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Année scolaire: 2017-2018 ANNEE SCOLAIRE : 2023 / 2024
CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES
CLASSE : 1S2
SERIE D’EXERCICES SUR C4: LE BENZENE - LES COMPOSES AROMATIQUES
EXERCICE 1
Compléter les réactions suivantes en précisant à quelle catégorie elles appartiennent:
U.V
FeBr3 Pt
a/C6H6 +Br2 … ; b/ C6H6 + Br2 …+… ; c/ C6H5CH3 + H2 …
d/C6H6 +3HNO3 H2SO4 …+…; e/C6H5CH3 + HNO3 H2SO…+…;
4
AlCl3 U.V
f/ C6H6 + C6H5COCl …+…; g/ C6H5CH=CH2 +Cl2 …
EXERCICE 2:
Partie I
Compléter les équations des réactions suivantes:
CH3 Lumière …..... + HCl
1/ + Cl2
2/ ……. + ……. AlCl3 CH CH3 + HCl
CH3
3/ CH3 + 4Cl2 Lumière …… + HCl
FeBr3 C2H5
4/ …….. + C2H5Br + …….
C2H5
Partie II
La combustion complète d’une masse m=9,2g d’un hydrocarbure aromatique (A) de masse
molaire M=92g/mol, a nécessité V=22,5 L de dioxygène.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2) Déterminer la formule brute de A.
3) Donner la formule semi-développée et le nom de (A).
4) A l’issu de la chloration de ce composé, on a isolé un dérivé noté (B) contenant par molécule z
atome(s) de chlore.
a) Décrire les conditions expérimentales de cette réaction de substitution, en supposant qu’elle ne
se porte que sur le noyau benzénique de (A).
b) Ecrire en fonction de z la formule brute de (B).
5) Au cours de cette réaction, on utilise m=40g de (A) et on obtient une masse de m’=16,1g de (B).
a) Déterminer la masse MB de (B) sachant que la réaction de (A) donnant (B) s’effectue avec un
rendement R=23%.
b) Déterminer z et écrire la formule brute de (B).
On donne : Vm= 25 [Link]-1.
EXERCICE 3:
1/ En présence de la lumière le méthane réagit avec le dichlore pour donner un dérivé monochloré.
Donner la formule et le nom de ce dérivé monochloré.
2/ En présence de AlCl3 le toluène réagit avec le dérivé monochloré du méthane pour donner un composé
A.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction en utilisant les formules brutes. Quels sont les différents isomères de
A qui peuvent théoriquement se former ?
3/ Sachant que la mononitration de A donne un produit unique B. En déduire les formules semi-
développées précises de A et B.
(Wahab Diop) [Link]
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EXERCICE 4:
1/ On considère un alcane non cyclique A de masse molaire M = 30g/mol. Montre que la formule brute
de A est C2H6; puis donner sa formule développée et son nom.
2/ On réalise une réaction de mono substitution de A avec du dichlore en présence de la lumière, il se
forme un produit B. Ecrire la formule semi-développée de B et son nom.
3/ On fait ensuite réagir B avec le benzène en présence de FeCl3, on obtient un produit C de formule
C8H10.
a/ Ecrire l’équation de la réaction.
b/ Donner la formule semi développée de C et son nom.
4/ On réalise la substitution de C avec du dichlore en présence de FeCl3, on obtient un produit D qui
renferme en masse 25,27% de chlore.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction
b/ Déterminer la formule brute de D. En déduire ses formules semi-développées possibles et leurs noms.
Données:M(H) = 1g/mol ; M(C) = 12g/mol ; M(Cl) = 35,5g/mol.
EXERCICE 5:
On donne en [Link]-1: M(Br) = 80 ; M(Cl) = 35,5 ; M(N) = 14 ; M(C) = 12 ; M(H) = 1.
1/ Un alkylbenzène A (C6H5 — CnH2n+1) de masse molaire M(A) = 106 [Link]-1 peut être obtenu en
faisant réagir un bromure d’alkyle CnH2n+1 — Br sur le benzène en présence de bromure d’aluminium
AlBr3 utilisé comme catalyseur.
a/ Déterminer la formule semi-développée de l’alkylbenzène A et celle du bromure d’alkyle et les
nommer.
b/ Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2/ On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On
obtient un composé B contenant en masse 40,3% de chlore (substitution en position para et/ou ortho du
groupe alkyle).
Ecrire les formules semi-développées des isomères de B. Les nommer.
3/ On réalise la mononitration d’une masse m = 25g de l’alkylbenzène en présence d’acide sulfurique
H2SO4. On obtient un composé organique C compotant un groupe nitro en position para du groupe alkyle.
a/ Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit C.
b/ Déterminer la masse m’ de produit C obtenu sachant que le rendement de la réaction est de 85%.
EXERCICE 6
Un hydrocarbure A a pour formule brute C9H12.
Par hydrogénation, en présence d’un catalyseur, A donne un corps B de formule brute C9H18.
En présence de dibrome et de tribromure de fer (FeBr3), A donne un produit de substitution C contenant
40,23% de brome en masse
1/ Montrer que A renferme un noyau benzénique
2/ Montrer que le brome ne se substitue qu’une fois sur A
3/ Ecrire toutes les formules possibles pour A (elles sont au nombre de 8)
4/ Il n’existe qu’un seul dérivé mono nitré de A. En déduire la formule semi-développée de A.
Données: M(H) = 1g/mol ; M(C) = 12g/mol ; M(Br) = 80g/mol.
(Wahab Diop) [Link]
