires sont du même
côté de la double liaison nous avons l'isomère Z (Z
pour Zusammen : ensemble, en allemand
Si les deux groupements prioritaires ne sont pas du
même côté de la double liaison, nous avons
l'isomère E (E pour Entgegen : signifie « du côté
opposé à"; parfois on utilise (trans)
Exemples : 1,2-dichloroéthylène
24/07/2024 148
• Exemples : 1,2-dichloroéthylène

24/07/2024 149
Détermination de la configuration R/S du carbone
asymétrique
L'atome de C possède 4 substituants différents. Il est
souvent noté C* signifiant carbone asymétrique.

B est mal
écrit !
Corrigez !

La répartition spatiale des substituants est différente

entre les deux carbones asymétriques ci-dessus. On parle
donc de configurations
24/07/2024 150
Nous pouvons déterminer, en deux étapes, ce qui
est appelé la "configuration absolue" du carbone
asymétrique de la façon suivante :

1
Appliquer les
règles
séquentielles
CIP De A, justifiez les priorités 
respectives des substituants
24/07/2024 151
• 2
Puis, pour déterminer la configuration absolue, il faut
placer un atome possédant un numéro pair (ici H, N°4)
derrière le plan formé par les trois autres atomes et
regarder suivant l'axe de ce numéro pair.

Il suffit alors d'observer le sens de rotation des 3 autres

atomes : sens des aiguilles d'une montre configuration
absolue R (origine latine de Rectus signifiant droite) et
sens inverse des aiguilles d'une montre configuration
absolue S (origine latine de Sinister signifiant gauche).

24/07/2024 152
 C asymétrique
Chiralité
Enantiomères
Activité optique

24/07/2024 153
Carbone asymétrique, centre chiral, ou stéréocentre: ses
quatre substituants sont différents.

• Isomérie optique : énantiomères

1) Définitions
La chiralité est la propriété d’un objet qui n’est pas
identique à son image dans un miroir.

P. ex., votre main gauche a la même forme et possède la

même structure interne que votre main droite, mais vos
deux mains sont des objets différents que l’on ne peut
superposer. Ce sont des images spéculaires.
24/07/2024 154
En chimie, deux molécules de ce type sont
appelées énantiomères.

Les énantiomères : propriétés physiques

identiques (sauf quant à leur interaction avec la
lumière polarisée) et des réactivités chimiques
identiques (sauf vis-à-vis d’autres espèces
chirales).

De ce fait, les activités biologiques impliquant une

stéréospécificité peuvent être différentes.
24/07/2024 155
Les énantiomères sont optiquement actifs et
possèdent un pouvoir rotatoire α : Lorsqu’ils sont
traversés par une lumière monochromatique
polarisée, ils sont capables de faire tourner le plan de
polarisation de la lumière d’un angle α (en degré).

Les directions des rotations spécifiques sont égales

mais opposées.

Si par rapport à l’observateur situé en face du rayon

émergent, la substance fait tourner le plan de
polarisation vers la droite (sens des aiguilles d’une
montre) on dit que cette substance est dextrogyre et
son angle de déviation α est positif.
24/07/2024 156
• On indique cette propriété en faisant précéder le
nom de la substance par le signe (+).

• Si le plan de polarisation tourne plutôt vers la

gauche (sens contraire des aiguilles d’une montre)
ont dit que la substance est levogyre et son angle de
déviation est négatif.

On indique alors cette propriété en faisant précéder

le nom de la substance par le signe (-).

24/07/2024 157
 Schéma de l’activité physique
L’ activité optique d’une substance est mésurée à
’un polarimétro
l’aide d’un polarimètre

158
24/07/2024 159
Réactifs électrophiles et nucléophiles :
Selon leur capacité à donner ou à recevoir des
électrons, les réactifs peuvent être classés en
deux catégories : les électrophiles et les
nucléophiles.
a) Les électrophiles:
Un réactif électrophile est une espèce chargée
positivement, possédant une lacune électronique
ou présentant un défaut électronique dû à la
polarisation d’une liaison.
On peut classifier les électrophiles en trois
catégories :
24/07/2024 160
On peut classifier les électrophiles en trois
catégories :
Catégorie 1 : Catégorie 2 : Catégorie 3 :
Espèces Espèces ayant une Espèces ayant une
ayant un octet charge positive et charge partielle
incomplet un octet positive et un octet
complet complet
AlCl3, BF3, ZnCl2, H+ H3O+, NH4+ + -
R+, CH3NH3+ H3C Cl
Cl+, R-C+-O NO2+ HSO3 + + -
H Cl

24/07/2024 161
b) Les nucléophiles :
Un réactif nucléophile est une espèce chargée
négativement ou présentant un excédant de
charge par la présence d’un doublet électronique
libre.
On peut classifier les nucléophiles en trois
catégories

Catégorie 1 « Catégorie 2 : Catégorie 3:

Anions »: doublets électrons π
libres d’électrons
OH-, RO-, NH2 -, CN-
24/07/2024 162
• Solvant = Substance (le plus souvent
liquide) qui a le pouvoir de dissoudre
d'autres substances lorsqu’on les y plonge.
• Dissoudre = Désagréger (un corps solide ou
gazeux) au moyen d'un liquide dans lequel
ses molécules se dispersent
(dissolution, dissolvant)
• Après dissolution, les molécules du
soluté ne sont plus cohérentes ,
compactées les unes contre les
autres, elles sont dissoutes
24/07/2024 163
Solvants organiques :
• Les solvants représentent une masse importante
de matière engagée dans une réaction chimique.

• Ils sont introduits pour solubiliser les réactifs et

faciliter leur transformation, mais aussi pour
éviter la montée en température pour les
réactions exothermiques.

• Ils peuvent aussi faciliter la réactivité, de par

leurs propriétés physico- chimiques.
24/07/2024 164
Les propriétés physico-chimiques des solvants
organiques

• Les solvants sont des composés chimiques,

inertes lors de la transformation chimique mais
• facilitent la réactivité en solubilisant les réactifs.
• Leurs propriétés physico-chimiques sont :
 un point d’ébullition (Téb), qui définira la
température maximale de la réaction ;
 un point de fusion (Tf), bas en général, de sorte
que les solvants sont liquides à température
ambiante ;
24/07/2024 165
Leurs propriétés physico-chimiques sont
un indice de réfraction (η), représentant la
polarisabilité du composé (capacité à se polariser,
voir Physique) ;

une constante diélectrique (ε, permittivité),

souvent assimilée à la polarité (présence de charges)

une capacité à établir des liaisons hydrogène,

appelée proticité.
On dit qu’un solvant est protique lorsqu’il est
capable de faire des liaisons hydrogène, et aprotique
lorsqu’il ne peut pas en établir.
24/07/2024 166
solvant protique = qui est capable
de faire des liaisons hydrogène,
et
aprotique = qui ne peut pas en
établir

En fait, c’est quoi encore une

liaison Hydrogène?
24/07/2024 167
En fonction de leur polarité et leur capacité à établir des liaisons
hydrogène, on classe les solvants en trois classes : polaire protiques,
polaires aprotiques, apolaires

 TD : Donnez la formule et la structure de chacun de ces composés

Acétate d’éthyle :
= apolaire par apport aux alcools (l’éthanol, isopropanol ….) , par
contre
= polaire
24/07/2024
par rapport au cyclohexane, pentane….. 168
Acétate d’éthyle :
= apolaire par apport aux alcools (l’éthanol,
isopropanol ….) , par contre

= polaire par rapport au cyclohexane,

pentane….. Pourquoi ?

En fait, c’est quoi encore un

Composé polaire / apolaire ?

Et l’ Acétate d’éthyle a quelle

formule de Lewis
24/07/2024 169
Les amines
Ce sont des dérivés de l’ammoniac NH3 dans
lequel un, deux ou trois atomes d’hydrogène ont
été remplacés par un groupe alkyle :

1°) Nomenclature des amines

Exemples :
CH3-NH2 : méthylamine ou aminométhane
(amine primaire)
 CH3-CH2-NH2 éthylamine ou aminoéthane
(amine primaire)
24/07/2024 170
 CH3-NH-CH3 diméthylamine ou N-
méthylaminométhane (amine secondaire)

Ainsi, soit :
1°) nom du radical alkyle et on remplace le ‘’e’’
terminal par le suffixe amine
 CH3-CH2-NH2 éthylamine

24/07/2024 171
• b) - On considère le groupement -NH2 comme un
substituant fixé sur l’hydrocarbure correspondant au
radical R ayant le plus grand nombre de carbone : ce
substituant est désigné par le préfixe ‘’amino’’
• - Le préfixe amino doit être suivi par sa position sur la
chaîne carbonée principale
• - Les autres radicaux alkyles (R’ et R’’) sont considérés
comme produits de substitution des hydrogènes
fonctionnels du –NH2 de l’amine primaire.

Pour indiquer que ces substituants sont placés sur l’azote,

on parle de N-alkyle
CH3-NH2 : aminométhane.
24/07/2024 172
Préparation des amines : facultatif

3°) Propriétés des amines

a) Propriétés physiques 
24/07/2024 173
3°) Propriétés des amines
a) Propriétés 
• caractérisées par la possibilité ou non de liaison H.
• Mais leurs liaisons H sont plus faibles que celles des
alcools (N moins électronégatif que O).

• Les T éb des amines 1aires sont par conséquent plus

faibles que celles des alcools correspondants.

• Néanmoins, à cause de liaisons H, les P.E des amines

1aires et 2aires sont supérieurs à ceux des
hydrocarbures de masses molaires (MM)
comparables (voir tableau dans le support p 91)
24/07/2024 174
 On observe que plus N est substitué, plus T ébull 

b) Propriétés chimiques des amines (RNH2, R2NH, R3N)

• – Les amines (des 1aires aux 3iaires) possèdent une paire
électronique libre  ce sont des bases de Lewis, des nucléophiles.

• Le groupement alkyle R étant électrodonneur par effet inductif,

plus l’amine porte des groupes alkyles plus elle sera basique
(nucléophile).
Justifiez pourquoi !
– L’hydrogène porté par un hétéroélément (N, O, S, P) est mobile et
donc il est acide. De ce fait par leur groupement - N - les amines
1aires et 2aires sont donc des acides
24/07/2024 175
Réactions des amines (à titre informatif)
a) Réactions des amines comme bases: peuvent
accepter jusque 2 protons

b) Alkylation par R-X jusqu’à la quaternation :

justifier !

c) Réactions des amines (1aires et s2aires) en tant

qu’acides: peuvent libérer 1 ou 2 protons

d) Réactions des amines avec l’acide nitreux HNO2

(donnant des diazoïques et des sels de diazonium)
24/07/2024 176
• Bon nombre d’alkylamines possèdent une odeur
excessivement désagréable, rappelant celle du
poisson pourri.

Les noms courants de certains diamines évoquent

des odeurs qui sont encore pires :

• H2NCH2CH2CH2CH2NH2 putrescine

• H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 cadavérine

24/07/2024 177
Intérêt biologique et médical des amines
Les amines peuvent être largement présentes en
milieu de travail (industrie)

• Les problèmes de santé pouvant se développer

chez les travailleurs surexposés sont diversifiés,
allant de l’irritation cutanée au cancer

24/07/2024 178
Les amines biogènes
• sont un groupe de composés organiques d'origine
biologique ayant un faible poids moléculaire.
• existent sous différentes structures chimiques
(aliphatique, aromatique ou hétérocyclique)
possédant au minimum un groupement amine.
• Sont obtenus le plus souvent par
décarboxylation d'un acide aminé, ou synthétisées
par amination d'un
composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) ou
par hydrolyse d'un composé azoté

• Synthétisées par les organismes vivants, les amines

biogènes sont très présentes dans l'alimentation
(cochon principalement, boisson alcoolisée, poisson,
viande, fromage, ...).
24/07/2024 179
Effets physiologiques des amines

• Les amines biogènes sont physiologiquement

actives et exercent de nombreuses fonctions au sein
de l'organisme.
• P. ex., la dopamine, la sérotonine ou encore
l'adrénaline sont des neurotransmetteurs.

• peuvent être néfastes voire toxiques : à faible

concentration, l'histamine participe aux réactions
de défense à la suite d'une infection, à forte dose,
elle peut causer des intoxications alimentaires,
• dualité également observée pour la tyramine. À
faible concentration, elle joue un rôle dans la
contraction musculaire alors que pour des doses
plus élevées, elle cause des crises d'hypertension.
24/07/2024 180
Chap V : REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

 Chap VI : COMPOSES ORGANIQUES A

GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Chap VII : COMPOSES NATURELS D’INTERET

BIOLOGIQUE.

24/07/2024 181
COMPOSES ORGANIQUES A GROUPEMENTS
FONCTIONNELS
• dérivés d’hydrocarbures dans lesquels un ou
plusieurs atomes d’ H ont été remplacés par des
fonctions chimiques.
• On distingue des fonctions univalentes,
bivalentes et trivalentes.
• 1. Composés à fonctions univalentes : le C de la
fonction chimique est
attaché à
l’hétéro - élément de
substitution par une
liaison simple covalente
24/07/2024 182
Composés à fonctions univalentes
• Ce sont composés dans lesquels l’atome de
carbone est attaché par 1 liaison covalente
simple à un hétéro - élément.

• Les plus importants de ce groupe sont les

aalcools, les thiols, les ethers,

C’est quoi encore une fonction

chimique ? Qlqs exemples svp !
24/07/2024 183
Composés à fonctions bivalentes
• Ce sont composés dans lesquels l’atome de
carbone est attaché par 2 liaisons covalentes à un
hétéro - élément.

• Les plus importants de ce groupe sont les

aldéhydes et les cétones, qui possèdent en
commun la fonction carbonyle

C’est quoi encore une fonction

chimique ? Qlqs exemples svp !
24/07/2024 184
Composés à fonctions bivalentes
• Ce sont composés dans lesquels l’atome de
carbone est attaché par 2 liaisons covalentes à un
hétéro - élément.

• Les plus importants de ce groupe sont les

aldéhydes et les cétones, qui possèdent en
commun la fonction carbonyle

C’est quoi encore une fonction

chimique ? Qlqs exemples svp !
24/07/2024 185
La fonction carbonyle

Concrètement, on la rencontre soit comme

fonction aldéhyde,

Soit comme fonction cétone

24/07/2024 186
Les Aldéhydes

• Nomenclature

 nomenclature systématique
- Nom de l’hydrocarbure à même nombre de
carbone, mais où le ‘’e’’ terminal est remplacé
par le suffixe ‘’al’’.
- le carbone aldéhydique porte toujours le
numéro 1

24/07/2024 187
 nomenclature usuelle
- Aldéhyde + qualificatif qui provient du nom
usuel de l’acide obtenu par leur oxydation

CH3-CHO éthanal, aldéhyde acétique (ou

acétaldéhyde
CH3-CH2-CHO propanal, aldéhyde propionique,
propionaldéhyde
24/07/2024 188
• CH3-CH2-CH2-CHO butanal, aldéhyde butyrique ou
butyraldéhyde

• CH3-CH2-CH2-CH2-CHO pentanal, aldéhyde

valérique ou n-valéraldéhyde

• OHC-CH(CH3)-CH2-CH2-CHO methyl-2 pentanedial

• CH3-CH(CH3)-CHO isobutanal, aldéhyde

isobutyrique, isobutyraldéhyde,
méthyl-é proponal
24/07/2024 189
Cétones
• Nomenclature
• - nomenclature systématique (UICPA) :
 Nom de l’hydrocarbure correspondant à la plus
longue chaîne portant la fonction cétone où on
remplace le ‘’e’’ terminal par le suffixe ‘’one’’.
 On indique la position de la fonction sur la chaîne
principale.
• - nomenclature usuelle
R-CO-R’ est désigné de la manière suivante :
Nom du radical R + nom du radical R’ + cétone (nom
• usuel)
24/07/2024 190
• CH3-CO-CH3 propanone ou diméthylcétone ou
acétone (la cétone la plus courte)

• CH3-CO-CH2-CH3 butanone ou éthylméthylcétone

• CH3-CO-CH2-CH=CH2 pentène-1 one-4 ou

allylméthylcétone

• CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentanedione-2,4

• CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 heptanedione-2,5
24/07/2024 191
Préparation des monocétones R-CO-R’ et des aldéhydes R-CHO :
facultatif
• Réactions des aldéhydes et des cétones
• Elles sont basées sur deux propriétés :
- la polarisation de la fonction carbonyle, le
carbone du carbonyle est donc électrophile (δ+)

- la mobilité (c’est-à-dire l’acidité) des H situés en

position α de la fonction carbonyle

24/07/2024 192
Ainsi, les réactions communes aux deux formes de
la fonction carbonyle sont :
• a) Addition sur groupe carbonyle

• b) Réaction de substitution nucléophile à partir

de

Les réactions qui différencient les deux formes de la

fonction carbonyle sont :
• a) Réductions du groupe carbonyle en alcool :
24/07/2024 193
b) Oxydation d’un aldéhyde et d’une cétone par
KMnO4 ou Ag2O ou O2 de l’air

• c) Réaction de Canizzaro (pour les aldéhydes

n’ayant pas d’atomes H en α
Ces aldéhydes se transforment en quantités égales
d’acides et d’alcools correspondants en présence
d’une base forte :

24/07/2024 194
• A quoi servent les carbonyles ?  Usage
• Le formaldéhyde est un gaz dont l’odeur
caractéristique est repoussante.
• Sa consommation principale est liée à la
production de diverses matières plastiques∗.
• Une solution de formaldéhyde dans de l’eau,
qu’on appelle formol, permet de conserver des
spécimens biologiques ( usage dans les
morgues)
• Actuellement, cette pratique est toutefois
abandonnée (????)parce que le formaldéhyde
est cancérigène.
24/07/2024 195
• L’acétaldéhyde est un liquide incolore, inflammable qui
présente une odeur fruitée et âcre. On l’emploie dans la
fabrication des parfums, des arômes, des plastiques, des
caoutchoucs synthétiques, des colorants et de toute une
série d’autres produits relevant de la chimie organique.

• L’acétone est un liquide incolore et volatil dont l’odeur est

suave.
• Il sert principalement de solvant parce qu’elle dissout un
bon nombre de composés organiques tout en étant
parfaitement miscible avec l’ eau. Pourquoi l’acétone est
–il miscible à l’eau ?
• excellent dissolvant des graisses, des huiles, des cires, du
caoutchouc, des laques, des vernis à ongles et des
peintures, y compris les peintures émaillées pour
l’extérieur
24/07/2024 196
Usages des quelques aldéhydes et cétones
• Le formaldéhyde est un gaz dont l’odeur
caractéristique est repoussante.
• Une solution de formaldéhyde dans de l’eau,
qu’on appelle formol, permet de conserver des
spécimens biologiques.
• Actuellement, cette pratique est toutefois
abandonnée parce que le formaldéhyde est
cancérigène.
• L’ acétaldéhyde est un liquide incolore,
inflammable qui présente une odeur fruitée et
âcre.
24/07/2024 197
• On l’emploie dans la fabrication des parfums,
des arômes, des plastiques, des caoutchoucs
synthétiques, des colorants et de toute une série
d’autres produits relevant de la chimie
organique.
• L’acétone est un liquide incolore et volatil dont
l’odeur est suave.
• Il sert principalement de solvant parce qu’elle
dissout un bon nombre de composés organiques
tout en étant parfaitement miscible avec l’eau.
• Excellent dissolvant des graisses, des huiles, des
cires, du caoutchouc, des laques, des vernis à
ongles et des peintures, y compris les peintures
émaillées pour l’extérieur.
24/07/2024 198
Dessinez :
Le formaldéhyde (méthanal)

L’ acétone

L’ acétaldéhyde (éthanal)

24/07/2024 199
Composés polycarbonylés

Au moins 2 fonctions carbonyles

• Lorsque les deux fonctions carbonyles ne sont

séparées que par un seul carbone, les
hydrogènes portés par ce carbone sont
particulièrement acides :
• Dialdéhydes
• Dicétones
• Aldéhydes cétones
24/07/2024 200
Composés à fonctions trivalentes
Ici l’atome de carbone est lié par trois liaisons
covalentes à un ou 2 hétératomes (O ou N).

24/07/2024 201
Acides carboxyliques R-COOH
• Ces acides sont caractérisés par le groupe (ou fonction)
carboxyle – COOH

• 1°) Nomenclature R-COOH

• – Selon l’UICPA, on prend le nom de l’hydrocarbure
correspondant à la plus longue chaîne hydrocarbonée
contenant la fonction – COOH.
• On y remplace le ‘’e’’ terminal par le suffixe ‘’oïque’’. Le
carbone du groupe carboxyle porte toujours le numéro 1.

• le tout est précédé par le mot acide.

• Acide alcanoïque
• Acide alcénoïque
• Acide alcynoïque
• – Nomenclature triviale qui rappelle leur origine naturelle
24/07/2024 202
• Nomenclature triviale rappelle leur origine naturelle
• H-COOH Acide méthanoïque, acide formique
• CH3-COOH Acide éthanoïque, acide acétique
• CH3-CH2-COOH acide propanoïque, acide propionique
• CH3-CH2-CH2-COOH acide butanoïque, acide butyrique
• CH3-CH2-CH2-CH2-COOH acide pentanoïque, acide
valérique
• CH3-CH(CH3)-CH2-COOH acide isopentanoïque, methyl-3
butanoïque, acide isovalérique
• CH3-C(CH3)2-COOH acide diméthyl-2,2 propanoïque,
acide triméthyl acétique
• CH3-(CH2)14-COOH acide hexadécanoïque, acide
palmitique
• CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
24/07/2024
acide oléique 203
Nomenclature des radicaux des acides carboxyliques:
• Exemples :
• CH3-CO-OH CH3-CO·
• Acide acétique radical acétyle (nom trivial)
• Ethanoïque radical éthanoyle

• H-CO-OH H-CO·
• Acide formique radical formyle (nom trivial)
• Méthanoïque radical méthanoyle

24/07/2024 204
3°) Propriétés chimiques
• a) Réaction acide de la fonction carboxylique (-
COOH)

• b) Réaction de substitution nucléophile sur le

carbone du carbonyle (Z• remplace HO•)

• c) Réduction de la fonction carbonyle (dans –CO-

OH)

• d) Décarboxylation
24/07/2024 205
• Usages des quelques acides
• L’acide formique est un liquide incolore et
fumant qui est très soluble dans l’eau.

• L’acide acétique est un liquide incolore,

translucide, dont l’odeur est piquante. A l’état
tout à fait pur, on l’appelle acide acétique glacial
parce qu’il se congèle à 18 °C.
• Il sert à fabriquer des plastiques, des produits
pharmaceutiques, des colorants, des
insecticides, des composés intervenant en
photographie, des acétates et bien d’autres
substances organiques encore.
24/07/2024 206
• Fonctions dérivées des acides carboxyliques (R-
CO-Z)

• R-COO-R’ esters
• R-CO-X halogénures d’acides
• R-CO-O-CO-R’ anhydrides
• R-CONR’R’’ amides
Pourquoi on n’a pas repris nes ethers comme dérivés des acides –COOH

1 °) Esters et lactones
Esters
• Acide + Alcool (en présence d’un catalyseur
acide) donne Ester
24/07/2024 207
• Nomenclature des esters
• Nom de l’acide où on remplace la terminaison ‘’ique’’ par
ate + Nom du radical R’

• Exemple : CH3-COO-CH3
• Nom de l’acide Nom de l’ester
• Ethanoïque Ethanoate de méthyle
• Ac. Acétique Acétate de méthyle

• H-COO-CH2-CH3 méthanoate d’éthyle, formiate d’éthyle

• CH3-CH2-COO-CH3 propionate de méthyle

• CH3-CH2-CH2-COO-CH3 n-butyrate de méthyle
• CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 n-valérate de méthyle
24/07/2024 208
b) Lactones
• Ce sont des esters cycliques obtenus par
estérification des β, γ, ou δ-hydroxyacides, le
C étant celui qui est attaché au C carboxyle :

• Dessinez
• acide β-hydroxypropionique

• Formez son lactone

24/07/2024 209
1 Dessinez l’aldéhyde le plus court et donnez – en le nom

2 Qu’est ce qui, sur un C carboxyle, potentialise une

substitution nucléophile ?

3 Triméthylamine : amine 1aire, 2aire ou 3iaire? Dessinez

et Justifiez !

4 Quels sont les critères d’identification d’un composé

organique ? Lequel des suivants l’est ? : HCl, HBr, Ca, CO,
CO2, HCN, CCl4

5 Dessinez a) un composé polaire b) un pont hydrogène

intra- et intermoléculaire c) deux isomères de structure
d) acide parahydroxybenzoÏque

6) Isomérie cis- trans : expliquez au moyen des dessins !

24/07/2024 210
Lactones

Il n’y a pas de Formez les lactones des

lactones avec acides g OH buttirique, b
HO proprionique et d
un cycle de HO valérique
moins de 3
atomes ni de
plus de 6
24/07/2024 b - propiolactone 211
Les esters
sont très répandus dans la nature. Les plus connus
sont les graisses et huiles végétales et animales
(huiles de palme, de maïs, de soja, etc., dont les
molécules sont des triglycérides).
Construisez un triglycéride !!

Comment définit et
dessine - t – on un
glycéride

24/07/2024 212
• Les odeurs agréables des fleurs et des fruits sont
essentiellement dues à des esters. Voir tableau
suivant :
Tableau : divers esters et leurs odeurs
correspondantes

24/07/2024 213
Les amides et les lactames

Obtention des
amides

Nomenclature
– Nom de l’acide (alcanoïque), on remplace ‘’oïque’’ par le
suffixe amide CH3-CONH2 (éthanoïque → ) éthanamide
– Amide + nom trivial de l’acide
• CH3-CONH2 (ac. acétique → ) amide acétique, acétamide
• Ex : H-CONH2 méthanamide, amide formique,
formamide
• CH3-CH2-CONHCH3 N-méthylpropanamide , Amide N-
méthylpropionique
24/07/2024 , N-méthylpropionamide 214
c) Lactames
= Amides cycliques obtenus par amidification des
β, γ, ou δ- aminoacides :

d) Propriétés
• Les amides sont très peu basiques : malgré la
présence de –NH2 , la paire libre de l’azote est
délocalisée vers le carbonyle, d’où l’azote est très
peu basique dans ce cas.

24/07/2024 215
Urée
• H2N-CO-NH2
• Un diamide de l’acide carbonique HO-CO-OH.
L’urée est le produit final du métabolisme des
protéines chez les animaux.

Les halogénures d’acides

• a) Préparation
• Dans le bilan de leur préparation, un halogène
se substitue au –OH du groupement carboxyle de
l’acide.
24/07/2024 216
3°) Chlorures d’acides
• a) Préparations (facultatif)
Ces composés sont les plus souvent des dérivés R-CO-Z des acides
carboxyliques, où Z est le chlore

• b) Nomenclature des R-CO-X

Halogénures + nom du radical acyle R-CO

• H-CO-Cl chlorure de formyle, chlorure d’hydrogène carbonyle,

chlorure de méthanoyle
• CH3-CO-Br bromure d’acétyle, bromure de méthane carbonyle,
bromure d’éthanoyle
• CH3-CH2-CO-I iodure de propionyle, iodure d’éthane carbonyle,
iodure de propanoyle
• CH3-CH2-CH2-CO-I iodure de butyryle, iodure de propane
carbonyle, iodure de butanoyle
24/07/2024 217
 Anhydrides d’acides
• Les 2 fonctions carboxyles de 2 acides de carbone, réagissent
sous élimination d’une molécule d’eau.
• A Préparation
Facultatif, voir dans le support

• b) Nomenclature
• L’anhydride peut être symétrique (acide-1 = acide-2) ou
asymétrique (acide-1 ≠ acide-2).
• Dans ce dernier cas on le nomme : anhydride de l’acide 1
et de l’acide 2)

• Exemples :
• CH3-CO-O-CO-CH3 anhydride acétique (anhydride symétrique)
• CH3-CH2-CO-O-CO-H anhydride de l’acide propionique et de
l’acide formique, anhydride propionique-formique

24/07/2024 218
c) Anhydrides cycliques
• Ils sont formés à partir des diacides
carboxyliques pouvant donner un cycle à 5 ou 6
chaînons :
• [Link]. Les acides dicarboxyliques à
6 et à 7 carbones se
décarboxylent en cétones
cycliques respectivement de
5 et 6 carbones.
Les anhydrides présentent
les mêmes réactions que les
chlorures d’acyles,
mais leur réactivité est plus
24/07/2024 faible. 219
Réactions des dérivés d’acides R-CO-Z
• 1°) Réactions de substitution nucléophile
• Hydrolyse des esters
• Hydrolyse des anhydrides d’acides
• Aminolyse des esters, des halogénures d’acides,
des anhydrides d’acides
• (Réactions avec les organomagnésiens)
• 2°) réduction de R-CO-Z
• 3°) Auto-condensation pour les esters avec
hydrogènes-α (en présence de base forte CH3-
CH2-O- par exemple)
24/07/2024 220
Les polyacides

• 1°) Acides dicarboxyliques

• Les 2 fonctions –COOH se trouvent toujours par
convention aux 2 extrémités de la chaîne
hydrocarbonée. On les nomme :
• - alcanedioïque (selon le nombre total de
carbones)
•  - acide alcane dicarboxylique (alcane =
nombre total de carbone – 2)
•  -nom trivial
24/07/2024 221
• Exemples :
• HOOC-CH2-COOH propane dioïque, acide
méthane dicarboxylique, acide malonique

• HOOC-COOH éthane dioïque, acide oxalique

• HOOC-CH2-CH2-COOH butane dioïque,

acide éthane dicarboxylique, acide succinique

• HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH pentanedioïque,
acide propane dicarboxylique, acide glutarique
24/07/2024 222
• 2°) Acides avec plus de 2 fonctions carboxyliques
• Nomenclature :
• Dans ce cas on ne peut pas utiliser l’appellation
avec oïque qui n’est utilisé que pour des fonctions
–COOH placées en bout de chaîne (premier
carbone et dernier carbone)

• On utilise plutôt l’appellation ‘’acide alcane

polycarboxylique’’ et on précise la position des
groupes –COOH.

• On peut aussi utiliser un nom trivial s’il y en a.

• Exemples :
24/07/2024 223
On peut aussi utiliser un nom trivial s’il y en a.
• Exemples :

• acide hydroxy-2 propane tricarboxylique-

1,2,3
• acide citrique (microbicide trouvé dans le
citron)

acide butane tricarboxylique-1,2,4

24/07/2024 Pourquoi 1,2,4 et non 1,3,4 224
• Composés polycarbonylés
Lorsque les deux fonctions carbonyles ne sont
séparées que par un seul carbone, les hydrogènes
portés par ce carbone sont particulièrement acides :

24/07/2024 225
Voici les différents dérivés carbonylés de ce type :
• Dialdéhydes propanedial

• Dicétones pentanedione-2,4

• • Cétones aldéhyde butanone-3 al

Pourquoi 3-al et non 1-al ?

Le formaldéhyde est surtout condensé avec le

phénol en vue d’obtenir une résine synthétique
commercialisée sous la marque Bakélite, qui
rappelle le nom de son inventeur.
24/07/2024 226
Composés à fonctions trivalentes
Ici l’atome de C est lié par trois liaisons covalentes à un ou
2 hétératomes (O ou N).

1) Acides carboxyliques R-COOH

• sont caractérisés par le groupe (ou fonction) carboxyle
– COOH
Nomenclature R-COOH
– Selon l’UICPA, on prend le nom de l’hydrocarbure
correspondant à la plus longue chaîne hydrocarbonée
contenant la fonction – COOH.
On y remplace le ‘’e’’ terminal par le suffixe ‘’oïque’’.

24/07/2024 227
Nomenclature R-COOH

Le carbone du groupe carboxyle porte toujours le

numéro 1.
Le tout est précédé par le mot acide.

• Acide alcanoïque
• Acide alcénoïque
• Acide alcynoïque

• – La nomenclature triviale rappelle leur origine

naturelle
24/07/2024 228
La nomenclature triviale rappelle leur origine naturelle
Exemples :
• H-COOH Acide méthanoïque, formique
• CH3-COOH Acide éthanoïque, acétique
• CH3-CH2-COOH acide propanoïque, propionique
• CH3-CH2-CH2-COOH acide butanoïque, butyrique
• CH3-CH2-CH2-CH2-COOH acide pentanoïque, valérique
• CH3-CH(CH3)-CH2-COOH acide isopentanoïque, methyl-3
butanoïque, isovalérique
• CH3-C(CH3)2-COOH acide diméthyl-2,2 propanoïque,
triméthyl acétique
• CH3-(CH2)14-COOH acide hexadécanoïque, palmitique
• CH3-(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
24/07/2024
acide oléique 229
Nomenclature des radicaux des acides –COOH
carboxyliques : R-CO-OH R-CO
Acide alcane (R) radical alcane (alcène
carboxylique ou alcyne, selon le R)
carbonyle
Alcanoïque, radical alcanoyle,
alcènoïque ou radical alcènoyle
alcynoïque ou radical alcynoyle
Exemples :
CH3-CO-OH CH3-CO
Acide acétique radical acétyle (nom trivial)
Ethanoïque radical éthanoyle
H-CO-OH H-CO
Acide formique méthanoïque radical formyle (nom trivial)
24/07/2024
radical méthanoyle 230
 Préparation des acides R-COOH: (Voir support)
a) par Oxydation des aldéhydes (R-CHO) et des
cétones (R-CO-R’)

b) Hydrolyse des dérivés acyles R-CO-Z

(substitution nucléophile de Z par –OH )

c) Action d’un organomagnésien sur le CO2

d) Hydrolyse des nitriles R-C≡N

24/07/2024 231
3°) Propriétés chimiques des acides carboxyliques
• a) Réaction acide de la fonction carboxylique (-
COOH)

• b) Réaction de substitution nucléophile au

niveau carbone du carbonyle (Z• remplace HO•)

• Selon la structure de Z, on obtient :

• → esters
• → amides
• → anhydrides
d’acides
24/07/2024 232
3°) Réactions des diacides carboxyliques au
chauffage
a) Par chauffage l’acide succinique (C4) et l’acide
glutarique (C5) donnent des anhydrides
cycliques stables respectivement à 5 et à 6 C.

• b) Par chauffage les acides adipique (C6) et

pinélique (C7) se décarboxylent en cétones
cycliques respectivement à 5 et 6 chaînons, qui
sont stables car présentant des faibles tensions
angulaires.
24/07/2024 233
c) Les acides dicarboxyliques à C2 et C3 ne peuvent
pas donner des cycles stables. Ils se décarboxylent

24/07/2024 234
• Les nitriles R-C≡N

1°) Nomenclature R-C≡N

– Nom de l’hydrocarbure à même nombre de
carbones + suffixe ‘’nitrile’’
– Cyanure (CN) du radical
– Nitrile + nom trivial de l’acide carboxylique à
même nombre de carbones
• Exemples :
• CH3-CN éthanenitrile, cyanure de méthyle,
nitrile acétique ou acétonitrile
24/07/2024 235
Nomenclature R-C≡N

CH3-CH2-CN propanenitrile, cyanure d’éthyle, nitrile

propionique ou propionitrile

• CH3-CH2-CH2-CN butanenitrile, cyanure de n-

propyle, nitrile butyrique ou butyronitrile
• CH3-CH(CH3)-CN isobutanenitrile, cyanure
d’isopropyle, nitrile isobutyrique ou
isobutyronitrile
• CH3-CH(CH3)-CH2-CN isopentanenitrile, cyanure
d’isobutyle, nitrile isovalérique ou isovaléronitrile
236
2°) Préparation des nitriles : facultatif

3°) Réactions des R-C≡N

• – Hydrolyse  acide carboxylique en passant par

un produit intermédiaire, un amide

• – Réduction  produit = un amine

24/07/2024 237
Fonctions tétravalentes
Les composés organiques à fonctions tétravalentes
sont en fait des dérivés de l’acide carbonique ; C
est lié à trois hétéroatomes par au total 4 liaisons,
dont deux simples avec 2 groupements –OH, et
une double avec un atome de O
H2CO3

24/07/2024 238
Ces dérivés sont :
• a) Esters carboniques
• RO-CO-OR’ carbonate du radical R et du radical R’

• CH3O-CO-OCH3 carbonate de méthyle ou

diméthylecarbonate

• CH3O-CO-OCH2-CH3 carbonate d’éthyle et de

méthyle

• b) Chlorure d’acide carbonique (appelé phosgène =

gaz très toxique) Cl-CO-Cl
• c) Amides HO-CO-NH2 acide carbamique
24/07/2024 239
c) Amides
• HO-CO-NH2 acide carbamique
• CH3O-CO-NH2 carbamate de méthyle
• NH2-CO-NH2 urée (diamide de l’acide
carbonique)

24/07/2024 240
 Les composés aromatiques
substitués

24/07/2024 241
Les Composés halogénés aromatiques Ar-X
• Exemples :
chlorobenzène

β-bromonaphtalène ou bromo-2 naphtalène

24/07/2024 242
Préparation : facultative
Réactions :
La substitution nucléophile pour les halogénures
aromatiques (halogénures d’aryle) est très difficile
et ne se fait que s’il y a activation du noyau par un
substituant électro-accepteur.

24/07/2024 243
Acides aryl-sulfoniques et dérivés

Acide p-amino-
Acide o-toluène- benzène-sulfonique
sulfonique =
Acide benzène Acide p-sulfanilique
sulfonique

24/07/2024 244
Dérivés nitrés et amines aromatiques

Basicité

Amine tertiaire < Amine secondaire < Amine primaire

La basicité augmente des amines tertiaires aux amines
primaires

24/07/2024 245
 • Aniline
(amine primaire aromatique)

A cause de l’effet mésomère (M+) de l’azote sur le noyau

benzénique, les amines aromatiques sont moins basiques
que les alkylamines correspondantes.

Plus le nombre de groupements aryles placés sur l’azote

augmente, plus la basicité diminue.

Pour les groupements alkyles, comme ils sont

électrodonneurs, la basicité de l’amine augmente avec leur
nombre.
24/07/2024 246
Dérivés nitrés et amines aromatiques

Aniline m-bromoaniline N-éthyl N-méthyl

o-chloroaniline
p-phénylènediamine

24/07/2024 247
Réactions des amines aromatiques (Aryl-Amines)
• Même chose pour les Aryl-NH2 que pour les
alkylamines R-NH2
•sauf 1°) la réaction de formation de l’acide p-
sulfanilique.

2°) le fait que les sels des aryldiazonium sont

stables P 118 Différence entre alkyl-amine et aryl -
24/07/2024
amine 248
Phénols et alcools arylaliphatiques
Le phénol est le dérivé hydroxyle du benzène. Tout
dérivé du benzène dont le -OH est fixé sur le noyau
aromatique est de la classe du phénol.
On distingue les monophénols et les polyphénols.

24/07/2024 249
• 1°) Préparation des phénols : facultative
• 2°) Réactions
a) Réaction acide du groupe –OH
Suite à son effet mésomère M+, le groupe –OH du
phénol est très acide.

24/07/2024 250
Réaction
acide du
groupe -OH

b) Esters et Ether à partir des phénols (comme à partir des

R-OH)

Différence
structurale
entre un ester
et un éther !
24/07/2024 251
• c) Nitration

d) Condensation avec le formaldéhyde

24/07/2024 252
Réaction de KOLBE

Usage des phénols

• Beaucoup de phénols ou leurs dérivés sont
obtenus de sources naturelles végétales et
sont des germicides, des aromes, des
médicaments (contre des maux de têtes et
la fièvre), des antioxydants.
24/07/2024 253
 Les Quinones

24/07/2024 254
Quinones = cyclohéxadiènediones
• Ce sont des cyclohéxadiènediones apparentés
sur le plan de la structure aux diphénols.
• C’est pour cette raison qu’on les classe parmi les
dérivés aromatiques
• On a les quinones ortho et para. Les dérivés
méta ne sont pas connus

24/07/2024 255
Aldéhydes et cétones aromatiques
• Aldéhydes aromatiques

• Préparation
• Même méthodes que les aldéhydes aliphatiques (R-CHO)
• + oxydation ménagée, de la chaine latérale + formylation

Réactions
• Ces dérivés donnent lieu aux mêmes réactions que les
aldéhydes aliphatiques, notamment la condensation avec
les cétones et les aldéhydes aliphatiques.

Usage
• Beaucoup d’aldéhydes aromatiques et leurs dérivés
sont des arômes utilisés en parfumerie.
Citez 4 molécules ou familles de molécules
24/07/2024 256
utilisées en parfumerie Dia 213 L’ acétaldéhyde
Cétones aromatiques

Préparation : facultatif
réaction de réarrangement de FRIES
24/07/2024 257
Réactions des cétones aromatiques
• Ces dérivés donnent lieu aux mêmes réactions que les
cétones aliphatiques

24/07/2024 258
 Acides carboxyliques aromatiques Ar-COOH

24/07/2024 259
Acides carboxyliques aromatiques Ar-
COOH
1°) Préparation : facultatif
• Toutes les méthodes utilisées pour préparer les
acides carboxyliques aliphatiques.
• En plus, on a l’oxydation de toute chaîne
aliphatique fixée sur le noyau benzène par le
permanganate de potassium

24/07/2024 260
Propriétés et réactions des Acides carboxyliques
aromatiques
• Mêmes propriétés et Mêmes réactions que les
acides carboxyliques aliphatiques,
mais
• en plus, ils subissent les réactions de substitution
électrophile comme tous les dérivés du benzène.
• Ces acides forment donc des chlorures, des
esters, des anhydrides, des amides, des sels,…
• Exemple :

24/07/2024 261
• Usages des Acides carboxyliques aromatiques
Ar-COOH
• Les esters de l’acide p-aminobenzoïque sont des
anesthésiques locaux

novocaïne
(puissant anesthésique local)

24/07/2024 262
L’acide para-aminobenzoïque (A) est essentiel à
la croissance de certaines bactéries pathogènes pour
l’homme. Sa structure est semblable aux composés
antibiotiques dérivés du sulfanilamide (B).
Lorsque ces médicaments sont administrés à un patient, les
bactéries les confondent et se nourrissent de ce composé
toxique en lieu et place de l’acide p-aminobenzoïque. La
croissance de ces bactéries s’arrête et elles disparaissent.

24/07/2024 263
L’acide acétylsalicylique (aspirine) est utilisé contre
les maux de tête et la fièvre.
Dans l’aspirine, la fonction benzoïque
reste intacte, c’est la fonction acide
acétique qui est estérifiée avec
l’hydroxyle phénolique de l’acide
salicylique
Rappel : Salicylique = o – HO- benzoïque
Acides polycarboxyliques aromatiques

24/07/2024 264
• Acides naphtoïques

Acide α - naphtoïque

24/07/2024 265
• Les Composés hétérocycliques
• On appelle hétérocycle tout composé cyclique
dont un ou plusieurs maillons du cycle sont
constitués par un atome autre que le carbone.
• Cet autre atome est couramment appelé
hétéroatome et c’est couramment un des
éléments ci-après : O, S,N,P, As,…

24/07/2024 266
Composés hétérocycliques

24/07/2024 267
Dérivés hétérocycliques condensés

Les (dérivés) hétérocycliques condensés sont

caractérisés par la présence d’au moins deux cycles
juxtaposés et partageant une axe commune.
24/07/2024 268
Importance des dérivés hétérocycliques
Ces dérivés sont souvent d’importance biologique

• Les vitamines du groupe B :

24/07/2024 269
• Importance des dérivés hétérocycliques
La quinine , principe actif de l’écorce de quinquina,
dérivé de la quinoléine : anti – paludique

24/07/2024 270
• La vitamine H ou biotine :
• facteur de croissance chez les microorganismes.

• participe à l’élimination de NH3 formé dans la

désamination des acides aminés chez les
animaux supérieurs.

• ou

24/07/2024 271
COMPOSES ORGANIQUES NATURELS D’INTERET
BIOLOGIQUE

24/07/2024 272
 COMPOSES ORGANIQUES NATURELS D’INTERET
BIOLOGIQUE
Certains seront étudiés en biochimie. Ce chapitre
en donne seulement quelques exemples.

Les protéines
• sont les principaux constituants ou ingrédients
des muscles, de la peau, des ongles, des plumes,
des cornes, des sabots, du sang, des tendons, des
artères et des tissus conjonctifs.
• contrôlent ou catalysent divers processus
biologiques essentiels (enzymatiques,
hormonaux, génétiques).
24/07/2024 273
• grandes molécules de structure très complexe et
de masse moléculaire de plus de 10 000, p. ex., 67
000 pour l’hémoglobine du lapin, 500 000 pour le
fibrinogène, et plusieurs millions pour certaines.

• sont constituées de longues chaînes

(biopolymères) d’acides aminés unis les uns aux
autres par des liaisons amides formées entre la
fonction amine d’un acide α- aminé et le carboxyle
d’un autre.

24/07/2024 274
• Ces liaisons entre acides aminés sont dites
liaisons peptidiques.

• Former une liaison peptidique !!!

24/07/2024 275
L’hydrolyse de la plupart des protéines donne
jusqu’à vingt aminoacides (ou acides aminés)
différents, dont trois sont représentés ci-dessous à
titre d’exemple :

24/07/2024 276
 Différence entre Aniline et Alanine

24/07/2024 277
Les glucides
• forment une grande classe de produits naturels.
• sont utiles comme réservoirs d’énergie et
comme éléments structuraux des parois
cellulaires.
• principaux constituants des plantes,
comprennent les sucres, l’amidon et la cellulose.
• ont aussi une grande importance industrielle:
• Les fibres de coton, de la cellulose presque
pure, servent à fabriquer de vêtements.
•  Le papier est fait de cellulose de bois.
24/07/2024 278
L’alcool, obtenu par fermentation de sucres
simples, a de multiples utilisations dans l’industrie
et constitue le principe enivrant de boissons
comme la bière, le vin, etc.

On appelait autrefois les glucides hydrates de

carbone, nom dérivé de la formule brute Cx(H2O)y
de ces composés.
Ce nom leur est improprement attribué car ils ne
renferment pas de molécules d’eau. Ils ont plutôt
comme fonctions principales le carbonyle et
l’hydroxyle.
24/07/2024 279
Les glucides sont des molécules relativement petites
comprenant jusqu’à sept atomes de carbone
(monomères monossacharides) ou de composés de
poids moléculaire plus élevé formés à partir de deux
ou plusieurs de ces petites molécules (di-, tri- tetra-,
oligo- et polymères polyssacharides) .

Quelques-uns de ces composés, tel l’amidon par

exemple, ont des poids moléculaires très élevés
(jusqu’à un million).

Ils sont synthétisés dans les végétaux à partir de CO2

atmosphérique et H2O par photosynthèse
chlorophyllienne
24/07/2024 280
Ils sont synthétisés dans les végétaux à partir de
CO2 atmosphérique et H2O par photosynthèse
chlorophyllienne

Exemple : Structures de quelques sucres.

La plupart des sucres courants ont six atomes de
carbone et sont appelés hexoses,

24/07/2024 281
Ceux qui ont cinq atomes de carbone sont des
pentoses, ceux qui en ont sept sont des heptoses.

Deux hexoses,
• le glucose (du grec gleukos, vin sucré) et
• le fructose (du latin fructus, fruit)
sont deux des sucres les plus répandus.

24/07/2024 282
Les lipides
• La classe des lipides comprend les graisses et les
huiles
• Les graisses forment chez les animaux la réserve
d’énergie la plus considérable (les plantes par
contraste avec les animaux, emmagasinent leur
énergie sous la forme d’un glucide, l’amidon.)
• L’hydrolyse d’une mole des lipides simples
donne trois moles d’acide gras à longue chaîne
et une mole du triol glycérol.
• Les lipides simples sont donc des triesters de
glycérol, dont voici la formule générale :
24/07/2024 283
Températures de fusion de quelques acides gras.

24/07/2024 284
Des acides gras se trouvent dans le lait, la crème, le
beurre, la margarine, les graisses animales, l’huile
de palme, l’huile d’olive et beaucoup d’autres.

Les lipides peuvent être solides ou liquides selon

l’état de saturation ou de désaturation des acides
gras qu’ils renferment.
24/07/2024 285
S’ils contiennent une forte proportion d’acides gras
insaturés de bas point de fusion, tels que les acides
oléiques, linoléiques ou linoléniques, ils sont
généralement liquides à la température ambiante.

Ils sont par contre semi solides ou solides s’ils

contiennent un pourcentage élevé d’un acide gras
saturé comme l’acide palmitique ou l’acide stéarique

24/07/2024 286
• On exprime généralement la composition
d’une graisse par rapport aux acides qui
peuvent être obtenus par hydrolyse.

• Quelques graisses renferment surtout un ou

deux acides gras ; l’huile d’olive contient
83% d’acide oléique, 6% d’acide palmitique
et 7% d’acide linoléique ; l’huile de palme
renferme 43% d’acide palmitique, 43%
d’acide oléique et 10% d’acide linoléique.
24/07/2024 287
Les esters d’acides gras avec des alcools
monohydroxylés (monols) à longue chaîne,
constituent un autre groupe de substances
importantes quoique beaucoup moins répandues
: les cires.

Une cire
(R et R' comprennent de16 à 36 atomes de carbone)
P. ex., la cire d’abeille est surtout du palmitate de
myricyle,
C15H31CO2C30H61
24/07/2024 288
Les terpènes
On appelle terpènes une série de constituants des
essences végétales odoriférantes obtenus
généralement par entraînement à la vapeur.
Ce sont des composés huileux relativement volatils
(C10 ou C15) qu’on appelle huiles essentielles.

Classification des terpènes (terpénoïdes):

Les terpènes qui ont 10 atomes de carbone,
les sesquiterpènes 15,
les diterpènes 20, les triterpènes 30 et les
tetraterpènes 40.
24/07/2024 289
Ils peuvent être acycliques, mono, bi ou tri-
cycliques.
• Les terpènes jouent des rôles variés, p. ex.,
l’essence de menthe, d’eucalyptus, de rose, de
citronnelle, … renferment des terpènes.

• Un certain nombre d’entre eux sont utilisés en

parfumerie ou en médecine.

• La vitamine A est un diterpène essentiel à la

vision nocturne, une des plus importantes
vitamines liposolubles.
24/07/2024 290
• Quelques terpènes

24/07/2024 291
 Les stéroïdes
Nombreuses substances naturelles, qui jouent des
rôles physiologiques très variés, sont des stéroïdes.
Toutes, y compris le choléstérol ont une
caractéristique structurale commune : elles ont le
squelette du
Perhydrocyclopentanophénantrène C17

24/07/2024 292
 perhydrocyclo-
pentanophénantrène

le choléstérol

24/07/2024 293
 Les stéroïdes
Le cholestérol est une des causes de
l’artériosclérose et des attaques cardiaques.
Les hormones sexuelles exercent leur activité sur
les caractères sexuels.

Les médicaments anti-inflammatoires ([Link]., les

dérivés de la cortisone) soulagent les douleurs et
les enflures arthritiques, ainsi que de nombreuses
éruptions cutanées.

24/07/2024 294
 Quelques stéroïdes
Il y a deux hormones femelles importantes :
l’oestrone (folliculine) qui contrôle le cycle
menstruel (oestrus), et la progestérone (lutéine)
qui est nécessaire pour une grossesse normale.

24/07/2024 295
• Les hormones sexuelles mâles, ou androgènes,
ont des structures du type de la testostérone.
La grande différence entre les
effets physiologiques attribuables
à des différences apparemment
légères entre les hormones
femelles et les hormones mâles
illustre bien l’influence
considérable de la structure d’un
corps sur sa fonction biologique

24/07/2024 296
La cortisone est devenue un remède magique pour
le traitement du rhumatisme articulaire.
Les hormones naturelles, comme la cortisone, ont
de nombreux effets physiologiques et leur usage en
thérapie est quelquefois restreint parce qu’elles
peuvent avoir des effets secondaires indésirables.
Cependant, on peut parfois atténuer ces derniers
dans des dérivés synthétiques.

24/07/2024 297
L’industrie pharmaceutique a fait d’énormes
progrès en développant des médicaments qui ont
un effet bienfaisant sans avoir en même temps des
effets secondaires nuisibles.

24/07/2024 298
 Les alcaloïdes
Ce sont des hétérocycles azotés. Les plantes en
présentent un éventail extraordinaire.

Les alcaloïdes jouent des rôles très variés, p. ex. :

narcotiques donc objet d’un trafic clandestin
considérable.
 la morphine = le plus puissant soporifique et
analgésique utilisé en médecine

Les dérivés de la famille de la morphine sont très

recherchés par les toxicomanes.
C’est le cas, en particulier de l’héroïne, dérivé
diacétylé de la morphine.
24/07/2024 299
Structure de la morphine et de l’héroïne

24/07/2024 300
La lutte contre la malaria a rendu possible le rôle
préventif de la quinine, que la plupart des gens
prennent maintenant par mesure de prévention,
lorsqu’ils sont exposés à la malaria.

La quinine est un autre exemple de la grande

diversité de structures caractéristiques des
alcaloïdes.

24/07/2024 301
La nicotine, un autre alcaloïde, est l’un des
composants actifs du tabac. C’est un violent poison
souvent utilisé comme insecticide.
En faibles concentrations, elle agit comme vaso-
constricteur et augmente donc la pression
sanguine.
nicotine

Les vitamines du groupe B sont également

des alcaloïdes
Voir aussi dérivés
Vitamine B6
hétérocycliques 
24/07/2024
ou pyridoxine
302
24/07/2024 303