EXTRACTION SIMPLE ET MULTIPLE DE L’ACIDE PROPANOÏQUE
EN PHASE AQUEUSE PAR LE DICHLOROMÉTANE
RAPPORT 1_BCC_A24
Dans ce rapport, comme dans les autres qui suivront, vous devez enlever les phrases qui, comme celle-ci,
sont des indices, surlignés en jaune, qui vous aident à la rédaction mais n’ont aucune place dans un
rapport au propre.
Également, porter attention au fait qu’il faille respecter la forme, la mise en page, la longueur des textes
et la casse des tableaux. Le contenu d’un encadré ou d’un tableau peut varier mais le contenu d’une page
de ce blanc doit équivaloir au contenu d’une page du rapport final. On ne doit pas déborder, surtout pas
les tableaux qui ne doivent en aucun cas être scindés sur deux pages !
Finalement, placer tous vos calculs, faits à l’ordinateur, en annexe pour consultation.
Note : Ici le titre vous est donné, mais il vous sera demandé dans les rapports subséquents. Il devra,
comme celui-ci, être court, simple et représentatif de l’expérience effectuée.
Tout le rapport doit être rédigé en Calibri (Corps) taille 11 et ni en gras ni en italique !
Expérience effectuée dans le cadre du cours de
Chimie organique 202-BCC-05
Par
Eliane Challita, Nihad Khetir Ferdaous et Sofiya Ivanyuk
% de votre
Nom et prénom Section(s) ou page(s) rédigée(s) dans
contribution dans
le rapport
le rapport
Challita, Eliane Toutes les parties 33,33%
Ferdaous, Nihad Khetir Toutes les parties 33,33%
Ivanyuk, Sofiya Toutes les parties 33,33%
Groupe : 9
Présenté à : Badara Sy
Remis le : Mercredi 11 septembre 2024
BUT
Le but de ce laboratoire est de comparer l’efficience de l’extraction simple et celle multiple de la phase
liquide de l’acide propanoïque. Pour se faire, on effectue 3 titrages avec le NaOH pour déterminer les
concentrations d’acide en phase aqueuse. Celles-ci nous permettent de calculer le coefficient de
partage, ainsi que le pourcentage d’acide propanoïque extrait lors des extractions ; des données qui
facilitent la comparaison des deux techniques.
CADRE MÉTHODOLOGIQUE
1. Expliquer la technique utilisée dans ce laboratoire
Dans ce laboratoire, nous avons utilisé une ampoule à extraction bien graissée pour transférer le
dichlorométhane et l'acide propanoïque. Après avoir scellé l'ampoule avec un bouchon, nous avons
vigoureusement agité le mélange en libérant périodiquement la pression. Ensuite, nous avons laissé le
mélange se séparer en deux phases : aqueuse et organique. La phase aqueuse a été titrée avec une
solution de NaOH.
2. Sur la base des liaisons intermoléculaires, expliquer la solubilité de l’acide propanoïque dans l’eau et
dans le dichlorométhane.
Sachant que l’eau est une molécule polaire celle-ci présente des interactions intermoléculaires comme
les forces de London, de Keesom et les liaisons d’hydrogène. L’acide propanoïque, également polaire, a
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des forces de London, de Keesom, de Debye (à cause de sa partie non polaire) et forme aussi des liaisons
hydrogènes, grâce à son groupe carboxyle. Ainsi, deux molécules semblables, dans ce cas, polaires, sont
solubles l’une dans l’autre. De l’autre côté, le dichlorométhane de nature relativement apolaire, à cause
de son incapacité de former des pont-H et ne possède que les formes Keesom et London. L’acide
propanoïque est donc moins soluble dans le dichlorométhane que dans l’eau.
3. Les deux solvants utilisés pour l’extraction sont-ils miscibles. Expliquer leur répartition dans l’ampoule
à extraction.
Non, les deux substances n’ont pas formé une solution homogène. Dans l’ampoule à extraction nous
pouvions clairement distinguer la phase aqueuse moins dense, en haut de la phase organique plus
dense, c’est grâce à la décantation. Cela prouve que le mélange est hétérogène et que les deux solvants
ne sont pas miscibles.
4. Quelle est l’utilité du titrage effectué dans l’expérience?
Il nous a permis de déterminer la quantité de NaOH qui neutralise la solution aqueuse, pour calculer la
concentration de l'acide propénoïque restant dans la phase aqueuse après extraction. Le premier titrage
sert à trouver la concentration initiale de l’acide propanoïque
5. À quoi sert le calcul de la constante Kd ?
La constante de partage permet de déterminer comment un soluté se répartit entre la phase aqueuse et
la phase organique. Lorsque nous avons un Kd supérieur à 1 le transfert du soluté est favorisé vers la
phase organique, ce qui prouve que le CH2Cl2 est un bon solvant.
Rapport 1 : extraction simple et multiple 2
RÉSULTATS
Tableau I : Propriétés physiques des substances utilisées
Dichlorométhane Eau
Acide propanoïque
(CH2Cl2) (H2O)
Masse molaire (g/mol) 74,08 84,93 18,02
Masse volumique (g/mL) 0,9820 1,330 0,9970
Moment dipolaire (D) 1,75 1,60 1.85
Référence complète :
CRC Press, Taylor & Francis Group. CRC Handbook of Chemistry and Physics 105th Edition,
[https://hbcp.chemnetbase.com/contents/ContentsSearch.xhtml?dswid=-8447],(1 septembre 2024)Tableau
II : Détermination des concentrations d’acide dans la phase aqueuse
Concentration de la solution étalon de NaOH : 0,500 mol/L
Volume d’acide titré Volume NaOH Concentration de l’acide
(± 0,01 mL) (± 0,10 mL) (M)
Solution initiale
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5,00 25,10 2,47
aqueuse
Solution aqueuse après
5,00 9,60 0,960
l’extraction simple
Solution aqueuse après
5,00 7,30 0,730
l’extraction multiple
Tableau III : Résultats
Résultats expérimentaux suite aux titrages
Extraction Simple Extraction multiple
Nombre de moles d’acide initial
0,126 0,126
dans la phase aqueuse
Nombre de moles d’acide dans
la phase 0,0480 0,0365
aqueuse après l’extraction
Nombre de moles d’acide
0,0780 0,0895
extrait dans la phase organique
Pourcentage d’acide extrait 61,9 71,0
Coefficient de partage (Kd)
1,35
expérimental
DISCUSSION
Rapport 1 : extraction simple et multiple 3
Question 1
Écrire la formule développée 3D de l’acide propanoïque et celle de l’acide benzoïque.
Acide propanoïque Acide benzoïque
Les molécules doivent être dessinées à l’aide d’un
logiciel de dessin de molécules (ex. Chemsketch Ou encore utiliser le site web suivant (rien à
pour PC ou Marvinsketch pour Mac). installer peu importe l’ordi que vous avez) :
Utiliser ce lien pour le logiciel Chemsketch https://marvinjs-demo.chemaxon.com/latest/
gratuit : demo.html
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/che
msketch/
Si l’acide propanoïque était remplacé par l’acide benzoïque, indiquer si le coefficient de partage serait
plus grand, plus petit ou égal à celui de l’acide propanoïque. Justifier brièvement sur la base des liaisons
intermoléculaires.
Il sera plus grand. En effet, la chaine de carbone de l’acide benzoïque est plus longue que celle de
l’acide propénoïque, de plus, l'anneau benzénique est apolaire et hydrophobe. La longue chaine
hydrocarbonée ne peut pas former des liaisons hydrogènes avec de l’eau. Donc, la phase dans laquelle
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elle sera le plus soluble serai pas aqueuse, mais organique. L’acide propanoïque, lui, est plus soluble
dans la phase aqueuse en raison de sa chaine de carbone plus courte et de la polarité de sa fonction
carboxyle (pont-H). L’acide propanoïque a donc un coefficient de partage plus bas comparé à l'acide
benzoïque, car il se trouve en plus grande abondance dans la phase aqueuse. Ainsi, en le remplaçant
par l’acide benzoïque, on obtient un rapport entre la phase organique et phase aqueuse plus grand.
Question 2
À la lumière des résultats obtenus au tableau III, comment pourrait-on améliorer davantage l’efficacité
de l’extraction sans ajouter plus de dichlorométhane?
Les résultats du tableau 3 nous montrent que l’extraction multiple est plus efficace que l’extraction
simple. METTRE RESULTAT DISCUTER… Pour améliorer l’expérience, on peut alors utiliser moins de
dichlorométhane mais faire plus d’extractions……
ANNEXE 1 : CALCULS
Rapport 1 : extraction simple et multiple 4
Calcul de la concentration de l’acide pour la solution initiale :
Données et formule :
Concentration de NaOH C b :0,500 M
Volume du titrant V b :25 , 10 mL
Volume d ’ acidetitré V a :5 , 00 mL
Concentration de l’ acide titré :? M
C a ∙ V a=Cb ∙V b
Résolution :
C a ∙ V a=Cb ∙V b
C a ∙ 5 , 00 mL=0,500 M ∙ 25 ,10 mL
0,500 M ∙ 25 ,10 mL
C a=
5 , 00 mL
C a=2 , 51 M
Réponse :
EXEMPLES DE CALCUL POUR L’EXTRACTION SIMPLE.
Calcul du nombre de moles d’acide initial dans la phase aqueuse (A)
RAPPORT 1_BCC_A24
Données et formule :
'
Concentration initiale d acide propanoïque C a :2 , 51 M
'
V olume d acidedans la phase aqueuse V a :0,0500 L
'
Nombre de moles d acideinitial dans la phase aq ueuse na :? mol
Concentration de l’ acide titré :? M
na
C a=
Va
Résolution :
na
C a= → na=C a ∙V a
Va
¿ 2 ,51 M x 0,0500 L
¿ 0,126 mol
Réponse :
Rapport 1 : extraction simple et multiple 5
Calcul du nombre de moles d’acide dans la phase aqueuse après extraction (B)
Données et formule :
' '
Concentration d acide propanoïque dans la phase aqueuse aprèsl extractionC : 0,960 M
V olume de la phase a queuse V :0,0500 L
'
Nombre de moles d acide propanoïque dans la phase aqueuse n :? mol
n
C=
V
Résolution :
n
C= → n=C ∙ V
V
¿ 0,960 M x 0,0500 L
¿ 0 , 0480 mol
Réponse :
'
¿ nombre de moles d acide propano ï que dans la phase aqueuseaprès extraction simple ,
Calcul du nombre de moles d’acide dans la phase organique après extraction (C)
Données et formule :
Nombre de moles d ’ acide propanoïque dans la phase aqueuse (n aqueuse ): 0,0480 mol
Nombre de moles d ’ acide propanoïque initiale (na ): 0,126 mol
Nombre de moles d ’ acide propanoïque dans la phase organique (no ):? mol
RAPPORT 1_BCC_A24 n a=naqueuse +n o
Résolution :
n o=na −naqueuse
¿ 0,126 mol−0 , 04 80 mol
¿ 0 , 0 780 mol
Réponse :
' '
¿ nombre de moles d acide propanoïque dans la phase organique après l extraction
simples
Calcul du pourcentage d’acide extrait (D) , est de 0,0780 mol .
Données et formule :
Nombre de moles d ’ acide propanoïque dans la phase organique (no ):0 , 07 80 mol
Nombre de moles d ’ acide propanoïque initiale dans la phase aqueuse(na ):0 , 12 6 mol
no
% d ’ acide extrait= ∙ 100
na
Résolution :
0 , 07 80 mol
% d ’ acide extrait= ∙100
0 , 126 mol
Réponse :
'
¿ pourcentage d acide extrait avec extraction simple est de 61 , 9 %.
Rapport 1 : extraction simple et multiple 6
Calcul du coefficient de partage (E)
Données et formul e :
Nombre de moles d ’ acide propanoïque dans la phase organique (no ):0,0780 mol
Volume de la phase organique (V o ):60 , 0 mL
Nombre de moles d ’ acide propanoïque dans la phase aqueuse(n aqueuse ): 0,0480 mol
Volume de la phase aqueuse (V a):50 , 0 mL
Coefficient de partage( K D ):?
no ∙ V a
K D=
na ∙ Vo
Résolution :
0 , 0 780 mol ∙50 , 0 mL
K D=
0,0480 mol ∙ 60 , 0 mL
K D=1 , 35
Réponse :
RAPPORT 1_BCC_A24
Rapport 1 : extraction simple et multiple 7
