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Le colorant E127

1 h 40 ⌨ 10 points

Intérêt du sujet • Ce sujet vous propose d’examiner un colorant alimentaire qui sert aussi comme
révélateur de plaque dentaire : vous ferez une étude complète de son dosage par étalonnage et
de la synthèse du composé chimique, jusqu’au nettoyage des résidus sur la verrerie.

Le colorant E127, de couleur rouge, est utilisé pour teinter certains aliments comme les cerises
confites. Il est également présent dans des médicaments comme les révélateurs de plaque
dentaire. C’est un composé ionique, de formule brute Na2C20H6I4O5 noté plus simplement
Na2Ery, présent en solution sous la forme d’ions Na+ et Ery2–. Les ions Ery2– constituent l’une
des trois formes acide-base de l’érythrosine.

Les objectifs de l’exercice sont d’étudier le dosage de ce colorant dans un révélateur de plaque
dentaire, la synthèse de la forme la plus acide, notée H2Ery, de l’érythrosine et la cinétique de la
décoloration de celle-ci par l’eau de Javel.

Données

■ Écriture simplifiée et formule topologique des différentes formes acide-base associées à

l’érythrosine.

■ Valeurs de pKA à 25 °C des couples acide-base associés à l’érythrosine :

 - H2Ery / HEry– : pKA1 = 2,4 ;

- HEry– / Ery2– : pKA2 = 3,8.

■ Valeurs de masses molaires de quelques espèces.

Partie 1. Dosage du colorant E127 dans un révélateur de plaque dentaire 35 min

Un révélateur de plaque dentaire est une solution vendue en pharmacie permettant d’améliorer
le brossage des dents. Elle est préparée à partir du colorant E127.

Données

■ Masse volumique du révélateur de plaque dentaire étudié : ρ = 1,0 g · mL–1.

■ pH du révélateur de plaque dentaire étudié : pH = 7,0.

■ Cercle chromatique :

■ Spectre d’absorption d’une solution aqueuse du colorant E127 de concentration en soluté

apporté égale à 1,7 × 10–5 mol · L–1 et de pH égal à 7,0 :
▶ 1. À l’aide de la formule topologique de la forme H2Ery de l’érythrosine ci-dessous, nommer les
familles fonctionnelles associées aux groupes caractéristiques A, B et C. (0,5 point)

▶ 2. Identifier, en justifiant, la forme de l’érythrosine qui prédomine dans le révélateur de plaque

dentaire étudié. (0,5 point)

Sur le site du fabricant, il est indiqué que le révélateur de plaque dentaire, de couleur rouge, est
une solution hydroalcoolique contenant le colorant E127 à 2 % en masse. Afin de vérifier
l’indication précédente sur le titre massique, on réalise les expériences décrites ci-dessous.

■ Préparation de la solution à doser

On introduit 0,5 mL de révélateur de plaque dentaire dans une fiole jaugée de 2,0 L que l’on
complète avec de l’eau distillée : on obtient la solution S.

■ Dosage spectrophotométrique par étalonnage

- à partir d’une solution aqueuse de colorant E127 de concentration en soluté apporté égale à
1,7 × 10–5 mol · L–1, on prépare par dilution six solutions filles ;
 - on mesure l’absorbance de chacune de ces solutions à une longueur d’onde appropriée ; les
mesures sont reportées sur le graphe de la figure 1 ;

- on mesure l’absorbance de la solution S à la même longueur d’onde ; on obtient A = 0,484.

Figure 1. Évolution de l’absorbance en fonction de la concentration en quantité de matière de colorant E127 apporté

▶ 3. Justifier la couleur rouge du révélateur de plaque dentaire étudié. (0,5 point)

▶ 4. Après avoir montré que la concentration du colorant E127 apporté dans le révélateur de
plaque dentaire est égale à 2,2 × 10–2 mol · L–1, déterminer la valeur du titre massique en
colorant E127 du révélateur de plaque dentaire analysé. Commenter. (2 points)

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle
n’a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.

Partie 2. Synthèse de l’érythrosine à partir de la fluorescéine 40 min

L’érythrosine peut être synthétisée à partir d’un autre colorant, la fluorescéine, en présence
d’acide iodique et d’éthanol. L’équation de la réaction modélisant cette synthèse est donnée ci-
dessous :
Dans une publication scientifique, on trouve les informations suivantes.

Document -

■ Les différentes étapes d’un protocole de synthèse de l’érythrosine :

- étape 1 : réaliser la synthèse de la forme H2Ery de l’érythrosine à partir de 5,0 g de

fluorescéine H2Flu et de 9,5 g de diiode I2, en présence d’éthanol et d’acide iodique ;
chauffer et agiter le mélange pendant deux heures à une température de 60 °C ;

- étape 2 : après refroidissement, filtrer le mélange à l’aide d’un filtre Büchner puis laver
le solide rouge obtenu avec de l’eau et de l’éthanol ;

- étape 3 : mesurer la température de fusion du solide rouge obtenu.

■ La valeur du rendement r de la synthèse : r = 59 %.

D’après N. Pietrancosta et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry 18 (2010) 6922-6933.

▶ 5. Identifier le rôle des étapes 1, 2 et 3 du protocole expérimental de synthèse de l’érythrosine.

(0,75 point)

▶ 6. Identifier l’opération du protocole expérimental réalisée pour optimiser la vitesse de

formation de l’érythrosine. (0,25 point)

▶ 7. Déterminer le réactif limitant de la synthèse de l’érythrosine. (1 point)

▶ 8. Montrer que la masse d’érythrosine de forme H2Ery obtenue expérimentalement est

d’environ 4,6 g. (1,25 point)

▶ 9. Déterminer le nombre de flacons de 10 mL de révélateur de plaque dentaire, de pH égal à 7

et de concentration égale à 2,2 × 10–2 mol · L–1 en colorant E127, qu’il est possible de fabriquer
grâce à cette synthèse. (1 point)

Partie 3. Suivi cinétique de la décoloration d’une solution de colorant E127 par l’eau de Javel 25 min

ph © MooNam StockPhoto/Shutterstock

Le filtre Büchner utilisé lors de la synthèse précédente est coloré par les résidus de
colorant E127 rouge. Pour le décolorer, on peut utiliser de l’eau de Javel.

En effet, la forme Ery2– de l’érythrosine réagit avec les ions hypochlorite ClO– contenus dans l’eau
de Javel pour former un produit incolore. Cette réaction est supposée totale.

On réalise, à 25 °C, les deux expériences A et B décrites ci-après.

Dans des béchers de 50 mL, deux solutions sont préparées à partir d’une solution commerciale
d’eau de Javel de concentration en ions hypochlorite égale à 0,73 mol · L–1 :

Pour l’expérience A :

■ à la date t = 0 s, on verse dans le bécher contenant la solution SA un volume de 10,0 mL d’une

solution aqueuse de colorant E127 de concentration en soluté apporté égale à 1,7×10–5 mol · L–1 ;

■ on remplit rapidement une cuve spectrophotométrique avec le mélange réactionnel, on

l’introduit dans un spectrophotomètre réglé à une longueur d’onde appropriée et on relève les
valeurs d’absorbance en fonction du temps.

Pour l’expérience B, on recommence les mêmes opérations avec la solution SB.

Dans chacun des mélanges réactionnels préparés, l’érythrosine est présente sous la seule forme
Ery2– et cette forme est la seule espèce qui absorbe à la longueur d’onde choisie.
Les résultats obtenus permettent de tracer la courbe d’évolution de la concentration en
quantité de matière de la forme Ery2– de l’érythrosine pour l’expérience A et B (figure 2).

Figure 2. Évolution de la concentration en quantité de matière de la forme Ery2– de l’érythrosine pour les

expériences A et B

▶ 10. Décrire qualitativement, en exploitant la figure 2, l’évolution de la vitesse volumique de

disparition de la forme Ery2– de l’érythrosine au cours du temps pour l’expérience A. Proposer un
facteur cinétique à l’origine de cette évolution. (0,75 point)

▶ 11. Déterminer graphiquement le temps de demi-réaction pour l’expérience A. Commenter.

(1 point)

▶ 12. Expliquer comment il est possible d’optimiser la décoloration du filtre Büchner. (0,5 point)

LES CLÉS DU SUJET

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