Université d’Alger 1

Année universitaire 2022/2023

L3 Chimie Analytique
Semestre 1

Cours : Eléments de Synthèse Appliquée aux Molécules Odorantes

Cours présenté par: Dr Boukhari

 Plan de cours

1- Introduction

2- Mécanisme et système de l’olfaction

3- Grandes classes de molécules odorantes

4- Obtention des molécules odorantes

5- Analyse des molécules odorantes

6-Etude de cas
 Grandes classes de molécules odorantes
Introduction
Les odeurs sont des associations de centaines de molécules odorantes, ce sont elles qui sont
responsables de l’odeur. La découverte et l’exploitation de ces molécules se sont développées avec la
chimie organique au XXème siècle.

L'odeur correspond à l’émanation volatile d'une molécule chimique qualifiée de molécule odorante ou
de fragrance (dans le cas des fleurs). Il s'agit donc, d'une rencontre dans les profondeurs des fosses
nasales entre les molécules qui s’échappent des fleurs, des fruits ou des parfums, et les quelques 10
millions de cellules réceptrices qui forment notre appareil olfactif.
L'être humain possède plus de 10 millions de récepteurs olfactifs, ce qui est relativement peu lorsqu'on
sait que le chien en possède 200 millions!
 Grandes classes de molécules odorantes
Les différents types de composés odorants

Qu’il s’agisse d’un arôme ou d’un parfum tous les deux ont un point commun : le concentré.
C’est ainsi que l’on désigne le mélange de substances odorantes (le jus) qui devra être formulé dans le produit
fini. L’analyse du concentré odorant à l’échelle moléculaire fait apparaître deux familles d’ingrédients: extrait
naturel et substances de synthèse
 Grandes classes de molécules odorantes
Les différents types de composés odorants
Extrait naturel

Huile essentielle

Le terme huile essentielle dérive de ‘’quinta essentia’’, un nom donné par le médecin
suisse Paracelsus aux extraits de plantes obtenues par distillation, il signifie la fragrance et
la quintessence de la plante. Ils sont des composants liquides et hautement volatils des
plantes, marqués par une forte et caractéristique odeur, les terpènes représentent, en
général, la majeure partie (environ 90%) de ces composants .
 Grandes classes de molécules odorantes
Les différents types de composés odorants
Extrait naturel
Concrète

La concrète est un extrait obtenu à partir d'une matière première naturelle

fraîche, par extraction au moyen d'au moins un solvant. La matière première
est généralement d'origine végétale (fleurs, feuille). La concrète se présente
sous la forme d'une pâte plus ou moins dure

Absolue

Concentré obtenu a partir d’une concrète après lavage a l’éthanol,

filtration et distillation.
 Grandes classes de molécules odorantes
Les différents types de composés odorants
Extrait naturel
Résinoïde

Un résinoïde est un extrait obtenu à partir d’une matière première sèche d’origine végétale par
extraction au moyen d'au moins un solvant. Les solvants sont ensuite totalement ou partiellement
éliminés. L'extrait odorant sert de matière première pour la fabrication de parfum en parfumerie et à
la création d'arôme pour l'alimentation.

Extrait au CO2
Extrait au CO2 : concentré d’actifs naturels extrait par du CO2 supercritique. Le CO2 joue le rôle de
solvant et est éliminé en fin d’extraction en retournant à l’état gazeux.
 Grandes classes de molécules odorantes
Les différents types de composés odorants
substances de synthèse
De nos jours, de nombreuses molécules odorantes sont synthétisées en laboratoire par des chimistes, à
partir d’une espèce naturelle ou non, dans le but de créer ou de reproduire une molécule odorante en
faisant interagir des composés chimiques.
La synthèse d’une molécule est une méthode de fabrication artificielle qui résulte d’une succession de
réactions chimiques. Une odeur naturelle est une association de nombreuses molécules odorantes tandis
qu’une molécule synthétique est un corps pur. La synthèse d’une odeur correspond donc à une
reproduction imparfaite et simplifiée d’une odeur naturelle. Elle ne synthétise qu’une seule molécule
parmi celles présentent dans l’espèce.

Les molécules artificielles sont au contraire des molécules synthétiques mais n’existant pas dans la
nature.

Actuellement, 98% des molécules utilisées en parfumerie sont d’origine synthétique. Les parfumeries
profitent donc des avantages considérables de cette synthèse des odeurs.
 Grandes classes de molécules odorantes
Classification des molécules odorantes

Les molécules peuvent être classées selon différents critères. En effet, on les distingue de part
leur composition chimique, au niveau atomique, et les odeurs qu’elles transmettent.

Classification selon leurs compositions chimiques

De manière générale, 80 % des molécules odorantes sont constituées d’atome de Carbone (se sont
donc des composés organiques), d’Hydrogène et d’Oxygène mais aussi d’autres atomes tels que le
Souffre et l’Azote.

Avec le développement de la chimie organique, on a pu partager les molécules odorantes en deux

familles distinctes ayant chacune leurs caractéristiques : les molécules oxygénées et les
hydrocarbures.
 Grandes classes de molécules odorantes
Classification des molécules odorantes
Classification selon leurs compositions chimiques
Les molécules oxygénées: Comme leur nom l’indique, il s’agit de groupes fonctionnels contenant un ou
plusieurs atomes d’oxygène. Ce sont les plus odorantes. En fonction de leur groupement caractéristique qui les
compose, on détermine trois types de molécules oxygénées:

Les aldéhydes: sont caractérisés par leur groupement –CHO dont une double liaison
reliant Carbone et Oxygène. exemple : la vanilline à l'odeur de vanille

Les cétones: sont caractérisés par leur groupement >C=O (ex :

civétone à l’odeur de musc)

Les esters : caractérisés par leur groupement RCOOR',

(exemple: linalyle pour l’odeur de lavande). Ce groupement
est responsable de l’odeur agréable de nombreux fruits et
fleurs).
 Grandes classes de molécules odorantes
Classification des molécules odorantes
Classification selon leurs compositions chimiques
Les molécules hydrocarbures ou non oxygénées: Ils sont exclusivement constitués d’atomes de Carbone et
d’Hydrogène seulement. Elles possèdent en conséquence une formule brute de type CnHm où n et m sont deux
entiers. Parmi eux, les plus odorants sont : les alcènes et les terpènes.

Les terpènes : caractérisés par leur groupement (C5H8)n Avec

n = 1 l'isoprène (exemple : le pinène présente dans la menthe
ou la sauge)

Les alcènes : caractérisés par leur groupement C=C

Note : Le groupement terpène est constitué d’alcènes ; il est difficile de trouver un exemple
d’alcène « seul » étant donné qu’on le retrouve le plus souvent dans la forme terpénique. Les
terpènes sont des molécules formées d’au moins deux entités isoprènes (dérivant de
l’isoprène). On distingue les monoterpènes (deux unités isopréniques), les sesquiterpènes
(trois unités) et les diterpènes (quatre unités).
La plupart des substances odorantes sont des composés organiques, c'est-à-dire que leurs molécules sont à base de
carbone. On compte seulement sept éléments chimiques simples qui soient odorants, soit le fluor (F), le chlore (Cl),
le brome (Br), l'iode (I), l'oxygène (O, sous forme d'ozone), le phosphore (P) et l'arsenic (As)
 Grandes classes de molécules odorantes
Classification des molécules odorantes
Classification selon leurs compositions chimiques
 Grandes classes de molécules odorantes
Classification des molécules odorantes

Classification selon leur odeurs (classification de de Zwaardemaker)

-les odeurs éthérées (comme les fruits ; l’orange en fait partie)

-les odeurs aromatiques (comme le camphre, les amandes)
-les odeurs fragrantes (comme les fleurs)
-les odeurs ambrosiaques (comme le musc)
-les odeurs alliacées (comme l’ail, le soufre, le chlore)
-les odeurs empyreumatiques (comme les odeurs de brulé)
-les odeurs capryliques (comme le fromage, la graisse, la sueur)
-les odeurs répulsives (comme la punaise, la belladone)
-les odeurs nauséeuses (comme la chair ou végétaux en décomposition
 Grandes classes de molécules odorantes
Propriétés physiques et chimiques des molécules odorantes
Volatilité

Tout d’abord ces molécules dites « volatiles », possèdent une masse molaire moyenne qui varie entre 30 à 300g/mol.
Cette masse ni trop faible ni trop forte, facilite leur évaporation à température ambiante afin d’atteindre nos récepteurs
olfactifs plus facilement. Un corps qui ne possède pas de molécules volatiles n’émet pas d’odeur (ex : le verre).
Précisions que la volatilité d’une molécule n’assure pas son odeur, ce facteur n’est pas suffisant à la diffusion d’une
odeur d’une molécule. Autrement dit, toutes les molécules odorantes sont volatiles, mais toutes les molécules volatiles
ne sont pas odorantes.
Leurs concentrations
la concentration des molécules volatiles joue un rôle majeur ; chez l’homme, un seuil minimal est demandé pour
pouvoir interpréter clairement une odeur. Plus précisément si la concentration est trop faible il n y a pas lieu de
perception de celle-ci. À une concentration supérieure, le seuil de détection serra atteint mais c’est une odeur
indéfinissable. À plus forte concentration, l’odeur devenue nette est alors comparée à une odeur déjà mémorisée. Le
seuil de détection étant de 10-17mol/L peut atteindre dans certains cas exceptionnels 18mol/L.
 Grandes classes de molécules odorantes
Propriétés physiques et chimiques des molécules odorantes

La polarité

La polarité est la caractéristique d’une molécule dont les charges négatives et positives sont disjointes, aux deux
extrémités de la molécule. La polarité influe par ailleurs la solubilité d’une molécule dans un solvant.
Les molécules apolaires se solubilisent dans des solvants peu polaires ou apolaires, et vis-versa. Pour un arôme, la
solubilisation va bien entendu, dépendre de la nature. Les molécules odorantes sont majoritairement faiblement polaires
même apolaires, elles vont préférentiellement se solubiliser dans des solvants peu polaires ou apolaires comme les huiles,
les graisses et certaines protéines que l’on appelle composés lipophiles. Ceci aura des conséquences sur les méthodes
d'extraction des composés d'arômes et de ses composés.

Leurs isoméries
L’isomérie de certaines molécules odorantes entraine des odeurs distinctes. Rappelons qu'en chimie organique, on parle
d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des
formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et
biologiques différentes. Les odeurs varient selon la structure de la molécule.