SC1.

Extraction de l’eugénol du clou de girofle

Objectifs
Obtenir une décoction de clous de girofle, puis en extraire l’huile essentielle.

Protocole
Données physico-chimiques
Eugénol
Formule brute C10H12O2
Température d’ébullition : 252-253°C
Température de fusion : 10,3-11,0°C
Densité à 25°C : 1,039 - 1,065
HO
Très peu soluble dans l’eau OCH3
Soluble dans l’alcool, cyclohexane, dichlorométhane

Cyclohexane 4-allyl-2-méthoxyphénol (eugénol)

Mode opératoire

1. Préparation de la décoction:

- Peser environ 5 g de clous de girofle, les broyer dans un mortier et les introduire dans l’erlenmeyer.
- Ajouter 50 mL environ d’eau bouillante. Adapter un réfrigérant à air sur l’erlenmeyer.
- Chauffer et agiter durant 15 à 20 minutes.
- Laisser refroidir la décoction puis filtrer.

Autre méthode : l’huile essentielle peut être obtenue par hydrodistillation ; le montage est présenté au
bureau (noter la température des vapeurs et l’aspect du distillat).

2. Extraction de l'huile essentielle:

Expérience préliminaire : Dans un tube à essais, on mélange de l’eau iodée et du cyclohexane (c’est une
expérience qui avait déjà été faite en seconde…)

- Ajouter environ 1 g de cristaux de chlorure de sodium dans le filtrat et agiter pour les dissoudre.
- Verser le filtrat dans une ampoule à décanter avec 5 mL de cyclohexane. Agiter.
- Recueillir la phase organique dans un bécher, la sécher sur du sulfate de magnésium anhydre.
- Verser le surnageant dans un petit flacon; fermer ce flacon et y indiquer la classe.

Questions
1. Ecrire la formule semi-développée de l’eugénol et repérer les fonctions chimiques connues ; quel est l’état
physique de l’eugénol à température ordinaire ?

2. Lister la verrerie utilisée tout au long du protocole d'obtention de l'huile essentielle : nom et schéma.
er
3. Peut-on qualifier le 1 montage de chauffage à reflux? Pourquoi?

4. Faire le schéma du montage d’hydrodistillation et en expliquer le principe pour l’exemple étudié ici (livre pages
104 et 109)

5. Faire le schéma de l’ampoule à la fin de la décantation et interpréter (livre page 105 et expérience préliminaire)

6. Faire l’exercice n°5 du livre page 111, sauf que stion e.

7. Rechercher l’origine des clous de girofle et les utilisations de leur huile essentielle (encyclopédie)
Commentaires, compléments
Le giroflier, eugenia caryophyllata , (nom donné par Pline, du
grec plyllon : feuille et karyon : noyau, noix) est un bel arbre
de 12 à 15 m de haut, de la famille des Myrtacées à feuillage
persistant, exigeant un climat doux et humide.
Les clous de girofle, pimenta dioica, sont les bourgeons
séchés, non éclos, du giroflier et sont parmi les plus
anciennes épices et drogues décrites dans l'histoire. Le clou
ème
de girofle est connu en Chine au III siècle avant notre ère,
ème
en Europe seulement au XII siècle, mais peu consommé
en raison de son prix élevé ; la consommation se généralise
ème
au XVI siècle. Ce sont les portugais qui, parvenus au pays
du girofle, l'ont expédié par cargaisons à Lisbonne. En 1605,
les hollandais prennent possession des Moluques et ont le
monopole commercial. Sous Louis XV, Pierre Poivre réussit
à se procurer des pieds de girofliers et de muscadiers et les
introduit en France et aux îles Bourbon (aujourd'hui La
Réunion et Maurice). Les deux grands pays exploitants sont
la république Malgache et la Tanzanie.
De nos jours, ils sont utilisés principalement comme épice. En Indonésie, ce produit est largement consommé dans
le tabac : cigarettes Kretek, 60 % de tabac, 40 % de girofle.

L'huile essentielle des clous de girofle contient principalement de l'eugénol, de 75 à 85 %, de l'acétate d’eugénol,
de 4 à 10 %, du β-caryophyllène, de 7 à 10 % et de faibles quantités d'autres produits (dont un peu de vanilline).

L'eugénol, extrait de l'huile essentielle des clous de girofle ou des feuilles de giroflier est utilisé dans certains
produits des domaines médical et dentaire en raison de ses propriétés antalgique et antiseptique.
OH

O CH3

O
C
HO H3C O
OCH3 C
OCH3 H O

eugénol acétate d’eugénol vanilline