Série 1-alcanes-SMC4

I/ Déterminer les structures des composés désignés par les lettres (A, B, C et D), dans la réaction
suivante :

II/ Soit un hydrocarbure E possédant un carbone quaternaire, de formule brute C6H14.

1) Quelle est la structure du composé E ?
2) On traite E par du chlore en présence de la lumière et on obtient trois chlorures d’alkyle
(F, G et H). Donner les structures des composés F, G et H.

III/ Soit un produit organique I, cyclohexanique, ne présentant pas de carbone asymétrique, et

de formule brute C8H16.
Donner toutes les structures possibles du produit I.

IV/ Un hydrocarbure symétrique J de formule brute C10H22, possédant deux carbones

quaternaires et un carbone tertiaire, réagit avec du chlore en présence de la lumière pour
conduire à trois chlorures d'alkyles (K, L et M).
Quelles sont les structures des produits : J, K, L et M ?

V/ L’action du chlore en présence de la lumière sur un hydrocarbure symétrique N, de formule

brute C7H16, possédant un seul carbone secondaire, donne trois produits monochlorés : O
(primaire), P (secondaire) et Q (tertiaire).

1) Identifier les composés : N, O, P et Q.

2) Calculer le pourcentage théorique de chacun des produits monochlorés : O, P et Q.
3) Donner les noms systématiques des composés : O, P et Q.
4) Chercher le pourcentage pratique de chaque produit monochloré, sachant que les vitesses
d’attaque par les hydrogènes primaires, secondaires et tertiaires sont respectivement : 1.1, 3.3
et 4.4.

VI/ Proposer une suite de réactions permettant de passer du composé T au composé U.

Composé T Composé U
1) 2,2-diméthylpropane 2,2,5,5-tétraméthylhexane
2) 2,4-dibromopentane 1,2-diméthylcyclopropane
3) 1-chloroéthane 2-bromobutane
 Corrigé- Série 1- Les alcanes-SMC4

I/ Les structures des composés désignés par les lettres (A, B, C et D) sont :

II/ 1) La seule structure de E est :

2) Les structures des composés F, G et H sont :

III/ Les structures possibles, du produit I de formule brute C8H16, qui ne

possèdent pas de carbone asymétrique sont :

IV/ Les structures des produits chlorés (J, K, L et M) qui doivent posséder
chacun deux carbones quaternaires et un carbone tertiaire sont :

-1-
 Corrigé- Série 1- Les alcanes-SMC4

V/ 1) D’après l’énoncé, le composé N de formule brute C7H16 est un hydrocarbure

symétrique, possédant un seul carbone secondaire et qui donne trois produits
monochlorés par action de Cl2 en présence de la lumière, sa structure ne peut être
que celle ci-dessous :

Par conséquent, les structures des composés (O, P et Q) sont les suivantes :

2) Calcul des pourcentages théoriques de chacun des produits monochlorés : O, P

et Q.

Le composé N possède seize hydrogènes (16 H), parmi lesquels, il y a

douze primaires (12 HI), deux secondaires (2 HII) et deux tertiaires (2 HIII).
Désignons arbitrairement par a1, a2 et a3 respectivement les pourcentages
théoriques de O, P et Q.

-2-
 Corrigé- Série 1- Les alcanes-SMC4

D’où, on a :

3) Les noms systématiques des composés : O, P et Q sont :

- O : 1-chloro-2,4-diméthylpentane
- P : 3-chloro-2,4-diméthylpentane
- Q : 2-chloro-2,4-diméthylpentane
4) Détermination des pourcentages pratiques des composés : O, P et Q.
Soient b1, b2 et b3 les pourcentages pratiques respectifs de O, P et Q. Désignons
par n1, n2 et n3 respectivement les nombres d’hydrogènes primaires (H I),
secondaires (HII) et tertiaires (HIII) et par T1, T2 et T3 leurs vitesses relatives
d’attaque par le chlore, d’où on a :

VI/ Les réactions qui nous permettent de passer des composés T aux composés
U sont :
1) Les réactions qui permettent de synthétiser le premier composé U à partir du
premier composé T sont :

-3-
 Corrigé- Série 1- Les alcanes-SMC4

2) La seule réaction qui permet de synthétiser le deuxième composé U à partir

du deuxième composé T est :

3) Les réactions qui permettent de synthétiser le troisième composé U à partir du

troisième composé T sont :

-4-
 Série 2 : alcène + alcynes-SMC4

I/ Un hydrocarbure E de formule brute CxHy et de masse molaire 84 g/mol, possède un degré

d’insaturation égal à 1.
1) Donner la formule brute exacte de E.
2) Sachant que E possède un carbone tertiaire et présente deux isomères géométriques (F et
G), donner les structures de ces deux isomères, ainsi que leurs noms systématiques.
3) L’isomère F conduit, après traitement par Br2 à un mélange de deux stéréoisomères (F1 et
F2) de configurations respectives : (R,R) et (S,S). Préciser la stéréochimie exacte de F.
4) L’isomère F conduit aussi à un mélange de deux stéréoisomères (F’1 et F’2) de
configurations respectives (S,S) et (R,R), après traitement par BrOH. Donner le mécanisme de
la réaction.

II/ Un alcène M de formule brute (C6H12), subit la série de réactions ci-dessous :

1) Déterminer les structures des composés (M, N1, N2, N3 et N4), sachant que M est un alcène
symétrique de configuration E.
2) Quelle relation existe-t-elle entre les stéréoisomères (N1 et N2) ainsi que (N3 et N4).
3) Soit M’, l’isomère de M, de configuration Z, traité dans les mêmes conditions
qu’auparavant conduit aux produits ci-dessous :

a) Déterminer les structures des composés : M’, N’1, N’2, N’3 et N’4.
b) Quelle relation existe-t-elle entre les stéréoisomères (N’1 et N’2) ainsi que (N’3 et N’4).

III/ Un hydrocarbure A de formule brute C4H8, traité par l’ozone donne un composé B, qui
par hydrolyse réductrice conduit à deux composés différents : C et D. Le composé D a une
masse moléculaire supérieure à celle de C.
1) Donner les structures des composés (A, B, C et D), sachant que si on fait uniquement une
hydrolyse de B on obtient un acide D’, un dégagement de CO2 et de l’eau.
2) Déterminer les formules semi-développées de tous les composés dans la série de réactions
suivantes :

-1/3-
 Série 2 : alcène + alcynes-SMC4

Il est à signaler que A et L sont des isomères de position et L est un mélange d'isomères
géométriques.

IV/ Sur le but-2-ène, on réalise une série de réactions pour former un composé Y unique et
optiquement inactif.

1) Donner les formules semi-développées et les noms systématiques des produits : X et Y.

2) D’après la structure de Y, représenter la structure de X dans l’espace, en indiquant la

configuration absolue des carbones asymétriques.

3) Déduire la configuration exacte du but-2-ène.

V/ Une mole d’un alcène symétrique S, de formule brute C6H8, absorbe deux moles
d’hydrogènes en présence du palladium pour conduire à un produit T, dont tous les hydrogènes
sont équivalents.

Trouver les structures des deux produits S et T.

VI/ On réalise la série de réactions ci-dessous à partir de l’acétylène.

Donner les structures des produits : A, B, C et D.

VII/ Un composé organique E, de formule brute C3H6, subit la série de réactions ci-dessous.
Identifier les structures des produits E à I.

VIII/ Le traitement par la potasse alcoolique d’un dihalogénure d’alkyle vicinal X, de formule
brute C4H8Cl2 et possédant deux carbones primaires, conduit à un alcyne substitué Y.
1) Donner les réactions qu’on peut réaliser sur Y pour obtenir, un alcane, un alcène de
configuration Z et un alcène de configuration E.
2) Comment peut-on obtenir un alcyne vrai à partir de Y ?

-2/3-
 Série 2 : alcène + alcynes-SMC4

IX/ Soient les réactions suivantes :

Trouver les structures des composés organiques (J, K, L, N et Q), ainsi que les réactifs
désignés (a, b et c).

-3/3-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

I/ 1) Déterminons la formule brute exacte de E.

D’après l’énoncé, le produit E a une masse molaire de 84 g/mol et un degré
d’insaturation égal à 1, d’où :

Par conséquent, la formule brute exacte de E est C6H12.

2) Le produit E possède un carbone tertiaire et présente deux isomères géométriques dont les
structures et les noms systématiques sont ci-dessous :

3) L’action de Br2 sur F conduit à un mélange de deux énantiomères (F1 et F2) de

configurations respectives (R,R) et (S,S). Théoriquement, l’addition de Br2 sur les alcènes se
fait selon une trans addition, donc F est de configuration (Z).

4) L’addition de BrOH sur les alcènes se fait aussi selon une trans-addition. Le mécanisme de
la réaction est :

-1/6-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

II/ 1) D’après l’énoncé, M est un alcène symétrique de configuration E, ce dernier possède la

structure ci-dessous :

D’où, les structures des produits représentés par les lettres N1, N2, N3 et N4 sont :

2) La relation existante entre les stéréoisomères (N1 et N2) ainsi que (N3 et N4) est :

N1 et N2 sont deux énantiomères superposables, ne formant pas de couple d’énantiomères et présentant

chacun un centre de symétrie (composé méso).

N3 et N4 sont deux énantiomères non superposables, formant un couple d’énantiomères.

3) Les structures des produits représentés par les lettres (M’, N’1, N’2, N’3 et N’4).

D’après l’énoncé, M’ est un alcène symétrique de configuration Z, ce dernier possède la

structure ci-dessous :

-2/6-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

D’où, les structures des produits représentés par les lettres N’1, N’2, N’3 et N’4 sont :

N’1 et N’2 sont deux énantiomères non superposables, formant un couple d’énantiomères.

N’3 et N’4 sont deux énantiomères superposables, ne formant pas de couple d’énantiomères et
présentant chacun un centre de symétrie (composé méso).

III/ 1) D’après l’énoncé, le traitement du produit A (C4H8) par l’ozone donne l’ozonide B, qui
par hydrolyse conduit à un acide D’, un dégagement gazeux et de l’eau. Par contre l’hydrolyse
réductrice de B donne deux composés différents (C et D). Donc le produit A est un alcène non
symétrique de formule semi-développée H2C=CH-CH2-CH3. Par conséquent, les structures des
composés (B, C et D) sont :

2) Les formules semi-développées des composés (E, F, G, H,…et L) sont :

-3/6-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

IV/ 1) Les formules semi-développées et les noms systématiques des composés (X et Y) sont :

2) La représentation dans l’espace de X avec les configurations absolues des

carbones asymétriques est :

4) Le composé but-2-ène est de configuration Z, d’où la structure est :

-4/6-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

V/ Puisque S (C6H8) a un degré d’insaturation égal à 3 et absorbe au maximum deux moles

d’hydrogène, sa structure doit posséder obligatoirement un cycle. Mais d’après la donnée de
l’énoncé (tous les hydrogènes du produit T sont équivalents), les structures de S et T sont :

VI/ Identification des produits organiques : A, B, C et D.

VII/ Les structures des produits (E, F,…et I) sont:

VIII/ 1) Les réactions qu’on peut réaliser sur Y pour obtenir, un alcane, un alcène de
configuration Z et un alcène de configuration E.

D’après l’énoncé, les structures de X et de Y sont :

-5/6-
 Série 2 : Alcènes + alcynes-Corrigé

2) Obtention d’un alcyne vrai à partir de Y.

IX/ Les structures des composés organiques (J, K,…et P) et celles des réactifs (a, b et c)
sont :

-6/6-
 Série 3 : hydrocarbures aromatiques + dérivés halogénés-SMC4

I/ 1) Donner la série de réactions qui permet la synthèse du prachlorotoluène et

d’ortochlorotoluène à partir du méthyle cyclohexane.
2) Comment peut-on synthétiser l’acide méta-nitrobenzoïque à partir du toluène ?

II/ Reconstituer les réactions ci-dessous, en remplaçant les lettres par les structures des
composés organiques correspondants et en précisant les isomères de I et de J.

III/ Soit la série de réactions suivantes :

1) Donner les structures des produits organiques : K, L,…et P.

2) Comparer les vitesses des deux réactions suivantes :

IV/ Identifier les composés désignés par des lettres dans la suite de réactions ci-dessous :

V/ A partir du benzène comme seul produit organique et de tous les réactifs organiques et
minéraux nécessaires, proposer une synthèse pour chacun des composés suivants :
 Série 3 : hydrocarbures aromatiques + dérivés halogénés-SMC4

VI/ 1) Comment peut-on synthétiser le 1-chloropropane et le 2-chloropropane à

partir du propyne ?
2) Donner la série de réactions qui permet de synthétiser le 2,2-chloropropane à
partir du propyne.

VII/ déterminer le produit principal qui se formera, selon la réaction de Friedel-

Crafts, par action sur le benzène de :

a) H3C-CH2-Cl,
b) H3C-CH2-CH2-Cl,
c) (H3C)3C-CH2-Cl.

VIII/ Donner les structures des produits organiques désignés par des lettres dans
la série des réactions suivantes :

IX/ Une cétone O de formule brute C6H12O est impliquée dans la suite de
réactions ci-dessous :

Le composé U est un alcane symétrique qui donne deux produits

monochlorés, par action de Cl2 en présence de la lumière. Identifier chacun des
composés distingués par les lettres : O, P, Q, R,
 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

I/ 1) Synthèse du prachlorotoluène et d’ortochlorotoluène à partir du méthyle

cyclohexane.

2) Synthèse de l’acide méta-nitrobenzoïque à partir du toluène.

II/ Les structures des composés organiques correspondants aux lettres (A, B,
C,…et J) sont :

L’hydrogène porté par le carbone sp du propyne (HC C-CH3) est acide,

donc il réagit sur l’organomagnésien B pour redonner le benzène.

-1-
 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

III/ 1) Les structures des produits organiques (K, L,…et P) sont :

-2-
 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

2) Le brome (Br) désactive la substitution électrophile (SE) sur le cycle

benzénique, donc la vitesse de la réaction de O vers P est inférieure à celle de la
réaction du benzène vers O.

IV/ Identification des produits désignés par les lettres : Q, R,…et X.

V/ Synthèse des composés (D, E et F) à partir du benzène comme seul produit

organique.

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 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

VI/ 1) Synthèse du 1-chloropropane et du 2-chloropropane à partir du propyne.

2) La série de réactions qui permet de synthétiser le 2,2-chloropropane à partir

du propyne est :

VII/ Le produit principal qui se formera selon la réaction de Friedel-Crafts, dans

chaque cas est :

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 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

VIII/ Les structures des produits organiques désignés par les lettres (A, B, C,…et
K) sont :

IX/ D’après les données de l’énoncé, la cétone O de formule brute C6H12O, a une
structure sous forme R-CO-R’. Cette cétone subit la série de réactions suivantes :

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 Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

U est un alcane symétrique qui donne uniquement deux composés

monochlorés par action du chlore en présence de la lumière, donc il possède deux
types d’hydrogènes, d’où sa structure est :

Par conséquent, les structures des composés désignés par les lettres (O, P,
Q, R, S et T) sont :

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Série 3 : Hydrocarbures aromatiques +dérivés halogénés-Corrigé

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