Département de Pharmacie de Tizi Ouzou

Laboratoire de Chimie Analytique

2ème année Pharmacie
Pr. [Link]

SERIE DE TD
– EXTRACTION LIQUIDE – LIQUIDE –

Exercice N 01
Une substance A se trouve en solution dans 20 ml d’eau à raison de 0,5 mg/ml. Quel
solvant doit – on choisir dans le tableau ci-après pour réaliser son extraction. Justifier
votre choix.
SOLVANT SOLUBILITE
Chloroforme 33 mg/10 ml
Acétate d’éthyle 3,9 mg/ ml
éther 0,44 mg/l
Exercice N 02
20 ml d’une solution chloroformique à 5 g/l d’un composé A sont extraits par 40 ml
d’eau. Après réalisation de l’équilibre la quantité présente dans l’eau est de 20 mg.
Donner le coefficient de partage du composé A.
Exercice N 03
Quel est le coefficient de partage entre le toluène et l’eau d’un composé A. sachant que
le rendement de l’extraction de 200 ml d’une solution aqueuse par successivement 4
fois 5 cm3 est de 98,77 %

Exercice N 04
Le coefficient de partage d’un composé X entre le dichlorométhane et l’eau est de 6.
100 ml d’une solution aqueuse à 1g/l de ce composé sont extraits successivement par 3
fois 25 ml de dichlorométhane.
Quel est le rendement global en pourcentage de l’opération ?

2ème année pharmacie_ 2019-2020. Série de TD extractions Page - 1 - sur 5

Exercice N 05
30 ml d’une solution aqueuse à 5 g/l d’une cétone sont extraites successivement par 15
ml, 10 ml et 5 ml de dichlorométhane.
Quel le rendement de l’opération ?
Quel est la concentration par g/l de la solution en dichlorométhane résultant du mélange
des 03 extraits ?
On donne dichlorométhane/eau = 6
Exercice N 06
1 g d’une substance A est dissout dans 100 ml d’eau. Après extraction simple de la
phase aqueuse par 100 ml d’éther, on trouve 0.7 g de la substance A dans la phase
organique.
- Quelle est la valeur du coefficient de partage ?
- Combien d’extractions supplémentaires faut – il pratiquer pour obtenir un
rendement minimal de 95% ?
- Quelle est la fraction de A extraite si l’on pratique 4 extractions répétées à l’aide
de 25 ml d’éther ?
Exercice N 07
L’extraction de 10 ml d’une aqueuse d’une base B par 10 ml de diéthyl éther donne les
rendements suivants :
pH = 7   = 9.9 %
pH = 11   = 90,83 %
pH = 13   = 90.9 %
Ce dernier rendement correspond au rendement maximal que l’on puisse obtenir dans
ces conditions.
Quelle est la valeur de Ether/Eau de la base B.
Quelle est la valeur de pKa du couple BH+/B
Exercice N 08 :
On veut extraire une amine à partir d’une solution aqueuse par un solvant organique
non miscible à l’eau.
A quelle valeur de pH doit – on tamponner la phase aqueuse pour extraire au minimum
99 % de l’amine dans la phase organique ?
Quel serait le rendement de l’extraction si on tamponnait la phase aqueuse à pH = 5.
On donne  = 25 et pka = 8. VB/VA =4

2ème année pharmacie_ 2019-2020. Série de TD extractions Page - 2 - sur 5

 CORRIGE TYPE

Exercice n° 01
Le coefficient de partage est le rapport entre les concentrations de la substance entre la
phase organique (CB) et la phase aqueuse (CA). Dans les conditions de saturation le
coefficient de partage correspond au rapport entre les solubilités ( = SB/SA).
SB SA
SOLVANT SOLUBILITE  = SB/SA
(mg/ml) (mg/ml)
Chloroforme 33 mg/10 ml 3,3 0,5 6,6
Acétate d’éthyle 3,9 mg/ ml 3,9 0,5 7,8
éther 0,44 mg/l 0,00044 0,5 0,00088
Le solvant choisi est celui dont la valeur de  est la plus élevée, donc c’est l’acétate
d’éthyle.

Exercice n° 02
On a : VB = 20ml, CB0 = 5 g/l = 5 mg/ml  QB0 = CB0 x VB = 100 mg
On a aussi : QA = 20 mg
QB0 = QB + QA  QB = QB0 - QA = 100 – 20 = 80 mg
Calcul du coefficient de partage.

 = CB/CA
CB = QB/VB = 80/20 = 4 mg /ml
CA = QA/VA = 20/40 = 0,5 mg/ml
 = CB/CA = 4/0.5 = 8
Exercice n° 03
Il s’agit d’une extraction répétée, le rendement est donné par la formule suivante ;
1
 1  n
 V 
1   B 
 VA 
On a : VA = 200 ml, VB = 5 ml, n = 4 et rendement = 0.9877

VA  1  200  4 1 
  1  4   1   

VB  1    5  1  0.9877   119.11
  
Exercice n° 04
Il s’agit d’une extraction répétée : VA = 100 ml, VB = 25 ml, n = 3 et = 6
1 1
 1  n
 1 3
 93,985%
 V   25 
1   B  1  6 * 
 VA   100 

2ème année pharmacie_ 2019-2020. Série de TD extractions Page - 3 - sur 5

Exercice n° 05
On est dans le cas d’une extraction répétée par des volumes de solvants d’extraction
non égaux ; 1
  1 
1  1 . 1   2  ...... 1   n 
Avec
1 = vB1/VA = 6*15/30 = 3, 2 = vB2/VA = 6*10/30 = 2 et 1 = vB3/VA = 6*5/30 = 1
1
  1  95.83%
1  3. 1  2 ...... 1  1
Calcul de la concentration de la substance dans le mélange des 3 extraits ;
On a :

Q B
  QB   * Q A0   * C A0 * V A  0.95833 * 5 * 30  143.75mg
Q A0
Q 143.75
Q  C B * VB  C B    4.7916mg / ml =
B

V 15  10  5
B
B

Exercice n° 06
1. On a : QA0 = 1 g et QB = 0.7 g  le rendement  = 100*0.7/1=70%
D’autre part et comme il s’agit d’une extraction simple le rendement est donné par la
formule ; 1
 1 
 V 
1   B 
 VA 

On a : VA = 100 ml, VB = 100 ml, et rendement = 0.70

VA  1  100  1 
  1     1     2.33
VB  1    100  1  0.7 
2. Pour obtenir un rendement de 95 %, il faut pratiquer plusieurs extractions avec le
même volume de solvant. On a :
1 log(1   ) log 0.05
 1  n   2.49  3
 V 
n
 VB  log 3.33
1   B  log1   
 VA   V A 
Le nombre total d’extraction qu’il faut pratiquer pour avoir un rendement minimal de
95% est de 3, donc le nombre d’extraction supplémentaires (en tenant compte de la
première) est de 3-1 soit de 2.
3. S’il on pratique 4 extractions avec un volume de 25 ml, VB = 25 ml, VA = 100
ml et n=4,
1 1
 1  n
1  4
 91.14%
 V   25 
1   B  1  2.33 
 VA   100 

2ème année pharmacie_ 2019-2020. Série de TD extractions Page - 4 - sur 5

 Exercice n° 07
S’agissant de l’extraction d’une base, le rendement est donné par la formule ci-après ;
1 
 1  avec D 
 V 
1  D B  1
H O 3


 VA  Ka

D’après l’énoncée, le rendement maximal est obtenu à pH=13, il est supposé qu’à cette
valeur de pH la molarisation de la base est quasi-total, ceci permet d’écrire ; D = 
1
pH  13    1   0,909
 V 
1   B 
 VA 
Cette formule simplifiée permet de calculer la valeur du coefficient de partage (VB=VA)
1 1 1
 1     1   1   10
 V  1  1  0,909
D’autre part ; 1   B 

D
VA 

 Ka 
H O  

H O 
3


1 3 1
Ka D
Pour une valeur de pH = 7,  = 9,9% soit 0,099
D’abord, on calcul la valeur du taux de distribution
1 1 1
 1   D  1   1   0,11
 V  1  1  0,099
1  D B 
 VA 

Ka 
H O   3

10 7
 1,1.10 9
 10
1 1
D 0,11
Exercice N 08 :
S’agissant de l’extraction d’une amine (base), le rendement est donné par la formule ci-
dessous ; 1 
 1  avec D 
 V 
1  D B  1
H O 
3


 VA  Ka
Pour un rendement minimum de 99%, on calcul d’abord la valeur de D puis on déduit
la valeur de pH.
1 VB  1   1 
 1   D   1    1 / 4  1    24,75
 V  VA  1    1  0,99 
1  D B 
 VA 
 
D
1
H O 3

  
 H 3O   Ka (1 
D
)  10 10  pH  10

Ka
 25 1 1
Si le pH  5, D    0,0249.    1  1   9,08%
1
H O 
3

10
1  8
5
 VB 
1  D 
1  0,0245;4
Ka 10  VA 
2ème année pharmacie_ 2019-2020. Série de TD extractions Page - 5 - sur 5