Biochimie Métabolique
Thèmes abordés
Biochimie Métabolique
Thèmes abordés
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Soutenu par une riche iconographie, cet ouvrage présente la biochimie 1er c
métabolique de façon didactique. Il organise la biochimie métabo-
lique selon des schémas détaillés dans lesquels le lecteur s’oriente
aisément grâce à des graphiques synoptiques en tête de chaque chapitre
et à un astucieux système de guidage en couleur dans les marges. n
Tout eur
uUne synthèse des connaissances sous forme de fiches
uUn outil de révision pour les concours et les examens
uUn ouvrage concis, pratique à transporter
Biochimie coule
métabolique
Biochimie métabolique
de PACES et tous ceux préparant des concours.
I SBN : 9 7 8 2 8 0 4 1 7 1 4 7 6
9 782804 171476
MEYERROGGE
Biochimie métabolique
Dans la même collection
Biochemie (1st edition) by Sabine Meyer-Rogge & Kai Meyer-Rogge. Copyright © 2005 by
KVM – Der Medizinverlag Dr. Kolster Verlags-GmBH Berlin, Germany, ein Unternehmen
der Quintessenz-Verlagsgruppe. All rights reserved.
This French edition is published by arrangement with KVM – Der Medizinverlag Dr. Kolster
Verlags-GmBH Berlin, Germany, ein Unternehmen der Quintessenz-Verlagsgruppe.
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Imprimé en Belgique
Dépôt légal :
Bibliothèque nationale, Paris : octobre 2012
Bibliothèque royale de Belgique : 2012/0074/325 ISBN 978-2-8041-7147-6
Sommaire
Fondamentaux de chimie. 8
Constituants et éléments [Link]
Glucides. 14
Acides aminés. 18
Lipides. 22
Nucléotides. 2
Métabolisme du glucose et du glycogène. 30
Cycle de [Link]. 54
Oxydation [Link] . 8
Métabolisme des acides aminés. 82
Métabolisme des lipides. 100
Métabolisme du cholesté.ol / Lipides [Link]. 120
Métabolisme des [Link] et des [Link] . 13
Métabolisme de l’hème. 148
Compléments. 158
Annexe
Ab.éviations. 180
Index. 182
5
Légende
fèche de .éaction
fèche de [Link].t
inte..uption/blocage de la .éaction
Laubach
Ma.s 2005
Sabine et Kai Meye.-Rogge
7
Fondamentaux de chimie
• La biochimie est dominée pa. six éléments chimiques qui, ensemble, consti-
tuent la [Link]é des composés [Link]. Il s’agit des éléments hyd.o-
gène (H), [Link] (C), azote (N), phospho.e (P), oxygène (O) et souf.e (S)
(→ Tableau p. 9). La molécule d’eau (H2O) occupe une place [Link]è.e en
tant que solvant et .ep.ésente la [Link] ve.s la chimie [Link]. L’eau
est le milieu de vie de tous les [Link] vivants, dans lequel sont dissous
non seulement des molécules [Link], mais également des éléments ino.-
ganiques comme le sodium (Na+), le potassium (K+), le magnésium (Mg2+), le
calcium (Ca2+), le chlo.u.e (Cl–), le sulfate (SO42–) et le phosphate (PO43–).
• Les atomes ne s’assemblent pas au hasa.d, ils suivent des .ègles p.écises pou.
établi. leu.s liaisons. L’une d’elles est la règle de l’octet qui stipule qu’un atome
possède au maximum huit é[Link] dans sa couche [Link]. Ainsi, le [Link],
en tant que sixième élément du tableau pé.iodique, possède six [Link] dans
son noyau (numé.o atomique ). Il possède pa. conséquent également six élec-
[Link] dans son nuage é[Link]. [Link] ces é[Link], deux se [Link] dans
l’[Link] s de la [Link]è.e couche et quat.e dans la deuxième couche. Ceux-ci
se .é[Link] pa. pai.e dans les [Link] 2s et 2p. Seuls les é[Link] de la
couche la plus [Link] sont inté.essants pou. les .éactions chimiques. Les
couches complètement pleines ne sont pas [Link] en compte. La [Link]
é[Link] du [Link] est 1s22s22p2. Il en .ésulte que le [Link] peut [Link]-
pe. au maximum à quat.e liaisons pou. [Link]. à huit é[Link] dans sa couche
[Link].
4 K Ca Ga Ge As Se Br Kr
5 Rb Sr In Sn Sb Te I Xe
6 Cs Ba Tl Pb Bi Po At Rn
7 Fr Ra
électronégativité croissante
Structure atomique nombre d’oxydation configuration électronique
2
+ IV 1s = [ He ]
C 0
2 2 6
- IV 1s 2s 2p = [ Ne ]
2 2 2
1s 2s 2p
noyau couche électronique
Liaisons chimiques
H H
-
Na + Cl H C H H C H
H H
liaison ionique liaison covalente
e-
e- e-e-
e- e-e- e-
e- e- N H O C
e- e-
H2 O
O
H2 O O
H
+ -
H
Na Cl H
H
H2 O
O
H O O
H2 O O H
H2 O H2 O H
H
H H
9
Fondamentaux de chimie
• Pou. une même [Link] [Link], la disposition des atomes dans une molécule
peut êt.e diffé.ente. Le chimiste qualife cette situation d’isomérie. Une isomé-
rie de constitution et une stéréoisomérie sont distinguées. Dans le [Link].
cas, les atomes et les liaisons d’une molécule sont disposés diffé.emment (pa.
ex. butane/isobutane). Dans le deuxième cas, le squelette de la molécule n’est
pas modifé, pa. cont.e la disposition .elative des atomes les uns pa. .appo.t
aux [Link] l’est.
10
Réactions redox, composés carbonés
Réactions redox
+-0 +-0 + IV - II
Bilan C + O2 CO 2
OH 3 liaison C-C OH
2 non comptabilisée
H H
H H H O
C C
éthène H C C NH 2 éthylamine H C C propanone
H H CH 3
H H H
HC CH éthine
O O O O
H3 C C O O C O
H3 C C H3 C C H3 C C
OH O CH 3 NH 2 O C
CH 3
acide éthanoate éthanamide anhydride dioxyde
éthanoïque de méthyle éthanoïque de carbone
11
Fondamentaux de chimie
12
Nomenclature R/S, pH, tampon
1 1
A) Priorité
1. Numéro atomique
2. Degré d’oxydation
B) Substituant de plus faible
H 3 3 H priorité vers l’arrière
2 2 C) Sens des aiguilles d’une
S R montre = R
Sens inverse des aiguilles
Énantiomère
d’une montre = S
Réaction chimique – Équilibre chimique
Réaction directe HCl + H2 O H3 O + + Cl-
Réaction inverse H3 O + + Cl- HCl + H2 O
[HPO42- ] [HPO42- ]
pH = pKa+ log pH = pKa = = 1:1
[H PO - ]
2 4 [H PO - ]
2 4
équation d’Henderson-Hasselbalch pouvoir tampon maximal
13
Constituants et éléments structuraux
• Les glucides ou [Link] sont d’un point de vue chimique des polyols avec le
[Link] fonctionnel d’un aldéhyde ou d’une cétone. C’est [Link] les
[Link] sont classés en aldoses et cétoses. À [Link]. d’une longueu. de chaîne
de [Link] atomes de [Link], il est possible de [Link]. d’un suc.e qui .épond à la
[Link] [Link] des glucides Cn(H2O)n.
• Les [Link] sont chiraux. La condition .equise pou. cette [Link].iété est un atome
de [Link] asymé[Link] (stéréocentre1). Un atome de [Link] avec quat.e
substituants diffé.ents est qualifé ainsi (→ p. 12). La [Link]étone et les
composés méso constituent des exceptions. Ils possèdent un plan de symé[Link]
[Link]éculai.e et sont de ce fait [Link].
• Si deux molécules sont images [Link]. l’une de l’aut.e, chacun de ces énantio-
mères [Link] la .otation d’une lumiè.e [Link]ée d’une même valeu. angulai.e,
mais dans des sens opposés. La molécule est qualifée de lévogy.e (-) ou dex-
[Link].e (+). S’il y a deux ou davantage de sté.é[Link] dans une molécule, cela
conduit à des diastéréoisomères. Ils possèdent la même [Link] chimique, sont
[Link], mais ne sont pas images [Link]. les uns des [Link].
14
2
Glucides
CH2OH H O H O
O H OH H OH
Les sucres les plus petits
HO H HO H HO H CHO CH2OH
H OH H OH HO H
CH2OH O
H OH HOCH 2
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH D-glycéraldéhyde dihydroxyacétone
aldose cétose
D-fructose D-glucose D-galactose
HOCH 2 H OH
2
6
O β OH H H
H 5 H 3 CH2OH O
4 H OH HO H
OH H 1 4
H
HO OH
α H 5 OH HO
OH
H
3 2 H
H mutarotation
OH 6 CH OH
2 OH
représentation de Haworth projection de Fischer conformation chaise
Relations stéréochimiques
D L forme hémiacétale
énantiomères O OH
ROH générale
+ O O
- R OR
α R H
diastéréoisomères
H
OH HO
HOCH 2
O OH
+ -
O OH HO O dans un ose
β OH
HO H
OH
15
Constituants et éléments structuraux
• Les hexoses ([Link] à atomes de [Link]) les plus [Link] sont le glu-
cose, le fructose et le galactose. Ce sont des [Link].s d’é[Link] et des
éléments de synthèse. Les pentoses ([Link] à 5 atomes de [Link]) ribose et
désoxyribose sont [Link] en tant que constituants des acides nucléiques
ARN et ADN. Dans les conditions physiologiques, le glucose existe sous [Link]
cyclique. Ceci est [Link] pou. tous les [Link] ayant au moins cinq atomes de ca.-
bone. Les cycles à cinq atomes ([Link]) et à six atomes ([Link]) sont les
plus stables. Le glucose existe [Link] exclusivement sous [Link] [Link], le
[Link] en .evanche sous [Link] [Link].
• Les [Link] les plus [Link] que sont le lactose, le maltose, l’isomal-
tose et le saccharose sont synthétisés à [Link]. de glucose, de galactose et de
[Link]. Ils .ep.ésentent la pa.t [Link] de not.e alimentation et sont les
constituants des .é[Link] glucidiques. Les homoglycanes2 amidon et glyco-
gène sont constitués d’unités maltose et isomaltose. Ils sont donc constitués
uniquement d’α-glucose.
1
2
Glucides
Monosaccharides Disaccharides
HOCH 2
HOCH 2 HOCH 2
O HOCH 2 O OH
HO O O
OH O
HO OH OH OH OH
OH HO OH (H)
OH OH
α -glucose (2-désoxy)-ribose lactose β -Gal(1-4)Glc
O O
H HOCH 2 HOCH 2
H O O
OH
OH OH
2H-pyrane furane HO O
Réactions redox OH OH
maltose α -Glc(1-4)Glc
H O CH2OH CH2OH
Red Red
HOCH 2 CH 2
OH OH O O O
O
HO HO HO OH
OH OH
OH OH OH HO HO
OH OH OH OH OH
isomaltose α -Glc(1-6)Glc
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glc sorbitol D-Fru HOCH 2
O HOCH 2 O
Ox Ox
OH HO
HO O
CH2OH
HO O H O
OH OH
saccharose α -Glc(1-2)β -Fru
OH OH
HO HO Polysaccharide – Hétéroglycane
Exemple : acide hyaluronique
OH OH
COO - HOCH 2
OH OH
O O
CH2OH COOH
O O O
acide acide OH
gluconique glucuronique HO
OH HN CH3
glucose Glc
galactose Gal O
fructose Fru n
17
Constituants et éléments structuraux
• L’[Link] génétique d’un [Link] est stockée dans son ADN. Dans la plupa.t
des cas, les [Link]éines sont né[Link] à son [Link] en signaux physiologiques
(l’ARN peut également êt.e catalytique, les .ibozymes). L’alphabet des [Link]éines
consiste en vingt acides aminés, les acides aminés protéinogènes. Tout comme
les glucides, les acides aminés sont [Link] (unique exception : la glycine). Ils sont
de configuration L en .ep.ésentation de Fische..
• Il existe également des acides aminés non codés pa. le code génétique. Ces
acides aminés non protéinogènes sont synthétisés pa. le [Link] à [Link].
d’acides aminés [Link]éinogènes. Bien qu’ils ne soient pas [Link].és dans les
[Link]éines, ils [Link] des fonctions [Link]è.es dans l’[Link]. L’[Link]
et la [Link] sont pa. exemple [Link] à [Link]. de l’[Link] et [Link] à
la synthèse de l’u.ée.
• Dans le métabolisme, les acides aminés peuvent pe.d.e leu.s [Link] fonc-
tionnels ou les [Link]é.e. su. d’[Link] composés. Des défcits en acides aminés
peuvent êt.e compensés et des inte.mé[Link] métaboliques [Link] peuvent
êt.e synthétisés pa. transamination, désamination et décarboxylation.
i Les acides aminés sont des ampholytes. Ils peuvent existe. sous diffé-
.ents états ioniques en solution aqueuse. Selon la valeu. du pH, le [Link]-
ment amine, tout comme le [Link] [Link], peut êt.e [Link]é ou
dé[Link]é. Les acides aminés possèdent de ce fait un effet tampon, c’est-à-
di.e qu’ils peuvent stabilise. le pH d’une solution.
18
COO-
H3N + H
Acides aminés R
19
Constituants et éléments structuraux
• La .éaction la plus [Link] impliquant les acides aminés est leu. conden-
sation en polymè.es dans le cad.e de la [Link] au niveau des .ibosomes.
C’est ainsi que les [Link]éines sont synthétisées. Le [Link] [Link] du
[Link]. acide aminé .éagit avec le [Link] amine du deuxième pou. fo.-
me. une liaison peptidique. Il s’ensuit qu’une [Link]éine a toujou.s une ext.émité
[Link] et une ext.émité [Link]. La liaison peptidique est plane, ca.
les é[Link] sont délocalisés le long des liaisons CO-NH. Le chimiste qualife
cette situation de mésomérie.
H3N + H
Acides aminés R
21
Constituants et éléments structuraux
• [Link] les acides [Link], les acides linoléique et linolénique sont essentiels et
doivent .éguliè.ement êt.e appo.tés pa. l’alimentation. Not.e [Link] est
incapable de synthétise. pa. lui-même ces acides [Link] doublement ou [Link]-
ment insatu.és. Ils sont contenus dans la [Link] plasmique et [Link] de
composés de dépa.t lo.s de la synthèse de l’acide arachidonique qui se.t lui-
même de p.é[Link]. aux eicosanoïdes (médiateu.s).
• La [Link] [Link].iété des lipides est leu. solubilité. [Link] se dissolvent uni-
quement dans des liquides [Link] : ils sont lipophiles. D’[Link] possèdent
également une [Link] polai.e et se dissolvent en plus dans un [Link]
aqueux : ils sont amphiphiles. Il en .ésulte une capacité à [Link]. en solution
des [Link] [Link]è.es. Des monocouches lipidiques se [Link] à l’in-
[Link] de liquides [Link] et des micelles se [Link] en milieu polai.e. Les
[Link] [Link] et les liposomes sont constitués d’une double couche
de lipides. Les liposomes possèdent une cavité [Link] [Link], sépa.ée de
l’[Link] exté.ieu. pa. une enveloppe lipophile.
22
Lipides
H2 C OH H2 C OH
isoprène
HC OH HC NH2
H2 C OH HO C
(CH 2 )12CH3
H
glycérol sphingosine cholestane
Acides gras saturés
lipophile acide palmitique O hydrophile
C
OH
}
CH3 (CH 2) 5 ( ) (CH 2) 7COOH
2
acide linoléique
membrane
CH3 (CH 2) 3 ( ) (CH 2) 7COOH
3
acide linolénique
-
Cn = impairs H3 C H2 C S CoA OOC H 2C H2 C S CoA
propionyl-CoA succinyl-CoA
Agencement de lipides amphiphiles aux interfaces
hydrophile
lipophile
monocouche
double couche
micelle liposome
23
Constituants et éléments structuraux
24
Index
182
Index
183
Index
184
Index
185
Index
18
Index
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