Cour I : Hydrocarbures aliphatiques (Alcanes ; Alcènes ; Alcynes)
I. Les alcanes :
Alcanes linéaires : formules générale CnH2n+2
Alcanes cycliques : formule générale CnH2n
1. Nomenclature : Terminaison ane caractéristique, Se reporter au chapitre de nomenclature
2. Formation de la liaison : Carbones hybridés Sp3 liés par des liaisons σ
3. Isoméries :
- Alcanes linéaires : isomérie de position et isomérie optique
- Alcanes cycliques : isomérie cis-trans et isomérie optique. Se reporter au chapitre d’isomérie.
4. Propriétés chimiques : Composés stables, les alcanes sont peu réactifs
5. Propriétés physique : Les alcanes sont la famille d'hydrocarbures la plus simple avec uniquement des
liaisons simples carbone-hydrogène et carbone-carbone. Les alcanes sont peu réactifs et ont peu d'activité
biologique ; tous les alcanes sont incolores et inodore.
Le tableau ci-dessous présente certaines des propriétés de certains des 10 premiers alcanes à chaîne droite.
Presque tous les alcanes ont des densités inférieures à 1,0 g/ml et sont donc moins denses que l'eau.
Les points de fusion et d’ébullition des alcanes sont caractéristiques des forces intermoléculaires
trouvés entre les molécules. La différence d'électronégativité entre le carbone et l'hydrogène (2,1 –
1,9=0,2) est petit ; par conséquent, la liaison C-H est non polaire, ce qui signifie que les seules
attractions entre la molécule et ses voisines seront les forces de dispersion de London. Ces forces
seront très faibles pour une molécule comme le méthane mais augmentera à mesure que la taille des
molécules augmentent. Par conséquent, les points d'ébullition des alcanes augmentent avec la taille
moléculaire, en raison de l'augmentation de forces de London. (C’est-à-dire que les forces
intermoléculaires sont plus fortes dans les hydrocarbures plus gros, donc plus d'énergie est nécessaire
pour provoquer des changements de phase). La figure montre les tendances des points de fusion et
d'ébullition pour les 16 premiers hydrocarbures. Notez que les quatre premiers alcanes sont des gaz à
température ambiante et des solides ne commencent à apparaître que vers C17H36.
Concernant les isomères, plus la chaîne est ramifiée, plus le point d’ébullition a tendance à être bas.
Les forces de London sont plus faibles pour les molécules plus courtes et n'agissent que sur de très
courtes distances entre une molécule et ses voisines.
Solubilité
Les alcanes (normaux et cycloalcanes) sont insolubles dans l'eau mais se dissolvent dans les solvants
organiques. les alcanes liquides sont de bons solvants pour de nombreux autres composés covalents.
[Link] d’obtention
A. Hydrogénation catalytique des alcènes
B. Réaction de Wurtz
C. Hydrolyse d’un organomagnésien
D. Reduction des halogèno-alcanes
a. Hydrogénation catalytique
b. Hydrogenation chimique
E. Reduction des dérivés carbonyles
a. Reduction de clemmensen
b. Reaction de wolf kishner
7. Réactivité
A. Oxydation
Les alcanes brulent en présence d’oxygène, suivant :
Les alcanes substitués par des groupes phényles s’oxydent en acides :
B. Réaction de cracking
Chauffés à haute température, les alcanes se coupent pour donner un alcane inférieur et un alcène :
C. Halogénation radicalaire
Ce type de réaction est dit en chaine et comprend trois phases.
a. Initiation
b. Propagation
c. Terminaison
La réaction est dite en chaine car chaque étape génère un Cl. Prêt à réagir de nouveau Avec le
méthane, on obtient effectivement :
