Université Badji Mokhtar Annaba Département de Pharmacie
Faculté de Médecine Laboratoire de Chimie Thérapeutique
TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE PHARMACEUTIQUE
Destinés aux étudiants de première année pharmacie.
Série TD n°11. Dérivés halogénés Enseignante. Dr. SOUDANI.W
Exercice 1.
Complétez les réactions suivantes
1/ H2C=CH-CH2-CH2-Br + HBr A
2/ H3C-CHOH-CH3 + PBr3 B
3/ C6H11-OH + SOCl2 C
4/ Ph-CHO + PCl5 D
Exercice 2.
Quels sont les produits de réactions ci-dessous.
1/ H2C=CH-CH2-CH2-Br + KOH conc (haute T°) A
2/ C6H5-Cl + (H3C)3C-Cl (+ AlCl3) B
3/ H3C-CH2-CH2-Cl + C2H5ONa C
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Exercice 3.
Quelle est la formule des composés A,B,C et D participant aux réactions suivantes
A + H2O (+ H2SO4) B
B + SOCl2 C
2 C + 2 Na 3,3,4,4-tétraméthylhexane + 2 NaCl
C + H3C-O- D + H3C-OH + Cl-
Le composé A présente dans l’Infra-rouge IR ; une bande intense à 890 cm-1 (2 structures
chimiques sont envisagés, l’IR permet d’en éleminer une ).
Exercice 4.
Complétez les réactions suivantes
1/ Br-CH2-CH2-Br + 2 KCN A
2/ C6H11-Br + NaOH diluée (T° basse) B
3/ HC≡C-CH2-CH2-I + NaNH2 C
Solutions
Exercice 1.
A. H3C-CHBr-CH2-CH2-Br ( addition électrophile selon Markovnikov)
B. H3C-CHBr-CH3 ( bromation)
C. C6H11-Cl + SO3 ( chloration)
D. Ph-CHCl2 + POCl3 (chloration)
Exercice 2.
A. Buta-1,3-diène + H2O + KBr ( Elémination)
B. tertbutylchlorobenzène ( 2 produits isomères de S.EAr en ortho et para)
C. Pr-O-Et + NaCl ( SN)
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Exercice 3.
A. H2C=CH-C(CH3)2-C(CH3)2-C2H5 (A c’est un alcène, l’alcyne est exclu par IR)
B. H3C-CHOH- C(CH3)2-C(CH3)2-C2H5 ( addition électrophile, Markovnikov)
C. H3C-CHCl- C(CH3)2-C(CH3)2-C2H5 ( chloration)
D. H2C=CH-C(CH3)2-C(CH3)2-C2H5 (Eléminatio, et retour au produit initial A)
Exercice 4.
A. N≡C-CH2-CH2-C≡N + 2 KBr ( SN)
B. cyclohexanol + NaBr (SN)
C. Na+ -C≡C-CH=CH2 + NH3 + HI (réactivité des alcynes avec métaux alcalins, et
élimination)
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