IA : SAINT LOUIS Année Scolaire : 2024 /2025

Lycée : AMETH FALL TS/Cellule PC

CHAPITRE C1 : ALCOOLS
Exercice n°1 :
1) L’hydratation de mA =3,5g d’un alcène A a donné m=4,4g d’un mélange de deux alcools
saturés B et C.
1.1) Monter que la masse molaire de A vaut [Link] -1
1.2) Ecrire les différentes formules semi-développées possibles pour B et C sachant que leur
chaine carbonée est ramifiée.
2) Lorsqu’on verse une solution orangée de dichromate de potassium acidifiée sur C, on
constate la persistance de la coloration orangée dans la solution. Dans les mêmes conditions
d’oxydation B donne un composé B’ qui fait rougir le papier pH.
2.1) Déduire alors la classe de l’alcool C, puis écrire sa formule semi-développée. Le nommer
2.2) Identifier alors les formules semi-développées de A, B et B’.
2.3) Ecrire les demi –équations électroniques d’oxydoréduction puis écrire l’équation –bilan
de la réaction d’oxydation de B en B’ par l’ion 𝐶𝑟2 𝑂7 2−acidifié.
3) On mélange maintenant m1 =1,38 g d’acide méthanoïque avec m2 =2 ,64g de C additionné
de quatre gouttes d’acide sulfurique concentré dans un tube scellé et chauffé. On obtient un
composé organique D.
3.1) Ecrire l’équation –bilan de cette réaction. Donner ces caractéristiques.
3.2) A l’état d’équilibre chimique, il faut verser V=28,2ml d’une solution de soude molaire
pour doser l’acide méthanoïque restant. Calculer le rendement de la réaction d’estérification
Exercice n°2
1-On considère un corps pur A, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa
nature. Pour cela, on réalise quelques expériences dont on note les ré[Link] solution
aqueuse du corps peut être considérée comme un isolant. Le sodium peut réagir sur le corps
en produisant un dégagement de dihydrogène Le corps peut subir une déshydratation
conduisant à la formation d’un alcène.
1-1 : Donner la nature du corps considéré.
1-2 : Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute
générale. 2 : Le corps possède en masse 13,51% d’hydrogène. Déterminer :
2-1 : Sa formule brute
2-2 : Ses quatre formules semi-développées possibles et les nommer.
3 : Afin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c), (d), du composé on réalise d’autres
tests supplémentaires. - L’isomère (a) n’est pas oxydable de façon ménagée. - Les isomères
(a) et (b) dérivent d’un alcène A1 par hydratation. - L’oxydation ménagée de (d) par un
excès d’une solution de permanganate de potassium conduit à la formation d’un composé
organique A2 qui n’a aucune action sur la D.N.P.H
3-1 : Identifier chaque isomère.
3-2 : Donner les formules semi-développées des composés A1 et A2 puis les nommer
3-3 : Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui
interviennent sont : A 2 /d et MnO 4- / Mn2+
4 : On introduit dans un tube 3,7g de l’isomère (a) et 4,4g du composé organique A 2 Le
tube est scellé et chauffé.
4-1 : Ecrire l’équation bilan de la réaction du composé A2 sur l’isomère (a).
4-2 : Quel est le nom du produit organique A 3 obtenu ?
4-3 : Donner les principales caractéristiques de cette réaction.
4-4 : Après plusieurs jours, la quantité de A 2 restant est isolé puis dosé par une solution
d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C b = 2mol/L. Il faut verser un volume V
1
b = 23,8cm3 de cette solution pour atteindre l’équivalence. - Quel est le pourcentage de (a)
transformé lors de la réaction
Exercice n°3 :
1) On fait réagir un excès de sodium sur un alcool A à chaine linéaire. On obtient 6,8g d’un
liquide B et 1,2L du dihydrogène.
1.1°) Ecrire l’équation bilan de la réaction.
1.2) Démontrer que la formule brute de A contient 2carbones.
1.3) Ecrire les formules brutes de B et de A et donner leurs noms.
2) On considère les réactions en milieu acide (H3O +)
𝑨𝒍𝟐𝑶𝟑( 𝟒𝟓𝟎° 𝑪)
𝑨 → I (1); 𝑨 + 𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕 𝟐− → 𝑬 (𝟐); ; 𝑨 + 𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕 𝟐− → 𝑭 (𝟑)
Le composé E possède un groupe carbonyle, le composé F a un p H=3
2.1) Donner la fonction chimique des composés organiques I, E et F
2.2) Ecrire la formule semi-développée et le nom de I, E et F.
2.3) Proposer deux tests d’identification précise du composé E.
4) On considère la réaction (3) ;
4.1) Ecrire l’équation bilan de cette réaction
4.1) Calculer le volume V de la solution oxydante de dichromates de potassium de
concentration C=0,1mol.L-1 nécessaire pour faire oxyder une masse m=4,5g de A.
Exercice n°4 :
On considère la réaction chimique () suivante : A + B     E + H2O ; B est un alcool à
chaîne carbonée saturé et E un ester.
1) Quelle est la fonction chimique de A ? Donner les caractéristiques de cette réaction.
2) L’oxydation ménagée de B conduit à la formation d’un composé B’ qui ne réagit pas avec la
D.N.P.H ni avec la liqueur de Fehling.
2.1) Quelle est la fonction chimique de B’ ? En déduire la classe de l’alcool B.
2.2) A une masse mB = 53,28 g de l’alcool B on ajoute un volume V0 = 500 mL d’une solution
Oxydante de dichromate de potassium (K2Cr2O7 ) de concentration molaire volumique
C0 = 1 mol/L et on laisse pendant quelques minutes pour que l’oxydation de l’alcool soit
complète. L’excès de dichromate de potassium est ensuite dosé par une solution de sulfate de fer
II (FeSO4) de concentration C= 0,6 mol/L. Il a fallu verser un volume V = 200 mL de la solution
de sulfate de fer pour atteindre l’équivalence.
2.2.1) Ecrire l’équation bilan du dosage des ions dichromate par les ions fer II (Fe2+).
On donne les couples redox suivants: E0 Cr 2 O 72  / Cr 3   = 1,33 V et E0 Fe 3  / Fe 2   = 0,77 V.
2.2.2) Ecrire l’équation bilan d’oxydation de B par le dichromate de potassium.
2.2.3) Déterminer la formule brute de B ainsi que sa formule semi-développée sachant
sa chaîne carbonée est ramifiée.
3) Le composé organique A renferme, en masse, 26,23% d’oxygène. La combustion complète
d’une masse mA= 0,61 g de A donne 784 mL de dioxyde de carbone (volume mesuré dans les
CNTP où le volume molaire est Vm = 22,4 L/mol).
Déterminer la formule brute de A ainsi que sa formule semi-développée.
4) Réécrire la réaction () en remplaçant A, B et E par leur formule semi-développée. Nommer E.
5) On chauffe à reflux un mélange de 200 mL d’une solution molaire de A et 500 mL d’une
solution de B de concentration molaire 0,5 mol/L. Au bout de cinq heures, le mélange n’évolue
plus, on dose l’acide restant par une solution d’hydroxyde de sodium NaOH de concentration
molaire volumique C = 0,1 mol/L. L’équivalence acido-basique est atteinte après ajout de 300 mL
de la solution basique
5.1) Déterminer le pourcentage d’alcool estérifié.
5.2) Déterminer le rendement de la réaction.