LYCEE ALBOURY NDIAYE Année scolaire : 2024/2025

DE LINGUERE _ LANL Classe : Tle S1

Cellule de Sciences Physiques M. Dieng
SERIE c1 : les alcools
Exercice 1 :
1-1-Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :
a) 2,4-diméthylpentan-1-ol b) 2-phénylpropan-2-ol c) 4,4-diméthylhexan-3-ol
d) 4-méthylphénylméthanol e) 2,3-diméthylbutane-2,3-diol f) cyclohexane-1,4-diol
1-2-Compléter les équations-bilans suivantes en donnant uniquement le produit majoritaire ; nommer les
réactifs et les produits obtenus.
a- CH3CH2CH2CH = CH2 + H2O → ……… ; b- CH3CH2CH = CHCH2CH3 + H2O → …….
Exercice 2 :
1) L’hydratation en présence d’acide sulfurique de 2,8g d’un alcène produit 3,7g d’un mono alcool saturé (on
admettra que la réaction est totale).
a) Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
b) Déterminer la formule brute du mono alcool.
2) On considère trois alcools A, B et C de même formule brute que le mono alcool précédent et dont on désire
déterminer la formule semi développée. Pour cela on réalise les expériences suivantes :
 On ajoute à chacun de ces alcools une petite quantité d’une solution de dichromate de potassium acidifié par
l’acide sulfurique. On observe un changement de couleur pour les solutions B et C.
 L’oxydation ménagée de B conduit à un composé D capable de réagir avec la liqueur de Fehling.
 L’oxydation ménagée de C conduit à un composé E donnant un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et ne
réagissant pas avec la liqueur de Fehling.
 Chauffé en présence d’un catalyseur, une molécule de B donne une molécule d’eau et une molécule
d’alcène F.
a) Quel(s) renseignement(s) peut-on déduire de chacun des tests ?
b) En déduire les formules semi développées des alcools A, B, et C ainsi que celle de F et nommer les
composés A, B, C, D, E et F.
Exercice 3 :
1°) Un composé organique A a pour formule C xHyO. La combustion complète de 3,52 g de A donne 5 L de
d’oxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04 dans les conditions où le volume molaire est 25
[Link]-1.
1.a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion.
1.b) Déterminer la formule brute de A.
1.c) Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les semi-
développée possibles de A et les nommer.
2°) Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par une
solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant utilisée en défaut, on obtient
un composé B qui donne un précipité jaune avec la DNPH.
2.a) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
2.b) B, dont la molécule est chirale, peut réduire une solution de permanganate de potassium. Donner la
semi-développée et le nom de B. Préciser la semi-développée et le nom du composé C obtenu lors de la
réaction de B avec l’ion permanganate.
2.c) Quelles est la semi-développée de A ?
Exercice 4 :
1 On considère un corps pur, liquide, de nature inconnue. On se propose de déterminer sa nature. Pour cela,
on réalise quelques expériences dont on note les résultats.
- Une solution aqueuse du corps peut être considérée comme un isolant.
- Le sodium peut réagir sur le corps en produisant un dégagement de dihydrogène
- Le corps peut subir une déshydratation conduisant à la formation d’un alcène.
1-1 Donner la nature du corps considéré.
1-2 Sachant qu’il est saturé et comporte n atomes de carbones, donner sa formule brute générale.
2 Le corps possède en masse 13,51% d’hydrogène. Déterminer :
2-1 Sa formule brute
2-2 Ses quatre formules semi-développées possibles et les nommer.
3 Afin d’identifier les différents isomères (a), (b), (c), (d), du composé on réalise d’autres tests
supplémentaires.
- L’isomère (a) n’est pas oxydable de façon ménagée.
- Les isomères (a) et (b) dérivent d’un alcène A1 par hydratation.
- L’oxydation ménagée de (d) par un excès d’une solution de dichromate de potassium conduit à la
formation d’un composé organique A2 qui n’a aucune action sur la 2,4-D.N.P.H.
3-1 Identifier, en le justifier chaque isomère.
3-2 Donner les formules semi-développées des composés A1 et A2 puis les nommer
3-3 Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de (d) sachant que les couples qui interviennent sont :
A2/d et Cr2O72-/Cr3+

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4 On introduit dans un tube 3,7g de l’isomère (a) et 4,4g du composé organique A2 Le tube est scellé et
chauffé.
4-1 Ecrire l’équation bilan de la réaction du composé A2 sur l’isomère (a).
4-2 Quel est le nom du produit organique A3 obtenu ?
4-3 Donner les principales caractéristiques de cette réaction.
4-4 Après plusieurs jours, la quantité de A2 restant est isolé puis dosé par une solution d’hydroxyde de sodium
de concentration molaire Cb = 2mol/L. Il faut verser un volume V b = 23,8cm3 de cette solution pour atteindre
l’équivalence.
- Déterminer la limite d’estérification de la réaction ?
Exercice 5 :
O

Un ester A a pour formule R – C– O – R’. (R et R’ étant des radicaux alkyles).
La masse molaire de cet ester A est M = 116 g/mol. Par hydrolyse de cet ester A, on obtient deux composés B
et C.
1°) Ecrire l’équation chimique traduisant la réaction d’hydrolyse.
2°) Le composé obtenu est un acide carboxylique. On en prélève une masse m = 1,5g que l’on dilue dans de
l’eau pur.
La solution obtenue est dosée par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration C = 2mol / L.
L’équivalence a lieu lors qu’on a versé V= 12,5cm3 de la solution d’hydroxyde de sodium.
a) Déterminer la molaire du corps B ?
b) Donner sa F.S.D et son nom.
3°) Le composé C a pour formule brute C4H10 O.
3.a- Donner ses différents isomères.
3.b- En déduire les différentes formules semi-développées possibles pour l’ester A. Donner dans chaque cas
le nom de l’ester.
4°) L’oxydation de C conduit à un composé D qui donne avec la D.N.P.H un précipité jaune mais est sans
action sur le nitrate d’argent ammoniacal (réactif de Tollens).
a)Quels la formule semi-développée et le nom de D ?
b)Quel est le composé C ?
c)Donner la formule semi-développée de l’ester.
Exercice 6 :
1.1. On dispose d'un mélange de propan-1-ol noté A et de propan-2-ol noté B dont la masse totale est de 18 g.
Ecrire les formules semi-développées de ces deux alcools. Préciser leur classe.
1.2. On procède à l'oxydation ménagée de ce mélange en milieu acide par une solution de dichromate de
potassium en excès. On admet que A ne donne que l'acide C, B donne D.
1.2.1. Ecrire les formules semi-développées de C et D. Les nommer.
1.2.2. Quels tests permettent de caractériser la fonction chimique de D sans ambiguïté ?
1.2.3. Ecrire l'équation-bilan de la réaction d'oxydoréduction de A en C.
1.3. On sépare C et D par un procédés convenable. On dissout C dans de l'eau et on complète à 100 mL.
On prélève 10 mL de la solution obtenue que l'on dose par une solution de soude à 1,00 mol.L -1.
L'équivalence acido-basique est atteinte quand on a versé 11,3 mL de soude. Déterminer la composition du
mélange initial. On admettra que les réactions d'oxydation de A et B sont totales.
Exercice 7 :
Afin d’identifier un alcool A de formule brute CnH2n+1OH, on prélève deux échantillons de ce même alcool de
masses respectives m1 = 3,7 g et m2 = 7,4 g et on réalise les expériences suivantes.
Expérience 1 : la combustion complète de l’échantillon de masse m 1 = 3,7 g fournit 8,8 g de dioxyde de
carbone.
1. Ecrire l’équation générale de la réaction de combustion.
2. Montrer que la masse molaire de l’alcool A est de la forme M(A) = 18,5n.
3. En déduire alors la formule brute de A.
4. Donner la formule semi développée, le nom et la classe de tous les alcools isomères de A.
Expérience 2 : l’oxydation ménagée de l’échantillon de masse m 2 = 7,4 g par une solution acidulée de
permanganate de potassium (KMnO4) de concentration C = 0,8 mol.L-1 fournit un composé B qui réagit avec la
2,4 D.N.P.H mais ne rosit pas le réactif de Schiff.
1. Identifier A (on précisera sa formule semi développée, sa classe et son nom).
2. Préciser alors la formule semi développée et le nom de B.
3. Ecrire en formules brutes l’équation bilan de la réaction redox qui a lieu.
4. Quel volume de la solution de KMnO4 a-t-on utilisé pour oxyder tout l’échantillon de masse m 2 de l’alcool A ?
Masses molaires atomiques en [Link]-1 : M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) = 16.
Exercice 8 :
Les alcools sont présents dans la nature, ils entrent dans la constitution de divers organes végétaux et
animaux. Ils sont d’une importance toute particulière dans le monde industriel avec la préparation de
détergents et autres composés tensioactifs.
Au laboratoire, ils sont principalement utilisés comme solvant et comme intermédiaire de synthèse. Aldéhyde,
cétones, acides carboxyliques, esters…. Autant de composés qui peuvent être obtenus des alcools.

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Au cours d’une séance de travaux pratique on veut identifier trois alcools notés A, B et C. On donne trois
formules moléculaires brutes C2H6O ; C3H8O et C4H10O. Chacune de ces formules peut être celle de l’alcool A,
de l’alcool B ou de l’alcool C. Pour identifier ces alcools on a réalisé les tests suivants :
Premier test :
On fait l’oxydation ménagée des alcools à l’aide du dichromate de potassium en milieu acide et constate que :
-A ne donne pas de réaction.
-B et C réagissent pour donner respectivement les produits organiques B’ et C’
Deuxième test :
Les produits B’ et C’donnent avec la DNPH un précipité jaune ; mais seul B’ rosit le réactif de Schiff.
1) Donner, en justifiant, les fonctions chimiques de B’ et C’.
2) En déduire les classes des alcools A, B et C.
3) Identifier les alcools en donnant leurs formules semi - développées et leurs noms.
4) a- Ecrire les demi - équations électroniques des couples B’/B et Cr 2O72-/Cr3+ puis l’équation - bilan de la
réaction de B avec l’ion dichromate.
4) b- Calculer le volume minimal de la solution de dichromate de concentration molaire 0,5mol/L à utiliser pour
oxyder une masse m = 2,3g du composé B.
5) On fait réagir 0,1mol d’acide éthanoïque sur 0,1mol du composé A.
a- Ecrire l’équation bilan de la réaction.
b- Donner ses principales caractéristiques.
c- Calculer le nombre de moles d’alcool restant en fin de réaction sachant que la limite de cette réaction est de
5%.
Exercice 9 :
1) Le dichromate de potassium en solution sulfurique est oxydant par ses ions Cr 2O72-.
a) Ecrire la demi-équation électronique correspondante.
b) Quelle est la concentration des ions dichromate dans une solution A contenant 44,13 g par litre de
dichromate de potassium ? On donne : M (K2Cr2O7) = 294,2 [Link]-1.
2) Les ions fer II se transforment en ions fer III par oxydation en milieu sulfurique.
a) Ecrire la demi-équation électronique correspondante.
b) Quelle est la concentration des ions fer II dans une solution B de sel de Mohr contenant 117,54 g de ce
sel par litre. La formule du sel de Mohr est Fe(SO4)2(NH4)26H2O et sa masse molaire est M = 391,8 [Link]-1.
c) Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydoréduction entre les ions fer II et les ions dichromate en
milieu sulfurique.
3) L’oxydation de l’éthanol par les ions dichromate en excès et en milieu sulfurique aboutit à sa
transformation totale en acide éthanoïque.
On se propose de déterminer, par cette méthode, le titre alcoolique d’un vin (solution C). On effectue un
dosage dit en retour : 10 cm3 d’une solution C’obtenue par dilution au 1/10 de la solution à titrer C sont traités
par 20 cm3 de solution A additionnée de 20 cm 3 d’acide sulfurique. On obtient 50 cm3 d’une solution S. Le
titrage des ions dichromate restant, après réaction, dans S nécessite 32,4 cm 3 de la solution B.
a) Ecrire la demi-équation électronique correspondant à l’oxydation de l’éthanol en acide éthanoïque.
b) En déduire l’équation d’oxydoréduction traduisant l’action des ions dichromate sur l’éthanol.
c) Calculer la concentration de l’éthanol dans C.
d) Le titre alcoolique exprimé en degré est égal au nombre de litre d’éthanol contenu dans 100 litres de
mélange d’eau mesurés à 20°C. Calculer le titre alcoolique du vin dosé (solution C).
Exercice 10 :
L’alcool amylique a pour formule chimiqueC n H 2 n +2 O . Deux des isomères de cet alcool notés B et C ont la
même chaîne carbonée et sont des alcools de classes différentes. L’isomère B est optiquement actif. L’action
de permanganate de potassium acidifiée sur C donne une coloration violette persistante.
1- On procède à l’oxydation ménagée d’une masse m=0 ,5 g de l’isomère B par un excès d’une solution
acidifiée de dichromate de potassium. Le produit B’ obtenu est alors dosé en présence d’un indicateur
coloré approprié, par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration
−1 −1
C b=2. 10 mol . L . Le virage de l’indicateur a lieu lorsqu’on a versé un volumeV b =28 , 4 mL de la solution de
soude.
a°) Ecrire l’équation-bilan du dosage de B’ par la soude, déduire alors la masse molaire puis la formule
chimique de B et C. (utiliser la formule générale de B’)
b°) A quoi peut-on imputer l’activité optique de B ?
c°) Donner les classes de B et C, écrire alors leurs formules semi-développées et les nommer.
2−¿¿
d°) Ecrire les demi-équations redox, puis l’équation-bilan d’oxydation de B en B’ par Cr 2 O 7 en milieu acide.
2- Les alcools B et C peuvent être obtenus par hydratation d’un alcène A.
a°) Identifier l’alcène A par sa formule semi-développée et le nommer.
b°) Ecrire l’équation-bilan de cette réaction. Quel est le produit majoritaire ?
c°) En présence d’acide sulfurique et en chauffant à reflux, on fait réagir 8g d’acide éthanoïque et 4g de
l’isomère C. Le composé D formé à une massem '=0 ,53 g.
- Préciser la nature et les caractéristiques de cette réaction.
- Le mélange initial est-il dans les proportions stœchiométriques ? Sinon préciser le réactif limitant.

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- Déterminer le pourcentage d’alcool estérifié et Conclure.