TP n°8

Extraction acido-basique
Objectif
On met à votre disposition dans un flacon un volume 𝑉! = 50 cm" d’une solution (S) contenant de
l’acide benzoïque et du 2-naphtol, tous deux dissous dans un solvant organique : l’acétate d’éthyle
(éthanoate d’éthyle).
O
OH O
OH
H 3C C
O C2H5
acide benzoïque 2-naphtol acétate d’éthyle
p𝐾# = 4,1 p𝐾# = 9,6 (solvant)
𝑇$%& = 122,4℃ 𝑇$%& = 123℃ 𝑇'( = 77℃
densité : 0,90
𝜇 = 1,9 D ; 𝜖 = 6,0
Dans cette solution (S), l’acide benzoïque est à la concentration 𝑪𝟏 = 𝟎, 𝟑𝟑 mol⋅L*𝟏 et le 2-naphtol à la
concentration 𝑪𝟐 = 𝟎, 𝟐𝟖 mol⋅L*𝟏 .
Le but de l’expérience est de réaliser la séparation de ces différentes espèces, afin d’isoler l’acide
benzoïque d’une part et le 2-naphtol d’autre part.
Le principe de la séparation
Une bonne méthode pour réaliser la séparation voulue pourrait consister à introduire la solution (S)
dans une ampoule à décanter et à ajouter un solvant d’extraction qui dissout seulement et fortement
l’un des solutés. Ainsi, après agitation et décantation, l’un des solutés serait passé dans le solvant
d’extraction, l’autre serait resté dans l’acétate d’éthyle.
L’eau constitue un solvant d’extraction classique, puisqu’elle est non miscible à l’acétate d’éthyle, qui
est un solvant organique globalement hydrophobe. Malheureusement, l’acide benzoïque et le 2-
naphtol sont tous les deux très peu solubles dans l’eau (du moins à température ambiante) et
beaucoup dans l’acétate d’éthyle.
Une tentative d’extraction de (S) par de l’eau pure ne mènerait donc à rien.
L’idée est alors de transformer l’un des solutés (et un seul !) en sa base conjuguée : celle-ci étant
ionique, elle deviendra beaucoup plus soluble dans l’eau que dans l’acétate d’éthyle et pourra alors
être extraite par l’eau (𝜖eau = 78,4 ; 𝜖ac. d'éthyle = 6,0).
Il faut donc exploiter la différence d’acidité entre l’acide benzoïque et le 2-naphtol, et choisir une base
adaptée, qui ne déprotonnera que l’un d’entre eux.
Les solutions de bases dont on dispose le plus couramment au laboratoire de chimie organique sont :
- la soude, qui est une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium ; on rappelle que le p𝐾# du
couple H9 O/HO* est de 14,0 ; cette solution est corrosive, notamment lorsqu’elle est
concentrée, et doit toujours être manipulée avec des lunettes de protection ;
- la solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium, NaHCO" ; le p𝐾# du couple
H9 CO" /HCO* " est de 6,1 ; cette solution est relativement inoffensive.

Placez tous les couples acido-basiques nécessaires sur une échelle de p𝐾# afin de choisir la base
adaptée à la séparation souhaitée.

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Établissement du protocole
Afin de vous aider à établir le protocole complet de votre séparation, on fournit le schéma de
résolution suivant. Votre travail préalable consiste à proposer le mode opératoire pour chacune des
étapes, numérotées 1 à 4.
N.B. Vous relirez attentivement les fiches de TP vues lors des séances précédentes : extraction
liquide/liquide, séchage d’une phase organique, évaporation d’un solvant organique, mesure d’une
température de fusion à l’aide d’un banc Kofler, purification par recristallisation, montage à reflux,
filtrations… Toutes ces techniques sont à utiliser au moins une fois lors de cette expérience.

Note : afin d’améliorer la pureté de l’acide benzoïque, on procédera à sa purification par

Compte-rendu
Votre compte-rendu comportera :
- Une introduction, résumant l’objectif ;
- Le résumé du protocole (étapes 1 à 4) : écrire les équations des réactions qui ont lieu et indiquer les
opérations effectuées par leur nom et leur but, sans les détailler.
- La présentation des résultats finaux de la séparation : quantité récupérée de chaque solide, point de
fusion, conclusion sur la pureté, calcul du rendement et commentaire/conclusion.
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 Grille d’évaluation TP n°8

Compétences générales A B C D
Définir les objectifs et en déduire une problématique
d’approche expérimentale
S’approprier Organiser l’information en lien avec la situation étudiée
Rechercher les informations sur les produits et solvants
utilisés
Concevoir un protocole d’extraction acido-basique
Analyser
Concevoir des protocoles de séparation et purification
Mettre en œuvre l’extraction liquide/liquide et les autres
techniques courantes de séparation et de purification
(voir détails ci-dessous)
Réaliser Mettre en œuvre un protocole dans une durée impartie
Utiliser le matériel de manière adaptée et autonome
Mettre en œuvre les règles de sécurité et de rejet des
déchets adéquates
Utiliser des mesures de points de fusion et de masses pour
juger de l’efficacité d’une séparation ou d’une purification
Valider Calculer le rendement d’une méthode de séparation
Confronter ses résultats à ceux des autres binômes ou à la
littérature
Rédiger de manière synthétique, organisée,
compréhensible
Communiquer Faire ressortir les résultats les plus importants, par
exemple en les encadrant
Utiliser un vocabulaire scientifique adapté

Capacités spécifiques
mesures et incertitudes
Mesurer des volumes avec le matériel adapté à la précision requise
Mesurer un pH à l’aide de papier pH
Mesurer une masse de produit brut
Mesurer une température de fusion avec un banc Kofler
Présenter un résultat avec son incertitude et/ou le nombre de chiffres significatifs
approprié
extraction liquide/liquide
Réaliser efficacement et en sécurité une extraction acido-basique avec une ampoule à
décanter
Identifier la nature des phases dans une ampoule à décanter
Distinguer extraction et lavage d’une phase
autres techniques de séparation et purification
Utiliser un desséchant solide et estimer correctement par l’observation la quantité à
utiliser
Expliquer l’intérêt de l’évaporateur rotatif
Réaliser une filtration simple et une filtration sous pression réduite
Réaliser et justifier les différentes étapes du lavage d’un solide : ajout d’un solvant de
lavage, trituration, essorage
Expliquer et mettre en œuvre la technique de la recristallisation

Note :

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